高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚图片课件ppt

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚图片课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，饱和碳原子，CH3OH，不饱和，CnH2n-6O，以任意比互溶，重要的醇，化学性质，关键能力·素养形成，课堂回眸等内容，欢迎下载使用。
一、醇的概述1.概念烃分子中 ___________上的一个或几个氢原子被_____取代的产物,其官能团的结构简式为_____。
2.分类(1)根据醇分子中羟基的数目,醇可分为①一元醇:如甲醇_____、苯甲醇( )②_____醇:如乙二醇 ③多元醇:如丙三醇
(2)根据醇分子中烃基是否饱和,醇可分为①_____醇:如CH3OH、 ②_______醇:如
【巧判断】(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。(　　)提示:×。羟基与苯环直接相连就不是醇了。(2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(　　)提示:√。因为乙醇分子中存在氢键,所以乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(3)乙醇与乙醚互为同分异构体。(　　)提示:×。乙醚的分子式为C4H10O,乙醇的分子式为C2H6O。
3.通式(1)烷烃的通式为 则饱和一元醇的通式为_____________,饱和多元醇的通式为_________。(2)单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),则相应一元醇的通式为CnH2nO(n≥3)。(3)苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7),则相应一元醇的通式为_______(n≥7)。
【微思考】符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?提示:不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。
5.醇的物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点_____烷烃;②饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐_____。
(2)溶解性①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水_____________;②含羟基较多的醇在水中溶解度较___。随着烃基的增多,醇的水溶性明显_____。C4以下的醇可与水混溶,C4～C11的醇部分溶于水,C12以上的醇难溶于水。(3)状态:C4以下的醇为液体,C4～C11的醇为油状液体,C12以上的醇是蜡状固体。
【微思考】饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么?提示:一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用所致。
【想一想】乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?提示:不是同系物。各分子中—OH数目不同,组成不相差CH2的整数倍。
二、醇的化学性质1.醇发生反应的断键位置及反应类型
【情境·思考】酒精测试仪是交警测试司机是否酒驾常用的仪器,其中湿化学法其原理是酒精蒸气被酸性高锰酸钾溶液氧化,根据溶液褪色的时间来推测乙醇的浓度。请问在此反应中体现了乙醇的什么性质?提示:挥发性和还原性。
知识点一　醇的结构与化学性质【重点释疑】1.醇的化学性质主要由官能团——羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断裂。
2.醇分子发生反应的部位及反应类型:
3.乙醇在不同条件下的反应类型和断键位置
【思考·讨论】(1)为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈?提示:由于醇分子中的烷基具有推电子作用,使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂,即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼,所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。
(2)在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?提示:不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,苯的硝化反应、醇的脱水反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产物不同。
【案例示范】【典例】(2020·南京高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气,它们的键线式如图所示:
下列说法不正确的是(　　)A.两种醇都能与溴水反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇与氧气在铜的催化作用下,均可以被氧化为相应的醛D.两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下,可被氧化为相应的醛
【解题指南】解答本题注意以下两点:(1)注意两种醇分子的结构;(2)根据结构预测两种醇能发生的化学反应。
【解析】选C。两种醇分子中均含碳碳双键,故均可与溴水反应,A正确。两种醇的分子式均为C10H18O,且结构不同,B正确。芳樟醇分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛,C错误、D正确。
【母题追问】(1)芳樟醇和香叶醇的分子式是什么?提示:C10H18O(2)写出芳樟醇与HBr发生取代反应的化学方程式。提示:
【迁移·应用】1.(2020·三明高二检测)乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇: HOCH2CHOHCH2OH)分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气,则三种醇的物质的量之比为(　　)A.6∶3∶2　　B.1∶2∶3　　C.3∶2∶1　　D.4∶3∶2
【解析】选A。醇与金属钠反应产生氢气的量主要取决于羟基的量,1 ml羟基可以产生0.5 ml H2,三种醇产生等量的氢气,说明三种醇中羟基的物质的量相等,所以乙醇、乙二醇、丙三醇三者的物质的量之比为1∶1/2∶1/3=6∶3∶2。
2.薰衣草醇具有薰衣草花的香气,带有青涩的辛香气息,可以用于日化香精的调配。其结构简式如下,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是(　　)A.分子式为C10H16OB.含有两种官能团C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生取代反应、加成反应
【解析】选A。分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。
【补偿训练】1.(2020·杭州高二检测)由 得到HCHO,反应条件和断键位置是(　　)A.Cu、加热;①②B.Cu、加热;①③C.浓H2SO4、加热;①②D.浓H2SO4、加热;①③
【解析】选B。由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化,需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是 和α-C 上的 ,故选B。
2.在下列各反应中,乙醇分子断裂C—O键而失去羟基的是(　　)A.乙醇在浓硫酸存在下发生消去反应B.乙醇与金属钠反应C.乙醇氧化为乙醛D.与乙酸反应生成乙酸乙酯
【解析】选A。乙醇发生消去反应时断裂C—O键;与Na反应时断裂O—H键;氧化为乙醛时断裂O—H键及与羟基相连碳上的一个C—H键;乙醇与乙酸发生酯化时,断裂O—H键。
【素养提升】生产和生活中醇类物质存在广泛:假酒中含的甲醇是一种无色的有毒液体,易燃;口香糖中的木糖醇又名1,2,3,4,5-戊五醇,是一种重要的安全甜味剂,极易溶于水,具有防龋齿的作用。
(1)甲醇和木糖醇都有羟基,它们和乙醇是同系物吗?提示:甲醇和乙醇互为同系物,木糖醇和乙醇不是。(2)甲醇和木糖醇都易溶于水,所有醇都易溶于水吗?提示:不是。醇在水中的溶解性与羟基和烃基结构都有关系。烃基相同时,羟基越多越易溶于水,羟基个数相同的醇类物质,烃基中碳原子个数越多,越难溶于水。
知识点二　醇的重要反应规律【重点释疑】1.醇的消去反应规律(1)醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
2.醇的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
3.醇的取代反应规律醇分子中,—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
【特别提醒】(1)某些醇发生消去反应生成的烯烃不止一种。如: ,其消去产物有3种:
(2)多元醇的反应规律
【思考·讨论】(1)乙醇与氧气反应生成乙醛,产物中生成不饱和键,该反应能看作消去反应吗?提示:不能。消去反应是在有机物分子内消去小分子并生成含不饱和键的有机物,乙醇与氧气生成乙醛的反应过程中并没有消去H2, 而是去掉两个H原子并与氧气反应生成H2O。该反应属于有机物的去H氧化。
(2)乙醇和1-丙醇的混合物在浓硫酸条件下加热能生成哪几种有机物?提示:醇类物质在浓硫酸、加热条件下可能发生消去反应生成烯烃,也可能发生取代反应生成醚。所以乙醇可能生成乙烯和乙醚,1-丙醇可能生成丙烯和丙醚,1-丙醇和乙醇之间还可以形成一种醚,所以有机产物有5种。
【案例示范】【典例】乙酸戊酯是青霉素、丹宁生产中的溶剂和萃取剂。它还广泛用于油漆、香料、木材、纺织、医药等领域。它也可用于牛乳中脂肪的分离,锇与铂族金属的分离等。其中的合成原料之一为戊醇(C5H12O),根据要求回答下列问题:(1)戊醇共有多少种?提示:8种。五个碳原子的骨架共有三种:正戊烷、异戊烷和新戊烷,分别放上羟基后醇为3、4、1种,共8种。
(2)所有醇中能被氧化为醛的有几种?提示:4种。能被氧化为醛的醇羟基碳上必须有两个氢原子,即羟基必须在端点上,三种碳骨架羟基在端点上的醇共有4种:C—C—C—C—C—OH、
(3)写出醇被氧化为酮后有两类氢的酮的结构简式。提示:
【迁移·应用】(2020·福州高二检测)乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)A.和金属钠反应时键①断裂B.和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂C.和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
【解析】选C。根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故是错误的。D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。
【补偿训练】1.以下四种有机物的分子式皆为C4H10O,其中能被氧化为含相同碳原子数的醛的是(　　) A.①②　　　B.②　　　C.②③　　　D.③④
【解析】选C。如果羟基连接的是碳链的端点碳原子,则被氧化的产物是醛,如②③,其脱氢方式可表示如下:
如果羟基连接的是碳链中间的碳原子,则被氧化的产物是酮,如①,其脱氢方式可表示如下: ④中羟基连接的碳原子上无氢可脱,则无法按以上方式脱氢生成醛或酮。综上所述,能被氧化成含相同碳原子数的醛的是②和③。
2.(2020·齐齐哈尔高二检测)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　)
【解析】选B。利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时,乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此在检验乙烯时,应先将气体通入水中以除去乙醇,防止其对乙烯检验的干扰。溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此对乙烯的检验没有影响,故可以不除杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时,乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。
1.《北山酒经》开头说“酒之作尚矣,仪狄作酒醪,杜康秫酒,岂以善酿得名,盖抑始于此耶?”文中“秫酒”的主要成分属于有机物中的(　　)A.芳香烃　　　B.卤代烃　　　C.醇　　　　　D.酚【解析】选C。《北山酒经》开头说描述了酒的起源——仪狄、杜康作酒的传说,文中“秫酒”的主要成分是乙醇,属于醇。
【补偿训练】(2020·三门峡高二检测)下列物质不属于醇类的是(　　)
【解析】选C。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物是醇,所以A、B、D都是醇类,C不是醇,含有的官能团是醛基和羧基。
2.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(　　)A.生成物是丙醛和丙酮B.1-丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
【解析】选C。图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+O2 2CuO,CuO+CH3CH2CH2OH→CH3CH2CHO+Cu+H2O,总反应为醇的催化氧化。与—OH相连的碳原子上有2个氢的醇(—CH2OH)氧化成醛,与—OH相连的碳原子上有1个氢的醇氧化为酮,与—OH相连的碳原子上无氢原子的醇不发生催化氧化反应,故只有C项正确。
3.(2020·武汉高二检测) 下列关于乙二醇和丙三醇的说法中,错误的是(　　)A.乙二醇的水溶液的凝固点很低,可作内燃机的防冻液B.丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高C.这两种醇易溶于乙醇,难溶于水D.丙三醇可用于制造烈性炸药,乙二醇是制涤纶的主要原料【解析】选C。乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基,能与水以任意比互溶。
4.下列说法中,不正确的是(　　)A.乙醇与金属钠反应时,分子中的O—H键断裂B.检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜,若变蓝则含水C.乙醇能被强氧化剂如重铬酸钾、酸性高锰酸钾溶液氧化D.甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物【解析】选D。甲烷、乙烯、苯都不溶于水,但乙醇却能与水以任意比例混溶,D项不正确。
5.(2020·贵阳高二检测)丙烯醇(CH2＝CHCH2OH)可发生的化学反应有(　　)①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代A.①②③　　　B.①②③④C.①②③④⑤　　D.①③④【解析】选C。物质的化学性质由结构决定,关键是找出物质所含的官能团。丙烯醇中含有两种官能团“ ”和“—OH”,因此题述五种反应均能发生。
6.(2020·大连高二检测)分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,
(1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是________(填字母,下同)。 (2)可以发生催化氧化生成醛的是____________。 (3)不能发生催化氧化的是____________。 (4)能被催化氧化为酮的有________种。 (5)能使KMnO4酸性溶液褪色的有________种。 
【解析】(1)因为其发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH所连碳原子为中心,分子不对称。(2)～(4)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被催化氧化为醛,有1个氢原子时可被催化氧化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有—OH的碳原子上有氢原子时,可被KMnO4酸性溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使KMnO4酸性溶液褪色。答案:(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3
九　醇概述　醇的化学性质【基础达标】(40分钟　70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020·济宁高二检测)2020年,一场突如其来的抗击新型冠状病毒感染的肺炎疫情阻击战全面打响。75%的酒精可以有效杀灭新型冠状病毒,其作为消毒剂在疫情期间被广泛应用。下列关于乙醇性质的说法不正确的是(　　)A.乙醇可与水以任意比例互溶B.乙醇充分燃烧的方程式为C2H5OH+3O2 2CO2+3H2OC.乙醇与钠反应产生H2,说明乙醇呈酸性D.乙醇可被氧化成乙醛
【解析】选C。乙醇与钠反应不能证明乙醇的酸性,只是说明乙醇分子中的羟基上的氢比较活泼。
2.(2020·九江高二检测)催化氧化产物是 的醇是(　　)【解析】选A。根据醇的催化氧化反应的反应机理可判断A符合题意。
3.(2020·昆明高二检测)松油醇是一种天然有机化合物,存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然植物精油中,具有紫丁香香气。松油醇结构如图所示,下列有关松油醇的叙述正确的是(　　)A.松油醇的分子式为C10H20OB.它属于芳香醇C.松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰D.松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应
【解析】选D。松油醇分子中有10个碳原子、2个不饱和度,松油醇的分子式为C10H18O,A项错误;分子中不含苯环,不属于芳香醇,B项错误;该物质结构不对称,分子中只有同一个碳原子上连接的两个甲基上的H是等效的,则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8个吸收峰,C项错误;该物质含碳碳双键,能发生还原反应、氧化反应,含—OH,能发生消去反应、酯化反应,D项正确。
4.(2020·长沙高二检测)医学上最近合成一种具有抗癌活性的化合物,该物质结构简式为 下列关于该化合物的说法正确的是(　　)A.分子式为C12H19O4B.是乙醇的同系物C.可发生氧化反应D.处于同一平面的原子最多有5个
【解析】选C。分子式为C12H18O4,A错;乙醇的同系物应该是饱和一元醇,B错;该化合物分子中有碳碳双键和醇羟基,易被氧化,C正确;乙烯分子中的6个原子都在同一平面内,因此在含有碳碳双键的有机物分子中处于同一平面的原子至少有6个,D错。
5.诺卜醇可用于调制木香型化妆品及皂用香精。一种制备方法如图所示,下列说法正确的是(　　) A.可用溴的CCl4溶液区别β-蒎烯与诺卜醇B.β-蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有7种C.β-蒎烯和诺卜醇分子中都有一个由5个碳原子构成的四面体D.可用乙酸检验β-蒎烯是否含有诺卜醇
【解析】选C。A项,β-蒎烯和诺卜醇中都含有碳碳双键,都能使溴的CCl4溶液褪色,用溴的CCl4溶液不能区别β-蒎烯和诺卜醇,A项错误;B项,β-蒎烯的饱和碳原子上有6种氢原子,β-蒎烯的饱和碳原子上的一氯代物最多有6种,B项错误;C项,β-蒎烯和诺卜醇中与两个—CH3直接相连碳原子为饱和碳原子,该碳原子与周围4个碳原子构成四面体,C项正确;D项,β-蒎烯中官能团为碳碳双键,诺卜醇中官能团为碳碳双键和醇羟基,虽然诺卜醇能与乙酸反应,但无明显实验现象,不能用乙酸检验β-蒎烯是否含有诺卜醇,检验β-蒎烯中是否含诺卜醇应用Na,加入Na若产生气泡则含诺卜醇,不产生气泡则不含诺卜醇,D项错误。
6.(2020·南昌高二检测)人类利用太阳能已有三千多年的历史,近些年太阳能科技突飞猛进。塑晶学名为新戊二醇(NPG),它和液晶相似,塑晶在恒温44 ℃时,白天吸收太阳能而储存热能,晚上则放出白天储存的热能。已知:NPG的键线式如图,下列有关NPG说法错误的是(　　)A.NPG与乙二醇互为同系物B.NPG可命名为2,2-二甲基-1,3-丙二醇C.NPG一定条件下能发生消去反应D.NPG能发生催化氧化
【解析】选C。NPG中连接2个—CH2OH的碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C选项错误。
【补偿训练】　　下列命名正确的是(　　)A. 的名称应为2-甲基-2-丙醇B. 的名称为2-甲基-3,6-己二醇C. 的名称为4-甲基-3,4-己二醇D. 的名称为3,6-二乙基-1-庚醇
【解析】选A。A项正确;B的名称应为5-甲基-1,4-己二醇;C项名称应为3-甲基-3,4-己二醇;D项最长碳链主链上有8个碳原子,名称应为6-甲基-3-乙基-1-辛醇。
7.金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)A.金合欢醇与乙醇是同系物B.金合欢醇可发生加成反应,但不能发生取代反应C.1 ml金合欢醇能与3 ml H2反应,也能与3 ml Br2反应D.1 ml金合欢醇与足量Na反应生成0.5 ml氢气,与足量NaHCO3溶液反应生成1 ml CO2
【解析】选C。乙醇为饱和一元醇,而金合欢醇分子中含有碳碳双键,二者的结构不相似,所以不是同系物,A错误;金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应,同时含有羟基,所以能发生取代反应,B错误;金合欢醇含有3个碳碳双键,所以1 ml金合欢醇能与3 ml H2反应,也能与3 ml Br2反应,C正确;醇羟基不能与碳酸氢钠反应,D错误。
【补偿训练】　　橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下: 　下列关于橙花醇的叙述,错误的是(　　)
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃C.1 ml橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况)D.1 ml橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴
【解析】选D。该分子中的—OH可发生取代反应, 可发生加成反应,A正确;该分子中与—OH相连碳的相邻的三个碳原子上均有H,且取代基各不相同,催化脱水后至少生成两种四烯烃(同一个碳原子连两个 不稳定),B正确;该橙花醇分子式为C15H26O,1 ml该物质完全燃烧消耗O2为 ml=21 ml,标准状况下为470.4 L,C正确;该物质1 ml含 3 ml,与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗3 ml Br2,即480 g Br2,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共28分)8.(15分)(2020·福州高二检测)有机物A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构的模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
(1)根据分子结构模型写出A的结构简式:__。 (2)拟从芳香烃 出发来合成A,其合成路线如下: 已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。a.写出反应⑤的反应类型:________________; b.写出H的结构简式:___________________;
c.已知F分子中含有“—CH2OH”结构,通过F不能有效、顺利获得B,其原因是__; d.写出下列反应方程式(注明必要的条件):反应⑥:______________; 反应⑦:_______________。 
【解析】(1)在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键,每个氧原子能形成2个共价键,每个氢原子能形成一个共价键,根据分子结构模型知,该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基, A的结构简式为 。
(2)根据题给流程图分析, 与溴水发生加成反应生成D,可知D为 ,D在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成E,E为 ,E催化氧化生成G,G为 ,由根据G、H的分子式可知,H比G多1个O原子,再结合A的结构 ,所以G中的醛基被氧化为羧基而生成H ,根据A的结构可知,B为 。
答案:(1) 　(2)a.消去反应
9.(13分)(2020·东莞高二检测)有机物A( )是合成高分子化合物HPMA的中间体,HPMA可用作锅炉阻垢剂。(1)有机物A能够发生的反应有________(填写字母)。 a.取代反应　　　　b.加成反应c.消去反应　　　　d.还原反应e.氧化反应　　　　f.酯化反应g.加聚反应
(2)有机物A在Cu作催化剂和加热条件下,与氧气反应生成有机物B。B中含有的官能团的名称是 ___________________。 (3)有机物B经氧化后生成有机物C,C可有如图所示的转化关系:写出E的结构简式:________________。 (4)D在高温、高压和催化剂作用下反应生成HPMA,写出HPMA的结构简式:___。 
【解析】(1)A中含有的官能团为醇羟基和氯原子,不含不饱和键,可发生的反应是a.取代反应、c.消去反应、e.氧化反应、f.酯化反应。(2)A在Cu作催化剂和加热条件下,与氧气反应生成醛,B中含有的官能团为氯原子和醛基。(3)C为 ,在NaOH乙醇溶液中消去氯化氢分子,再酸化生成的D为HOOCCH﹦CHCOOH,加聚可生成高聚物。E是C在碱性条件下水解再酸化的产物,应为HOOCCH2CH(OH)COOH。
答案:(1)a、c、e、f　(2)氯原子、醛基(3) (4)
【能力提升】(20分钟　30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.(2020·衡水高二检测) 将1 ml某饱和醇分成两等份,一份充分燃烧生成1.5 ml CO2,另一份与足量的金属钠反应生成5.6 L(标准状况)H2。这种醇分子中除含羟基氢外,还含两种不同的氢原子,则该醇的结构简式为(　　)
【解析】选A。0.5 ml饱和醇充分燃烧生成1.5 ml CO2,说明分子中含有3个碳原子;0.5 ml饱和醇与足量钠反应生成0.25 ml H2,说明分子中含有1个—OH。A项中, 分子中除—OH外,还含有两种不同的氢原子,符合题意。
11.(2019·武汉高二检测)奥运会口号为“更高、更快、更强”,但一些运动员服用兴奋剂严重违反体育道德。已知某兴奋剂乙基雌烯醇的结构如图所示。下列叙述正确的是(　　)
A.该物质不是醇类物质B.在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有三种同分异构体C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该物质分子中的所有碳原子均共面
【解析】选C。羟基与链烃基相连为醇类,故A不正确;在浓硫酸作用下,分子内消去一个水分子,产物有两种同分异构体,B不正确;因该分子中只含有一个碳碳双键,其余均为饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共面,但可以使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正确,D不正确。
二、非选择题(本题包括1小题,共18分)12.(2020·成都高二检测)当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:R1—OH+R2—OH R1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O(未配平)一般用Williamsn反应制备混醚:R1—X+R2—ONa R1—O—R2+NaX,某课外研究小组拟合成 (乙基苄基醚),采用如下两条路线进行对比:
回答下列问题:(1)路线Ⅰ的主要副产物有____________________、____________________。 (2)A的结构简式为____________________。 
(3)B的制备过程中应注意的安全事项是 _____________________。 (4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为 _____________。 (5)比较两条合成路线的优缺点: ________________。 (6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。 (7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线Ⅱ,写出合成路线。
【解析】(1)根据信息,两个苯甲醇分子之间发生脱水生成醚,两个乙醇分子之间发生脱水反应生成醚,因此副产物的结构简式为 、CH3CH2OCH2CH3;(2)根据Williamsn的方法,以及反应①的方程式,因此A的结构简式为 ;(3)制备B需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此规范使用金属钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸;(4)根据反应方程式的特点,A中的Cl与B中的Na结合,生成NaCl,剩下的结合成乙基苄基醚,此反应类型为取代反应; (5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低;
(6) 共有4种结构;(7)根据Williamsn的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,然后与乙醇钠发生取代反应,合成路线: 。
答案:(1) CH3CH2OCH2CH3　(2) (3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸　(4)取代反应　(5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少,但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多,产率低　(6)4
【补偿训练】　　由丁炔二醇可以制备1,3-丁二烯。请根据下面的合成路线图填空: (1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X____________;Y____________;Z____________。 (2)写出A、B的结构简式:A____________;B____________。
【解析】烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为