苏教版高考化学一轮复习专题9有机化合物的获得与应用第27讲化石燃料与有机化合物学案

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第27讲　化石燃料与有机化合物【课标要求】　1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解常见高分子材料的合成及重要应用。7.以上各部分知识的综合应用。 考点1　常见烃的结构与性质 1．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质  甲烷乙烯苯结构简式CH4结构特点只含单键饱和烃碳碳双键不饱和烃碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键立体构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体2.甲烷、乙烯、苯的化学性质在横线上填写化学方程式或物质(或现象)3．烷烃(1)饱和烷烃的结构与性质通式CnH2n＋2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2含共价键的数目是(3n＋1)NA物理性质密度：随着分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度熔、沸点：随分子中碳原子数的增加而升高状态：气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)(2)烷烃的习惯命名①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。　(1)苯能使溴水褪色，因为苯分子中都含有碳碳双键。(　　)(2)乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色，两者褪色的原理相同。(　　)(3)包装用材料聚氯乙烯分子中含有碳碳双键。(　　)(4)苯与液溴混合后加入铁粉发生了加成反应。(　　)(5)乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应。(　　)(6)乙烯可以用作生产食品包装材料的原料。(　　)(7)氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃。(　　)答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×题组一　常见烃的结构1．根据有机物的结构回答下列问题：(1)哪些事实能说明苯分子结构中不存在单、双键交替结构？(2)乙烷、甲苯、所有原子可能共平面吗？(3)二氯甲烷分子为正四面体结构吗？_____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________。答案：(1)苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体；苯为平面正六边形结构。以上均说明苯分子中不存在单、双键交替结构。(2)由于甲苯、乙烷分子中含—CH3，碳原子四个键为空间四面体结构，所有原子不可能全部共面；苯和乙烯均为平面结构，故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面。(3)二氯甲烷分子中的C—H键与C—Cl键不相同，故不可能为正四面体结构题组二　烃的性质2．某有机物结构简式如图。根据该有机物的结构判断：  (1)该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？如褪色，原理是否相同？_____________________________________________________________ _____________________________________________________________。(2)如将双键改为单键，该有机物能否使酸性KMnO4溶液褪色？_____________________________________________________________ _____________________________________________________________。答案：(1)该有机物含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同(2)能　能被氧化为苯甲酸题组三　取代反应、加成反应的判断3．下列反应中，属于取代反应的是(　　)①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2CH3CHClCH3＋HClA．①②⑤　　B．③④　　C．①③　　D．②④⑤解析：①为加成反应；②为氧化反应；⑤为加聚反应。答案：B题组四　溴苯的制取实验4．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图所示的装置制取(该反应放出热量)，反应的化学方程式为。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是(　　)A．制备溴苯的反应属于取代反应B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水C．装置图中长直玻璃导管仅起导气作用D．溴苯中溶有少量的溴，可用NaOH溶液洗涤除去答案：C
考点2　碳的成键特点、同系物及同分异构体 1．有机化合物中碳原子的成键特征2．同系物(1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质的互称。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：—常温下的状态：气态→液态→固态　|—逐渐升高　|—逐渐增大如熔、沸点：CH2===CH2<CH3CH===CH2(填“＞”“＜”或“＝”)。(3)三种烃的同系物 分子通式结构特点实例烷烃CnH2n＋2(n≥1)①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状②剩余价键全部与氢原子结合烯烃CnH2n(n≥2)分子中含有一个碳碳双键，呈链状CH2===CH2与CH3CH===CH2苯的同系物CnH2n－6(n≥6)分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基3.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)常见烷烃的同分异构体①甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象。②丁烷的同分异构体有2种(写出结构简式)：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷 ()。③戊烷的同分异构体有3种：正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、 异戊烷()、 新戊烷(C)。(4)同分异构体的类型异构类型形成途径示例碳链异构碳骨架(碳原子的连接方式)不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3官能团位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3官能团类别异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3　(1)丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上。(　　)(2)C2H6和C3H8一定互为同系物。(　　)(3)丙烯所有原子均在同一平面上。(　　)(4)分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有7种。(　　)(5)分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体。(　　)答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)√题组一　表示有机物结构的化学用语1．丙烯是一种常见的有机物，请正确表示丙烯的化学用语：(1)实验式：________。(2)结构简式：________。(3)是丙烯的________。(4)聚合后的结构简式：________。(5)键线式：________。答案：(1)CH2　(2)CH2CHCH3　(3)球棍模型题组二　同系物、同分异构体的判断2．下列物质一定属于同系物的是________(填序号)。答案：④和⑧和⑤和⑦3．如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是________。(2)A的分子式为________，C的名称为________。(3)写出C的同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________ _____________________________________________________________。答案：(1)同系物　(2)C2H6　正丁烷　题组三　简单有机物分子的空间结构4．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的是(　　)A．乙烷　　B．甲苯　　C．氯乙苯　　D．四氯乙烯答案：D5．已知异丙苯的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和甲苯互为同系物解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12。B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面。D项，异丙苯和苯的结构相似，相差2个“CH2”原子团，是甲苯的同系物。答案：C6．苯乙烯()分子中，共平面的原子最多有________个。答案：16　同分异构体的书写与数目判断 授课提示：对应学生用书第197页 一、烷烃同分异构体的书写——碳链异构1．烷烃只存在碳链异构，书写时应有序思维，避免重复，一般采用“减碳法”。2．“有序思维”法书写同分异构体(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链：C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。[典例1]　写出—C4H9的所有可能的结构。_____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 二、一元取代物同分异构体数目的判断——等效氢法有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。[典例2]　四联苯的一氯代物有(　　)A．3种　　　　　　　　　   B．4种C．5种            D．6种[解析]　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的有机物，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。[答案]　C[典例3]　下列物质进行一氯取代反应后，只能生成4种沸点不同的有机产物的是(　　) [解析]　生成4种沸点不同的有机物，即其一氯代物有4种。A项，分子中只有2种不同的H原子，其一氯代物有2种，错误；B项，分子中有4种不同的H原子，一氯代物有4种，正确；C项，分子中有2种不同的H原子，一氯代物有2种，错误；D项，分子中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误。[答案]　B三、二元取代物种数的判断——定一移一法1．分析二元取代产物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定一个Cl的位置，移动另一个Cl(定一移一法)，可得其同分异构体：2．分析二甲苯苯环上的一氯代物，可首先确定二甲苯有3种，然后在3种二甲苯上移动Cl，可得6种同分异构体：(标号为Cl可连接的位置)。[典例4]　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)A.8种　　　　　　　　   B．10种C．12种          D．14种[解析]　可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。[答案]　C四、“基元推理法”判断同分异构体的数目“基元推理法”的思维步骤(牢固记忆→灵活推理)利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目，如：(1)丙基有2种结构，则丙醇有2种结构，一氯丙烷有2种结构。(2)丁基有4种结构，则丁醇有4种结构，戊酸有4种结构。(3)苯环上的二元取代物有三种，三元取代物有十种。[典例5]　苯环上连有—C4H9和—C3H7两个取代基，若不考虑立体异构，这类物质的结构共有(　　)A．6种          B．18种C．24种         D．48种[解析]　苯环上连有一个丙基，一个丁基，首先这两个取代基就有邻，间，对三种位置方式，丙基有两种结构，丁基有四种结构，所以这类物质的结构有：3×2×4，一共24种结构。[答案]　C[典例6]　分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)A．8种          B．10种C．12种         D．14种[解析]　分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构羧酸的结构有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。[答案]　C
考点3　化石燃料、合成有机高分子化合物1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工②煤的气化：制水煤气的化学方程式为C(s)＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。③煤的液化：a．直接液化：煤＋氢气液体燃料b．间接液化：煤＋水水煤气甲醇等2．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工分馏原理利用原油中各组分沸点的不同进行分离产品常压石油气、汽油、煤油、柴油、重油减压柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油裂化目的提高轻质燃油的产量和质量方法热裂化和催化裂化 裂解目的生产气态的有机化工原料产物乙烯、丙烯、异丁烯、甲烷、乙烷  3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是CH4，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。4．高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：，单体为CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，聚合度为n。(3)完成下列反应的化学方程式 　(1)液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷。(　　)(2)煤干馏可得到煤焦油，乙烯能从石油中分馏得到。(　　)(3)石油的分馏和制取蒸馏水在原理上是相似的。(　　)(4)石油经过分馏得到的汽油是纯净物。(　　)(5)石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。(　　)(6)水煤气可用来合成甲醇等含氧有机物。(　　)(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。(　　)答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×题组一　能源的开发利用1．我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：(1)写出反应①的化学方程式_____________________________________________________________。(2)反应②中有哪些化学键形成？_____________________________________________________________。(3)汽油主要是________的烃类混合物。(4)图中a的名称是________。答案：(1)CO2＋H2===CO＋H2O(2)碳碳键和碳氢键、氢氧键的形成(3)C5～C11　(4)2­甲基丁烷(或异戊烷)题组二　石油分馏实验拓展2．如图是实验室中常用的分馏装置(1)仪器A的名称叫________。(2)温度计的水银球处在什么位置？_____________________________________________________________。(3)分馏时，为了提高冷凝效果，冷凝水应从________进________出。(4)分馏完毕后，先关闭冷凝水，还是先停止加热？_____________________________________________________________。(5)利用该装置能否将乙醇首先从碘的乙醇溶液(沸点：碘＞乙醇)中分离出来。________。答案：(1)蒸馏烧瓶　(2)蒸馏烧瓶支管口附近　(3)a　b　(4)应先停止加热，再关闭冷凝水　(5)能题组三　煤的综合利用3．有关煤的综合利用如图所示。 (1)煤和水煤气为一次能源还是二次能源？(2)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物吗？(3)B为甲醇或乙酸时，原子利用率能否均达到100%?_____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________。答案：(1)煤属于一次能源，水煤气属于二次能源。(2)煤中不含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤干馏过程中生成的物质。(3)可以，水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量比为1∶1时反应可得到乙酸题组四　合成有机高分子4．下列说法正确的是(　　)A．氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B．聚苯乙烯的结构简式为 C．氯乙烯制取聚氯乙烯反应的化学方程式为nCH2===CHClD．乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析：氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D项错误。答案：C5．ABS合成树脂的结构简式如图：则合成这种树脂的单体为________________________、____________________、____________________，反应类型为________。答案：CH2===CH—CN　CH2===CH—CH===CH2　　加聚反应授课提示：对应学生用书第199页 1．(2020·浙江7月选考)下列表示不正确的是(　　)A．乙烯的结构式： B．甲酸甲酯的结构简式：C2H4O2C．2­甲基丁烷的键线式：D．甲基的电子式：答案：B2．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯　　　　　　　  　 B．乙烷C．丙炔          D．1，3­丁二烯解析：A错：甲苯中的甲基有2个H原子一定不与其他原子共平面。B错：乙烷中所有原子一定不共平面。C错：丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面。D对：因为乙烯是平面型结构，碳碳单键可以旋转，所以 1，3­丁二烯中所有原子可能共平面。答案：D3．(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　)A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯解析：A错：2­苯基丙烯中含有，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。B对：2­苯基丙烯中含有，可以发生加成聚合反应。C错：2­苯基丙烯分子中含有一个—CH3，所有原子不可能共平面。D错：2­苯基丙烯属于烃，难溶于水，易溶于甲苯。答案：B4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　)A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯解析：与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件，A正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D正确。答案：C