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鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第3节 醛和酮 糖类和核酸教课内容课件ppt
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第3节 醛和酮 糖类和核酸教课内容课件ppt，共48页。PPT课件主要包含了知识铺垫，必备知识，正误判断，探究一，探究二，探究三，素养脉络，随堂检测，酮的结构问题探究，素能应用等内容，欢迎下载使用。
1.乙醛可通过乙醇催化氧化得到,该反应的化学方程式为
一、常见的醛、酮1.醛和酮的结构
醛和酮的分子中都含有羰基( )。(1)醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连,醛的官能团名称为醛基( 或—CHO)。(2)酮:羰基碳原子与两个烃基相连,烃基可以相同,也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基( )。
2.饱和一元醛和饱和一元酮(1)通式:CnH2nO。(2)关系:碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体。(3)醛、酮的命名
二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应(1)乙醛的加成反应
(2)丙酮的加成反应
2.醛、酮的氧化反应(1)醛能够被氧气氧化,也能被弱氧化剂银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液氧化。
(2)酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化。
3.醛、酮的还原反应
【微思考1】醛类能否使酸性KMnO4溶液褪色?提示:醛类物质中含有醛基,可被弱的氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可以被强氧化剂酸性KMnO4溶液氧化,因此可使酸性KMnO4溶液褪色。【微思考2】甲醛被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分氧化,可得到什么产物?提示:可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基,可继续被氧化生成H2CO3,H2CO3不稳定,分解生成H2O和CO2。
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1) 属于醛。( )(2)甲醛和乙醛都是无色液体,不溶于水。( )(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。( )(4)甲醛的水溶液称为福尔马林,可用于浸制生物标本。( )(5)1 ml HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4 ml Ag。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√
1.根据丙醛和丙酮的球棍模型,分析醛和酮在结构上各有什么特点。
提示:醛与酮结构中都存在着羰基,醛的官能团是醛基(—CHO),酮的官能团是酮羰基[ ]。
2.分子式为C5H10O且属于醛或酮的同分异构体有多少种?
提示:(1)醛类碳链异构的写法:C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳链异构体数目即C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳链异构体有四种,则C5H10O醛类同分异构体的数目就有4种。(2)酮类碳链异构的写法:
深化拓展醛、酮形成同分异构体的规律
根据醛、酮的组成通式可知,饱和的一元脂肪醛和一元脂肪酮分子式的通式相同,那么它们在碳原子数相同时,相互之间属于同分异构体。醛和酮之间形成的同分异构现象称为官能团种类异构。分子中含4个及4个碳以上的醛,可以出现碳骨架异构。醛可以用R—CHO来表示,因此烃基R—有几种不同的结构,则醛(R—CHO)就有几种因碳骨架异构所形成的同分异构体。饱和一元脂肪醛的官能团异构除了同碳原子数的饱和一元脂肪酮外,还有同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛(CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇( )、甲基乙烯基醚( )。
素能应用典例1有机化合物A的碳骨架结构为 ,已知立方烷(C8H8)与 互为同分异构体,请写出与有机化合物A互为同分异构体、含有苯环且属于醛类的结构简式: 。
规律方法 书写同分异构体的常见题型:①限定范围书写或补写,须看清解题范围,找出补写规律;②判断是否为同分异构体,看分子式相同,结构不同的物质;③同分异构体数目的确定。近几年侧重于按要求写符合题意的化合物结构,侧重于考查官能团异构和官能团位置异构。
变式训练1已知戊基共有8种结构,不必试写,立即可断定分子式为C6H12O的醛应有( )A.6种B.7种C.8种D.9种答案:C
醛、酮的加成反应问题探究1.醛和酮分子中都含有羰基,羰基中碳原子有没有饱和?提示:羰基上有双键,因此羰基上的碳原子没有饱和。2.羰基上的电荷的分布情况是怎样的?提示:羰基上氧原子的得电子能力大于碳原子,因此羰基上的电荷的分布为 。
3.说一说羰基与极性试剂的加成原理。提示:加成原理是羰基上带正电荷的部分加上了试剂中带负电荷的原子或原子团,羰基上带负电荷的部分加上了试剂中带正电荷的原子或原子团。
深化拓展羰基的加成反应
答案:(1)HCHO CH3CH2CHO (2)消去 加成 消去
方法技巧读懂题给信息,理解信息反应的机理,熟悉有关转化关系发生的条件并结合所学知识进行类比、模仿是解题的关键。
变式训练2已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是( )A.HCHO与CH3CH2CH(CH3)MgXB.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与(CH3)2CHMgXD.CH3COCH3与CH3CH2MgX
醛、酮的氧化反应问题探究在一支洁净的试管中,加入1 mL 2% AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失,便得到银氨溶液。银氨溶液与乙醛的反应需要在60~70 ℃的水浴中进行。
1.写出反应的实验现象。提示:向试管a中滴加氨水,现象是先出现白色沉淀后变澄清,c中水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。2.写出反应过程中的化学方程式。
深化拓展1.醛、酮的氧化反应(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化,甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化,只有很强的氧化剂才能氧化酮,利用这一性质差异,可以用来鉴别醛和酮。(2)醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应时,要在碱性环境中进行。
2.醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意的事项:
(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意的事项:①Cu(OH)2悬浊液要新制备的;②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
3.醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系
所以,甲醛分子相当于有2个—CHO,当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时,可存在如下量的关系:1 ml HCHO~4 ml Cu(OH)2~2 ml Cu2O;1 ml HCHO~4 ml [Ag(NH3)2]OH~4 ml Ag。
素能应用典例3已知柠檬醛的结构简式为 ,根据已有知识判断下列说法不正确的是( )A.它可使酸性KMnO4溶液褪色B.它可以与溴发生加成反应C.它可以发生银镜反应D.它被催化完全加氢后的产物的分子式为C10H20O
答案:D解析:柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,这两种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后的产物的分子式应为C10H22O,D不正确。规律方法 判断一种陌生物质的性质,应首先分析该物质中所含有的官能团,综合官能团的性质,确定该物质的性质。
变式训练3某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)可用银镜反应来检验分子中的醛基,发生反应的化学方程式为 。 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 ,检验碳碳双键时发生反应的化学方程式为 。
解析:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,反应的化学方程式为
1.下列说法正确的是( )A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
解析:甲醛在通常情况下是气体,A项错误; 不是乙醛的同系物,B项错误;银镜反应实验生成的银镜可用稀硝酸洗去,Ag和盐酸不反应,C项错误。
2.某同学做乙醛还原性的实验,取1 ml·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 ml·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )A.氢氧化钠的量不够B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够答案:A
3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于苯的同系物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
答案:C解析:a中没有苯环,b中含有氧元素,所以a、b都不属于苯的同系物,A错误;a、c分子中均含有多个饱和碳原子,所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,B错误;a分子中有2个碳碳双键,b分子中苯环上连有甲基,c分子中有醛基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以C正确;b分子中没有醛基,所以b不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,D错误。
4.(2020河北石家庄高二期末)某一元醛发生银镜反应可得21.6 g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水,则该醛可能是( )A.乙醛B.丙醛C.甲醛D.丁醛答案:D
5.(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作中:①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入2%的CuSO4溶液5~6滴;④加热试管。正确的顺序是 。 (2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:先向试管中加入 ,然后 , 发生反应的离子方程式为 、 , 向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻后即可在试管内壁形成银镜,发生反应的化学方程式为 。
1.乙醛可通过乙醇催化氧化得到,该反应的化学方程式为
一、常见的醛、酮1.醛和酮的结构
醛和酮的分子中都含有羰基( )。(1)醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连,醛的官能团名称为醛基( 或—CHO)。(2)酮:羰基碳原子与两个烃基相连,烃基可以相同,也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基( )。
2.饱和一元醛和饱和一元酮(1)通式:CnH2nO。(2)关系:碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为同分异构体。(3)醛、酮的命名
二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应(1)乙醛的加成反应
(2)丙酮的加成反应
2.醛、酮的氧化反应(1)醛能够被氧气氧化,也能被弱氧化剂银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液氧化。
(2)酮对一般的氧化剂比较稳定,只能被很强的氧化剂氧化。
3.醛、酮的还原反应
【微思考1】醛类能否使酸性KMnO4溶液褪色?提示:醛类物质中含有醛基,可被弱的氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可以被强氧化剂酸性KMnO4溶液氧化,因此可使酸性KMnO4溶液褪色。【微思考2】甲醛被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分氧化,可得到什么产物?提示:可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成HCOOH,HCOOH分子中仍含有醛基,可继续被氧化生成H2CO3,H2CO3不稳定,分解生成H2O和CO2。
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1) 属于醛。( )(2)甲醛和乙醛都是无色液体,不溶于水。( )(3)乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。( )(4)甲醛的水溶液称为福尔马林,可用于浸制生物标本。( )(5)1 ml HCHO与足量银氨溶液充分反应,可生成4 ml Ag。( )
答案:(1)√ (2)× (3)√ (4)√ (5)√
1.根据丙醛和丙酮的球棍模型,分析醛和酮在结构上各有什么特点。
提示:醛与酮结构中都存在着羰基,醛的官能团是醛基(—CHO),酮的官能团是酮羰基[ ]。
2.分子式为C5H10O且属于醛或酮的同分异构体有多少种?
提示:(1)醛类碳链异构的写法:C5H10O可写成C4H9—CHO,C4H9—的碳链异构体数目即C5H10O醛类异构体的数目,C4H9—的碳链异构体有四种,则C5H10O醛类同分异构体的数目就有4种。(2)酮类碳链异构的写法:
深化拓展醛、酮形成同分异构体的规律
根据醛、酮的组成通式可知,饱和的一元脂肪醛和一元脂肪酮分子式的通式相同,那么它们在碳原子数相同时,相互之间属于同分异构体。醛和酮之间形成的同分异构现象称为官能团种类异构。分子中含4个及4个碳以上的醛,可以出现碳骨架异构。醛可以用R—CHO来表示,因此烃基R—有几种不同的结构,则醛(R—CHO)就有几种因碳骨架异构所形成的同分异构体。饱和一元脂肪醛的官能团异构除了同碳原子数的饱和一元脂肪酮外,还有同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚。例如,丙醛(CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇( )、甲基乙烯基醚( )。
素能应用典例1有机化合物A的碳骨架结构为 ,已知立方烷(C8H8)与 互为同分异构体,请写出与有机化合物A互为同分异构体、含有苯环且属于醛类的结构简式: 。
规律方法 书写同分异构体的常见题型:①限定范围书写或补写,须看清解题范围,找出补写规律;②判断是否为同分异构体,看分子式相同,结构不同的物质;③同分异构体数目的确定。近几年侧重于按要求写符合题意的化合物结构,侧重于考查官能团异构和官能团位置异构。
变式训练1已知戊基共有8种结构,不必试写,立即可断定分子式为C6H12O的醛应有( )A.6种B.7种C.8种D.9种答案:C
醛、酮的加成反应问题探究1.醛和酮分子中都含有羰基,羰基中碳原子有没有饱和?提示:羰基上有双键,因此羰基上的碳原子没有饱和。2.羰基上的电荷的分布情况是怎样的?提示:羰基上氧原子的得电子能力大于碳原子,因此羰基上的电荷的分布为 。
3.说一说羰基与极性试剂的加成原理。提示:加成原理是羰基上带正电荷的部分加上了试剂中带负电荷的原子或原子团,羰基上带负电荷的部分加上了试剂中带正电荷的原子或原子团。
深化拓展羰基的加成反应
答案:(1)HCHO CH3CH2CHO (2)消去 加成 消去
方法技巧读懂题给信息,理解信息反应的机理,熟悉有关转化关系发生的条件并结合所学知识进行类比、模仿是解题的关键。
变式训练2已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生反应,所得产物经水解可得醇:
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3,可选用的醛或酮与格氏试剂是( )A.HCHO与CH3CH2CH(CH3)MgXB.CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC.CH3CHO与(CH3)2CHMgXD.CH3COCH3与CH3CH2MgX
醛、酮的氧化反应问题探究在一支洁净的试管中,加入1 mL 2% AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水,直至最初产生的沉淀恰好消失,便得到银氨溶液。银氨溶液与乙醛的反应需要在60~70 ℃的水浴中进行。
1.写出反应的实验现象。提示:向试管a中滴加氨水,现象是先出现白色沉淀后变澄清,c中水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。2.写出反应过程中的化学方程式。
深化拓展1.醛、酮的氧化反应(1)醛、酮都能发生氧化反应。醛相对酮更容易被氧化,甚至一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等也能将醛氧化,只有很强的氧化剂才能氧化酮,利用这一性质差异,可以用来鉴别醛和酮。(2)醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应时,要在碱性环境中进行。
2.醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意的事项:
(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意的事项:①Cu(OH)2悬浊液要新制备的;②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液,应保持碱过量;③加热时须将混合溶液加热至沸腾。
3.醛与新制Cu(OH)2反应或发生银镜反应的定量关系
所以,甲醛分子相当于有2个—CHO,当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时,可存在如下量的关系:1 ml HCHO~4 ml Cu(OH)2~2 ml Cu2O;1 ml HCHO~4 ml [Ag(NH3)2]OH~4 ml Ag。
素能应用典例3已知柠檬醛的结构简式为 ,根据已有知识判断下列说法不正确的是( )A.它可使酸性KMnO4溶液褪色B.它可以与溴发生加成反应C.它可以发生银镜反应D.它被催化完全加氢后的产物的分子式为C10H20O
答案:D解析:柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基,这两种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;碳碳双键可与溴发生加成反应,B正确;醛基在一定条件下可以发生银镜反应,C正确;柠檬醛与氢气完全加成后的产物的分子式应为C10H22O,D不正确。规律方法 判断一种陌生物质的性质,应首先分析该物质中所含有的官能团,综合官能团的性质,确定该物质的性质。
变式训练3某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。(1)可用银镜反应来检验分子中的醛基,发生反应的化学方程式为 。 (2)检验分子中碳碳双键的方法是 ,检验碳碳双键时发生反应的化学方程式为 。
解析:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基,反应的化学方程式为
1.下列说法正确的是( )A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
解析:甲醛在通常情况下是气体,A项错误; 不是乙醛的同系物,B项错误;银镜反应实验生成的银镜可用稀硝酸洗去,Ag和盐酸不反应,C项错误。
2.某同学做乙醛还原性的实验,取1 ml·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 ml·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是( )A.氢氧化钠的量不够B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少D.加热时间不够答案:A
3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A.a和b都属于苯的同系物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
答案:C解析:a中没有苯环,b中含有氧元素,所以a、b都不属于苯的同系物,A错误;a、c分子中均含有多个饱和碳原子,所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内,B错误;a分子中有2个碳碳双键,b分子中苯环上连有甲基,c分子中有醛基,都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,所以C正确;b分子中没有醛基,所以b不能与新制的氢氧化铜悬浊液反应,D错误。
4.(2020河北石家庄高二期末)某一元醛发生银镜反应可得21.6 g银,等物质的量的该醛完全燃烧时生成7.2 g水,则该醛可能是( )A.乙醛B.丙醛C.甲醛D.丁醛答案:D
5.(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时,下列各步操作中:①加入0.5 mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2 mL;③加入2%的CuSO4溶液5~6滴;④加热试管。正确的顺序是 。 (2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:先向试管中加入 ,然后 , 发生反应的离子方程式为 、 , 向银氨溶液中滴加少量的乙醛, ,片刻后即可在试管内壁形成银镜,发生反应的化学方程式为 。
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