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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃说课课件ppt
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃说课课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，碳碳双键，碳碳三键，CnH2nn≥2，有机溶剂，烯烃和炔烃的命名，nCO2+nH2O，CO2+H2O，CHBrCHBr，2-二溴乙烯等内容，欢迎下载使用。
一、烯烃和炔烃的结构和物理性质1.结构
CnH2n-2(n≥2)
【？想一想】单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗?提示:单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。
2.物理性质(1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升___;(2)均___溶于水,易溶于_________,密度比水___等。
【？做一做】有机物CH3CH==CHCH3、 的命名分别是_________、______________。 提示:2?丁烯、3?甲基?1?丁炔。
三、烯烃、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)燃烧。①烯烃:CnH2n + O2 __________②炔烃:CnH2n-2 + O2 ______________(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。CH2==CH2 _______;CH≡CH _______。
nCO2+(n-1)H2O
2.加成反应(1)与卤素单质的加成反应①乙炔与溴的反应CH≡CH+Br2 ___________,名称_____________。CHBr==CHBr+Br2 ,名称_________________。
1,1,2,2-四溴乙烷
②丙烯与溴的反应CH3—CH==CH2+Br2 ,名称_____________。③应用烯烃和炔烃不仅能使溴的_________溶液褪色,也能使_____褪色,这些反应常用于___________或___________的鉴别。
(2)与氢气的加成反应①CH3—CH==CH2+H2 _________。②CH≡CH+H2 _________。③应用
(3)与氢卤酸的加成反应①CH≡CH+HCl _________,名称:_______。②应用:制备_______。
(1)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。( )提示:×。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。(2)丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。( )提示:√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。(3)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。( )提示:×。前者为氧化反应,后者为加成反应。
3.加成聚合反应(4)应用:制备_____________。
【情境·思考】中国是柑橘的重要原产地之一,柑橘资源丰富,优良品种繁多,有4 000多年的栽培历史。经过长期栽培、选择,柑橘成了人类的珍贵果品。从柑橘中炼制出的萜二烯( ),主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。萜二烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?将其与过量的溴的CCl4溶液反应,试写出反应产物的结构简式。提示:萜二烯中含有两个碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液褪色;与足量溴单质发生加成反应,产物的结构简式为 。
知识点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较【重点释疑】
【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。
【思考·讨论】 (1)对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些?②能和溴水发生加成反应的有哪些?③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些?④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?提示:①乙烯和乙炔 ②乙炔、乙烯 ③乙烷 ④乙炔。
(2)能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?提示:不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。
【案例示范】【典例】(2020·海口高二检测)下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是( )A.它们分子中所有的原子均在同一平面上B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2OD.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
【思维建模】解答有机物性质问题的思维流程如下:【解析】选C。乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔为直线形分子,其所有原子均可以处于同一平面上;乙烷易取代,但不能发生加成反应,乙烯和乙炔易于加成,但难于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O;乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
【母题追问】(1)如何简单区别三种气体?提示:燃烧,火焰是淡蓝色的是乙烷;火焰明亮,冒黑烟的是乙烯;火焰明亮,冒浓烟的是乙炔。(2)同质量的三者完全燃烧谁的耗氧量最多?提示:乙烷。同质量的烃燃烧时,氢碳比越大耗氧量越大。
【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法1.酸性高锰酸钾溶液 2.溴水
【迁移·应用】1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上C.乙烯分子的C====C键中有一个键容易断裂D.乙烯分子的C====C键中有两条键容易断裂
【解析】选D。乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃,A正确;乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上,B正确;乙烯分子的C====C键中有一个键容易断裂,C正确;乙烯分子的C====C键中两条键中有一条容易断裂,D错误。
2.桶烯结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是( )A.桶烯分子中所有原子在同一平面上B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
【解析】选A。桶烯分子中存在两个饱和碳原子,所形成的四个共价键呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A项错误;桶烯中含有 ,能够发生加成反应和加聚反应,B项正确;桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确;桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢),所以其一氯代物只有两种,D项正确。
【补偿训练】1.下列烷烃中,既能由烯烃加氢得到,也能由炔烃加氢得到的是( )A.2-甲基丙烷 B.2-甲基丁烷C.2,2-二甲基丙烷 D.异丁烷【解析】选B。由烯烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是两个相邻碳原子上至少各有1个氢原子;由炔烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是两个相邻碳原子上至少各有2个氢原子。A能由烯烃加氢得到而不能由炔烃加氢得到,C不能由烯烃加氢得到也不能由炔烃加氢得到,D不能由炔烃加氢得到。
2.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴水褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在氧气中燃烧C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.工业上由乙烯和水反应生成乙醇;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选B。A选项中的反应分别为取代反应和加成反应;B选项中的反应均为氧化反应;C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应;D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。
【素养提升】 角鲨烯,又称鲨烯,是一种开链三萜类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
(1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?提示:不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。(2)若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 ml角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?提示:由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1 ml角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 ml。
知识点二 烯烃的加成、氧化规律【重点释疑】1.烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
【思考·讨论】 (1)已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?提示:烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2-戊烯(CH3CH===CHCH2CH3)。
(2)向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。提示:己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。
【典例1】(2020·威海高二检测)某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、丙酮( )和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为( )
【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)根据产物复原碳碳双键;(2)根据碳碳双键的个数排列组合有机物。【解析】选A。根据 可知,双键的结构为 ,根据 可知双键结构为 ,根据HOOC—CH2—CH2—COOH可知双键结构为====CH—CH2—CH2—CH====。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构简式为 ,A项正确。
【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下:(1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、 分别还原为CH2===、RCH====、 。(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、 、 ,则原烯烃的结构简式可能为 或
【典例2】β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.6种【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)分析分子中双键的位置,正确分析分子中的共轭关系;(2)分子中共轭关系的两个双键与一分子溴原子加成有三种可能。
【解析】选C。右上方为共轭二烯烃的结构,当一分子的溴加成下面的双键时,右上方共轭双键和另外一分子溴有三种加成方式,加上两分子的溴和共轭二烯烃的加成,共有4种产物。
【迁移·应用】1.下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙酸的是( )A.CH3CH2CH====CHCH2CH2CH3 B.CH2 ====CH(CH2)3CH3 C.CH3CH====CHCH====CHCH3 D.CH3CH2CH====CHCH2CH3
【解析】选C。CH3CH2CH==CHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸,故A错误; CH2 ==CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸,故B错误;CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸,故C正确;CH3CH2CH==CHCH2CH3氧化后生成丙酸,故D错误。
2.有人认为CH2====CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2====CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2====CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的溶液中反应,则得到的有机物不可能是( )A.BrCH2CH2Br D.BrCH2CH2Cl
【解析】选B。依据X+首先与CH2 ====CH2一端碳原子结合,第二步才是X-与另一端碳原子结合。在该溶液中不可能出现Cl+,故不可能为B。
1.(双选)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D.可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯
【解析】选A、D。因烯烃分子中含有碳碳双键,则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应,烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,乙烷中含有乙烯,因不能确定氢气的量而不能用和氢气加成方法除去,否则易引入氢气杂质,所以 A、D叙述错误。
【补偿训练】1.降冰片烯的键线式是 ,下列有关降冰片烯性质的说法中,错误的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能溶于水D.燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】选C。由于降冰片烯分子中含有碳碳双键,故它具有烯烃的通性,即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,A、B正确;降冰片烯的含碳量较高,故其燃烧时火焰明亮,D正确;烃一般难溶于水,C错误。
2.下列烯烃和HBr发生加成反应能得到一种产物的是( )A.CH2 ====CH2 B.CH2 ====C(CH3)2C.CH3CH====CH2D.CH3CH2CH====CH2【解析】选A。CH2CH2+HBrCH3—CH2—Br,产物只有1种,其他物质与HBr加成产物都有2种。
【解析】选D。根据名称写出相应的有机物的结构简式:A为 ,第二个碳原子形成5个共价键,错误;B为 ,主链选择错误,其正确命名为2-甲基丁烷;C为 ,其正确的命名为2-甲基-2-丁烯;D正确。
3.下列说法正确的是( )A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃B.聚乙烯为纯净物C.乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2====CH2? CH2—CH2?D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【解析】选C。聚乙炔为不饱和烃,而聚乙烯为饱和烃,A错;聚乙烯中n值不确定,为混合物,B错;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错。
4.顺丁橡胶是一种性能优良的合成橡胶,具有弹性高、耐磨性好、耐寒性好、生热低、耐曲挠性和动态性能好等特点,被广泛用作制造垫圈、密封材料等,2-丁烯是合成顺丁橡胶的重要原料。回答下列问题:(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为____________, 反应类型为____________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为__________;A分子中能够共平面的碳原子个数为__________________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________。 【解析】(1)2-丁烯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成了丁烷,化学方程式为CH3CH===CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3。(2)A加氢后不生成正丁烷,可判断其碳链有支链,结构只能是一种,4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。
答案:(1)CH3CH====CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3加成反应 (2) 4
四 烯烃和炔烃及其性质【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)1.不可能是乙烯加成产物的是( )A.CH3CH3 D.CH3CH2Br
【解析】选B。CH3CH3是CH2﹦CH2与H2反应的产物,A对;CH3CHCl2 不可能是CH2﹦CH2的加成产物,B错;CH3CH2OH是CH2﹦CH2与H2O加成的产物,C对;CH3CH2Br是CH2﹦CH2与HBr加成反应的产物,D对。
2.既可以用来鉴别乙烯和乙烷,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是( )A.混合气体通过盛水的洗气瓶B.混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶C.混合气体和过量H2混合D.混合气体通过酸性KMnO4溶液
【解析】选B。水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯;利用H2不能鉴别乙烯和乙烷,乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷,但H2的量不易控制;酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯,因为KMnO4会将乙烯氧化成CO2,仍为杂质;只有溴水与乙烷不反应,与乙烯可发生加成反应而褪色,既可以鉴别乙烷和乙烯,也可以除去乙烷中的乙烯。
【易错提醒】除去气体中的气体杂质,一是除杂试剂只能与杂质反应,二是不能引入新杂质。
3.某气态烃1 ml能与2 ml HCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被6 ml Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )A.CH≡CHB.CH2﹦CH2C.CH3—C≡CHD.
【解析】选C。1 ml气态烃能与2 ml HCl加成,然后被6 ml Cl2取代,则原化合物中含有一个三键或两个双键,加成后应有六个氢原子,故此气态烃分子中有4个H原子,故选C。
4.(2020·淄博高二检测)由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )A.分子中所有原子都在同一平面上B.能发生水解反应 C.与HCl加成只生成一种产物D.能发生加聚反应
【解析】选D。根据乙烯结构可知,丙烯的结构为 ,—CH3中的四个原子就不在同一平面上,双键碳原子和与其直接相连的原子在同一平面内,A错;CH3CH﹦CH2不能发生水解反应,B错;CH3CH﹦CH2与HCl加成可能生成CH3CH2CH2Cl,也可能反应生成CH3—CHCl—CH3,C错;丙烯含有碳碳双键,所以能发生加聚反应,D对。
【互动探究】(1)丙烯分子中所有的碳原子是否在同一平面上?提示:根据乙烯结构可知,与碳碳双键直接相连的原子与双键碳原子在同一平面上,所以丙烯分子中所有碳原子在同一平面上。(2)丙烯与溴水发生反应的产物有几种? 提示:1种,因为Br2的两个原子相同,加成后不存在同分异构体。
5.下列实验能成功的是( )A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【解析】选A。A选项,溴水加入苯中上层颜色较深,加入CCl4中下层颜色较深,加入戊烯中溴水褪色;B选项,浓溴水虽与己烯反应,但生成物能溶于苯,不能使之分离;C选项,制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;D选项,二溴乙烷与苯互溶,不能用分液漏斗分离。
6.(2020·天津高二检测)烯烃复分解反应过程被化学家描述为“交换舞伴的交谊舞”。图所示中可以被理解为烯烃复分解反应过程的是( )A. B. C. D.
【解析】选B。根据题设所给信息“烯烃复分解反应过程”,再结合所学复分解反应的概念,通过观察可知,只有选项B中是“两种化合物互相交换成分生成另外两种化合物”的反应,且符合“复分解反应的概念”。
7.某有机物的键线式如图所示,其名称正确的是( ) A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯【解析】选D。烯烃命名时,选取含双键在内的最长碳链为主链,编号从离双键最近的一端编号,故正确名称为5-甲基-2-庚烯。
8.(双选)下列关于乙烯和聚乙烯的叙述不正确的是( )A.乙烯常温下是气体,为纯净物;聚乙烯常温下是固体,也为纯净物B.乙烯的化学性质比聚乙烯活泼C.取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量分别相等D.乙烯和聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选A、D。乙烯常温下为气体,纯净物,聚乙烯为高分子化合物,是混合物,常温下为固体,A错;乙烯中含有碳碳双键,聚乙烯中不含有碳碳双键,所以乙烯比聚乙烯活泼,B对;乙烯和聚乙烯中C、H的质量分数相同,等质量的乙烯和聚乙烯中含有的C、H原子的质量相等,燃烧生成的CO2和H2O的质量也相等,C对;聚乙烯中不含有碳碳双键,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错。
【误区警示】乙烯分子中含有碳碳双键,而聚乙烯分子中不存在碳碳双键,所以不能发生加成反应,不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
9.将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀,通过该实验可以区分乙炔和乙烯。化学方程式为HC≡CH+2[Ag(NH3)2]+→AgC≡CAg↓+2N +2NH3。乙炔银遇酸可放出乙炔。下列分析或推测不正确的是( )A.乙炔与银氨溶液的反应不是氧化还原反应B.乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强C.乙炔通入AgNO3溶液中也能发生类似反应D.2-丁炔不能与银氨溶液发生类似反应
【解析】选C。A.乙炔与银氨溶液的反应过程中没有元素化合价的变化,因此该反应不是氧化还原反应,A正确;B.乙炔通入银氨溶液,产生乙炔银白色沉淀,而乙烯不能发生该反应,说明乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强,因此通过该实验可以区分乙炔和乙烯,B正确;C.AgNO3溶液中Ag+与银氨溶液中银元素存在形式不同,因此不能发生类似反应,C错误;D.2-丁炔的不饱和碳原子上无C—H键,因此不能与银氨溶液发生类似反应,D正确。
10.(2020·菏泽高二检测)已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛和一种有机物酮。如现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )
A. B. C. D.
【解析】选C。该烯烃为单烯烃,与氢气的加成产物是2,3-二甲基戊烷,结构简式为 ;且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,说明该烯烃中含有CH3—CH﹦及 结构,根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知,该烯烃为 。
二、非选择题(本题包括2小题,共20分)11.(10分)某烃类化合物A的相对分子质量为84,分子中含有一个碳碳双键,其分子中只有一种类型的氢原子。(1)A的最简式______________,A的结构简式为________; (2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或者“不是”)。
(3)写出下列反应的化学方程式。①A与溴水的反应________________________; ②A发生加聚反应,生成高分子化合物的反应____________; ③A发生燃烧反应________________。 (4)A与酸性高锰酸钾溶液反应,产物有________种,产物的结构简式为_____。
【解析】因为烃A的相对分子质量为84,设A的分子式为CxHy,则12x+y=84,且y≤2x。讨论可知,x=6,y=12适合。(1)A的最简式为CH2,因为A分子中含有一个碳碳双键,且分子中只含有一种H原子,所以该分子的结构对称,结构简式为C(CH3)2﹦C(CH3)2。(2)A的结构简式为 ,根据乙烯结构可知,该分子中所有的C原子在同一平面内。
(4)因为A的结构对称所以与酸性KMnO4溶液反应只生成一种产物,该产物为 。
答案:(1)CH2 C(CH3)2﹦C(CH3)2 (2)是
12.(10分)化合物A是合成天然橡胶的单体,结构简式为CH2﹦C(CH3)—CH﹦CH2。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
回答下列问题:(1)A的化学名称是____________; (2)B的分子式为____________; (3)②的反应方程式为________________; (4)①和②的反应类型分别是________,________。
【解析】由已知提供的信息可知A和B的反应为加成反应。A提供了两个碳碳双键,B至少提供一个碳碳双键,A和B反应的产物中有10个碳原子,A中有5个碳原子,则B中必然有5个碳原子,B中还有—COOC2H5,则B的结构简式为CH2﹦CHCOOC2H5。对于反应②,产物比反应物只增加了两个溴原子,故反应②为加成反应。
答案:(1)2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) (2)C5H8O2(3) (4)加成反应 加成反应
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)13.(双选)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是( )A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为 B.相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多D.丙烷的一氯代物只有2种
【解析】选C、D。A项,丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上,错误;B项,标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的CO2气体的体积相等(不考虑水的体积,因标准状况下水为液态),错误;C项,三者中丙烷的含氢量最高,故等质量的3种物质完全燃烧,丙烷耗氧量最多,正确;D项,丙烷的一氯代物有2种,正确。
14.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,有关柠檬烯的分析正确的是( )A.柠檬烯的一氯代物有7种B.柠檬烯的分子式为C10H14C.柠檬烯有2种官能团D.在一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
【解析】选D。柠檬烯有8种不同环境的氢原子,故其一氯代物有8种,A项错误。由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16,B项错误。柠檬烯分子中只有碳碳双键是官能团,C项错误。柠檬烯分子中含有碳碳双键,能发生加成、氧化、还原等反应,柠檬烯分子中与饱和碳原子相连的氢原子可以被取代,发生取代反应,故D项正确。
二、非选择题(本题包括1小题,共14分)15.(2020·泰安高二检测)(1)已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃,与HBr反应的加成产物只有一种结构。①符合此条件的单烯烃有________种(不考虑顺反异构),判断的依据是____________________。 ②在这些单烯烃中,若与H2加成后,所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种,这样的单烯烃的结构简式为________________________________________。
(2)有A、B、C三种有机物,A是一种环状烃,其中碳、氢两种元素的质量比为6∶1,气体A的质量是相同状况下同体积空气质量的1.448倍。B是A的同分异构体,能使KMnO4酸性溶液褪色。B与溴水反应生成C。则A、B、C的结构简式分别是______________,__________________,______________。 (3)烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种反应。①烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团,生成两种新烯烃的反应。请写出在催化剂作用下,两个丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式____________________________。
②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下关系:已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯烃的结构简式是____________;若为二氧化碳和丁酮( ),则此烯烃的结构简式是______________。
【解析】(1)解答时要充分考虑单烯烃结构的对称性。(2)A中n(C)∶n(H)= ∶ =1∶2,故A的实验式为CH2,Mr(A)=1.448×29≈42。设A的分子式为(CH2)n,则n= =3,故A的分子式为C3H6。(3)由信息可知,与双键相连的碳原子上不直接连氢原子,则可被KMnO4(H+)氧化断键生成酮;与双键相连的碳原子上连一个氢原子,则可被KMnO4(H+)氧化断键生成羧酸;与双键相连的碳原子上连两个氢原子,则可被KMnO4(H+)氧化断键生成CO2。
一、烯烃和炔烃的结构和物理性质1.结构
CnH2n-2(n≥2)
【？想一想】单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗?提示:单烯烃的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是单烯烃,还可以是环烷烃。
2.物理性质(1)熔点、沸点一般碳原子数的递增而升___;(2)均___溶于水,易溶于_________,密度比水___等。
【？做一做】有机物CH3CH==CHCH3、 的命名分别是_________、______________。 提示:2?丁烯、3?甲基?1?丁炔。
三、烯烃、炔烃的化学性质1.氧化反应(1)燃烧。①烯烃:CnH2n + O2 __________②炔烃:CnH2n-2 + O2 ______________(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用这个反应可以区别烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。CH2==CH2 _______;CH≡CH _______。
nCO2+(n-1)H2O
2.加成反应(1)与卤素单质的加成反应①乙炔与溴的反应CH≡CH+Br2 ___________,名称_____________。CHBr==CHBr+Br2 ,名称_________________。
1,1,2,2-四溴乙烷
②丙烯与溴的反应CH3—CH==CH2+Br2 ,名称_____________。③应用烯烃和炔烃不仅能使溴的_________溶液褪色,也能使_____褪色,这些反应常用于___________或___________的鉴别。
(2)与氢气的加成反应①CH3—CH==CH2+H2 _________。②CH≡CH+H2 _________。③应用
(3)与氢卤酸的加成反应①CH≡CH+HCl _________,名称:_______。②应用:制备_______。
(1)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。( )提示:×。乙烯和酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新杂质。(2)丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。( )提示:√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。(3)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。( )提示:×。前者为氧化反应,后者为加成反应。
3.加成聚合反应(4)应用:制备_____________。
【情境·思考】中国是柑橘的重要原产地之一,柑橘资源丰富,优良品种繁多,有4 000多年的栽培历史。经过长期栽培、选择,柑橘成了人类的珍贵果品。从柑橘中炼制出的萜二烯( ),主要用以配制人造柠檬和薄荷精油。萜二烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?将其与过量的溴的CCl4溶液反应,试写出反应产物的结构简式。提示:萜二烯中含有两个碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使溶液褪色;与足量溴单质发生加成反应,产物的结构简式为 。
知识点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较【重点释疑】
【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色, 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应, 使溴水褪色是加成反应。
【思考·讨论】 (1)对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些?②能和溴水发生加成反应的有哪些?③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些?④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?提示:①乙烯和乙炔 ②乙炔、乙烯 ③乙烷 ④乙炔。
(2)能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?提示:不能,甲烷不与酸性KMnO4溶液反应,乙烯或乙炔气体都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2气体,除去了旧的杂质,又引进了新的杂质,不可取。可以用溴水。
【案例示范】【典例】(2020·海口高二检测)下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中,正确的是( )A.它们分子中所有的原子均在同一平面上B.它们都容易发生取代反应,也容易发生加成反应C.它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2OD.它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
【思维建模】解答有机物性质问题的思维流程如下:【解析】选C。乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔为直线形分子,其所有原子均可以处于同一平面上;乙烷易取代,但不能发生加成反应,乙烯和乙炔易于加成,但难于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物,都能在空气中燃烧生成CO2和H2O;乙烷不与酸性KMnO4溶液反应,而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。
【母题追问】(1)如何简单区别三种气体?提示:燃烧,火焰是淡蓝色的是乙烷;火焰明亮,冒黑烟的是乙烯;火焰明亮,冒浓烟的是乙炔。(2)同质量的三者完全燃烧谁的耗氧量最多?提示:乙烷。同质量的烃燃烧时,氢碳比越大耗氧量越大。
【规律方法】常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法1.酸性高锰酸钾溶液 2.溴水
【迁移·应用】1.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上C.乙烯分子的C====C键中有一个键容易断裂D.乙烯分子的C====C键中有两条键容易断裂
【解析】选D。乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃,A正确;乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不能同时在同一平面上,B正确;乙烯分子的C====C键中有一个键容易断裂,C正确;乙烯分子的C====C键中两条键中有一条容易断裂,D错误。
2.桶烯结构简式如图所示,下列有关说法不正确的是( )A.桶烯分子中所有原子在同一平面上B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种
【解析】选A。桶烯分子中存在两个饱和碳原子,所形成的四个共价键呈四面体结构,所有原子不可能在同一平面内,A项错误;桶烯中含有 ,能够发生加成反应和加聚反应,B项正确;桶烯和苯乙烯的结构不同,分子式都是C8H8,属于同分异构体,C项正确;桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢),所以其一氯代物只有两种,D项正确。
【补偿训练】1.下列烷烃中,既能由烯烃加氢得到,也能由炔烃加氢得到的是( )A.2-甲基丙烷 B.2-甲基丁烷C.2,2-二甲基丙烷 D.异丁烷【解析】选B。由烯烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是两个相邻碳原子上至少各有1个氢原子;由炔烃加氢得到的烷烃必须满足的条件是两个相邻碳原子上至少各有2个氢原子。A能由烯烃加氢得到而不能由炔烃加氢得到,C不能由烯烃加氢得到也不能由炔烃加氢得到,D不能由炔烃加氢得到。
2.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴水褪色B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在氧气中燃烧C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.工业上由乙烯和水反应生成乙醇;乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选B。A选项中的反应分别为取代反应和加成反应;B选项中的反应均为氧化反应;C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应;D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。
【素养提升】 角鲨烯,又称鲨烯,是一种开链三萜类化合物,最初是从鲨鱼的肝油中发现的,故得名鲨烯,属开链三萜,又称鱼肝油萜,具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能,是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。
(1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗?提示:不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外,碳链上还有饱和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。(2)若角鲨烯与足量溴水充分反应,1 ml角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少?提示:由角鲨烯的结构可知,其分子中含有六个碳碳双键,与足量溴水反应时,1 ml角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 ml。
知识点二 烯烃的加成、氧化规律【重点释疑】1.烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
【思考·讨论】 (1)已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?提示:烯烃被氧化时,不饱和碳原子变为羰基(—CO—)或羧基(—COOH)。该烯烃的氧化产物为乙酸、丙酸,逆推可知应为2-戊烯(CH3CH===CHCH2CH3)。
(2)向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。提示:己烷与溴水不反应,但是溴单质易溶于有机溶剂,加入己烷后,溴水中的溴单质被萃取至己烷层中,使得水层接近无色,而有机层呈橙红色;而己烯可以与溴单质发生加成反应,因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。
【典例1】(2020·威海高二检测)某烃的分子式为C11H20,1 ml该烃在催化剂作用下可以吸收2 ml H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮( )、丙酮( )和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物,则该烃的结构简式为( )
【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)根据产物复原碳碳双键;(2)根据碳碳双键的个数排列组合有机物。【解析】选A。根据 可知,双键的结构为 ,根据 可知双键结构为 ,根据HOOC—CH2—CH2—COOH可知双键结构为====CH—CH2—CH2—CH====。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构简式为 ,A项正确。
【规律方法】根据氧化产物确定烯烃结构利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。基本步骤如下:(1)还原:将产物中的CO2、R—COOH、 分别还原为CH2===、RCH====、 。(2)连接:根据碳元素的四价原则进行连接。
(3)检查:要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒,同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、 、 ,则原烯烃的结构简式可能为 或
【典例2】β-月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )A.2种 B.3种 C.4种 D.6种【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1)分析分子中双键的位置,正确分析分子中的共轭关系;(2)分子中共轭关系的两个双键与一分子溴原子加成有三种可能。
【解析】选C。右上方为共轭二烯烃的结构,当一分子的溴加成下面的双键时,右上方共轭双键和另外一分子溴有三种加成方式,加上两分子的溴和共轭二烯烃的加成,共有4种产物。
【迁移·应用】1.下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙酸的是( )A.CH3CH2CH====CHCH2CH2CH3 B.CH2 ====CH(CH2)3CH3 C.CH3CH====CHCH====CHCH3 D.CH3CH2CH====CHCH2CH3
【解析】选C。CH3CH2CH==CHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸,故A错误; CH2 ==CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸,故B错误;CH3CH==CHCH==CHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸,故C正确;CH3CH2CH==CHCH2CH3氧化后生成丙酸,故D错误。
2.有人认为CH2====CH2与Br2的加成反应,实质是Br2先断裂为Br+和Br-,然后Br+首先与CH2====CH2一端碳原子结合,第二步才是Br-与另一端碳原子结合。根据该观点如果让CH2====CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的溶液中反应,则得到的有机物不可能是( )A.BrCH2CH2Br D.BrCH2CH2Cl
【解析】选B。依据X+首先与CH2 ====CH2一端碳原子结合,第二步才是X-与另一端碳原子结合。在该溶液中不可能出现Cl+,故不可能为B。
1.(双选)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是( )A.烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应B.烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为烯烃能被KMnO4氧化C.在一定条件下,烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D.可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯
【解析】选A、D。因烯烃分子中含有碳碳双键,则烯烃能与X2(卤素)、H2、H2O、HX(卤化氢)等发生加成反应,烯烃能使溴的CCl4溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,乙烷中含有乙烯,因不能确定氢气的量而不能用和氢气加成方法除去,否则易引入氢气杂质,所以 A、D叙述错误。
【补偿训练】1.降冰片烯的键线式是 ,下列有关降冰片烯性质的说法中,错误的是( )A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能溶于水D.燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】选C。由于降冰片烯分子中含有碳碳双键,故它具有烯烃的通性,即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,A、B正确;降冰片烯的含碳量较高,故其燃烧时火焰明亮,D正确;烃一般难溶于水,C错误。
2.下列烯烃和HBr发生加成反应能得到一种产物的是( )A.CH2 ====CH2 B.CH2 ====C(CH3)2C.CH3CH====CH2D.CH3CH2CH====CH2【解析】选A。CH2CH2+HBrCH3—CH2—Br,产物只有1种,其他物质与HBr加成产物都有2种。
【解析】选D。根据名称写出相应的有机物的结构简式:A为 ,第二个碳原子形成5个共价键,错误;B为 ,主链选择错误,其正确命名为2-甲基丁烷;C为 ,其正确的命名为2-甲基-2-丁烯;D正确。
3.下列说法正确的是( )A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃B.聚乙烯为纯净物C.乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2====CH2? CH2—CH2?D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【解析】选C。聚乙炔为不饱和烃,而聚乙烯为饱和烃,A错;聚乙烯中n值不确定,为混合物,B错;乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错。
4.顺丁橡胶是一种性能优良的合成橡胶,具有弹性高、耐磨性好、耐寒性好、生热低、耐曲挠性和动态性能好等特点,被广泛用作制造垫圈、密封材料等,2-丁烯是合成顺丁橡胶的重要原料。回答下列问题:(1)在催化剂作用下,2-丁烯与氢气反应的化学方程式为____________, 反应类型为____________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为__________;A分子中能够共平面的碳原子个数为__________________,A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________。 【解析】(1)2-丁烯与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成了丁烷,化学方程式为CH3CH===CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3。(2)A加氢后不生成正丁烷,可判断其碳链有支链,结构只能是一种,4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。
答案:(1)CH3CH====CHCH3+H2 CH3CH2CH2CH3加成反应 (2) 4
四 烯烃和炔烃及其性质【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)1.不可能是乙烯加成产物的是( )A.CH3CH3 D.CH3CH2Br
【解析】选B。CH3CH3是CH2﹦CH2与H2反应的产物,A对;CH3CHCl2 不可能是CH2﹦CH2的加成产物,B错;CH3CH2OH是CH2﹦CH2与H2O加成的产物,C对;CH3CH2Br是CH2﹦CH2与HBr加成反应的产物,D对。
2.既可以用来鉴别乙烯和乙烷,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的最佳方法是( )A.混合气体通过盛水的洗气瓶B.混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶C.混合气体和过量H2混合D.混合气体通过酸性KMnO4溶液
【解析】选B。水既不能鉴别也不能除去乙烷中的乙烯;利用H2不能鉴别乙烯和乙烷,乙烯与氢气在一定条件下反应生成乙烷,但H2的量不易控制;酸性KMnO4溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯,因为KMnO4会将乙烯氧化成CO2,仍为杂质;只有溴水与乙烷不反应,与乙烯可发生加成反应而褪色,既可以鉴别乙烷和乙烯,也可以除去乙烷中的乙烯。
【易错提醒】除去气体中的气体杂质,一是除杂试剂只能与杂质反应,二是不能引入新杂质。
3.某气态烃1 ml能与2 ml HCl完全加成,加成后产物分子中的氢原子又可被6 ml Cl2完全取代,则此气态烃可能是( )A.CH≡CHB.CH2﹦CH2C.CH3—C≡CHD.
【解析】选C。1 ml气态烃能与2 ml HCl加成,然后被6 ml Cl2取代,则原化合物中含有一个三键或两个双键,加成后应有六个氢原子,故此气态烃分子中有4个H原子,故选C。
4.(2020·淄博高二检测)由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )A.分子中所有原子都在同一平面上B.能发生水解反应 C.与HCl加成只生成一种产物D.能发生加聚反应
【解析】选D。根据乙烯结构可知,丙烯的结构为 ,—CH3中的四个原子就不在同一平面上,双键碳原子和与其直接相连的原子在同一平面内,A错;CH3CH﹦CH2不能发生水解反应,B错;CH3CH﹦CH2与HCl加成可能生成CH3CH2CH2Cl,也可能反应生成CH3—CHCl—CH3,C错;丙烯含有碳碳双键,所以能发生加聚反应,D对。
【互动探究】(1)丙烯分子中所有的碳原子是否在同一平面上?提示:根据乙烯结构可知,与碳碳双键直接相连的原子与双键碳原子在同一平面上,所以丙烯分子中所有碳原子在同一平面上。(2)丙烯与溴水发生反应的产物有几种? 提示:1种,因为Br2的两个原子相同,加成后不存在同分异构体。
5.下列实验能成功的是( )A.用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯B.加入浓溴水,然后过滤除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、铁粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分离二溴乙烷和苯
【解析】选A。A选项,溴水加入苯中上层颜色较深,加入CCl4中下层颜色较深,加入戊烯中溴水褪色;B选项,浓溴水虽与己烯反应,但生成物能溶于苯,不能使之分离;C选项,制取溴苯需要用液溴,而不是溴水;D选项,二溴乙烷与苯互溶,不能用分液漏斗分离。
6.(2020·天津高二检测)烯烃复分解反应过程被化学家描述为“交换舞伴的交谊舞”。图所示中可以被理解为烯烃复分解反应过程的是( )A. B. C. D.
【解析】选B。根据题设所给信息“烯烃复分解反应过程”,再结合所学复分解反应的概念,通过观察可知,只有选项B中是“两种化合物互相交换成分生成另外两种化合物”的反应,且符合“复分解反应的概念”。
7.某有机物的键线式如图所示,其名称正确的是( ) A.5-乙基-2-己烯 B.2-甲基庚烯C.3-甲基-5-庚烯D.5-甲基-2-庚烯【解析】选D。烯烃命名时,选取含双键在内的最长碳链为主链,编号从离双键最近的一端编号,故正确名称为5-甲基-2-庚烯。
8.(双选)下列关于乙烯和聚乙烯的叙述不正确的是( )A.乙烯常温下是气体,为纯净物;聚乙烯常温下是固体,也为纯净物B.乙烯的化学性质比聚乙烯活泼C.取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后,生成的CO2和H2O的质量分别相等D.乙烯和聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选A、D。乙烯常温下为气体,纯净物,聚乙烯为高分子化合物,是混合物,常温下为固体,A错;乙烯中含有碳碳双键,聚乙烯中不含有碳碳双键,所以乙烯比聚乙烯活泼,B对;乙烯和聚乙烯中C、H的质量分数相同,等质量的乙烯和聚乙烯中含有的C、H原子的质量相等,燃烧生成的CO2和H2O的质量也相等,C对;聚乙烯中不含有碳碳双键,所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错。
【误区警示】乙烯分子中含有碳碳双键,而聚乙烯分子中不存在碳碳双键,所以不能发生加成反应,不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
9.将乙炔通入银氨溶液,产生白色沉淀,通过该实验可以区分乙炔和乙烯。化学方程式为HC≡CH+2[Ag(NH3)2]+→AgC≡CAg↓+2N +2NH3。乙炔银遇酸可放出乙炔。下列分析或推测不正确的是( )A.乙炔与银氨溶液的反应不是氧化还原反应B.乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强C.乙炔通入AgNO3溶液中也能发生类似反应D.2-丁炔不能与银氨溶液发生类似反应
【解析】选C。A.乙炔与银氨溶液的反应过程中没有元素化合价的变化,因此该反应不是氧化还原反应,A正确;B.乙炔通入银氨溶液,产生乙炔银白色沉淀,而乙烯不能发生该反应,说明乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强,因此通过该实验可以区分乙炔和乙烯,B正确;C.AgNO3溶液中Ag+与银氨溶液中银元素存在形式不同,因此不能发生类似反应,C错误;D.2-丁炔的不饱和碳原子上无C—H键,因此不能与银氨溶液发生类似反应,D正确。
10.(2020·菏泽高二检测)已知烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解,可得到醛和一种有机物酮。如现有化学式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为( )
A. B. C. D.
【解析】选C。该烯烃为单烯烃,与氢气的加成产物是2,3-二甲基戊烷,结构简式为 ;且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,说明该烯烃中含有CH3—CH﹦及 结构,根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知,该烯烃为 。
二、非选择题(本题包括2小题,共20分)11.(10分)某烃类化合物A的相对分子质量为84,分子中含有一个碳碳双键,其分子中只有一种类型的氢原子。(1)A的最简式______________,A的结构简式为________; (2)A中的碳原子是否都处于同一平面?________(填“是”或者“不是”)。
(3)写出下列反应的化学方程式。①A与溴水的反应________________________; ②A发生加聚反应,生成高分子化合物的反应____________; ③A发生燃烧反应________________。 (4)A与酸性高锰酸钾溶液反应,产物有________种,产物的结构简式为_____。
【解析】因为烃A的相对分子质量为84,设A的分子式为CxHy,则12x+y=84,且y≤2x。讨论可知,x=6,y=12适合。(1)A的最简式为CH2,因为A分子中含有一个碳碳双键,且分子中只含有一种H原子,所以该分子的结构对称,结构简式为C(CH3)2﹦C(CH3)2。(2)A的结构简式为 ,根据乙烯结构可知,该分子中所有的C原子在同一平面内。
(4)因为A的结构对称所以与酸性KMnO4溶液反应只生成一种产物,该产物为 。
答案:(1)CH2 C(CH3)2﹦C(CH3)2 (2)是
12.(10分)化合物A是合成天然橡胶的单体,结构简式为CH2﹦C(CH3)—CH﹦CH2。A的一系列反应如下(部分反应条件略去):
回答下列问题:(1)A的化学名称是____________; (2)B的分子式为____________; (3)②的反应方程式为________________; (4)①和②的反应类型分别是________,________。
【解析】由已知提供的信息可知A和B的反应为加成反应。A提供了两个碳碳双键,B至少提供一个碳碳双键,A和B反应的产物中有10个碳原子,A中有5个碳原子,则B中必然有5个碳原子,B中还有—COOC2H5,则B的结构简式为CH2﹦CHCOOC2H5。对于反应②,产物比反应物只增加了两个溴原子,故反应②为加成反应。
答案:(1)2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) (2)C5H8O2(3) (4)加成反应 加成反应
【能力提升】(20分钟 30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题8分,共16分)13.(双选)下面有关丙烷、丙烯、丙炔说法正确的是( )A.如图所示,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为 B.相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多D.丙烷的一氯代物只有2种
【解析】选C、D。A项,丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上,错误;B项,标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的CO2气体的体积相等(不考虑水的体积,因标准状况下水为液态),错误;C项,三者中丙烷的含氢量最高,故等质量的3种物质完全燃烧,丙烷耗氧量最多,正确;D项,丙烷的一氯代物有2种,正确。
14.柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图,有关柠檬烯的分析正确的是( )A.柠檬烯的一氯代物有7种B.柠檬烯的分子式为C10H14C.柠檬烯有2种官能团D.在一定条件下,柠檬烯可以发生加成、取代、氧化、还原等反应
【解析】选D。柠檬烯有8种不同环境的氢原子,故其一氯代物有8种,A项错误。由柠檬烯的结构简式可知其分子式为C10H16,B项错误。柠檬烯分子中只有碳碳双键是官能团,C项错误。柠檬烯分子中含有碳碳双键,能发生加成、氧化、还原等反应,柠檬烯分子中与饱和碳原子相连的氢原子可以被取代,发生取代反应,故D项正确。
二、非选择题(本题包括1小题,共14分)15.(2020·泰安高二检测)(1)已知碳原子数小于或等于8的某单烯烃,与HBr反应的加成产物只有一种结构。①符合此条件的单烯烃有________种(不考虑顺反异构),判断的依据是____________________。 ②在这些单烯烃中,若与H2加成后,所得烷烃的一卤代物的同分异构体有3种,这样的单烯烃的结构简式为________________________________________。
(2)有A、B、C三种有机物,A是一种环状烃,其中碳、氢两种元素的质量比为6∶1,气体A的质量是相同状况下同体积空气质量的1.448倍。B是A的同分异构体,能使KMnO4酸性溶液褪色。B与溴水反应生成C。则A、B、C的结构简式分别是______________,__________________,______________。 (3)烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种反应。①烯烃的复分解反应就是两种烯烃交换双键两端的基团,生成两种新烯烃的反应。请写出在催化剂作用下,两个丙烯分子间发生复分解反应的化学方程式____________________________。
②烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下关系:已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物若为乙酸和丙酸,则此烯烃的结构简式是____________;若为二氧化碳和丁酮( ),则此烯烃的结构简式是______________。
【解析】(1)解答时要充分考虑单烯烃结构的对称性。(2)A中n(C)∶n(H)= ∶ =1∶2,故A的实验式为CH2,Mr(A)=1.448×29≈42。设A的分子式为(CH2)n,则n= =3,故A的分子式为C3H6。(3)由信息可知,与双键相连的碳原子上不直接连氢原子,则可被KMnO4(H+)氧化断键生成酮;与双键相连的碳原子上连一个氢原子,则可被KMnO4(H+)氧化断键生成羧酸;与双键相连的碳原子上连两个氢原子,则可被KMnO4(H+)氧化断键生成CO2。
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