高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物练习题

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情境探究·素养提升
蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性成分之一。
合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下:
咖啡酸苯乙酯G
(1)若A的核磁共振氢谱有三个波峰,试写出A的结构简式。
提示:由合成路线可知,A应为芳香族化合物,若氢谱有三个波峰,应为对-氯甲苯(或4-氯甲苯),结构简式为。
(2)上述合成路线中D→E中试剂X是什么?C→D的反应属于哪一类有机反应类型?
提示:D→E为卤代烃的水解反应,试剂X为NaOH/H2O,C→D为光照下—CH3上的H被Cl取代,反应类型是取代反应。
(3)红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键,试写出咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式。
提示:由F→G属于羟醛缩合,由于咖啡酸中含有碳碳双键,可知其结构简式为,与3-溴乙基苯发生反应的化学方程式为
++HBr。