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鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成评课ppt课件
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成评课ppt课件，共50页。PPT课件主要包含了必备知识，正误判断，探究一，探究二，素养脉络，随堂检测，答案D等内容，欢迎下载使用。
一、有机合成路线的设计1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
2.逆推法从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:
(1)用逆推方式确定原料分子示意图:
(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计
2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)设计有机合成路线的方法一般有正推法和逆推法。( )(2)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。( )(3)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。( )(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。( )提示:(1)√ (2)√ (3)× (4)√
有机合成路线的设计问题探究1.某药物H的合成路线如下:
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么?
提示:设计有机合成路线的基本思路:
2.有机合成遵循的原则是什么?
提示:(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
深化拓展1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团
2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而中间物质选择首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几个中间物质。
特别提醒常见有机物的合成路线
素能应用典例1(2020湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有 种。 ①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。(3)①的反应类型是 。 (4)⑤的化学方程式为 。 (5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线。
(2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构,碳碳单键可以旋转,则D分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基,苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH==CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构,对应的—CH==CH2分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种。(3)根据上述分析可知,反应①为取代反应。
变式训练1乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计:①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即 、 (填名称)。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
优选水杨酸的合成路线:以上两种合成路线中较合理的是 ,理由是 。
有机合成的应用问题探究防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为 。莽草酸分子中含有哪些官能团?可发生哪些类型的反应?
提示:莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。
深化拓展有机合成的应用(1)化工合成方面人类已知的物质中95%以上为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。(2)化学基础研究方面①研制新的、具有特定性能的物质;②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。
素能应用典例2氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCND.上述流程涉及的反应中,氨气均做氧化剂
答案:D解析:H2NCH2COOH是一种氨基酸,选项A正确;CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物,选项B正确;聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN,选项C正确;题给流程涉及的反应中,生成 的反应中氨气不是氧化剂,选项D不正确。
变式训练2(2020江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:①(CH3)2C==O+HCN→(CH3)2C(OH)CN②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反应是:③CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3下列说法不正确的是( )A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团B.反应③符合绿色化学思想C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物D.反应①是加成反应
答案:C解析:根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不属于同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物答案:D解析:绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个碳原子,达到零排放;绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )A.①②⑤B.②⑤⑦⑧C.只有②D.只有⑦答案:B解析:化合反应、加成反应、加聚反应、乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷的反应产物只有一种,原子的利用率达到100%,体现了原子经济性。
3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③答案:B
5.(2020河北沧州一中高二检测)1,3-环己二酮( )常用作医药中间体,用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。
回答下列问题:(1)写出甲的分子式: ,乙中含有官能团的名称是 。 (2)反应[2]的反应类型是 ,反应[3]的反应类型是 。 (3)丙的结构简式是 。 (4)反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成,请写出该反应的化学方程式: 。
(5) 的同分异构体较多,请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。 ①属于链状化合物②核磁共振氢谱中有两组吸收峰③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
一、有机合成路线的设计1.正推法从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同;然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。
2.逆推法从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:
(1)用逆推方式确定原料分子示意图:
(2)绿色合成的出发点是:有机合成中的原子经济性,原料绿色化,试剂与催化剂的无公害性。
(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序:
二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线1.合成路线的设计
2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)设计有机合成路线的方法一般有正推法和逆推法。( )(2)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子。( )(3)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。( )(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。( )提示:(1)√ (2)√ (3)× (4)√
有机合成路线的设计问题探究1.某药物H的合成路线如下:
从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么?
提示:设计有机合成路线的基本思路:
2.有机合成遵循的原则是什么?
提示:(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。
深化拓展1.有机合成设计的整体思路(1)设计的关键分析和设计有机合成路线时,考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。(2)两个思路一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团
2.有机合成设计的分段思路当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而中间物质选择首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设计为几个有衍变关系的片段,即几个中间物质。
特别提醒常见有机物的合成路线
素能应用典例1(2020湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是 。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为 。 (2)D分子中最多有 个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有 种。 ①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。(3)①的反应类型是 。 (4)⑤的化学方程式为 。 (5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备 的合成路线。
(2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构,碳碳单键可以旋转,则D分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基,苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH==CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构,对应的—CH==CH2分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种。(3)根据上述分析可知,反应①为取代反应。
变式训练1乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。(1)查阅资料:通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为
由苯酚制备水杨酸的途径:
(2)实际合成路线的设计:①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即 、 (填名称)。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为 。
(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线:
优选水杨酸的合成路线:以上两种合成路线中较合理的是 ,理由是 。
有机合成的应用问题探究防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物,是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示,从八角茴香中可提取到莽草酸,莽草酸有抗炎、镇痛作用,也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为 。莽草酸分子中含有哪些官能团?可发生哪些类型的反应?
提示:莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。
深化拓展有机合成的应用(1)化工合成方面人类已知的物质中95%以上为有机化合物,其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂,广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。(2)化学基础研究方面①研制新的、具有特定性能的物质;②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质;③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。
素能应用典例2氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料,下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是( )
A.H2NCH2COOH是一种氨基酸B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCND.上述流程涉及的反应中,氨气均做氧化剂
答案:D解析:H2NCH2COOH是一种氨基酸,选项A正确;CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机物,选项B正确;聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN,选项C正确;题给流程涉及的反应中,生成 的反应中氨气不是氧化剂,选项D不正确。
变式训练2(2020江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是:①(CH3)2C==O+HCN→(CH3)2C(OH)CN②(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4→CH2==C(CH3)COOCH3+NH4HSO4新法合成的反应是:③CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2==C(CH3)COOCH3下列说法不正确的是( )A.甲基丙烯酸甲酯有两种官能团B.反应③符合绿色化学思想C.反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物D.反应①是加成反应
答案:C解析:根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知,该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团,故A正确;反应③只有一种产物,所以符合绿色化学思想,故B正确;甲醇中含有1个—OH,乙二醇含有2个—OH,二者结构不相似,所以不属于同系物,故C错误;反应①属于加成反应,故D正确。
1.下列关于有机合成的几种说法不正确的是( )A.有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入B.设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法C.逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子D.绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物答案:D解析:绿色合成思想要求有机合成的原子经济性,即在有机合成过程中应最大限度地利用每个碳原子,达到零排放;绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化。
2.在绿色化学工艺中,理想状态是反应物中的原子全部转化为目标产物,即原子利用率为100%。在下列反应中:①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反应⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷,原子利用率为100%的是( )A.①②⑤B.②⑤⑦⑧C.只有②D.只有⑦答案:B解析:化合反应、加成反应、加聚反应、乙烯在Ag做催化剂时被氧气氧化制环氧乙烷的反应产物只有一种,原子的利用率达到100%,体现了原子经济性。
3.下面是有机合成的三个步骤:①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构,正确的顺序为( )A.①②③B.③②①C.②③①D.②①③答案:B
5.(2020河北沧州一中高二检测)1,3-环己二酮( )常用作医药中间体,用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。
回答下列问题:(1)写出甲的分子式: ,乙中含有官能团的名称是 。 (2)反应[2]的反应类型是 ,反应[3]的反应类型是 。 (3)丙的结构简式是 。 (4)反应[1]是在烧碱的乙醇溶液中加热完成,请写出该反应的化学方程式: 。
(5) 的同分异构体较多,请写出任意一种符合下列条件的同分异构体的结构简式: 。 ①属于链状化合物②核磁共振氢谱中有两组吸收峰③在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀
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