2023版高考化学一轮复习新题精练第十章有机化学基次件

这是一份2023版高考化学一轮复习新题精练第十章有机化学基次件，共60页。PPT课件主要包含了必备知识新题精练，关键能力强化提升，高频易错高效快攻，考点2烃，题组烃，考点3烃的衍生物，题组烃的衍生物，疑难点专练，情境创新专练，提升素养拓展思维等内容，欢迎下载使用。

第十章　有机化学基础
考点1　有机化合物的组成与结构
必备知识 新题精练
1 .[2022浙江浙南名校考试]下列表示正确的是（ ）A.苯的实验式:CHB.甲酸的结构式:HCOOHC.2-甲基戊烷的键线式:D.丙烷的空间充填模型:
题组　有机化合物的组成与结构
2. [2022广东四校联考]下列有关物质 的叙述错误的是（ ）A.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应B.核磁共振氢谱有4组峰C.具有含苯环的同分异构体D.分子中所有原子不可能共平面
3. [2022福建部分名校联考]已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示: （a）、 （b）、 （c）。下列说法不正确的是（ ）A.a、b、c互为同分异构体B.a、b、c均能与Br2发生反应C.a、b、c的一氯代物均有三种D.a、b、c中只有a的所有碳原子处于同一平面
4. [2022天津重点中学一模]氯羟喹能够提高人体的免疫力,其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是（ ）A.分子式为C18H25ON3ClB.环上有5种处于不同化学环境的氢原子C.分子中氮原子杂化方式只有1种D.分子中所有碳原子可能共平面
答案
4.B　由氯羟喹的结构简式可知,其分子式为C18H26ON3Cl,A项错误;分子中环上没有对称轴,故环上有5种处于不同化学环境的氢原子,B项正确;分子中氮原子的杂化方式有sp2(连有双键的N)和sp3(只连有单键的N)两种,C项错误;氯羟喹分子中存在连接2个碳原子和1个氮原子的碳原子,所有碳原子不可能共平面,D项错误。
5. [2022山东枣庄考试]X和Y是合成新型香料Z的原料,它们的结构简式如下。下列说法错误的是（ ）A.X和Y互为同系物B.Y的分子式为C8H8O3C.Z分子苯环上的一溴代物只有3种D.Z与足量H2加成得到的分子有2个手性碳原子
6. [2022北京朝阳区考试]“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物,应用在许多药物的创新合成中,如:下列分析不正确的是（ ）A.①、②均能发生加成反应B.①、②均含有三种官能团C.①、②互为同分异构体D.①、②均能与NaOH溶液反应
答案
6.B　①、②中均含有碳碳双键,所以都可以发生加成反应,A项不符合题意;①中有碳碳三键、酯基、碳碳双键、羟基4种官能团,②中有酯基、碳碳双键、醛基3种官能团,B项符合题意;①、②分子式相同(均为C8H10O3),结构不同,所以①、②互为同分异构体,C项不符合题意;①、②中都含有酯基,所以均能与NaOH溶液发生反应,D项不符合题意。
关键能力 强化提升
1.[2022湖北十堰考试]纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图。下列说法正确的是（ ）A.三蝶烯分子中所有的原子都处于同一平面B.扭曲烷分子中有4个六元环C.富勒烯和金刚石互为同分异构体D.金刚烷的一氯代物只有4种
答案
1.B　三蝶烯分子中含有饱和碳原子,故三蝶烯分子中所有的原子不可能都处于同一平面,A项错误;扭曲烷分子中有4个六元环,B项正确; 富勒烯和金刚石均是由碳元素形成的单质,互为同素异形体,C项错误;金刚烷分子中只有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物只有2种,D项错误。
 
3. [2022河北名校考试]2021年诺贝尔化学奖授予马克斯-普朗克煤炭研究所的Benjamin List与普林斯顿大学的David W. C.MacMillan,两人在“不对称有机催化”领域的创新发明,带来了一种精确的分子构建工具,对医药研究和绿色化学有极为重要的意义。如图为一种典型的不对称有机催化反应,下列有关表述错误的是（ ）A.上述反应属于加成反应B.乙中含有羧基C.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.丙分子中含有2个手性碳原子
甲 乙 丙
4. [2022吉林长春二测]化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法:用有机物甲制备有机物乙的反应机理如图所示。其中Cl·为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是（ ）A.甲能发生加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.甲与Cl·反应生成的丙可能有两种不同的结构C.甲转化为乙的反应为取代反应D.有机物乙的分子式为C9H9O2Cl2,能与碳酸氢钠溶液反应
答案
4.B　甲含有碳碳双键,可以发生加成反应,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;甲中碳碳双键上的两个C原子环境不同,所以甲与Cl·反应生成的丙可能有两种不同的结构,B项正确;甲转化为乙属于加成反应,而非取代反应,C项错误;有机物乙的分子式为C9H8O2Cl2,D项错误。
5 .[2022河南开封一模]苹果醋是由苹果汁发酵而成的苹果原醋、再兑以苹果汁等原料而成的饮品,苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。在下列有关苹果酸的转化关系中,A能使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)根据题给信息,可推出A的名称为　　　　;B的结构简式为　。 (2)苹果酸能发生的反应有　　　　(填序号)。 ①取代反应　　　　②加成反应 ③酯化反应 ④消去反应 ⑤加聚反应(3)D分子中所含官能团的名称为　　　　、　　　　;E的分子式为　。 (4)苹果酸→C反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)苹果酸有多种同分异构体,符合下列条件的一种同分异构体的结构简式为　　　　　　。 ①在一定条件下,能发生银镜反应②能与苯甲酸发生酯化反应③能与乙醇发生酯化反应④分子中同一碳原子不能连有2个羟基
答案
5.【参考答案】　(1)丁烯二酸 (2)①③④　(3)酯基　羧基　C8H8O8 2H2O+ (5) (任写一个)
【综合推断】　A能使溴的四氯化碳溶液褪色,结合反应条件知,苹果酸到A发生消去反应,故A为 ,苹果酸经催化氧化生成B,则B为 苹果酸在浓硫酸作用下得到含六元环的C,则C为 ，在浓硫酸作用下得到含七元环的D,则D为 ,在浓硫酸作用下得到含八元环的E,则E为
【解题思路】　(2)苹果酸中含有羟基,能发生酯化反应(取代反应)、氧化反应,羟基碳邻位碳原子上有H原子,也可发生消去反应,分子结构中无碳碳不饱和键,不能发生加成反应和加聚反应,故本题答案为①③④。(3)由D的结构简式可知,其分子结构中含有酯基和羧基;由E的结构简式可知其分子式为C8H8O8。(4)苹果酸→C发生的是苹果酸分子间的酯化反应。(5)符合条件的同分异构体中含有醛基(甲酸酯基)、羟基、羧基,又分子结构中同一碳原子不能连有2个羟基,则符合条件的苹果酸的同分异构体有:
等。
6 .[2022四川南充考试]塑化剂是一种增加塑料制品柔韧性的添加剂,但不能作为食品添加剂。下列转化表示了塑化剂C的合成与性质。(1)A为邻二甲苯,其分子式为　　　　,B中官能团的名称为　　　　。 (2)不考虑重排反应,2-乙基-1-己醇发生消去反应所得烯烃的结构简式为　 。(3)C可还原为二元醇D( ),1 mol D最多可消耗　　　　g H2。写出D与B反应产生高分子聚酯的化学方程式　 。 (4)从D到E,相对分子质量增加126,则D到E步骤的反应类型为　　　　;写出E与NaOH水溶液反应生成D的化学方程式　 。 (5)G的核磁共振氢谱有　　　　组峰,核磁共振碳谱有　　　　组峰,所有氢原子　　　　(填“是”或“不”)在同一个平面上。 (6)化合物G有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有　　　　种。 ①属于芳香族化合物;②与溴水发生加成反应;③发生银镜反应。
答案
6.【参考答案】　(1)C8H10　羧基(2)(3)6 (4)取代反应(5)3　5　不　(6)5
【合成全景】　
【解题思路】　(1)A为邻二甲苯,则其结构简式为 ,分子式为C8H10;邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸(B),其结构简式为 ,官能团为羧基。(2)2-乙基-1-己醇的结构简式为 ,其发生消去反应时生成烯烃 。(3)D中只有苯环可以和氢气发生反应,则1 mol D最多可以和3 mol (6 g) H2发生加成反应; 和 可以发生缩聚反应生成高分子聚合物。(4)D( )和PBr3发生反应生成E,D→E相对分子质量增加126,且E与NaOH溶液反应又可生成D,则E的结构简式为 ,D→E为取代反应;E属于溴代烃,在NaOH溶液中发生水解反应生成醇。(5)由G的结构简式可知,G中含有三种类型的H原子、五种类型的C原子,则其核磁共振氢谱有三组峰、核磁共振碳谱有五组峰;根据甲烷的结构知,G中饱和碳原子上一定有氢原子与其他氢原子不在一个平面上。(6)满足条件的G的同分异构体中应含有苯环、碳碳双键、醛基,则符合条件的G的同分异构体有 、　
高频易错 高效快攻
7. [2022重庆一中考试]分子式为C7H5O2Cl的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有（ ）A.8种 B.9种C.10种 D.11种
易错点　附加条件下的同分异构体判断错误
8 .[2022湖南部分学校考试]对羟基苯甲醛俗称水杨醛,是一种用途极广的有机合成中间体。主要工业合成路线有以下两种。下列说法正确的是（ ）A.①的反应类型为取代反应B.对羟基苯甲醇苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)D.对羟基苯甲醛中所有原子一定共平面
考点2　烃
必备知识 新题精练
1. [2022上海静安区一模]取一支大试管,用排饱和食盐水的方法收集4体积氯气,再通入1体积甲烷。把装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽里,如图所示,用高压汞灯的紫外线照射一段时间后,水槽中有白色晶体析出,试管内气体颜色逐渐变浅,试管内液面上升,上方有少量白雾,内壁出现油状液滴。关于该实验的说法错误的是（ ）A.水槽中析出的白色晶体是氯化钠B.试管内壁出现的油状液滴是四氯化碳C.该实验生成的含氯有机物可能不止一种D.试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾
题组　烃
答案
1.B　甲烷与氯气在紫外线照射时发生取代反应,生成氯化氢和含氯有机物,含氯有机物可能为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。氯化氢溶于饱和食盐水,使溶液中氯化钠的溶解度减小,析出氯化钠白色晶体,A项正确。试管内壁出现的油状液滴可能是不溶于水的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或它们的混合物,B项错误、C项正确。反应生成的氯化氢会与试管中的水蒸气形成盐酸小液滴,产生少量白雾,D项正确。
2 [2022湖北黄冈调研]异松油烯可以用于制作香精、防腐剂和工业溶剂等,其结构简式如图所示。下列有关异松油烯的说法正确的是（ ）A.分子式是C10H14B.能发生加成、氧化、取代反应C.存在属于芳香烃的同分异构体D.核磁共振氢谱有7个吸收峰
3. [2022天津河北区考试]对二乙烯苯( )可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列说法正确的是（ ）A.分子中的C原子杂化轨道类型为sp2B.分子中所有原子不可能共平面C.苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.1 mol该物质最多可与2 mol H2加成
答案
3.A　对二乙烯苯分子中所有的碳原子的σ键电子对数为3,没有孤电子对,故该分子中C原子的杂化轨道类型为sp2,A项正确;乙烯、苯分子中所有原子共平面,对二乙烯苯可看成苯环上的两个H被两个乙烯基取代,碳碳单键可以旋转,所以该分子中所有原子可能共平面,B项错误;该分子结构对称,苯环上只有一种化学环境的氢原子,故苯环上的一氯代物只有1种,C项错误;苯环和碳碳双键都可以与氢气加成,所以1 mol该物质最多可与5 mol H2加成,D项错误。
4. [2022黑龙江哈尔滨名校考试]一种新的星际分子氰基辛炔的结构简式为 ，下列关于该物质的判断正确的是（ ）A.分子中的C原子杂化轨道类型为sp2B.分子中所有原子不可能共平面C.苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.1 mol该物质最多可与2 mol H2加成
答案
4.C　该物质中除了C、H外,还含有N,不属于烃 ,A项错误;该物质含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;碳碳三键和碳氮三键均为直线形,且均直接相连,故该分子中所有原子都在同一条直线上,C项正确;该物质不是高分子化合物,不能由乙炔和含氮化合物加聚制得,D项错误。
5 .[2022四川内江一模]化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是（ ）A.(a)与(b)互为同分异构体B.(b)分子中所有碳原子一定共平面C.(b)的一氯代物共有4种D.(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
答案
5.D　(a)与(b)的分子式均为C7H8,结构不同,互为同分异构体,A项正确;(b)分子可以看作甲基取代了苯环上的氢原子,所有碳原子一定共平面,B项正确;(b)分子中有4种不同化学环境的H,其一氯代物共有4种,C项正确;(b)中不含碳碳双键,(b)不能使Br2/CCl4 溶液褪色,D项错误。
6. [2022辽宁沈阳大东区监测]中国科学家合成囧烷的局部路线如图:下列说法错误的是（ ）A.Y与环己烯互为同系物B.囧烷的分子式为C12H18C.X能够在加热条件下使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀D.Y生成囧烷的反应类型为加成反应
答案
6.A　同系物是结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物,由Y的结构简式可知,Y分子中含有3个碳环,而环己烯分子中只有1个碳环,故Y与环己烯结构不相似,不互为同系物,A项错误;由囧烷的结构简式可知,囧烷的分子式为C12H18,B项正确;X分子中含有2个醛基,在加热条件下能与新制的氢氧化铜发生反应生成砖红色沉淀,C项正确;由囧烷的局部合成路线图可知,在光照条件下,Y与乙烯发生加成反应生成囧烷,D项正确。
关键能力 强化提升
1.[2022湖南永州考试]二苯基甲烷是有机合成的一种中间体,可通过如下反应制备。下列说法错误的是（ ）A.该反应属于取代反应B.CH2Cl2不存在同分异构体C.二苯基甲烷的化学式为C13H14D.二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面
答案
1.C　该反应可看作CH2Cl2中的2个Cl被苯环取代,属于取代反应,A项正确;CH2Cl2是CH4的二氯取代物,是四面体形,不存在同分异构体,B项正确;二苯基甲烷的化学式为C13H12,C项错误;与苯环直接相连的C与苯环上的C在同一平面,单键可以旋转,二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面,D项正确。
2. [2022广东韶关测试]我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,为构建手性化合物提供了一种简便方法,反应示意图如下。下列说法不正确的是（ ）A.该反应为加成反应B.苯炔的分子式为C6H4C.化合物甲的一氯代物有6种D.化合物乙中含有1个手性碳原子
3. [2022北京西城区期末]采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。实验观察到溴水褪色,得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为BrCH2CH2OH,含少量BrCH2CH2Br。下列说法不正确的是（ ）A.实验室制乙烯的方程式为CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2OB.除杂试剂A为NaOH溶液C.乙烯与溴水反应后的溶液近乎中性D.BrCH2CH2OH与H2O之间存在氢键
答案
3.C　实验室常用乙醇在浓硫酸催化下,加热至170 ℃发生消去反应制乙烯,A项正确;制得的乙烯中可能会混有二氧化硫气体,二氧化硫也能使溴水褪色,因此可用氢氧化钠溶液除去乙烯中混有的二氧化硫,B项正确;乙烯与溴水发生反应所得产物主要为BrCH2CH2OH,则一定生成了HBr,HBr会使溶液呈酸性,C项错误;BrCH2CH2OH与H2O中都有O—H键,因此BrCH2CH2OH和H2O之间可以形成氢键,D项正确。
4. [2022广东揭阳考试]乙烯是重要的化工原料,其用于合成苯乙醇的路线如下:下列说法正确的是（ ）A.环氧乙烷属于环烷烃B.乙烯是苯的同系物C.苯乙醇最多有12个原子共平面D.该合成路线中所有反应的原子利用率均为100%
答案
4.D　环氧乙烷中含有O,属于烃的衍生物,A项错误;乙烯与苯的结构不相似,不是苯的同系物,B项错误;苯乙醇中苯环及与苯环直接相连的原子共平面,单键可以旋转,故苯乙醇中最多有15个原子共平面,C项错误;该合成路线中所有反应都是加成反应,原子利用率均为100%,D项正确。
5. [2022天津河东区质检]金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过以下途径制备:(1)环戊二烯分子中最多有　　　　个碳原子共平面。 (2)四氢二聚环戊二烯的分子式为　　　　,其分子中有　　　　个手性碳原子。 (3)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下:其中,反应①的反应条件是　　　　,反应②加入的反应试剂是　　　　　　　,反应③的反应类型是　　　　。 (4)写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式:　。 (5)A是环戊烷的同分异构体,且满足如下条件:①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②存在顺反异构现象。写出A所有可能的结构简式:　 。 
答案
5.【参考答案】　(1)5　(2)C10H16　4　(3)光照　氢氧化钠的乙醇溶液　加成反应（5） 【解题思路】　(1)碳碳双键中的2个碳原子和与它相连的碳原子共平面,故环戊二烯分子中最多有5个碳原子共平面。(2)由四氢二聚环戊二烯的结构可知,其分子式为C10H16;如图 ,分子中有4个手性碳原子(*标记的位置)。(3)反应①为环戊烷和氯气的取代反应,反应条件是光照;反应②通过消去反应引入碳碳双键,故加入的反应试剂是氢氧化钠的乙醇溶液;反应③是碳碳双键与溴发生加成反应。(5)A是环戊烷的同分异构体,则A的分子式为C5H10。能使溴的四氯化碳溶液褪色,存在顺反异构现象,则说明存在碳碳双键且碳碳双键的同一碳原子上连接不同的基团,符合条件的是 、 。
6 .[2022河北唐山期末]双环有机物I( )是重要的有机合成中间体,该有机物的一种合成路线如图所示。请回答下列问题:(1)若有机物A的核磁共振氢谱中只有1个峰,则有机物A的名称为　　　　。(2) F G转化的有机反应类型为　　　　, H I转化的反应条件为　　　　　。(3)写出D E的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(4)双环有机物I中共平面的碳原子数最多为　　　　,有机物Ⅰ存在多种同分异构体,属于苯的同系物的同分异构体个数为　　　　。 (5)参照合成路线中的相关信息,设计由 及甲苯合成 的路线(无机试剂任选)　　　。 
答案
6.【参考答案】　(1)环戊烷　(2)消去反应　氢氧化钠的醇溶液、加热+CuO +Cu+H2O　(4)10　22 (5)
【综合推断】　A的分子式为C5H10,核磁共振氢谱中只有1个峰,再结合合成路线图及目标产物I的结构简式知,A的结构简式为 ; 在光照下与溴发生取代反应生成B,结合B的分子式知,B为 ;B发生已知中的反应得C,C为 ;B在氢氧化钠水溶液中发生水解,得到的D为 ;D被氧化铜氧化,得到的E为 ;C和E发生已知中的反应,得到的F为 ;F在浓硫酸加热下发生消去反应,得到的G为 ;G中碳碳双键与Br2发生加成反应,得到的H为 ;H与氢氧化钠的醇溶液共热,得到的I为 。【解题思路】　(1)A的结构简式为 ,名称为环戊烷。(4)碳碳双键和与双键碳原子直接相连的原子在同一平面,碳碳单键可以旋转,则有机物I中共平面的碳原子数最多为10。有机物I的分子式为C10H14,属于苯的同系物的同分异构体有:①当苯环上只有1个侧链时,为—C4H9,丁基有4种不同结构,则有4种同分异构体;②当苯环上有2个侧链且分别为—CH3、—C3H7时,两侧链有邻、间、对3种位置关系,且—C3H7有正丙基和异丙基2种结构,则有3×2=6种同分异构体,当苯环上有2个侧链且均为—C2H5时,两侧链有邻、间、对3种位置关系,则有3种同分异构体,故侧链数为2时同分异构体共有9种;③当苯环上有3个侧链时,为2个—CH3、1个—C2H5,共有6种同分异构体;④当苯环上有4个侧链时,均为—CH3,共有3种同分异构体。则满足条件的同分异构体有4+9+6+3=22种。(5)按逆合成分析法,参照题干中合成路线, 可由在浓硫酸加热下发生消去反应得到,可通过已知中的反应由 和
反应得到, 可通过在加热条件下被氧化铜氧化得到, 可由 和Mg按照已知中的反应得到, 可由 在铁粉催化下与液溴反应得到。据此可写出合成路线。
高频易错 高效快攻
易错点　不能正确判断有机物中原子共面情况而出错
7. [2022河南名校质检]环己二烯类物质乙是稳定的有机合成试剂,下列说法错误的是（ ）A.甲、乙两物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但生成物不同B.乙难溶于水,易溶于乙醇C.甲生成乙是还原反应且甲、乙都可以发生加成反应D.甲中所有碳原子均共面,乙中所有氢原子均共面
考点3　烃的衍生物
必备知识 新题精练
1 .[2022江苏南京、盐城二模]2021年12月9日,我国航天员在中国空间站直播了泡腾片实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构如图所示)和碳酸钠等,溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（ ）A.柠檬酸属于有机物B.碳酸钠溶液呈碱性C.产生的气体为CO2D.碳酸钠与柠檬酸发生了氧化还原反应
题组　烃的衍生物
2. [2022安徽马鞍山一测]阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂,有抗病毒功效。下列关于其合成中间体M( )的说法正确的是（ ）A.分子式为C6H8O2B.分子中所有碳原子共平面C.可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和MD.1 mol M与足量钠反应生成H2的体积为22.4 L
答案
2.C　该分子的不饱和度为2,分子式为C6H10O2,A项错误;该分子中含有同时连有3个碳原子的饱和碳原子,因此所有碳原子不可能共平面,B项错误;乙酸含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,而M不含羧基,不能与碳酸氢钠溶液反应,因此可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和M,C项正确;1 mol M含有2 mol羟基,与足量钠反应产生1 mol氢气,其在标准状况下的体积为22.4 L,D项错误。
3.[2022四川绵阳二诊]《天工开物》中记载:“凡墨烧烟凝质而为之。取桐油、清油、猪油烟为者居十之一,取松烟为者居十之九。凡造贵重墨者,国朝推重徽郡人”。下列说法正确的是（ ）A.桐油属于天然高分子化合物B.清油中的油脂是饱和脂肪酸的甘油酯C.松烟的主要成分是含碳有机物D.猪油可以在碱性条件下发生皂化反应
答案
3.D　桐油是植物油,不属于高分子化合物,A项错误;清油一般指平常用的花生油或者菜籽油加热以后,还没炒过菜或者还没炸过东西的油,其中的油脂属于不饱和脂肪酸的甘油酯,B项错误;松烟的主要成分是炭黑,炭黑不属于有机物,C项错误;猪油属于油脂,在碱性条件下可发生皂化反应,D项正确。
4. [2022山东潍坊一模]2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者David Julius,利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是（ ）A.该有机物含有四种官能团B.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应C.该有机物与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应
答案
4.C　该有机物中含有羟基、醚键、碳碳双键、酰胺键四种官能团,A项正确;该有机物含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;酚羟基能与Na2CO3反应生成NaHCO3,但不能与碳酸氢钠反应生成CO2,C项错误;酚羟基和酰胺键能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol该有机物最多能与2 mol NaOH发生反应,D项正确。
5. [2022广东深圳一调]五指毛桃汤中含有佛手柑内酯(结构简式如图)。下列有关该化合物的说法不正确的是（ ）A.可发生水解反应B.可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所有碳原子一定共平面D.1 mol该物质充分燃烧可生成12 mol CO2
答案
5.C　佛手柑内酯分子结构中含有酯基,一定条件下能发生水解反应,含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、B项正确;—CH3中的碳原子不一定与其他碳原子共面,C项错误;由佛手柑内酯的结构简式可知,其分子中含有12个碳原子,故1 mol该物质充分燃烧可生成12 mol CO2,D项正确。
6. [2022河南郑州二测]2022年央视春晚的舞蹈诗剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》,舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料,其染色过程中涉及以下反应:下列相关说法错误的是（ ）A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团B.靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应C.1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种
答案
6.A　根据靛白和靛蓝的结构简式可知共含有羰基、亚氨基、羟基、碳碳双键4种官能团,A项错误;靛白分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,所以可以在Cu的催化作用下和O2发生反应,B项正确;苯环、碳碳双键、羰基均可以和氢气发生加成反应,所以1 mol靛蓝可以和9 mol H2发生加成反应,C项正确;碳碳双键不能旋转,所以1个苯环上有4种不同化学环境的氢原子,两个苯环所处环境相同,所以靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种,D项正确。
7 .[2022河南许昌测试]实验室可用如图装置制备乙酸乙酯,实验开始时先加热至110~120 ℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等,滴加完毕后升温到130 ℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是（ ）A.冷凝管的进水口为bB.可用油浴加热C.滴加速率不宜过快,是为了防止副反应增多D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯
答案
7.C　为提高冷凝效果,冷凝管中的水“下进上出”,即进水口为b,A项正确;实验所需温度高于水的沸点,所以可以采用沸点更高的油进行油浴加热,B项正确;滴加速率不宜过快,是为了减少反应物的蒸发损失,提高反应物的利用率,C项错误;饱和碳酸钠可以吸收未反应的乙醇和乙酸,同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,通过洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯,D项正确。
8 .[2022江苏泰州考试]查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列有关说法不正确的是（ ）A.该反应为取代反应B.X分子中所有碳原子不可能共平面C.利用银氨溶液可以鉴别X与YD.Z存在顺反异构体
答案
8.A　X和Y在碱性条件下先发生加成反应、再发生消去反应生成Z和水,A项错误。X分子中【速解】　X分子中的醛基不能发生取代反应,A项错误。含有连有3个碳原子的饱和碳原子,所以X分子中所有碳原子不可能共平面,B项正确。X分子中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,Y分子中不含醛基,不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C项正确。Z分子中碳碳双键上的2个碳原子分别连有2个不同的原子或原子团,则Z存在顺反异构体,D项正确。
9. [2022北京四中考试]有机化合物M的合成路线如图所示:下列说法不正确的是（ ）A.反应①还可能生成B.Y的分子式为C6H10Br2C.试剂1为NaOH的醇溶液D.若用18O标记Z中的O原子,则M中一定含有18O
10. [2022河南信阳二检]我国科研工作者研发的一种在较低温度下有机物DMO转化为EG的反应过程如图所示。下列说法错误的是（ ）A.Cu纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点,能显著提高催化活性B.反应过程中断裂的化学键只有H—H、C=O键C.EG与甘油含有相同的官能团但不属于同系物D.可用金属钠区别EG与DMO
关键能力 强化提升
1.[2022辽宁沈阳一测]一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的叙述正确的是（ ）A.属于苯的同系物,且苯环上的一溴代物有3种B.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应C.含氧官能团有3种D.分子具有手性,1个分子中存在2个手性碳原子
2. [2022重庆育才中学一诊]洛匹那韦是一种抗艾滋病病毒药物,也可用于治疗新冠肺炎,其结构如图所示。下列有关说法正确的是（ ）A.洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质B.洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应C.洛匹那韦苯环上的一氯代物有9种D.洛匹那韦中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基
3. [2022浙江温州测试]某课题组设计一种以甲醇辅助固定CO2的方法,原理如图。下列说法不正确的是（ ）A.化合物A为CH3OHB.若用HOCH2CH2OH辅助固定,则产物可能为C.反应原料中的原子100%转化为产物D.反应②为加成反应
答案
由反应①知,化合物A为CH3OH,A项正确;根据总反应推测,若用HOCH2CH2OH辅助固定,HOCH2CH2OH+CO2H2O+ ，则产物可能为 ，B项正确;由总反应可知,产物中有水生成,则反应原料中的原子利用率小于100%,C项错误;由反应②知,二氧化碳分子中有碳氧双键断裂,与 发生加成反应,D项正确。
4. [2022北京东城区检测]醛(酮)中与 =O直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 =O。加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。下列说法不正确的是（ ）A.异丙叉酮不存在顺反异构体B.反应②为消去反应C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
答案
4.C 　异丙叉酮( ）中碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的基团—CH3,故无顺反异构体,A项正确;反应②为分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,B项正确;HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,可得到CH2(OH)CH2CHO,CH3CH(OH)CHO两种羟基醛,C项错误;根据题中信息可知,利用羟醛缩合反应可以增长碳链,D项正确。
5. [2022福建福州二检]“诺氟沙星”是一种常见的治疗由敏感菌引起的各种感染的药物,目前经典的合成路线如下:
(1)A的化学名称为　　　　　　　　。 (2)反应Ⅱ的反应类型是　　　　　　　　。 (3)反应Ⅲ的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　。(4)F的结构简式为　　　　　　,其中的含氧官能团的名称是　　　　　　。 (5) 的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为　 　　　(不考虑顺反异构)。 A.能发生加成反应B.核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1 
答案
5.【参考答案】　(1)邻二氯苯或1,2-二氯苯　(2)取代反应
(3)（4） 羰基和羧基　(5)H2NCH2CH=CHCH2NH2、CH2=C(CH2NH2)2
【解题思路】　(4)E→F为E中酯基在碱性条件下水解,再经过酸化转化成羧基的过程,由此可写出F的结构简式。(5)根据题目信息可知,该同分异构体中有一个碳碳双键,再结合H原子种类和数目可得满足条件的同分异构体为 和CH2=C(CH2NH2)2。
6. [2022江苏南京六校调研]化合物G是制备白花败酱醇的一种中间体,其一种合成路线如下:
已知:Ⅰ. +
Ⅱ. RCOOH RCH2OHⅢ. R—CHO (1) A的结构简式为　　　　　　　　　　。  (2) 1个G分子中含sp2杂化的碳原子数为　　　　。  (3) C中所含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式: 　 。  ①能与FeCl3溶液发生显色反应;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应; ③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1。(5)设计以丙烯醛(CH2=CH—CHO)和乙二醇为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线见本题题干)。
6.【参考答案】　(1) (2)4　(3)羟基和碳碳双键或 （5）
答案
【解题思路】　(1)根据已知Ⅱ,结合C的结构简式可推知B为 ;根据已知Ⅰ可推知A→B的反应为 ， 故A为 。(2)G中醛基、碳碳双键及酯基中碳原子的杂化类型为sp2,共有4个。(4)G的分子式为C9H10O3,根据①能与FeCl3溶液发生显色反应,知含有酚羟基;根据②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,结合G中的氧原子数,知含有甲酸酯基,根据③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1,知含有2个甲基,且处于对称位置,则该同分异构体可以为 或 。(5)根据已知信息Ⅲ, 可由 在H+作用下得到, 和乙二醇反应可得到 ； 可由 先与卤素单质发生加成反应,然后水解得到。
7. [2022湖南六校联考]有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病,其合成路线如图所示:
(1)A的名称为　　　　　　　　,F中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。 (2)A→B的反应类型是　　　　　　　　。 (3)D的同分异构体H能发生银镜反应,写出H与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式　　　　。 (4)制备E的过程中有少量副产物I产生,I与E互为同分异构体,则I的结构简式为　　　　　。 (5)写出符合下列条件,化合物G的一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　。 ①属于α-氨基酸②苯环上的一氯代物只有两种③分子中有2个手性碳原子(6)有机化合物J( )是一种药物中间体,请参照题干合成路线,设计以乙烯、邻甲基苯酚( )为原料制备J的合成路线(无机试剂任用)。
7.【参考答案】　(1)间二甲苯(或1,3-二甲苯)　醚键、羰基(或酮基)　(2)氧化反应(3)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(4) (5)
答案
【解题思路】　(1)A和H2O2反应生成B,B的结构简式为 ,由此推测A的结构简式为 ,名称为间二甲苯(或1,3-二甲苯);F中含氧官能团的名称为醚键、羰基。(2)A→B为“加氧”的反应,为氧化反应。(3)D为 分子式为C3H6O,其同分异构体H能发生银镜反应,则H为CH3CH2CHO,H与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。(4)由题意知,B、D还可能发生反应: ,故I的结构简式为 。(5)G为,其同分异构体满足①属于α-氨基酸,说明含有—NH2和—COOH,且二者连在同一个碳原子上;②苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有2种不同环境的H原子;③分子中有2个手性碳原子(连接4个不相同的原子或原子团的碳原子);则该同分异构体的结构简式为 。(6)运用逆合成分析法,结合流程中反应类型,倒推中间产物,确定合成路线。根据F→G的反应,知 可由 和H2NOH·HCl反应得到;根据
E→F的反应,知 由 被Na2Cr2O7在酸性条件下氧化得到;根据B+D→E的反应,知 由 和 反应得到; 由乙烯催化氧化得到。
高频易错 高效快攻
8 .[2022江西重点中学联考]阿比多尔是一种广谱抗病毒药,结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）A.1 mol该有机物含有3 mol甲基B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种C.1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应D.其酸性条件下的水解产物,都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
易错点　忽视有机物结构差异对性质的影响而出错
考点4　生物大分子　合成高分子
必备知识 新题精练
题组1 生物大分子
1. [2022山东青岛考试]根据文献记载的化学知识,下列有关结论或应用错误的是（ ）
2. [2022山东潍坊一模]科学家借助AI技术可以快速可靠地预测大多数蛋白质的三维形状。下列说法错误的是（ ）A.α-氨基酸是构成蛋白质的结构单元B.由两个氨基酸分子脱水缩合形成二肽C.可利用氨基酸既能与酸反应又能与碱反应的性质对氨基酸进行分离D.向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,能使蛋白质变性
3. [2022湖北十一校联考]醋酸纤维是以醋酸和纤维素为原料制得的人造纤维,因具有弹性好、不易起皱、酷似真丝等优点,是目前市场上广泛采用的一种服装面料。下列有关说法正确的是（ ）A.纤维素和淀粉的化学式相同,它们互为同分异构体B.三醋酸纤维素[(C6H7O2)(OOCCH3)3]n属于酯类化合物C.纤维素和淀粉水解的最终产物不相同D.三醋酸纤维素比二醋酸纤维素吸湿性更好
4. [2022山东济南检测]2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家,脯氨酸( )是不对称有机催化剂中的一种。下列关于脯氨酸分子的说法错误的是（ ）A.纤维素和淀粉的化学式相同,它们互为同分异构体B.三醋酸纤维素[(C6H7O2)(OOCCH3)3]n属于酯类化合物C.纤维素和淀粉水解的最终产物不相同D.三醋酸纤维素比二醋酸纤维素吸湿性更好
5 .[2022浙江温州测试]某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法不正确的是（ ）A.1 mol该片段结构最多与7 mol H2发生加成反应B.胸腺嘧啶与酸或碱溶液均可反应生成盐C.DNA分子可通过氢键①、②形成双螺旋结构D.该片段能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
题组2 合成高分子
6. [2022河南豫南九校联考]高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是（ ）A.中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳,聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的B.高分子材料蚕丝、尼龙、棉花均为天然纤维,其中蚕丝的主要成分为蛋白质C.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体能发生加成、取代、氧化反应D.医用口罩所使用的熔喷布为聚丙烯,聚丙烯属于合成高分子材料
7. [2022福建厦门二检]北京冬奥会“冰墩墩”“雪容融”成为顶流,它们由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制作而成。下列说法错误的是（ ）A.PVC( )的单体为氯乙烯B.PC( ）中所有碳原子均可共面C.ABS的单体之一苯乙烯能使溴水褪色D.亚克力( ）可通过加聚反应制备
8 .[2022北京海淀区期末]聚乳酸(PLA)是一种生物可降解材料。低相对分子质量PLA可由乳酸直接聚合而成,高相对分子质量PLA的制备过程如图所示。下列说法正确的是（ ）A.PLA易溶于水B.乳酸生产中间体时,原子利用率能达到100%C.由乳酸直接生成低相对分子质量PLA的反应属于缩聚反应D.1 mol PLA完全水解,消耗1 mol NaOH
9. [2022北京丰台区期末]脲醛树脂可用于生产木材黏合剂、电器开关等。尿素 和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂,再通过交联形成网状结构,网状结构片段如图所示(图中　　表示链延长)。  下列说法不正确的是（ ）A.形成线型结构的过程发生了缩聚反应B.线型脲醛树脂的结构简式可能是C.网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解D.线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
关键能力 强化提升
1. [2022广东韶关考试]我国科学家实现了无催化剂熔融缩聚合成聚酯,其反应历程如图所示。下列说法错误的是（ ）A.合成聚酯的反应属于加聚反应B. 是产物之一C.上述转化中既有双键的断裂又有双键的形成D.合成上述聚酯的单体是二元醇和二元羧酸
2 .[2022北京西城区期末]高分子P1通过加入化合物B可得高分子P2。其合成路线如图所示。 已知:下列说法正确的是（ ）A.有机物A中存在顺反异构B.有机物A与乙烯互为同系物C.反应①为加成聚合反应D.P2只能是线型结构的高分子
答案
2.C　有机物A中存在碳碳双键, 1号、6号碳原子上均连有两个H,故不存在顺反异构,A项错误。同系物是指结构相似,在分子组【关键点】　官能团的种类和数目分别相同。成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物,有机物A中含有两个碳碳双键,而乙烯中只含有一个碳碳双键,故有机物A与乙烯不互为同系物,B项错误。反应①中,有机物A中的两个碳碳双键断开,HS(CH2)5SH中S—H键断开,发生加成聚合反应,C项正确。反应②中,化合物B中S—H键可断开,与P1发生取代反应,P2既可能是线型结构的高分子,又可能是空间网状结构的高分子,D项错误。
3 [2022安徽名校联考]我国科学家取得重大科技突破,实现了世界上首次从二氧化碳到淀粉的人工合成,合成效率约为传统农业生产淀粉的8.5倍。合成路线如下:
(1)A转化为B的反应类型是　　　　;C的化学名称为　　　　　　　　　　　　。 (2)B转化为C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;B在一定条件下也可转化为X,X是C的同分异构体,且碳、氢、氧的化学环境均只有一种,其结构简式为　　　　　　　　　。 (3)已知: 上述合成路线中,发生了类似该反应的是生成　　　　的反应(填编号);A~K中有两组物质互为同分异构体,其中碳原子数较多的一组是　　　　　　　　　　(填编号)。 (4)H中的手性碳原子的数目为　　　　;1 mol I生成1 mol J时,酸性条件下生成H3PO4的物质的量为　　　　mol;若K的平均相对分子质量为Mr,则其平均聚合度为　　　　。 (5)根据上述路线并结合相关知识,以 为主要原料用不超过三步的反应设计合成 的路线。
答案
 
 
4 [2022陕西西安五校联考]G是一种具有交联结构的吸附性高分子材料,可用于中草药提取物的纯化和分离。其合成路线可设计如下:
(1)A的化学名称为　　　　;B的结构简式为　　　　　　　　。 (2)C生成D的反应历程经历两步:第一步反应生成活性中间体 ,第二步发生重排生成D。第一步的反应类型为　　　　;在催化剂作用下,乙炔能与水经历类似上述两步反应后生成X,X的官能团名称为　。 (3)若仅以D为单体发生加聚反应,反应的化学方程式为　。 (4)F的同分异构体中能同时满足下列条件的有　　　　(填标号)。 a.含苯环且苯环上有1~2个链状取代基b.不含C=C键c.核磁共振氢谱显示有五组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1A.2个　　B.3个　　C.4个　　D.5个(5)G中含有—CONH2基团,可提高对含有羰基或羟基的有机物的吸附效果,原因是　　　　　　　　　　。 (6)以异丙苯、氯气和乙烯为主要原料,设计用三步反应合成 ,，写出合成路线(其他试剂任选)。
答案
 
答案
【解题思路】　(1)由A的结构简式可知A为乙苯,根据D、F和G的结构简式以及B的分子式可推出B的结构简式为 。(2)由活性中间体的结构简式,可知C和水发生加成反应生成了活性中间体,乙炔和水发生类似反应得到乙醛,乙醛的官能团为醛基。(4)F的分子式为C10H10,其同分异构体含有苯环,不含碳碳双键,且苯环上有1~2个链状取代基,则含碳碳三键,又核磁共振氢谱显示有五组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,则结构对称,符合以上条件的F的同分异构体有 , 共4种。(6)异丙苯先与氯气在光照条件下发生取代反应生成 在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应生成 和乙烯发生加聚反应即可得到 。
高频易错 高效快攻
 
易错点　忽视聚合物的合成反应和结构特点而出错
答案
 
专项1　有机反应类型的判断
1. [2022浙江名校协作体考试]关于反应类型,下列判断不正确的是（ ）A. +H2O (取代反应)
+2HCHO (加成反应)C.2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(置换反应)D.C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑(水解反应)
2. [2022广东广州一测]一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机物说法正确的是（ ）A.分子式为C10H18O,属于烯烃B.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生水解反应D.能发生加成反应和取代反应
3. [2022湖南郴州考试]对羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。下列有关说法正确的是（ ）A.对羟基扁桃酸可以发生消去反应、取代反应和缩聚反应B.对羟基扁桃酸中所有原子有可能共面C.乙醛酸与H2加成后的产物仅含一种官能团D.可以用FeCl3溶液鉴别乙醛酸和对羟基扁桃酸
专项2　有机物中原子共线、共面的判断
1. [2022名师原创]我国科学家在点击化学领域取得了重要突破,如图是利用点击化学法设计的一种新型的1,2,3-三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是（ ）A.有机物A属于芳香烃 B.有机物B中最多有4个碳原子共线C.有机物A中最多有6个碳原子共平面D.有机物C中所有原子可能共平面
答案
1.B
有机物A中含有C、H、O三种元素,不属于烃,属于烃的衍生物,A项错误。
【模型构建】　有机物中原子共线、共面的判断
2. [2022山东临沂一模]异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.分子中所有碳原子可能共平面C.苯环上的氢原子发生氯代时,一氯代物有5种D.异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子
专项3　同分异构体的书写与数目判断
1. [2022湖南邵东一中考试改编]下列说法正确的是(均不考虑立体异构)（ ） 和 互为同分异构体B. 的一氯代物有8种C.分子式为C3H6ClBr的同分异构体有5种D.分子式为C4H8O2且官能团 与 相同的物质共有5种
2 .[2022陕西宝鸡一检]m、n、p、q是有机合成中常用的原料,下列说法正确的是（ ）A.n、p、q互为同系物B.n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构)C.鉴别p和q可用金属钠或溴水D.m与q互为同分异构体
3. [2022山东青岛考试]有机物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基)。下列说法正确的是（ ）A.O的同分异构体中,发生消去反应所得产物共有6种B.P分子中,含有5种不同化学环境的氢原子C.Q的同分异构体中,含有两个甲基的醇有4种D.Q的同分异构体中,能被氧化为醛的醇有3种
O[(CH3)2CBrCH2CH3]的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br(不能发生消去反应),它们发生消去反应所得的产物有CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH2CH=CHCH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2,共5种,A项错误;P分子的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3,含有4种不同化学环境的氢原子,B项错误;Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3,其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3,共4种,C项正确;Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3,当与—OH相连的碳上有2个或3个H时,能被氧化为醛,故能被氧化为醛的醇类同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH ,(CH3)3CCH2OH,共4种,D项错误。
4. [2022山东烟台考试](双选)1-甲基-2-氯环己烷( )存在如图转化关系。下列说法错误的（ ）A.X分子一定存在顺反异构B.X的所有同分异构体均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.Y的同分异构体中,含 结构的有9种(不考虑立体异构)D.Y的同分异构体中,含2个手性碳原子的醛只有2,3-二甲基戊醛
4.BC　
5. [2022四川绵阳二诊] 的同分异构体中,分子中存在羟基且苯环上只有两个取代基的有　　　　种,写出其中核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的所有结构简式:　 　 。 
疑难点专练
1. [2022重庆一调]2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家,其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。
疑难点 有机合成与推断
已知:R1—CH2Br R1—CH=CH—R2。(1)A的分子式为　　　　　　　　;由A生成B的反应类型为　　　　　　　　。 (2)D中的官能团名称为　　　　　　　　;C的结构简式为　　　　　　　　。 (3)F→G的化学方程式 　 。 
(4)G的同分异构体中,同时符合下列条件的有　　　　　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为　　　　　　　　。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应;②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。(5)利用Wittig反应,设计以溴化苄( )为原料合成的 路线(无机试剂任选,不考虑产物的立体异构)。
1.【参考答案】　(1)C6H12O3　取代反应(2)碳碳双键、羧基　(CH3)2CHCHO
答案
【解题思路】　(2)根据已知信息,结合B、D的结构简式,可推知C的结构简式为(CH3)2CHCHO。(3)E→F为取代反应,F的结构简式为 ,F→G为取代反应,—Br转化为—OCH3。(4)符合条件的同分异构体苯环上可以连有①—OH、—CH2COOH,二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系,共3种,②—OH、—COOH、—CH3,三者在苯环上有10种位置关系,因此符合条件的同分异构体总共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 (5)运用逆合成分析法,结合题干中反应,倒推中间产物, 可由 发生Wittig反应得到, 发生催化氧化反应得到, 发生水解反应得到。
2. [2022山东潍坊一模]化合物I是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体,一种合成I的路线如图所示:
已知:①工业上用羧酸和SOCl2制取酯,反应更加完全,且产率高。
(1)A分子的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为3∶1∶1,A的化学名称为　　　　;B的结构简式为　　　。 (2)鉴别D与F可选用的试剂为　　　　　　　　;D→E的反应类型为　　　　　。 (3)G→H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)符合下列条件的G的同分异构体有　　　　　　种。 ①能发生银镜反应②能发生水解反应生成CH3OH③分子中有一个手性碳原子
(5)3-氨基巴豆酸甲酯( )是化合物I后续合成苯磺酸氨氯地平的原料之一,写出以G和甲醇为原料制备3-氨基巴豆酸甲酯的合成路线(无机试剂任选)。
【解题思路】　(1)根据A的分子式为C8H10及题意,知A的结构简式为 ,名称为邻二甲苯。根据B的分子式、C的结构及B→C的反应条件,可知B的结构简式为 。(2)根据已知①中反应原理,知D为CH3COOH,E为CH3COCl,F为CH3COOCH2CH3,D中含有羧基,鉴别D和F,可以利用碳酸氢钠溶液或石蕊试液。D→E的反应为CH3COOH中—OH被SOCl2中—Cl取代的反应。(3)F为CH3COOCH2CH3,根据已知②的反应原理,知F→G的反应为2CH3COOC2H5 CH3COCH2COOC2H5+CH3CH2OH,则G为CH3COCH2COOCH2CH3,根据C+H→I,可知H为ClCH2COCH2COOCH2CH3,则G→H为G与Cl2的取代反应。(4)根据①能发生银镜反应,知含有醛基,根据②能发生水解反应生成CH3OH,知含有—COOCH3,结合③分子中有一个手性碳原子,知该同分异构体可以为 、 、 ,共3种。(5)根据已知③知, 可由CH3COCH2COOCH3和NH3反应得到,CH3COCH2COOCH3由CH3COCH2COOH和CH3OH发生酯化反应得到,CH3COCH2COOH由CH3COCH2COOCH2CH3发生水解反应得到。
3. [2022湖南长沙考试]由于氮杂环卡宾(如 )催化的反应具有无金属参与、催化剂价格低廉且反应体系对环境友好等诸多特点,氮杂环卡宾在有机化学中受到越来越多的关注。用催化剂(Cat.3b )催化醋酸乙烯酯和某醇反应生成醋酸苯甲酯,产率较高,且该反应条件温和,适用范围广泛。醋酸苯甲酯( )可以从茉莉花中提取,也可用如下路线合成,同时生成了尿不湿的主要成分。
已知:①CH2=CH—OH(不稳定) CH3CHO②在Cat.3b,THF中,醇与酯会发生酯基交换反应:RCOOR+R’OH RCOOR'+ROH请回答下列问题:(1)D中的官能团名称为　　　　　　　　。 (2)反应④的反应条件为　　　　　　　　,反应①的反应类型是　　　　　　　　。 (3)F的结构简式为　　　　　　　　。 (4)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式为 　 。 (5)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14,且为醋酸苯甲酯的同系物,它有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体共有　　　　种,写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为1∶6∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 A.含有苯环B.苯环上有三个取代基C.既能发生水解反应,又能发生银镜反应(6)根据上述信息,设计以乙酸乙酯和4-甲基苯酚为原料,制备 的合成路线(无机试剂任选)。
3.【参考答案】　(1)酯基、碳碳双键　(2)NaOH水溶液,加热　加成反应（3）
答案
【解题思路】　(1)D为CH3COOCH=CH2,其官能团名称为酯基和碳碳双键。(2)反应④为 的水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热,反应①为A与C的加成反应。(5)由题意知,G的分子式为C10H12O2,且含有苯环和酯基,根据条件A、B、C知,G苯环上连有HCOO—、—CH3、—CH2CH3(先固定HCOO—、—CH3相邻、相间、相对,再移动—CH2CH3,分别有4种、4种、2种位置关系,共有10种位置关系)或HCOOCH2—、—CH3、—CH3(先固定—CH3、—CH3相邻、相间、相对,再移动HCOOCH2—,分别有2种、3种、1种位置关系,共有6种位置关系),故符合条件的G共有16种。其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积比为1∶6∶2∶2∶1的同分异构体含有两个—CH3且结构对称,结构简式为 或
情境创新专练
提升素养 拓展思维
1. [2022山东潍坊一模](日常生活情境:北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种涂料) 北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯(如图)为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是（ ）A.该双环烯酯不能使酸性重铬酸钾变色B.1 mol该双环烯酯最多能与3 mol H2发生加成反应C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应D.该双环烯酯与H2完全加成后的产物的一氯代物有9种(不含立体异构)
2 .[2022河南名校质检](学术探索情境:对新型冠状病毒有抑制作用的药物) 我国研究团队发现抗炎药依布硒(Ebselen)对新型冠状病毒有抑制作用,并在细胞实验中展现出优异的抗病毒效果。依布硒的合成路线可设计如下:
(1)A的官能团名称为　　　　　　　　;B是一种重氮盐,易分解生成N2和 ,含氯有机产物的化学名称为　　　　。 
(2)一定条件下,C能与苯酚、NaOH反应生成 ,写出该反应的化学方程式 　 。 其有机反应类型为　　　　　　　　　。 (3)生成E时,下列D中所含化学键发生断裂的是　　　　(填标号)。 a.C—Se b.Se—Sec.C—O d.O—H(4)X的结构简式为　　　　　　　　。 (5)Y是A的相对分子质量差值最小的同系物,Y的分子式为　　　　;Z是Y的芳香族同分异构体,且含有硝基和手性碳(连有四个不同的原子或基团的碳),Z的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 (6)根据上述路线中的相关知识,以邻二甲苯和 为主要原料,用不超过三步反应合成
答案
2.【参考答案】　(1)羧基、氨基　2-氯苯甲酸(或邻氯苯甲酸)(2) 取代反应(或偶联反应)(3)bc　(4) (5)C8H9O2N
【解题思路】　(2)C与苯酚、NaOH发生取代反应生成 和H2O。(3)由D和E的结构简式可知,D和SOCl2发生反应生成E时,D中断裂的化学键有Se—Se和C—O。(4)E和X发生取代反应生成Ebselen,由E和Ebselen的结构简式以及X的分子式,可知X为 。(5)同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物,A的分子式为C7H7O2N,则与A相对分子质量差值最小的同系物Y的分子式为C8H9O2N;Z是Y的芳香族同分异构体,说明Z中含有苯环,又Z中含有硝基和手性碳,则Z的结构简式为 。
题型专练 创新集训
1. [2022山东烟台考试](图象创新:乙醛合成巴豆醛的反应历程图) 稀碱条件下,由乙醛合成巴豆醛(CH3CH=CHCHO)的反应历程如图所示。下列有关说法正确的是（ ）A.苯甲醛也能发生类似的反应B.反应①的活化能大于反应②的活化能C.OH-、H2O均为反应的催化剂D.由上述历程可知醛中α-H的酸性强于醇羟基
2. [2022辽宁葫芦岛监测](角度创新:自修复材料的复原) 一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示。
下列说法不正确的是（ ）A.该高分子可通过加聚反应合成B.合成该高分子的两种单体互为同系物C.使用该材料时应避免接触强酸或强碱D.自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键
2.D　由题图1高分子的结构简式可知,该高分子的单体为CH2=C(CH3)COOCH3和CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3,一定条件下二者发生加聚反应生成该高分子,A项正确;合成该高分子的两种单体的结构相似,分子组成上相差2个CH2原子团,二者互为同系物,B项正确;该高分子中含有酯基结构,在强酸或强碱的条件下能发生水解反应,故使用该材料时应避免接触强酸或强碱,C项正确;由题图2修复原理示意图可知,自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间没有形成化学键,D项错误。
答案
3 [2022甘肃一诊](综合创新:以“绿原酸”的合成路线为载体)科学家临床试验证实中草药金银花一定程度上可抑制新型冠状病毒复制,其有效成分是“绿原酸”,以下是科研小组设计的“绿原酸(F)”的合成路线:
已知:
(1)化合物A的名称为　　　　　　。 (2)F的分子式是　　　　　　,E的官能团名称为　。 (3)D经过①②两步反应转化为E,反应①的反应条件为　　　　　　　　,化合物B的结构简式为　 。 (4)C—>D的化学方程式为　 。 (5)“绿原酸”在碱性条件下完全水解后,再酸化得到的芳香族化合物的同分异构体有多种,满足以下条件的有　　　　种(不考虑立体异构)。 a.含有苯环b.1 mol该物质能与2 mol NaHCO3反应写出核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式　　　　　　(写出一种即可)。 (6)写出以CH3CH2COOH为基础原料制备聚乳酸(
)的合成路线(合成路线见题干,无机试剂可任选)。
答案
3.【参考答案】　(1)1,2-二氯乙烯　(2)C16H18O9　羟基、羧基　(3)氢氧化钠水溶液/加热
【解题思路】　(1)根据D中3个氯原子相邻,结合已知反应知,A中两个Cl相邻,A的结构简式为ClCH=CHCl,其名称为1,2-二氯乙烯。(3)D经过①②两步反应转化为E,—Br、—Cl均转化为—OH,则先发生水解反应,同时—COOH转化为—COONa,故反应条件为NaOH水溶液/加热。化合物B为ClCH=CHCl和 发生已知信息中的加成反应的产物,其结构简式为 。(4)由B和C的分子式知,B发生加成反应生成C。结合C→D的反应条件和D的结构简式可推出C为 。(5)“绿原酸”在碱性条件下完全水解后,再酸化得到的芳香族化合物为 ,根据1 mol该物质能与2 mol NaHCO3反应,知分子中含有2个—COOH,则该同分异构体的苯环上连有① ,有1种;②—CH2COOH、—COOH,二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系;③—COOH、—COOH、—CH3,先固定—COOH,两个—COOH有邻、间、对三种位置关系,再移动—CH3,分别有2种、3种、1种位置关系,故共有10种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式 为 发生缩聚反应得到,
发生水解反应并酸化后得到, 由CH3CH2COOH发生题干中C→D的反应得到,据此设计合成路线。
4. [2022山东青岛质检](综合创新:以某种非天然氨基酸Z的合成路线为载体) 某种非天然氨基酸Z的合成路线如图所示(Ph—表示苯基):
已知:
(1)物质B的结构简式为　　　　　　　　;E所含官能团名称为　　　　　　　　;物质Z的分子式为　　。 (2)B→C的反应类型为　　　　　　　　;D→E反应的化学方程式为　　　　　　　　　　。 (3)符合下列条件的J物质的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　(写出1种即可)。 
①包含
②包含 (双键两端的C不再连接H)片段;③除②中片段外只含有1个—CH2—。(4)已知RMgBr (R'、R″均表示H或烃基),试用化合物G、PhMgBr、甲醛为原料,设计 的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案
4.【参考答案】　(1) 碳碳双键、氯原子　C13H15NO2(2)氧化反应（3）(4)
【解题思路】　(1)根据B的分子式可知,B为A与HCl按物质的量之比为1∶3进行取代反应的产物,故B的结构简式为 。E所含官能团为碳碳双键、氯原子。根据Z的结构简式,可推知Z的分子式为C13H15NO2。(2)B→C为 中—CH2OH转化为—COOH,为氧化反应。D→E为 发生消去反应。(3)J为 ,根据提供的限定条件,其同分异构体可以为 。(4)运用逆合成分析法,结合题干中反应类型,倒推中间产物,确定合成路线, 催化氧化得到;根据RMgBr 与HCHO反应得到;根据G→H的反应, 由 反应得到。
全章综合训练
1. [2022山东滨州一检]下列说法正确的是（ ）A.植物油和矿物油的组成元素相同B.可用碳酸钠溶液来区分乙酸、乙醇、苯C.乙烯、苯、聚乙烯均能使溴水褪色D.纤维素在人体内可水解为葡萄糖,可作为人体的营养物质
答案
1.B　植物油由C、H、O三种元素组成,矿物油是烃类物质的混合物,由C、H两种元素组成,A项错误;乙酸与碳酸钠反应生成气体,乙醇与碳酸钠溶液互溶,苯与碳酸钠溶液分层,现象不同,可以鉴别,B项正确;乙烯与溴水发生加成反应使溴水褪色,苯能萃取溴水中的溴使溴水褪色,聚乙烯中只有单键,不能使溴水褪色,C项错误;人体内没有纤维素酶,纤维素在人体内不能水解,D项错误。
2 .[2022广东汕头一模]中草药蛔蒿常用于治疗蛔虫病。从蛔蒿中提取的抗癌活性成分的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是（ ）A.受热时易失去抗癌活性B.能发生取代、加成、氧化反应C.一溴代物共有7种D.同分异构体中可能存在苯环结构
3. [2022湖南长沙考试]氧化白藜芦醇为多羟基芪,近年来大量的研究发现,该物质除具有抗菌作用以外,还有治疗心脑血管疾病、调控机体免疫系统、美白等作用,其结构如图,下列有关氧化白藜芦醇的说法错误的是（ ）A.该有机物分子式为C14H10O4B.在空气中能被氧化C.能与溴水发生加成反应、取代反应D.分子中所有原子可能共平面
答案
3.A　根据该有机物的结构简式,可知其分子式为C14H12O4,A项错误;该有机物含有碳碳双键和酚羟基,在空气中能被氧气氧化,B项正确;该有机物含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,含有酚羟基,且与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上有氢原子,能与Br2发生取代反应,C项正确;根据苯环上所有原子共面、乙烯中所有原子共面及单键可以旋转,知该有机物中所有原子可能共平面,D项正确。
4 .[2022北京海淀区期末]氯吡格雷(C16H16ClNO2S)可用于防治动脉硬化。下列关于该有机物的说法正确的是（ ）A.属于烃类B.可发生加成反应C.分子中含有3个苯环D.能在碱性条件下稳定存在
答案
4.B　氯吡格雷含有Cl、N、O、S,不属于烃,A项错误;氯吡格雷含有碳碳双键、苯环,能发生加成反应,B项正确;氯吡格雷分子中含有1个苯环,C项错误;氯吡格雷含有酯基,在碱性条件下发生水解,不能稳定存在,D项错误。
5. [2022河南开封二模] 布洛芬是一种消炎止痛药,异丁基苯是合成它的一种原料,二者的结构简式如图。下列说法正确的是(　　)A.布洛芬的分子式为C12H16O2B.异丁基苯的一氯代物有6种C.异丁基苯分子中最多有7个碳原子共平面D.布洛芬可以发生取代、加成、氧化、聚合反应
6. [2022浙江名校协作体考试] 化合物A ( )进行如图所示的反应(图中16e表示中心原子周围总共有16个电子)。下列说法不正确的是(　　)A.X为H2,总反应为用丙烯和氢气为原料制备丙烷B.反应过程涉及氧化还原反应C.D的结构可能为D.化合物C、D、E互为同分异构体
7 .[2022山东德州考试](双选)乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去)。下列说法错误的是(　　)A.三个反应中只有②不是取代反应B.反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏C.由硝基苯生成1 mol苯胺,理论上转移5 mol电子D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解反应的有5种
7.CD　反应①:苯在浓硫酸作用下和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯;反应②:以铁为催化剂,硝基苯在酸性环境下被还原为苯胺;反应③:苯胺与乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺。三个反应中只有②不是取代反应,A项正确。反应①得到的是苯、浓硫酸、浓硝酸、硝基苯的混合物,通过碱洗除去酸性物质,通过水洗除去残留无机物,通过分液分离出有机物,通过蒸馏分离出硝基苯,故提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏,B项正确。从分子结构分析,1个硝基苯分子生成1个苯胺分子,失去2个氧原子,得到2个氢原子,故由硝基苯生成1 mol苯胺,理论上转移6 mol电子,C项错误。1个乙酰苯胺分子中只存在1个氧原子,则乙酰苯胺能发生水解的同分异构体中含有酰胺键的有:
答案
8. [2022湖北部分市州调研] 维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名,可用于生产服装、绳索等,其合成路线如下。下列说法错误的是（ ）A.物质A不存在顺反异构现象B.物质B只有一种官能团C.物质C的粉尘与空气可形成爆炸性混合物D.反应③属于加成反应
9. [2022山东济宁一模] 已知异氰酸(H—N =C =O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),异氰酸酯可通过如图工艺流程得到:
下列说法正确的是（ ）A.可以通过增大化合物1的浓度、降低光气浓度的方式提高主反应选择性B.副产物4和5互为同分异构体C.反应①为取代反应,反应②为消去反应D.若化合物3中R为H,则可以用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯
9.C　由流程图可知,副反应有化合物1参与,不能通过增大化合物1的浓度、降低光气的浓度的方式提高主反应选择性,A项错误;副产物4和5是同种物质,不是同分异构体,B项错误;反应①是光气中的 取代化合物1中 上的H生成化合物2,为取代反应,反应②是化合物2分子内脱去HCl,形成C=N双键,为消去反应,C项正确;若化合物3中R为H,则异氰酸酯可表示为 ,而异氰酸(H—N=C=O)与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯(H2N—COO—R),故不能用苯甲醇与异氰酸脱水制备异氰酸酯,D项错误。
答案
10 .[2022广东广州一测] 化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体,其合成路线如下:
(1)A的化学名称是　　　　　　　　　。 (2)A生成B的方程式可表示为A+I=B+Z+H2O,化合物Z的化学式为　　　　　　　　　　　。 (3)D生成E的反应类型为　　　　　　。 (4)F生成G的离子反应方程式依次是　　　　　　　　　　　　　,　　　　　　　　　　　。 
(5)化合物B的芳香族同分异构体中,同时满足以下条件的有　　　　种。 a.能够发生银镜反应b.可与FeCl3溶液发生显色反应写出其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积比为1∶1的同分异构体的结构简式　　。(6)根据以上信息,写出以 及BrCH2COOC2H5为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
10.【参考答案】　(1)氯乙醛(或一氯乙醛、2-氯乙醛) (2)HCl (3)消去反应
答案
【解题思路】　(2)根据原子守恒,可知化合物Z的化学式为HCl。(5)化合物B的不饱和度为5,其同分异构体满足条件a,则含有醛基,满足条件b,则含有酚羟基,因此其苯环上可以连有①—OH、—CH2CHO,二者在苯环上有邻、间、对三种位置关系,②—OH、—CH3、—CHO,三者在苯环上有10种位置关系,因此符合条件的同分异构体共有13种,其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰,且峰面积比为1∶1的结构对称,为 。
11. [2022河北石家庄一检] 2021年7月,我国航天员成功完成太空行走任务。航天员所穿舱外服的材料以氨纶和尼龙为主,其中尼龙-1010的结构简式为H OH，其合成路线如图所示:
(1)A中官能团的名称为　　　　　　　　,E的结构简式为　　　　　　　　。 (2)F的化学名称为　　　　　　　　。 (3)D→E的反应类型为　　　　　　　　。 (4)满足下列条件的C的稳定同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为　　　　　　。 ①可与Na反应生成H2②可使溴水褪色③官能团种类数与C相同(5)工业上使用蓖麻油酸( ）
答案
11.【参考答案】　(1)碳碳双键 (2)1,4-二氯-2-丁烯　(3)消去反应　(4)7 (5)AC 　(6)nHOOC(CH2)8COOH+nH2N(CH2)10NH2
 
分子式为C18H34O3,A项错误;分子中含有羧基、羟基,能发生取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,其中与H2的加成反应也为还原反应,含有羟基,能发生氧化反应,B项正确; 1 mol蓖麻油酸含有1 mol—COOH和1 mol —OH,可与足量钠反应生成1 mol H2,C项错误;该分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应,含有羟基和羧基,可发生缩聚反应,则一定条件下可形成网状高分子聚合物,D项正确。