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化学选择性必修3第3节 醛和酮 糖类和核酸课堂教学课件ppt
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这是一份化学选择性必修3第3节 醛和酮 糖类和核酸课堂教学课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了必备知识·素养奠基，醛或酮，多羟基醛，光亮的银镜，砖红色，+3NH3，C6H12O6，醛基和羟基，同分异构体，有砖红色等内容，欢迎下载使用。
一、糖类概述1.概念分子中有两个或两个以上羟基的_______以及水解后可以生成_________或多羟基酮的有机化合物。2.糖类的组成糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为_____、—CHO或 。
【巧判断】(1)糖类又称碳水化合物,其通式都为Cn(H2O)m,符合通式Cn(H2O)m的一定属于糖。( )提示:×。大多数可以用Cn(H2O)m表示。但也有的糖如鼠李糖(分子式为C6H12O5)不符合Cn(H2O)m的形式;同时符合通式Cn(H2O)m的也不一定属于糖,如乙酸(C2H4O2) 。
(2)蔗糖、麦芽糖的水解产物都相同,淀粉、纤维素水解的最终产物相同。( )提示:×。蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,麦芽糖水解得到葡萄糖;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
(3)淀粉和纤维素的通式都是Cn(H2O)m,两者互为同分异构体。( )提示:×。淀粉和纤维素是由几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,组成通式都是Cn(H2O)m,因为n的数值不固定,分子式并不相同,因此不能互称同分异构体。
二、单糖1.实验探究——葡萄糖中的醛基的检验方法
CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓
CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O+Cu2O↓
【情境·思考】糖是人体三大主要营养素之一,是人体热能的主要来源。糖类物质及其产物存在广泛,在生产、生活中用途广泛,例如葡萄糖在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。试根据葡萄糖的结构,写出葡萄糖与银氨溶液和氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式。
提示:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3,CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O+Cu2O↓。
2.葡萄糖(1)组成与结构:分子式为______,是六碳醛糖,官能团是___________,结构简式为___________________。(2)物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味。
CH2OH—(CHOH)4—CHO
(3)化学性质:①可与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生_____反应。________________________________ ________________________________;_________________________________ ____________________________。
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
②可与H2等发生_____反应。③可与羧酸发生_____反应。④在酒化酶的作用下产生乙醇C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。
3.果糖分子式:______,是六碳___糖,是自然界中甜度最高的单糖,与葡萄糖互为___________。
【巧判断】(1)葡萄糖属于电解质。( )提示:×。葡萄糖溶于水不能电离,所以是非电解质。(2)果糖与葡萄糖互为同系物。( )提示:×。果糖和葡萄糖是同分异构体。(3)葡萄糖能发生银镜反应。( )提示:√。葡萄糖中含有醛基,能发生银镜反应。
三、双糖1.蔗糖水解及其产物性质实验探究在一支试管中加入20%蔗糖溶液5 mL,加入稀硫酸,水浴加热;然后用NaOH溶液中和呈弱碱性;再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热,观察到的实验现象是__________________,实验结论是_________________________。
蔗糖水解产物中有还原性糖
2.双糖又称二糖,1 ml双糖能水解成__ ml单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖,分子式均为________,_______分子中有醛基,具有_____性,_____分子中无醛基,二者互为
【微思考】如何鉴别蔗糖和麦芽糖?提示:蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含有醛基,是一种还原性糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。
四、多糖1.用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:
(1)实验现象及结论:
(2)实验中加入NaOH溶液的作用是___________。2.多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物,常见的多糖有淀粉和纤维素(1)淀粉①组成:通式为_________。②水解反应:淀粉发生水解反应的化学方程式为
③特征反应:利用淀粉遇碘_____的性质可以检验淀粉的存在。(2)纤维素①组成:通式为_________或_____________。②水解反应:纤维素比淀粉难以水解,在酸的催化作用下,发生水解反应的化学方程式为
[C6H7O2(OH)3]n
③酯化反应:纤维素中的葡萄糖单元含有三个_______,表现出___的性质,与硝酸发生酯化反应制得_____________(俗名_________),与乙酸发生酯化反应制得_____________(俗名_________)。
【想一想】(1)淀粉、纤维素通式为(C6H10O5)n,它们是否互为同分异构体?提示:否。虽然淀粉和纤维素的通式相同,但它们的结构不同,分子里所包含的单糖单元(C6H10O5)的数目也不同,即n值不同,故它们不互为同分异构体。(2)在检验淀粉水解产物之前,加入氢氧化钠溶液的目的是什么?提示:中和作为催化剂的硫酸,以免硫酸破坏银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,从而导致实验失败。
五、五碳醛糖与核酸1.五碳醛糖
【微思考】 结合教材中的DNA分子的结构说出在DNA分子中含有哪些官能团?提示:含有氨基、醚键等官能团。
知识点一 糖类性质的比较【重点释疑】1.葡萄糖与果糖
3.淀粉和纤维素的比较
【易错提醒】糖类判断的误区(1)大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。
【思考·讨论】 (1)请结合葡萄糖的结构推测葡萄糖能和金属钠反应吗?如果能反应,1 ml葡萄糖和足量的钠反应生成几摩尔氢气?提示:能。葡萄糖中有羟基,能和钠反应放出氢气。因为1个葡萄糖分子中有5个羟基,所以1 ml葡萄糖和足量的钠反应生成2.5 ml氢气。
(2)将20%的蔗糖水溶液与稀硫酸混合后水浴加热,蔗糖能发生水解反应,如何证明蔗糖已发生水解?提示:取少许水解液,加入NaOH溶液至溶液呈碱性,再加入适量的银氨溶液并水浴加热,若有明亮的银镜产生,则证明蔗糖已经发生水解。
【案例示范】【典例】(2020·芜湖高二检测)下列说法中,错误的是( )A.通常淀粉和纤维素都不显还原性B.麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,故属于醛C.淀粉和纤维素的结构不同,两者不互为同分异构体D.纤维素分子是由葡萄糖单元组成的,可以表现出一些多元醇的性质
【解题指南】解答本题时要注意以下两点:(1)了解还原糖、非还原糖的概念。(2)了解常见糖类化合物的组成、结构及主要性质。【解析】选B。淀粉、纤维素都是非还原糖,都不显示还原性,A对;麦芽糖是还原糖,能发生银镜反应,分子中含有醛基,但它是多羟基醛,属于糖类,B错;淀粉纤维素的结构不同,由于组成它们的n值不同,其分子式也不同,两者不是同分异构体,C对;纤维素的每个葡萄糖单元分子中含有三个醇羟基,具有醇的性质,如能与醋酸、硝酸酯化等,D对。
【母题追问】蔗糖在不同浓度硫酸作用下可以发生哪些反应?提示:蔗糖与稀硫酸共热时,能发生水解反应: +H2O + ,蔗糖在浓硫酸作用下可发生脱水反应: 12C+11H2O。
【迁移·应用】1.(2020·铁岭高二检测)下列关于二糖的说法中不正确的是( )A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C.蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
【解析】选C。蔗糖和麦芽糖的分子式相同, 结构式不同,互为同分异构体,A项正确;蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11,B项正确;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解只生成葡萄糖,C项错误;麦芽糖是还原性糖,能发生银镜反应,蔗糖是非还原性糖,不能发生银镜反应,D项正确。
2.(2020·冀州高二检测)下列反应中能检验尿液中存在葡萄糖的是( )A.加金属钠,看是否有氢气放出B.与新制的Cu(OH)2悬浊液混合煮沸,观察有无砖红色沉淀生成C.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应D.加入饱和碳酸钠溶液中看是否分层
【解析】选B。尿液中含有水,无论是否含葡萄糖,加入钠都会有氢气放出,A项错误;检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基,将其与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,根据是否有砖红色沉淀生成来检验,B项正确;因尿液中葡萄糖含量很低,与醋酸反应不明显,C项错误;葡萄糖是五羟基醛,与饱和碳酸钠溶液互溶,混合后溶液不会分层,D项错误。
3.下列糖类物质能与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应的是( )A.麦芽糖 B.蔗糖 C.纤维素 D.淀粉【解析】选A。麦芽糖分子中含—CHO,为还原性糖。蔗糖、纤维素、淀粉均不是还原性糖。
4.(2020·宝鸡高二检测)下列说法中,正确的是( )A.多糖是很多个单糖分子按照一定的方式,通过分子内脱水而结合成的B.多糖在性质上跟单糖、双糖不同,通常不溶于水,没有甜味,没有还原性C.淀粉和纤维素都是重要的多糖,它们的通式都是(C6H10O5)n,二者互为同分异构体D.淀粉在稀硫酸作用下水解最终生成葡萄糖和果糖
【解析】选B。多糖是通过多个单糖分子间脱水结合而成,A项错误;多糖通常不溶于水,没有甜味,没有还原性,如淀粉和纤维素,B项正确;淀粉和纤维素的化学式中的n值不同,不互为同分异构体,C项错误;淀粉水解最终生成葡萄糖,D项错误。
【素养提升】成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。(1)如何检验苹果汁中含有淀粉?提示:取少量苹果汁,加入碘水,溶液变蓝,则苹果中含有淀粉。(2)已知苹果汁为酸性溶液,检验苹果汁中含有葡萄糖时应注意什么? 提示:检验醛基时溶液需要碱性环境,所以在和银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液反应时应先加入氢氧化钠使溶液呈碱性。
(3)苹果汁在适当的条件下发酵能得到果汁酒,试用化学方程式表示其变化。提示:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。(4)青苹果酸涩,熟苹果甜香,试从以上成分转化的角度加以解释。提示:青苹果中主要含淀粉,熟苹果中主要含葡萄糖。苹果成熟的过程就是淀粉转化为葡萄糖的过程。
知识点二 糖类水解产物和水解程度的检验【重点释疑】1.糖类还原性的检验糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性,能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖,如蔗糖。
2.水解产物中葡萄糖的检验(1)水解条件①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。③淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
【规律总结】三个重要实验的条件(1)银镜反应:①水浴加热;②碱性(因为酸会破坏银氨溶液)。(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:①加热煮沸;②碱性[因为酸与Cu(OH)2反应]。(3)检验淀粉水解是否完全时,要在水解液中加入碘水,不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水。
【思考·讨论】 (1)水解后使溶液呈碱性,且验证能发生银镜反应,则是不是说明水解的物质是糖类?提示:不一定。甲酸某酯在NaOH溶液中水解后甲酸钠也能发生银镜反应。(2)如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性?提示:将蔗糖与稀硫酸混合加热一段时间后,再加入NaOH溶液至溶液呈碱性,最后加入新制Cu(OH)2悬浊液共热,若有红色沉淀生成,证明蔗糖的水解产物具有还原性。
【案例示范】【典例】(2020·文昌高二检测)下列实验能获得成功的是( )A.蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热,然后加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成B.在硫酸铜溶液中加入几滴稀NaOH溶液后,加入葡萄糖溶液,煮沸后,有砖红色沉淀析出C.在淀粉溶液中加入唾液(含淀粉酶),水浴加热(36 ℃左右),冷却后加入银氨溶液,再水浴加热,有银镜生成D.在淀粉溶液中加入稀硫酸,微热后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,无明显现象,说明淀粉没有水解
【思维建模】解答淀粉水解的问题思维流程如下:
【解析】选C。银镜反应须在碱性环境下进行,应该先加碱中和稀硫酸,再做银镜实验;葡萄糖能与含氢氧化钠的氢氧化铜溶液反应,产生砖红色沉淀,B项NaOH用量太少;C项可成功;D项在加新制Cu(OH)2悬浊液之前应先加NaOH溶液,中和催化剂稀硫酸。
【母题追问】(1)淀粉发生水解时的产物中会有蔗糖吗?提示:不会。根据淀粉水解的程度,其水解产物可能为麦芽糖或葡萄糖,不会生成蔗糖。(2)选项D中微热后加入碘水后变蓝,能否说明淀粉没有水解?提示:不能。加入碘水变蓝,说明还有淀粉,可能
【迁移·应用】1.(2020·淄博高二检测)如图表示一个反应过程,图中的黑球表示两个相同的单糖,则图中的a、b、c分别表示( ) A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖 B.蔗糖、蔗糖酶、果糖C.乳糖、乳糖酶、葡萄糖D.淀粉、淀粉酶、葡萄糖
【解析】选A。据图示,b在反应前后未变化,应为催化剂即酶,a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 ml 麦芽糖水解生成2 ml葡萄糖,1 ml蔗糖水解生成1 ml葡萄糖和1 ml果糖,故a为麦芽糖,c为葡萄糖。
2.下列说法中,错误的是( )A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色B.纤维素的水解难于淀粉的水解C.用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应D.多糖一般没有还原性,也没有甜味【解析】选A。I2使淀粉显蓝色,淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑,淀粉制乙醇的反应包括水解反应和分解反应。
3.(2020·三明高二检测)下列实验操作和结论错误的是( )A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D.蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入新制Cu(OH)2悬浊液中,加热煮沸没有砖红色沉淀生成,证明蔗糖不水解
【解析】选D。麦芽糖属于还原性糖,而蔗糖是非还原性糖,利用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别,A项正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成葡萄糖,但蔗糖是否剩余则无法确定,B项正确;浓硫酸具有脱水性,可使蔗糖脱水变黑,C项正确;发生银镜反应的条件是溶液显碱性,实验中没有用碱液中和硫酸,D项错误。
4.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是( )A.放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2OB.放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应C.加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑D.分别放入稀酸后煮沸几分钟,用NaOH溶液中和反应后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,都生成砖红色沉淀【解析】选D。多糖在H2SO4存在下水解生成单糖(葡萄糖),再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀。
1.对于糖类化合物的概念叙述正确的是( )A.含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物B.是碳和水的化合物,又称碳水化合物C.有甜味的物质D.一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物【解析】选D。含有C、H、O三种元素的有机物不一定是糖类,A选项错误;并不是所有的糖类都可以写成Cm(H2O)n的形式,B选项错误;有甜味的物质不一定是糖类,C选项错误。
2.(2020·临沂高二检测) 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )A.乙酸甲酯 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.麦芽糖【解析】选D。A的结构简式为 ,由此可知虽然能水解但没有醛基,B为非还原性糖,不能发生银镜反应,C为单糖不能水解,D是二糖能水解,同时又是还原性糖,能发生银镜反应。
3.下列物质中,属于糖类,但是分子组成不符合Cm(H2O)n的是( )
【解析】选C。糖类的分子结构是多羟基醛或酮,A中没有羟基,B是多元醇,不含醛基或羰基,所以A、B都不是糖;C是多羟基酮,且其分子组成为C6H12O5,不符合Cm(H2O)n,故C符合题意;D是多羟基醛,属于糖,但是其分子组成为C4(H2O)4,所以D不符合题意。
4.(2020·长治高二检测)关于淀粉和纤维素的下列说法中,不正确的是( )A.两者都能水解且水解的最终产物相同B.两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体C.两者都属于糖类,与新制Cu(OH)2共热都无砖红色沉淀生成D.两者均属于高分子化合物,淀粉遇I2变蓝色,而纤维素不能
【解析】选B。淀粉和纤维素属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖,A正确;淀粉与纤维素的通式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,分子式不同,所以不是同分异构体,B不正确;淀粉和纤维素均无醛基,与新制Cu(OH)2不反应,C正确;纤维素遇I2不变蓝色,D正确。
5.如图是核酸的基本组成单位核苷酸的结构示意图,下列说法正确的是( )A.比较组成DNA与RNA的④,只有②存在不同B.若③是T,则④叫胸腺嘧啶脱氧核酸C.若③是尿嘧啶,则②是脱氧核糖D.若②是脱氧核糖,则④构成的核酸是遗传物质的主要载体【解析】选D。DNA与RNA在核苷酸上的不同点在②五碳糖和③含氮碱基方面,A错误;若③是T,则④是DNA的组成单位,叫胸腺嘧啶脱氧核苷酸,B错误;若③是尿嘧啶,则②是核糖,C错误;若②是脱氧核糖,则④是DNA的组成单位,DNA是遗传物质的主要载体,D正确。
6.(2020·兰州高二检测)下列物质间有如下转化关系,请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时,常利用上述的反应 (填序号)。(2)①②的反应类型为________(填字母)。 A.氧化反应 B.加成反应 C.水解反应 D.消去反应(3)反应⑦可用于检验糖尿病人尿液中的含糖量,该反应的化学方程式为__。
【解析】工业上制镜和制热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应,所以应为反应⑥,①②反应为淀粉与水反应生成葡萄糖、麦芽糖,因此为水解反应。答案:(1)⑥ (2)C(3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
十二 糖类和核酸【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括8小题,每小题5分,共40分)1.(2020·衡水高二检测)某广告称某品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等),不加糖比加糖还甜,最适合糖尿病病人食用。你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是( )A.糖尿病病人应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用B.这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑C.不加糖不等于没有糖,糖尿病病人食用需慎重D.不能听从厂商或广告商的宣传,应询问医生
【解析】选A。该八宝粥不加糖,但不等于不含糖,所以A选项不正确。
2.(2019·三亚高二检测)糖元主要存在于人和动物肝脏的肌肉中,又叫动物淀粉或肝糖,可以用(C6H10O5)n来表示。又知糖元的相对分子质量比淀粉的大,下列关于糖元的叙述不正确的是( )A.糖元与淀粉互为同分异构体B.糖元属于多糖C.糖元完全被氧化后的最终产物是CO2和H2OD.糖元水解的最终产物是葡萄糖
【解析】选A。由(C6H10O5)n知,糖元属于高分子化合物,尽管与淀粉通式相同,但n值不同,且二者均为混合物,故不互为同分异构体,A错。
3.(2020·泉州高二检测) 某食品厂由葡萄糖制备葡萄糖酸钙的过程中,葡萄糖的氧化可用以下某种试剂,其中最适合的是( )A.O2/葡萄糖氧化酶B.酸性KMnO4溶液C.新制Cu(OH)2悬浊液D.[Ag(NH3)2]OH溶液
【解析】选A。新制Cu(OH)2悬浊液、[Ag(NH3)2]OH溶液氧化性较弱,且反应需要在碱性条件下进行,不利于葡萄糖的氧化;而酸性高锰酸钾溶液氧化性较强,不能得到葡萄糖酸;可在葡萄糖氧化酶催化作用下用氧气氧化葡萄糖生成葡萄糖酸,A项正确。
4.(2020·信阳高二检测) 下列说法中正确的是( )A.凡符合通式Cn(H2O)m的化合物一定属于糖类,不符合此通式的不属于糖类B.凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类C.葡萄糖是单糖的主要原因是它是一种多羟基醛D.葡萄糖分子中含有醛基,它具有还原性
【解析】选D。有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3),有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类,如鼠李糖(C6H12O5);能溶于水且具有甜味的物质不一定是糖类,如糖精;葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解成更简单的糖;葡萄糖分子中含有醛基,它具有还原性。
5.核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式为D-核糖 ;戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述不正确的是( )A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B.它们都能发生酯化反应C.戊醛糖属于单糖D.由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
【解析】选D。A.它们的分子式相同,都为C5H10O5,但结构不同,它们互为同分异构体;B.分子结构中都有羟基,能发生酯化反应;C.戊醛糖不能再水解,属单糖;D.戊醛糖(C5H10O5)→脱氧核糖(C5H10O4)少一个氧,应为还原过程。
6.(2020·泰安高二检测) 某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况: 下列结论正确的是( )A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
【解析】选B。加入银氨溶液有银镜生成,表明水解液中有葡萄糖生成,淀粉已经水解。加碘水不变蓝,表明淀粉已完全水解。
7.(2020·昆明高二检测)通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )①取小团棉花或几小片滤纸 ②小火微热,得到亮棕色溶液 ③加入90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状 ④稍冷却,滴入几滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2悬浊物 ⑤加热煮沸A.①②③④⑤ B.①③②④⑤C.①③②⑤④ D.①②③⑤④
【解析】选B。纤维素水解的条件是在纤维素中加入浓硫酸并加热,而证明水解产物是葡萄糖无论用新制Cu(OH)2悬浊液还是用银氨溶液都必须在碱性条件下才能进行,所以加鉴别试剂时必须先用过量NaOH溶液中和硫酸。
8.我国科学家在全球率先发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Bc5,化学式为C54H52N4O16S2),它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子,促进人体的胰岛素分泌,发挥对血糖的调节作用,这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有关说法正确的是( )A.Bc5中一定不含 B.葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2OC.Bc5是高分子化合物D.糖类的通式均满足(CH2O)n
【解析】选A。因为该分子为非肽类分子,故不含肽键,A正确。蔗糖不含醛基,B错误。Bc5化学式为C54H52N4O16S2,不是高分子化合物,C错误。蔗糖的分子式为C12H22O11,不满足通式(CH2O)n,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共30分)9.(14分)(2020·杭州高二检测)糖尿病以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是________。 A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2OB.可用新制氢氧化铜悬浊液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖C.葡萄糖是一种重要的工业原料,可用于食品加工、医疗输液、合成维生素C等D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂,糖尿病人食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖____________(填“互为”或“不互为”)同分异构体;请预测木糖醇的一种化学性质:__________。 (3)糖尿病人不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60;将A溶于水,滴入石蕊溶液,溶液变红。则A的结构简式为_________。
【解析】(1)葡萄糖是纯净物,葡萄糖分子中不含H2O,A错误。葡萄糖能与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,B正确。C、D均正确。(2)木糖醇的分子式为C5H12O5,与葡萄糖的分子式不同,两者不是同分异构体;木糖醇分子中含有羟基,与葡萄糖相似,可发生酯化反应,能与金属钠反应,能燃烧,能在铜或银的催化作用下发生氧化反应。(3)根据信息可知A显酸性,是乙酸。
答案:(1)BCD(2)不互为 能与乙酸发生酯化反应(或“与金属钠反应”“在氧气中燃烧”“发生催化氧化反应”等其他合理答案均可)(3)CH3COOH
10.(16分)(2020·宣武区高二检测)木糖的分子式为C5H10O5,属于多羟基醛,木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如图)。
(1)木糖的结构简式为______________, 木糖不可能发生的反应是________(填字母)。 a.水解反应 b.还原反应c.氧化反应 d.取代反应e.加成反应 f.酯化反应
(2)形成糠醛的过程中,1分子木糖脱去了__________分子水。 (3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式: _____________。
所得产物称为木糖醇,它是一种理想的蔗糖替代品,适合糖尿病患者食用,原因是________。 A.木糖醇不受酵母菌和细菌作用,能防龋齿B.木糖醇是多羟基化合物,易溶于水C.木糖醇没有蔗糖甜D.木糖醇被食用后不提高血糖浓度(4)写出糠醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的化学方程式: ________。
【解析】(1)木糖在浓硫酸作用下生成糠醛,发生消去反应,结合木糖的分子式得木糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO。木糖分子中没有能水解的结构,a符合题意;木糖中含醛基,能发生还原反应,b不符合题意;木糖中含羟基和醛基,能发生氧化反应,c不符合题意;木糖中含羟基,能发生取代反应,d不符合题意;木糖中含醛基,能发生加成反应,e不符合题意;木糖中含羟基,能发生酯化反应,f不符合题意。
(2)分析木糖和糠醛的分子式可知反应中脱掉了3分子水。(3)木糖中的醛基与氢气加成生成羟基;木糖醇被食用后不提高血糖浓度,故它是一种理想的蔗糖替代品,适合糖尿病患者食用。(4)糠醛含醛基,被新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧基。
答案:(1) CH2OH(CHOH)3CHO a (2) 3
【能力提升】(20分钟 30分)非选择题(本题包括2小题,共30分)11.(15分)成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。(1)用小试管取少量的苹果汁,加入________(填名称),溶液变蓝,则苹果中含有淀粉。
(2)利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程,根据流程回答下列问题:
B是日常生活中有特殊香味的常见有机物,在有些饮料中含有B。①写出化学方程式,并注明反应类型。B与醋酸反应:___________, 属于____________反应。 B→C:__________, 属于____________反应。 ②可用于检验A的试剂是________________。
(3)苹果中含有苹果酸,测得其相对分子质量为134。取0.02 ml苹果酸,使其完全燃烧,将燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl2和碱石灰,两者分别增重1.08 g和3.52 g。则分子中C、H原子的个数比为__________,苹果酸的分子式是____________。
【解析】(1)淀粉遇碘变蓝色,利用此性质可检验淀粉的存在。(2)淀粉水解得葡萄糖,B是日常生活中有特殊香味的常见有机物,在有些饮料中含有B,可知B为乙醇,葡萄糖在酒化酶的作用下分解得乙醇。乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应得乙酸乙酯,乙醇催化氧化可得乙醛。检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液。(3)无水CaCl2和碱石灰分别吸收水和二氧化碳,二者的物质的量分别为0.06 ml、0.08 ml,则分子中C、H原子的个数比为2∶3。1 ml该有机物中含有碳原子4 ml,氢原子6 ml,设分子式为C4H6Ox,根据相对分子质量可求得x=5,则分子式为C4H6O5。
答案:(1)碘水(2)①CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化②新制的氢氧化铜悬浊液(合理答案均可)(3)2∶3 C4H6O5
12.(15分)(2020·温州高二检测)某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用。
已知H是具有香味的液体,试填空(1)A的名称是__________;H的名称为__________,其同类物的异构体还有(写结构简式)____________。 (2)写出下列化学方程式:D→E:__________________, G→H:___________________, B与银氨溶液:________________。
【解析】甘蔗渣富含纤维素,经过处理得到较纯的纤维素,催化、加热条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇催化氧化得乙醛,进一步氧化得乙酸,乙酸和乙醇在浓H2SO4、加热的条件下得乙酸乙酯。
答案:(1)纤维素 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3、 、CH3CH2COOCH3(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
【补偿训练】 (2019·聊城高二检测)A是面粉的主要成分,C与E反应可生成F,D能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀,下图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图:
根据以上信息完成下列各题:(1)A的化学式为________,B的结构简式为__ __。 (2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为 __。 (3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为 _____________。 (4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有________(填序号)。 (5)钠与C的反应现象和钠与水的反应现象有哪些不同?为何会产生这些差异?__。
【解析】由题意可知,A为淀粉,B为葡萄糖,C为乙醇,D为乙醛,E为乙酸,F为乙酸乙酯。(1)淀粉和葡萄糖的结构简式为(C6H10O5)n、CH2OH(CHOH)4CHO;(2)乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇:
(3)乙酸比碳酸酸性强,可以与小苏打反应:CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑(4)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质结构中含有醛基,葡萄糖和乙醛可以;(5)①反应剧烈程度不同,Na与水反应剧烈,与乙醇反应较缓慢,因为水中的H比乙醇中—OH中的H活泼;②钠浮在水面上,在乙醇中沉入底部,因密度大小为ρ水>ρ钠>ρ乙醇。
一、糖类概述1.概念分子中有两个或两个以上羟基的_______以及水解后可以生成_________或多羟基酮的有机化合物。2.糖类的组成糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为_____、—CHO或 。
【巧判断】(1)糖类又称碳水化合物,其通式都为Cn(H2O)m,符合通式Cn(H2O)m的一定属于糖。( )提示:×。大多数可以用Cn(H2O)m表示。但也有的糖如鼠李糖(分子式为C6H12O5)不符合Cn(H2O)m的形式;同时符合通式Cn(H2O)m的也不一定属于糖,如乙酸(C2H4O2) 。
(2)蔗糖、麦芽糖的水解产物都相同,淀粉、纤维素水解的最终产物相同。( )提示:×。蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,麦芽糖水解得到葡萄糖;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。
(3)淀粉和纤维素的通式都是Cn(H2O)m,两者互为同分异构体。( )提示:×。淀粉和纤维素是由几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,组成通式都是Cn(H2O)m,因为n的数值不固定,分子式并不相同,因此不能互称同分异构体。
二、单糖1.实验探究——葡萄糖中的醛基的检验方法
CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓
CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O+Cu2O↓
【情境·思考】糖是人体三大主要营养素之一,是人体热能的主要来源。糖类物质及其产物存在广泛,在生产、生活中用途广泛,例如葡萄糖在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。试根据葡萄糖的结构,写出葡萄糖与银氨溶液和氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式。
提示:CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3,CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+3H2O+Cu2O↓。
2.葡萄糖(1)组成与结构:分子式为______,是六碳醛糖,官能团是___________,结构简式为___________________。(2)物理性质:白色晶体,易溶于水,有甜味。
CH2OH—(CHOH)4—CHO
(3)化学性质:①可与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等发生_____反应。________________________________ ________________________________;_________________________________ ____________________________。
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
②可与H2等发生_____反应。③可与羧酸发生_____反应。④在酒化酶的作用下产生乙醇C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。
3.果糖分子式:______,是六碳___糖,是自然界中甜度最高的单糖,与葡萄糖互为___________。
【巧判断】(1)葡萄糖属于电解质。( )提示:×。葡萄糖溶于水不能电离,所以是非电解质。(2)果糖与葡萄糖互为同系物。( )提示:×。果糖和葡萄糖是同分异构体。(3)葡萄糖能发生银镜反应。( )提示:√。葡萄糖中含有醛基,能发生银镜反应。
三、双糖1.蔗糖水解及其产物性质实验探究在一支试管中加入20%蔗糖溶液5 mL,加入稀硫酸,水浴加热;然后用NaOH溶液中和呈弱碱性;再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热,观察到的实验现象是__________________,实验结论是_________________________。
蔗糖水解产物中有还原性糖
2.双糖又称二糖,1 ml双糖能水解成__ ml单糖。常见的双糖有麦芽糖和蔗糖,分子式均为________,_______分子中有醛基,具有_____性,_____分子中无醛基,二者互为
【微思考】如何鉴别蔗糖和麦芽糖?提示:蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原性,麦芽糖分子结构中含有醛基,是一种还原性糖,可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。
四、多糖1.用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全,实验步骤如下:
(1)实验现象及结论:
(2)实验中加入NaOH溶液的作用是___________。2.多糖广泛存在于自然界中,是一类天然有机高分子化合物,常见的多糖有淀粉和纤维素(1)淀粉①组成:通式为_________。②水解反应:淀粉发生水解反应的化学方程式为
③特征反应:利用淀粉遇碘_____的性质可以检验淀粉的存在。(2)纤维素①组成:通式为_________或_____________。②水解反应:纤维素比淀粉难以水解,在酸的催化作用下,发生水解反应的化学方程式为
[C6H7O2(OH)3]n
③酯化反应:纤维素中的葡萄糖单元含有三个_______,表现出___的性质,与硝酸发生酯化反应制得_____________(俗名_________),与乙酸发生酯化反应制得_____________(俗名_________)。
【想一想】(1)淀粉、纤维素通式为(C6H10O5)n,它们是否互为同分异构体?提示:否。虽然淀粉和纤维素的通式相同,但它们的结构不同,分子里所包含的单糖单元(C6H10O5)的数目也不同,即n值不同,故它们不互为同分异构体。(2)在检验淀粉水解产物之前,加入氢氧化钠溶液的目的是什么?提示:中和作为催化剂的硫酸,以免硫酸破坏银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,从而导致实验失败。
五、五碳醛糖与核酸1.五碳醛糖
【微思考】 结合教材中的DNA分子的结构说出在DNA分子中含有哪些官能团?提示:含有氨基、醚键等官能团。
知识点一 糖类性质的比较【重点释疑】1.葡萄糖与果糖
3.淀粉和纤维素的比较
【易错提醒】糖类判断的误区(1)大多数糖类的组成可以用通式Cn(H2O)m表示,其中m和n可以相同也可以不同;通式的使用有一定的限度,少数糖类不符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5);少数符合糖类通式的物质不是糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3);通式只表明糖类的元素组成,并不反映糖类的结构。糖类分子中并不存在水分子。(2)判断某物质是否属于糖类,要根据其结构特点,只有多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛或多羟基酮的物质才属于糖类。
(3)葡萄糖和果糖属于单糖不是因为它们分子中碳原子数最少,而是因为不能水解。葡萄糖和果糖是六碳糖,而核糖、脱氧核糖均为五碳糖,分子中碳原子数比葡萄糖和果糖少一个;碳原子数最少的糖为三碳糖,即丙糖。
【思考·讨论】 (1)请结合葡萄糖的结构推测葡萄糖能和金属钠反应吗?如果能反应,1 ml葡萄糖和足量的钠反应生成几摩尔氢气?提示:能。葡萄糖中有羟基,能和钠反应放出氢气。因为1个葡萄糖分子中有5个羟基,所以1 ml葡萄糖和足量的钠反应生成2.5 ml氢气。
(2)将20%的蔗糖水溶液与稀硫酸混合后水浴加热,蔗糖能发生水解反应,如何证明蔗糖已发生水解?提示:取少许水解液,加入NaOH溶液至溶液呈碱性,再加入适量的银氨溶液并水浴加热,若有明亮的银镜产生,则证明蔗糖已经发生水解。
【案例示范】【典例】(2020·芜湖高二检测)下列说法中,错误的是( )A.通常淀粉和纤维素都不显还原性B.麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,故属于醛C.淀粉和纤维素的结构不同,两者不互为同分异构体D.纤维素分子是由葡萄糖单元组成的,可以表现出一些多元醇的性质
【解题指南】解答本题时要注意以下两点:(1)了解还原糖、非还原糖的概念。(2)了解常见糖类化合物的组成、结构及主要性质。【解析】选B。淀粉、纤维素都是非还原糖,都不显示还原性,A对;麦芽糖是还原糖,能发生银镜反应,分子中含有醛基,但它是多羟基醛,属于糖类,B错;淀粉纤维素的结构不同,由于组成它们的n值不同,其分子式也不同,两者不是同分异构体,C对;纤维素的每个葡萄糖单元分子中含有三个醇羟基,具有醇的性质,如能与醋酸、硝酸酯化等,D对。
【母题追问】蔗糖在不同浓度硫酸作用下可以发生哪些反应?提示:蔗糖与稀硫酸共热时,能发生水解反应: +H2O + ,蔗糖在浓硫酸作用下可发生脱水反应: 12C+11H2O。
【迁移·应用】1.(2020·铁岭高二检测)下列关于二糖的说法中不正确的是( )A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11C.蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
【解析】选C。蔗糖和麦芽糖的分子式相同, 结构式不同,互为同分异构体,A项正确;蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11,B项正确;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解只生成葡萄糖,C项错误;麦芽糖是还原性糖,能发生银镜反应,蔗糖是非还原性糖,不能发生银镜反应,D项正确。
2.(2020·冀州高二检测)下列反应中能检验尿液中存在葡萄糖的是( )A.加金属钠,看是否有氢气放出B.与新制的Cu(OH)2悬浊液混合煮沸,观察有无砖红色沉淀生成C.与醋酸和浓硫酸共热,看能否发生酯化反应D.加入饱和碳酸钠溶液中看是否分层
【解析】选B。尿液中含有水,无论是否含葡萄糖,加入钠都会有氢气放出,A项错误;检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基,将其与新制的Cu(OH)2悬浊液共热,根据是否有砖红色沉淀生成来检验,B项正确;因尿液中葡萄糖含量很低,与醋酸反应不明显,C项错误;葡萄糖是五羟基醛,与饱和碳酸钠溶液互溶,混合后溶液不会分层,D项错误。
3.下列糖类物质能与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液反应的是( )A.麦芽糖 B.蔗糖 C.纤维素 D.淀粉【解析】选A。麦芽糖分子中含—CHO,为还原性糖。蔗糖、纤维素、淀粉均不是还原性糖。
4.(2020·宝鸡高二检测)下列说法中,正确的是( )A.多糖是很多个单糖分子按照一定的方式,通过分子内脱水而结合成的B.多糖在性质上跟单糖、双糖不同,通常不溶于水,没有甜味,没有还原性C.淀粉和纤维素都是重要的多糖,它们的通式都是(C6H10O5)n,二者互为同分异构体D.淀粉在稀硫酸作用下水解最终生成葡萄糖和果糖
【解析】选B。多糖是通过多个单糖分子间脱水结合而成,A项错误;多糖通常不溶于水,没有甜味,没有还原性,如淀粉和纤维素,B项正确;淀粉和纤维素的化学式中的n值不同,不互为同分异构体,C项错误;淀粉水解最终生成葡萄糖,D项错误。
【素养提升】成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。(1)如何检验苹果汁中含有淀粉?提示:取少量苹果汁,加入碘水,溶液变蓝,则苹果中含有淀粉。(2)已知苹果汁为酸性溶液,检验苹果汁中含有葡萄糖时应注意什么? 提示:检验醛基时溶液需要碱性环境,所以在和银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液反应时应先加入氢氧化钠使溶液呈碱性。
(3)苹果汁在适当的条件下发酵能得到果汁酒,试用化学方程式表示其变化。提示:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。(4)青苹果酸涩,熟苹果甜香,试从以上成分转化的角度加以解释。提示:青苹果中主要含淀粉,熟苹果中主要含葡萄糖。苹果成熟的过程就是淀粉转化为葡萄糖的过程。
知识点二 糖类水解产物和水解程度的检验【重点释疑】1.糖类还原性的检验糖类还原性是指糖类中的醛基被氧化的性质。某些糖类有较强的还原性,能被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。若糖类不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖不具有还原性,为非还原性糖,如蔗糖。
2.水解产物中葡萄糖的检验(1)水解条件①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。③淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。
【规律总结】三个重要实验的条件(1)银镜反应:①水浴加热;②碱性(因为酸会破坏银氨溶液)。(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:①加热煮沸;②碱性[因为酸与Cu(OH)2反应]。(3)检验淀粉水解是否完全时,要在水解液中加入碘水,不能在加入氢氧化钠溶液后再加碘水。
【思考·讨论】 (1)水解后使溶液呈碱性,且验证能发生银镜反应,则是不是说明水解的物质是糖类?提示:不一定。甲酸某酯在NaOH溶液中水解后甲酸钠也能发生银镜反应。(2)如何通过实验证明蔗糖水解的产物具有还原性?提示:将蔗糖与稀硫酸混合加热一段时间后,再加入NaOH溶液至溶液呈碱性,最后加入新制Cu(OH)2悬浊液共热,若有红色沉淀生成,证明蔗糖的水解产物具有还原性。
【案例示范】【典例】(2020·文昌高二检测)下列实验能获得成功的是( )A.蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热,然后加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成B.在硫酸铜溶液中加入几滴稀NaOH溶液后,加入葡萄糖溶液,煮沸后,有砖红色沉淀析出C.在淀粉溶液中加入唾液(含淀粉酶),水浴加热(36 ℃左右),冷却后加入银氨溶液,再水浴加热,有银镜生成D.在淀粉溶液中加入稀硫酸,微热后,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,无明显现象,说明淀粉没有水解
【思维建模】解答淀粉水解的问题思维流程如下:
【解析】选C。银镜反应须在碱性环境下进行,应该先加碱中和稀硫酸,再做银镜实验;葡萄糖能与含氢氧化钠的氢氧化铜溶液反应,产生砖红色沉淀,B项NaOH用量太少;C项可成功;D项在加新制Cu(OH)2悬浊液之前应先加NaOH溶液,中和催化剂稀硫酸。
【母题追问】(1)淀粉发生水解时的产物中会有蔗糖吗?提示:不会。根据淀粉水解的程度,其水解产物可能为麦芽糖或葡萄糖,不会生成蔗糖。(2)选项D中微热后加入碘水后变蓝,能否说明淀粉没有水解?提示:不能。加入碘水变蓝,说明还有淀粉,可能
【迁移·应用】1.(2020·淄博高二检测)如图表示一个反应过程,图中的黑球表示两个相同的单糖,则图中的a、b、c分别表示( ) A.麦芽糖、麦芽糖酶、葡萄糖 B.蔗糖、蔗糖酶、果糖C.乳糖、乳糖酶、葡萄糖D.淀粉、淀粉酶、葡萄糖
【解析】选A。据图示,b在反应前后未变化,应为催化剂即酶,a是水解后生成两个相同的单糖分子的二糖。1 ml 麦芽糖水解生成2 ml葡萄糖,1 ml蔗糖水解生成1 ml葡萄糖和1 ml果糖,故a为麦芽糖,c为葡萄糖。
2.下列说法中,错误的是( )A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色B.纤维素的水解难于淀粉的水解C.用淀粉制乙醇不仅仅发生了水解反应D.多糖一般没有还原性,也没有甜味【解析】选A。I2使淀粉显蓝色,淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下分解生成乙醇:C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑,淀粉制乙醇的反应包括水解反应和分解反应。
3.(2020·三明高二检测)下列实验操作和结论错误的是( )A.用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖B.用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖,但不能证明是否完全转化C.浓硫酸可使蔗糖脱水变黑,证明蔗糖含C、H、O三种元素D.蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,水浴加热几分钟,加入新制Cu(OH)2悬浊液中,加热煮沸没有砖红色沉淀生成,证明蔗糖不水解
【解析】选D。麦芽糖属于还原性糖,而蔗糖是非还原性糖,利用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别,A项正确;产生银镜只能说明蔗糖水解生成葡萄糖,但蔗糖是否剩余则无法确定,B项正确;浓硫酸具有脱水性,可使蔗糖脱水变黑,C项正确;发生银镜反应的条件是溶液显碱性,实验中没有用碱液中和硫酸,D项错误。
4.用来证明棉花和淀粉都是多糖的实验方法是( )A.放入氧气中燃烧,检验燃烧产物都是CO2和H2OB.放入银氨溶液中微热,都不发生银镜反应C.加入浓硫酸后微热,都脱水而变黑D.分别放入稀酸后煮沸几分钟,用NaOH溶液中和反应后的溶液,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热,都生成砖红色沉淀【解析】选D。多糖在H2SO4存在下水解生成单糖(葡萄糖),再加入新制的Cu(OH)2悬浊液共热时生成Cu2O沉淀。
1.对于糖类化合物的概念叙述正确的是( )A.含有碳、氢、氧三种元素的有机化合物B.是碳和水的化合物,又称碳水化合物C.有甜味的物质D.一般是多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物【解析】选D。含有C、H、O三种元素的有机物不一定是糖类,A选项错误;并不是所有的糖类都可以写成Cm(H2O)n的形式,B选项错误;有甜味的物质不一定是糖类,C选项错误。
2.(2020·临沂高二检测) 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是( )A.乙酸甲酯 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.麦芽糖【解析】选D。A的结构简式为 ,由此可知虽然能水解但没有醛基,B为非还原性糖,不能发生银镜反应,C为单糖不能水解,D是二糖能水解,同时又是还原性糖,能发生银镜反应。
3.下列物质中,属于糖类,但是分子组成不符合Cm(H2O)n的是( )
【解析】选C。糖类的分子结构是多羟基醛或酮,A中没有羟基,B是多元醇,不含醛基或羰基,所以A、B都不是糖;C是多羟基酮,且其分子组成为C6H12O5,不符合Cm(H2O)n,故C符合题意;D是多羟基醛,属于糖,但是其分子组成为C4(H2O)4,所以D不符合题意。
4.(2020·长治高二检测)关于淀粉和纤维素的下列说法中,不正确的是( )A.两者都能水解且水解的最终产物相同B.两者实验式相同,通式相同,互为同分异构体C.两者都属于糖类,与新制Cu(OH)2共热都无砖红色沉淀生成D.两者均属于高分子化合物,淀粉遇I2变蓝色,而纤维素不能
【解析】选B。淀粉和纤维素属于多糖,都能水解,且水解的最终产物都是葡萄糖,A正确;淀粉与纤维素的通式均为(C6H10O5)n,但由于n值不同,分子式不同,所以不是同分异构体,B不正确;淀粉和纤维素均无醛基,与新制Cu(OH)2不反应,C正确;纤维素遇I2不变蓝色,D正确。
5.如图是核酸的基本组成单位核苷酸的结构示意图,下列说法正确的是( )A.比较组成DNA与RNA的④,只有②存在不同B.若③是T,则④叫胸腺嘧啶脱氧核酸C.若③是尿嘧啶,则②是脱氧核糖D.若②是脱氧核糖,则④构成的核酸是遗传物质的主要载体【解析】选D。DNA与RNA在核苷酸上的不同点在②五碳糖和③含氮碱基方面,A错误;若③是T,则④是DNA的组成单位,叫胸腺嘧啶脱氧核苷酸,B错误;若③是尿嘧啶,则②是核糖,C错误;若②是脱氧核糖,则④是DNA的组成单位,DNA是遗传物质的主要载体,D正确。
6.(2020·兰州高二检测)下列物质间有如下转化关系,请按要求填空。
(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时,常利用上述的反应 (填序号)。(2)①②的反应类型为________(填字母)。 A.氧化反应 B.加成反应 C.水解反应 D.消去反应(3)反应⑦可用于检验糖尿病人尿液中的含糖量,该反应的化学方程式为__。
【解析】工业上制镜和制热水瓶胆镀银都是利用了葡萄糖与银氨溶液的反应,所以应为反应⑥,①②反应为淀粉与水反应生成葡萄糖、麦芽糖,因此为水解反应。答案:(1)⑥ (2)C(3)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
十二 糖类和核酸【基础达标】(40分钟 70分)一、选择题(本题包括8小题,每小题5分,共40分)1.(2020·衡水高二检测)某广告称某品牌的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等),不加糖比加糖还甜,最适合糖尿病病人食用。你认为下列关于糖尿病病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是( )A.糖尿病病人应少吃含糖的食品,该八宝粥未加糖,可以放心食用B.这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑C.不加糖不等于没有糖,糖尿病病人食用需慎重D.不能听从厂商或广告商的宣传,应询问医生
【解析】选A。该八宝粥不加糖,但不等于不含糖,所以A选项不正确。
2.(2019·三亚高二检测)糖元主要存在于人和动物肝脏的肌肉中,又叫动物淀粉或肝糖,可以用(C6H10O5)n来表示。又知糖元的相对分子质量比淀粉的大,下列关于糖元的叙述不正确的是( )A.糖元与淀粉互为同分异构体B.糖元属于多糖C.糖元完全被氧化后的最终产物是CO2和H2OD.糖元水解的最终产物是葡萄糖
【解析】选A。由(C6H10O5)n知,糖元属于高分子化合物,尽管与淀粉通式相同,但n值不同,且二者均为混合物,故不互为同分异构体,A错。
3.(2020·泉州高二检测) 某食品厂由葡萄糖制备葡萄糖酸钙的过程中,葡萄糖的氧化可用以下某种试剂,其中最适合的是( )A.O2/葡萄糖氧化酶B.酸性KMnO4溶液C.新制Cu(OH)2悬浊液D.[Ag(NH3)2]OH溶液
【解析】选A。新制Cu(OH)2悬浊液、[Ag(NH3)2]OH溶液氧化性较弱,且反应需要在碱性条件下进行,不利于葡萄糖的氧化;而酸性高锰酸钾溶液氧化性较强,不能得到葡萄糖酸;可在葡萄糖氧化酶催化作用下用氧气氧化葡萄糖生成葡萄糖酸,A项正确。
4.(2020·信阳高二检测) 下列说法中正确的是( )A.凡符合通式Cn(H2O)m的化合物一定属于糖类,不符合此通式的不属于糖类B.凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类C.葡萄糖是单糖的主要原因是它是一种多羟基醛D.葡萄糖分子中含有醛基,它具有还原性
【解析】选D。有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类,如乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3),有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类,如鼠李糖(C6H12O5);能溶于水且具有甜味的物质不一定是糖类,如糖精;葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解成更简单的糖;葡萄糖分子中含有醛基,它具有还原性。
5.核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖结构简式为D-核糖 ;戊醛糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述不正确的是( )A.戊醛糖和D-核糖互为同分异构体B.它们都能发生酯化反应C.戊醛糖属于单糖D.由戊醛糖→脱氧核糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO)可看成是一个氧化过程
【解析】选D。A.它们的分子式相同,都为C5H10O5,但结构不同,它们互为同分异构体;B.分子结构中都有羟基,能发生酯化反应;C.戊醛糖不能再水解,属单糖;D.戊醛糖(C5H10O5)→脱氧核糖(C5H10O4)少一个氧,应为还原过程。
6.(2020·泰安高二检测) 某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况: 下列结论正确的是( )A.淀粉尚有部分未水解B.淀粉已完全水解C.淀粉没有水解D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
【解析】选B。加入银氨溶液有银镜生成,表明水解液中有葡萄糖生成,淀粉已经水解。加碘水不变蓝,表明淀粉已完全水解。
7.(2020·昆明高二检测)通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖,其实验包括下列一些操作过程,这些操作过程的正确排列顺序是( )①取小团棉花或几小片滤纸 ②小火微热,得到亮棕色溶液 ③加入90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状 ④稍冷却,滴入几滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2悬浊物 ⑤加热煮沸A.①②③④⑤ B.①③②④⑤C.①③②⑤④ D.①②③⑤④
【解析】选B。纤维素水解的条件是在纤维素中加入浓硫酸并加热,而证明水解产物是葡萄糖无论用新制Cu(OH)2悬浊液还是用银氨溶液都必须在碱性条件下才能进行,所以加鉴别试剂时必须先用过量NaOH溶液中和硫酸。
8.我国科学家在全球率先发现了有效治疗Ⅱ型糖尿病的神奇分子——非肽类分子激动剂(代号为Bc5,化学式为C54H52N4O16S2),它的神奇之处在于能模拟人体内的某些大分子,促进人体的胰岛素分泌,发挥对血糖的调节作用,这一发现将为千百万Ⅱ型糖尿病患者解除病痛。下列有关说法正确的是( )A.Bc5中一定不含 B.葡萄糖、麦芽糖、蔗糖均能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成Cu2OC.Bc5是高分子化合物D.糖类的通式均满足(CH2O)n
【解析】选A。因为该分子为非肽类分子,故不含肽键,A正确。蔗糖不含醛基,B错误。Bc5化学式为C54H52N4O16S2,不是高分子化合物,C错误。蔗糖的分子式为C12H22O11,不满足通式(CH2O)n,D错误。
二、非选择题(本题包括2小题,共30分)9.(14分)(2020·杭州高二检测)糖尿病以高血糖为主要标志。长期摄入高热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。(1)血糖是指血液中的葡萄糖。下列说法正确的是________。 A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含6个H2OB.可用新制氢氧化铜悬浊液来检测糖尿病人尿液中的葡萄糖C.葡萄糖是一种重要的工业原料,可用于食品加工、医疗输液、合成维生素C等D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
(2)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一种甜味剂,糖尿病人食用后血糖不会升高。木糖醇与葡萄糖____________(填“互为”或“不互为”)同分异构体;请预测木糖醇的一种化学性质:__________。 (3)糖尿病人不可饮酒,酒精在肝脏内可被转化成有机物A。已知A的相对分子质量为60;将A溶于水,滴入石蕊溶液,溶液变红。则A的结构简式为_________。
【解析】(1)葡萄糖是纯净物,葡萄糖分子中不含H2O,A错误。葡萄糖能与新制氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,B正确。C、D均正确。(2)木糖醇的分子式为C5H12O5,与葡萄糖的分子式不同,两者不是同分异构体;木糖醇分子中含有羟基,与葡萄糖相似,可发生酯化反应,能与金属钠反应,能燃烧,能在铜或银的催化作用下发生氧化反应。(3)根据信息可知A显酸性,是乙酸。
答案:(1)BCD(2)不互为 能与乙酸发生酯化反应(或“与金属钠反应”“在氧气中燃烧”“发生催化氧化反应”等其他合理答案均可)(3)CH3COOH
10.(16分)(2020·宣武区高二检测)木糖的分子式为C5H10O5,属于多羟基醛,木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如图)。
(1)木糖的结构简式为______________, 木糖不可能发生的反应是________(填字母)。 a.水解反应 b.还原反应c.氧化反应 d.取代反应e.加成反应 f.酯化反应
(2)形成糠醛的过程中,1分子木糖脱去了__________分子水。 (3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式: _____________。
所得产物称为木糖醇,它是一种理想的蔗糖替代品,适合糖尿病患者食用,原因是________。 A.木糖醇不受酵母菌和细菌作用,能防龋齿B.木糖醇是多羟基化合物,易溶于水C.木糖醇没有蔗糖甜D.木糖醇被食用后不提高血糖浓度(4)写出糠醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的化学方程式: ________。
【解析】(1)木糖在浓硫酸作用下生成糠醛,发生消去反应,结合木糖的分子式得木糖的结构简式为CH2OH(CHOH)3CHO。木糖分子中没有能水解的结构,a符合题意;木糖中含醛基,能发生还原反应,b不符合题意;木糖中含羟基和醛基,能发生氧化反应,c不符合题意;木糖中含羟基,能发生取代反应,d不符合题意;木糖中含醛基,能发生加成反应,e不符合题意;木糖中含羟基,能发生酯化反应,f不符合题意。
(2)分析木糖和糠醛的分子式可知反应中脱掉了3分子水。(3)木糖中的醛基与氢气加成生成羟基;木糖醇被食用后不提高血糖浓度,故它是一种理想的蔗糖替代品,适合糖尿病患者食用。(4)糠醛含醛基,被新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧基。
答案:(1) CH2OH(CHOH)3CHO a (2) 3
【能力提升】(20分钟 30分)非选择题(本题包括2小题,共30分)11.(15分)成熟的苹果中含有淀粉、葡萄糖和无机盐等,某课外兴趣小组设计了一组实验证明某些成分的存在,请你参与并协助他们完成相关实验。(1)用小试管取少量的苹果汁,加入________(填名称),溶液变蓝,则苹果中含有淀粉。
(2)利用含淀粉的物质可以生产醋酸。下面是生产醋酸的流程,根据流程回答下列问题:
B是日常生活中有特殊香味的常见有机物,在有些饮料中含有B。①写出化学方程式,并注明反应类型。B与醋酸反应:___________, 属于____________反应。 B→C:__________, 属于____________反应。 ②可用于检验A的试剂是________________。
(3)苹果中含有苹果酸,测得其相对分子质量为134。取0.02 ml苹果酸,使其完全燃烧,将燃烧后的产物先后通过足量的无水CaCl2和碱石灰,两者分别增重1.08 g和3.52 g。则分子中C、H原子的个数比为__________,苹果酸的分子式是____________。
【解析】(1)淀粉遇碘变蓝色,利用此性质可检验淀粉的存在。(2)淀粉水解得葡萄糖,B是日常生活中有特殊香味的常见有机物,在有些饮料中含有B,可知B为乙醇,葡萄糖在酒化酶的作用下分解得乙醇。乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应得乙酸乙酯,乙醇催化氧化可得乙醛。检验葡萄糖可用新制的氢氧化铜悬浊液。(3)无水CaCl2和碱石灰分别吸收水和二氧化碳,二者的物质的量分别为0.06 ml、0.08 ml,则分子中C、H原子的个数比为2∶3。1 ml该有机物中含有碳原子4 ml,氢原子6 ml,设分子式为C4H6Ox,根据相对分子质量可求得x=5,则分子式为C4H6O5。
答案:(1)碘水(2)①CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 取代 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化②新制的氢氧化铜悬浊液(合理答案均可)(3)2∶3 C4H6O5
12.(15分)(2020·温州高二检测)某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还可以防止环境污染。现按下列方式进行综合利用。
已知H是具有香味的液体,试填空(1)A的名称是__________;H的名称为__________,其同类物的异构体还有(写结构简式)____________。 (2)写出下列化学方程式:D→E:__________________, G→H:___________________, B与银氨溶液:________________。
【解析】甘蔗渣富含纤维素,经过处理得到较纯的纤维素,催化、加热条件下水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇催化氧化得乙醛,进一步氧化得乙酸,乙酸和乙醇在浓H2SO4、加热的条件下得乙酸乙酯。
答案:(1)纤维素 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3、 、CH3CH2COOCH3(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
【补偿训练】 (2019·聊城高二检测)A是面粉的主要成分,C与E反应可生成F,D能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀,下图是A、B、C、D、E、F等几种常见有机物之间的转化关系图:
根据以上信息完成下列各题:(1)A的化学式为________,B的结构简式为__ __。 (2)F在稀硫酸中发生水解反应的化学方程式为 __。 (3)E与小苏打溶液反应的化学方程式为 _____________。 (4)其中能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质除D外还有________(填序号)。 (5)钠与C的反应现象和钠与水的反应现象有哪些不同?为何会产生这些差异?__。
【解析】由题意可知,A为淀粉,B为葡萄糖,C为乙醇,D为乙醛,E为乙酸,F为乙酸乙酯。(1)淀粉和葡萄糖的结构简式为(C6H10O5)n、CH2OH(CHOH)4CHO;(2)乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇:
(3)乙酸比碳酸酸性强,可以与小苏打反应:CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑(4)能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀的物质结构中含有醛基,葡萄糖和乙醛可以;(5)①反应剧烈程度不同,Na与水反应剧烈,与乙醇反应较缓慢,因为水中的H比乙醇中—OH中的H活泼;②钠浮在水面上,在乙醇中沉入底部,因密度大小为ρ水>ρ钠>ρ乙醇。
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