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2023版高考化学一轮总复习第十二章第一节有机化合物的结构特点与研究方法课件
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这是一份2023版高考化学一轮总复习第十二章第一节有机化合物的结构特点与研究方法课件，共60页。PPT课件主要包含了目标导航，答案1×，乙C2H5OH，根据碳骨架分类，芳香族，苯的同系物，按官能团分类，碳碳双键，碳碳三键，碳卤键等内容，欢迎下载使用。
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2 都是有机物。
属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。
(3)共价键有两种基本类型σ键和π键。(
(4)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含
量，还可以测定试样分子的空间结构。(
(5)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(
错因：不是所有含碳的化合物都是有机物，
KCN 和SiC 是无机物。
(2)×(3)√(4)×
错因：属于醇类。错因：元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不
能测定试样分子的空间结构。
错因：互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，
但其余碎片峰质荷比不同。
2.(1) 某未知物(C2H6O) 的红外光谱图( 如图所示) 上发现有
________、________和________键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简
式可写为________。
(2)未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为________；若如图乙所示，则结构简式为________。
甲答案：(1)O—H C—H C—O(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考点一 有机化合物的分类方法和共价键
一、有机化合物的分类方法1.根据元素组成分类
(1)官能团：决定有机化合物________的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团
二、有机化合物中的共价键
(1)有机化合物中的共价键有两种基本类型：________键和
(2)一般情况下，有机化合物中的单键为________键，双键中含有________个σ键和_______个π键，三键中含有_______个σ键和_____个π键。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生_______反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生______
2.共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部
3.有机物结构的表示方法
4.有机化合物的同分异构现象
CH3—CH==CH—CH3
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 ， 如C2H6 与HCHO，C2H5OH 与 HCOOH 不是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2 与C6H6，HCHO 与CH3COOH 不是同分异构体。
概念间的从属关系不符合图示的是(
【练1】(2021 年舟山期末)下列选项中表示的一些物质或
【练2】(2021年颍上第二中学月考)下列物质的类别与所
解析：①—OH 直接与苯环相连才是酚类，现—OH 与苯环上的侧链相连，则属于醇类；②含有—COOH，属于羧酸；③
，为酯基，属于酯类；④属于醚类；⑤
含有—COOH，属于羧酸；正确的是②④⑤。答案：C
[归纳提升]官能团与有机物类别的认识误区(1)—OH 连到苯环上，属于酚；—OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
不能认为属于醇，应为羧酸。
( 羧基) 的区别为酯基中
—R 为烃基，不能是氢原子。
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于
【练3】(2021 年长沙月考)以下说法不正确的是( )
A.在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键B.羟基的电子式可表示为C.在烃中，碳原子之间只能形成σ键D.碳原子与其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂答案：C
【练4】(2021年河北模拟)CH3CH2C≡CH 的化学性质主要
“结构式”“结构简式”与“键线式”辨析
(1)结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成
(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“C==C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。
(3)键线式写键线式要注意的几个问题：①一般表示3 个以上碳原子的有机物。②只忽略 C—H 键，其余的化学键不能忽略。③必
、—C≡C—等官能团。④碳氢原子不标注，
其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
有机化合物的同分异构现象与同系物
【练5】(2021年苏州模拟)下列说法中正确的一组是(A.苯和甲苯互为同分异构体
质D.乙酸和硬脂酸是同一种物质
解析：苯(C6H6)和甲苯(C7H8)分子式不同，不互为同分异构体，A 错误；苯环的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊
是 同 种 物 质 ， B 错 误 ； 是2- 甲 基 丁
烷，是同种物质，C 正确；乙酸(C2H4O2)和硬脂酸(C18H36O2)分子式不同，不可能是同种物质，D 错误。答案：C
【练6】(2021 年日照模拟)下列化合物中同分异构体数目
A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯
解析：戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同，有 8 种同分异构体(1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇)；戊烯有 5 种同分异构体(1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯)；乙酸乙酯有 6 种同分异构体(属于酯的有 4 种，即甲酸-1-丙酯、甲酸-2-丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的有 2 种，即丁酸、2-甲基丙酸)，所以最少的是戊烷。
研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出待分离组分
3.有机物实验式(最简式)的确定—李比希法(燃烧法)(1)定性分析确定所含元素：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为 C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。例如：某有机物完全燃烧后，若产物只有 CO2 和 H2O ，其元素组成肯定
有________，可能有________。
氧原子
(2)定量分析确定最简式：
4.有机物分子式的确定(1)最简式规律
(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。
②含有 n 个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸
和酯相对分子质量相同。
③含有 n 个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为 14n＋2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)
的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原
子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。
(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有
5.有机物分子结构的鉴定
①根据分子式和不饱和度推测可能官能团。②利用特征反应鉴定官能团。
常见官能团特征反应如下：
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
②核磁共振氢谱(1H－NMR) ：
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。
(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2 倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为C2H6O2。
号内)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是(
有机化合物的分离、提纯
【练1】(2021 年黄冈模拟)除去下列物质中的少量杂质(括
解析：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，A 正确；硝基苯不溶于水，混有的浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液反应产生分层现象，可通过分液分离，B 正确；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，所以过滤无法与苯分离，C 错误；硫化氢可与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀，所以将混有硫化氢的乙炔气体通过硫酸铜溶液洗气即可，D 正确。
【练 2】(2021 年丹东二模)实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知：①苯甲酸乙酯为无色液体，沸点为 212 ℃，微溶于水，易溶于乙醚。②乙醚的密度为 0.834g·cm－3，沸点为 34.5 ℃。
A.及时打开分水器下端旋塞将有机层移出反应体系可提高产率B.可用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗涤C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层D.蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
解析：在发生装置中发生核心反应：
进行蒸馏除去乙醇，然后水洗后用碳酸钠溶液洗涤，除去苯甲酸和硫酸，水相中有少量的产物，用乙醚萃取后与有机相合并，干燥除水再经过蒸馏除去乙醚等进而获得产品。反应生成的水进入分水器在分水器下端，及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系可提高产率，不是有机层，A 错误；NaOH 溶液碱
反应造成产物损失，所以不可
用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗涤，B 错误；乙醚的密度小于水，用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的上层，C 错误；乙醚沸点低，遇明火易爆炸，所以蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源，D 正确。答案：D
有机物分子式和结构式的确定
【练3】(2021 年潍坊模拟)对下图两种化合物的结构或性
A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同
D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
解析：两种物质的分子式均为 C10H14O，二者结构不同，故为同分异构体关系，A 错误；左侧物质最少有 8 个碳原子共平面，右侧物质最少有 4 个碳原子共平面，B 错误；左侧物质与溴发生苯环氢原子的取代反应，右侧物质与溴发生加成反应，C 正确；二者氢原子环境不同，可用核磁共振氢谱区分，D 错误。
【练4】(2021年衡水中学模拟)化合物 A 的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 A
A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B.A 在一定条件下可与 3 ml H2 发生加成反应
C.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 4 种D.符合题干特征的 A 分子结构只有 1 种解析 ： 有机物 A 的分子式为 C8H8O2 ， 不 饱 和 度 为
＝5，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代
基，A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1∶2∶2∶3，说明 A 含有四种氢原子且其原子个数之比为 1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物 A 的结构简式
。A 分子含有酯基，属于酯类化合物，在一
定条件下能发生水解反应，A 正确；A 在一定条件下可与3 mlH2 发生加成反应，B 正确；与 A 属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯，其中甲基苯酚上的甲基与羟基有邻、间、对三种位置，共有 5 种同分异构体，C 错误；根据上述分析，符合题中
A 分子结构特征的有机物只有 1 种，即确。答案：C
1.(2021 年湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，A 错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干 CH2 原子团，不互为同系物，B 错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成 CO2，C 正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的 4 个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，D 错误。
2.(2021 年河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中
间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(A.是苯的同系物B.分子中最多 8 个碳原子共平面C.一氯代物有 6 种(不考虑立体异构)D.分子中含有 4 个碳碳双键
解析：苯的同系物必须是只含有 1 个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A 错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的 6 个碳原子和连在苯环上的 2 个碳原子共平面，共有 8 个碳原子，B 正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有 5 类氢原子，则一氯代物有 5 种，C 错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有 1 个碳碳双键，D 错误。
3.(2021 年浙江选考)下列说法正确的是(A.C60 和 C70 互为同位素B.C2H6 和 C6H14 互为同系物C.CO 和 CO2 互为同素异形体D.CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
[自主测评]1.易错易混辨析(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2 都是有机物。
属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。
(3)共价键有两种基本类型σ键和π键。(
(4)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含
量，还可以测定试样分子的空间结构。(
(5)1-丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(
错因：不是所有含碳的化合物都是有机物，
KCN 和SiC 是无机物。
(2)×(3)√(4)×
错因：属于醇类。错因：元素分析仪可以分析试样中常见的元素，不
能测定试样分子的空间结构。
错因：互为同分异构体的有机物，最大质荷比相同，
但其余碎片峰质荷比不同。
2.(1) 某未知物(C2H6O) 的红外光谱图( 如图所示) 上发现有
________、________和________键的振动吸收。
因此，可以初步推测该未知物是含羟基的化合物，结构简
式可写为________。
(2)未知物C2H6O的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为________；若如图乙所示，则结构简式为________。
甲答案：(1)O—H C—H C—O(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考点一 有机化合物的分类方法和共价键
一、有机化合物的分类方法1.根据元素组成分类
(1)官能团：决定有机化合物________的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团
二、有机化合物中的共价键
(1)有机化合物中的共价键有两种基本类型：________键和
(2)一般情况下，有机化合物中的单键为________键，双键中含有________个σ键和_______个π键，三键中含有_______个σ键和_____个π键。例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生_______反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生______
2.共价键的极性与有机反应共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂，有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部
3.有机物结构的表示方法
4.有机化合物的同分异构现象
CH3—CH==CH—CH3
(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体 ， 如C2H6 与HCHO，C2H5OH 与 HCOOH 不是同分异构体。
(2)同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2 与C6H6，HCHO 与CH3COOH 不是同分异构体。
概念间的从属关系不符合图示的是(
【练1】(2021 年舟山期末)下列选项中表示的一些物质或
【练2】(2021年颍上第二中学月考)下列物质的类别与所
解析：①—OH 直接与苯环相连才是酚类，现—OH 与苯环上的侧链相连，则属于醇类；②含有—COOH，属于羧酸；③
，为酯基，属于酯类；④属于醚类；⑤
含有—COOH，属于羧酸；正确的是②④⑤。答案：C
[归纳提升]官能团与有机物类别的认识误区(1)—OH 连到苯环上，属于酚；—OH 连到链烃基或苯环侧链上为醇。(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
不能认为属于醇，应为羧酸。
( 羧基) 的区别为酯基中
—R 为烃基，不能是氢原子。
虽然含有醛基，但不属于醛，而应属于
【练3】(2021 年长沙月考)以下说法不正确的是( )
A.在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键B.羟基的电子式可表示为C.在烃中，碳原子之间只能形成σ键D.碳原子与其他原子间形成的共价键，极性越强越容易断裂答案：C
【练4】(2021年河北模拟)CH3CH2C≡CH 的化学性质主要
“结构式”“结构简式”与“键线式”辨析
(1)结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成
(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“C==C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。
(3)键线式写键线式要注意的几个问题：①一般表示3 个以上碳原子的有机物。②只忽略 C—H 键，其余的化学键不能忽略。③必
、—C≡C—等官能团。④碳氢原子不标注，
其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。⑤计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
有机化合物的同分异构现象与同系物
【练5】(2021年苏州模拟)下列说法中正确的一组是(A.苯和甲苯互为同分异构体
质D.乙酸和硬脂酸是同一种物质
解析：苯(C6H6)和甲苯(C7H8)分子式不同，不互为同分异构体，A 错误；苯环的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊
是 同 种 物 质 ， B 错 误 ； 是2- 甲 基 丁
烷，是同种物质，C 正确；乙酸(C2H4O2)和硬脂酸(C18H36O2)分子式不同，不可能是同种物质，D 错误。答案：C
【练6】(2021 年日照模拟)下列化合物中同分异构体数目
A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯
解析：戊烷只有碳骨架异构，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体；戊醇在戊烷的三种骨架结构上羟基的位置不同，有 8 种同分异构体(1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇)；戊烯有 5 种同分异构体(1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯)；乙酸乙酯有 6 种同分异构体(属于酯的有 4 种，即甲酸-1-丙酯、甲酸-2-丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯；属于酸的有 2 种，即丁酸、2-甲基丙酸)，所以最少的是戊烷。
研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。③固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出待分离组分
3.有机物实验式(最简式)的确定—李比希法(燃烧法)(1)定性分析确定所含元素：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为 C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。例如：某有机物完全燃烧后，若产物只有 CO2 和 H2O ，其元素组成肯定
有________，可能有________。
氧原子
(2)定量分析确定最简式：
4.有机物分子式的确定(1)最简式规律
(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。
②含有 n 个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸
和酯相对分子质量相同。
③含有 n 个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为 14n＋2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为 M)
的余数为 0 或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原
子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加 12 个氢原子，直到饱和为止。
(4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有
5.有机物分子结构的鉴定
①根据分子式和不饱和度推测可能官能团。②利用特征反应鉴定官能团。
常见官能团特征反应如下：
①红外光谱法：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。
②核磁共振氢谱(1H－NMR) ：
处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。即吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比。
(1)实验式中，氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式CH4O，其分子式必为CH4O，结构简式为CH3OH。
(2)实验式通过扩大整数倍氢原子达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2 倍可得C2H6O2，此时氢原子数已经达到饱和，则分子式为C2H6O2。
号内)，选用的试剂和分离方法不能达到实验目的的是(
有机化合物的分离、提纯
【练1】(2021 年黄冈模拟)除去下列物质中的少量杂质(括
解析：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，A 正确；硝基苯不溶于水，混有的浓硫酸和浓硝酸会与氢氧化钠溶液反应产生分层现象，可通过分液分离，B 正确；苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚可溶于苯中，所以过滤无法与苯分离，C 错误；硫化氢可与硫酸铜溶液反应生成硫化铜沉淀，所以将混有硫化氢的乙炔气体通过硫酸铜溶液洗气即可，D 正确。
【练 2】(2021 年丹东二模)实验室用苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下制备苯甲酸乙酯。已知：①苯甲酸乙酯为无色液体，沸点为 212 ℃，微溶于水，易溶于乙醚。②乙醚的密度为 0.834g·cm－3，沸点为 34.5 ℃。
A.及时打开分水器下端旋塞将有机层移出反应体系可提高产率B.可用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗涤C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层D.蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源
解析：在发生装置中发生核心反应：
进行蒸馏除去乙醇，然后水洗后用碳酸钠溶液洗涤，除去苯甲酸和硫酸，水相中有少量的产物，用乙醚萃取后与有机相合并，干燥除水再经过蒸馏除去乙醚等进而获得产品。反应生成的水进入分水器在分水器下端，及时打开分水器下端旋塞将水层移出反应体系可提高产率，不是有机层，A 错误；NaOH 溶液碱
反应造成产物损失，所以不可
用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗涤，B 错误；乙醚的密度小于水，用乙醚萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的上层，C 错误；乙醚沸点低，遇明火易爆炸，所以蒸馏除去乙醚时，需水浴加热，实验台附近严禁火源，D 正确。答案：D
有机物分子式和结构式的确定
【练3】(2021 年潍坊模拟)对下图两种化合物的结构或性
A.不是同分异构体B.分子中共平面的碳原子数相同
D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分
解析：两种物质的分子式均为 C10H14O，二者结构不同，故为同分异构体关系，A 错误；左侧物质最少有 8 个碳原子共平面，右侧物质最少有 4 个碳原子共平面，B 错误；左侧物质与溴发生苯环氢原子的取代反应，右侧物质与溴发生加成反应，C 正确；二者氢原子环境不同，可用核磁共振氢谱区分，D 错误。
【练4】(2021年衡水中学模拟)化合物 A 的相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于 A
A.A 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B.A 在一定条件下可与 3 ml H2 发生加成反应
C.与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 4 种D.符合题干特征的 A 分子结构只有 1 种解析 ： 有机物 A 的分子式为 C8H8O2 ， 不 饱 和 度 为
＝5，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代
基，A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且面积之比为 1∶2∶2∶3，说明 A 含有四种氢原子且其原子个数之比为 1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物 A 的结构简式
。A 分子含有酯基，属于酯类化合物，在一
定条件下能发生水解反应，A 正确；A 在一定条件下可与3 mlH2 发生加成反应，B 正确；与 A 属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，可以是甲酸与甲基苯酚形成的酯，其中甲基苯酚上的甲基与羟基有邻、间、对三种位置，共有 5 种同分异构体，C 错误；根据上述分析，符合题中
A 分子结构特征的有机物只有 1 种，即确。答案：C
1.(2021 年湖南卷)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与 NaHCO3 溶液反应有 CO2 生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，A 错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干 CH2 原子团，不互为同系物，B 错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3 溶液反应生成 CO2，C 正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的 4 个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，D 错误。
2.(2021 年河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中
间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(A.是苯的同系物B.分子中最多 8 个碳原子共平面C.一氯代物有 6 种(不考虑立体异构)D.分子中含有 4 个碳碳双键
解析：苯的同系物必须是只含有 1 个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A 错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的 6 个碳原子和连在苯环上的 2 个碳原子共平面，共有 8 个碳原子，B 正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有 5 类氢原子，则一氯代物有 5 种，C 错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有 1 个碳碳双键，D 错误。
3.(2021 年浙江选考)下列说法正确的是(A.C60 和 C70 互为同位素B.C2H6 和 C6H14 互为同系物C.CO 和 CO2 互为同素异形体D.CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
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