鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定图片ppt课件

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一、有机化合物分子式的确定1.测定有机化合物结构的流程测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式以及检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。
2.元素组成的测定方法及步骤
3.测定有机化合物的相对分子质量(1)可根据具体情况选择下面三个公式中的一个来确定。Mr= ,Mr=22.4ρ标,Mr(A)=DMr(B)(D为A对B的相对密度)(2)质谱法。质谱法是一种仅用几微克的样品就可以准确测出有机化合物的相对分子质量的方法,是目前常用的测定有机化合物相对分子质量的方法之一。
4.有机化合物分子式的确定
二、有机化合物结构式的确定
1.有机化合物分子不饱和度的计算
若有卤素原子,则视为氢原子;若有氧原子,则不予考虑;若有氮原子,则在氢原子总数中减去氮原子数。(2)常见几种官能团的不饱和度:
2.确定有机化合物的官能团(1)常见官能团的实验推断方法。
(2)物理方法:通过红外光谱(IR)及核磁共振(NMR)等能快速准确地确定有机化合物分子的结构。
3.案例:某种医用胶的结构确定(1)确定分子式①计算原子的物质的量:已知某种医用胶单体(含C、H、O、N四种元素)的样品质量为30.6 g,燃烧后实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O及2.24 L N2(已换算为标准状况)。
②确定实验式:N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)=8∶11∶1∶2,则实验式为C8H11NO2。③确定分子式:由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0,结合该物质的相对分子质量,可知其实验式就是化学式。
(2)推导结构式①用化学方法推断官能团的种类。加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无现象,说明样品分子中无硝基。加入溴的四氯化碳溶液,橙红色溶液褪色。加入强碱水溶液并加热,有氨气放出,说明样品分子中含有氨基。②推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。结合样品分子的核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图,可推测样品分子的官能团在碳链上的位置。③确定结构简式。综上所述,医用胶单体的结构简式为
判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类,但不能测出化学键或官能团的个数。(　　)(2)核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数。(　　)(3)有机化合物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,研究有机混合物,一般要采取的几个步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式。(　　)(4)某有机化合物在氧气中充分燃烧,生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,分子中一定含有氧原子。(　　)(5)鉴别二甲醚和乙醇可采用质谱法。(　　)提示:(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×
确定有机化合物的元素组成及分子式问题探究
(1)如何判断有机化合物是否含有C、H、O等元素?如何通过实验进行检测?
将产物通过无水硫酸铜、石灰水等检测水、二氧化碳等物质的生成,再结合有机化合物总质量,确定是否含有氧等其他元素。
(2)如何进一步确定该有机化合物中各元素的质量分数及其实验式?
提示:利用氧化产物吸收法确定有机化合物实验式:
测定浓硫酸(吸收水)、碱石灰(吸收二氧化碳)等物质质量的变化。
2.如何计算有机化合物的相对分子质量?
提示:相对分子质量在数值上与其摩尔质量相等,所以可用计算摩尔质量的方法计算相对分子质量。
(2)M=22.4ρ(ρ为标准状况下气体密度);(3)M=D相对·Mr;
3.实验式和分子式有何异同?
提示:实验式(最简式)只是说明了物质中元素原子的物质的量之比,分子式说明了物质分子的具体组成;二者中各元素的百分比一定相同,可能不同的是原子的个数,但有些物质的实验式和分子式相同,如CH4。
深化拓展确定有机化合物分子式的一般途径
(1)由分子中各元素质量分数及相对分子质量确定分子式。解法1:分子中各元素原子个数为:
(2)由燃烧前后反应物和生成物的质量及相对分子质量确定分子式。设有机化合物分子式为CxHyOz,写出燃烧通式:
列比例式后求出x、y,再结合相对分子质量求出z。(3)根据有机化合物的相对分子质量和通式确定分子式。首先确定有机化合物的类别,写出其分子通式,如烷烃的通式为CnH2n+2,饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH……然后结合相对分子质量求出n值。
(4)根据分子的平均组成及分子组成的通式确定分子式。此法适用于混合物组成成分的推导。先求得混合物的平均组成CaHbOc(a、b、c不一定是正整数),若由两种物质组成,则该两种物质中C、H、O原子个数与平均组成中的a、b、c相比,应满足一大一小或均相等的条件。(5)根据有机化合物的相对分子质量,利用商余法确定烃的分子式(商余法只适用于求烃的分子式)。
素能应用典例1有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150。经分析得知,其中C和H的质量分数之和为52.24%,其余为O。请回答:(1)该化合物分子中含有　　　　个氧原子。 (2)该化合物的摩尔质量是　　　　　　。 (3)该化合物的分子式为　　　　　　　。 
答案: (1)4　(2)134 g·ml-1(3)C5H10O4
变式训练1燃烧3 g某有机化合物生成0.1 ml CO2和1.8 g H2O,该有机化合物的蒸气对H2的相对密度为30,则该有机化合物的化学式为(　　)A.C2H4 D.C2H4O2
确定有机化合物的结构式问题探究某有机化合物中各元素的质量分数是含碳为54.5%、含氢为9.1%,其余为氧。用质谱法分析得知该有机化合物的相对分子质量为88。1.写出该有机化合物的分子式。
2.若该有机化合物在水溶液中呈酸性,且结构中不含支链,求其核磁共振氢谱峰面积之比。提示:若该有机化合物在水溶液中呈酸性,根据分子式C4H8O2可知,该有机化合物为饱和一元羧酸,且结构中不含支链,则为CH3CH2CH2COOH,其核磁共振氢谱峰面积之比为3∶2∶2∶1。
3.实验测得该物质不能发生银镜反应,该有机化合物分子的红外光谱图(省略了相关数据)如下:
试推断该有机化合物的结构简式。
提示:该物质不能发生银镜反应,则不含醛基,根据红外光谱可知,该有机化合物含有不对称的—CH3、C==O、C—O—C,该有机化合物的结构简式可能是CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3COCH2OCH3。
深化拓展确定有机化合物结构式的方法(1)由分子式确定有机化合物结构式的一般步骤其结构式的确定过程可表示如下:
(2)由分子式确定结构式的方法有机化合物结构的测定,过去常通过利用有机化合物的化学性质,确定分子中所含的官能团,再确定其所在的位置,现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法。①化学法确定有机化合物的官能团官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。
d.能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机化合物必含有“—CHO”。
e.能与钠反应放出H2的有机化合物必含有“—OH”或“—COOH”。f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机化合物中必含有—COOH。g.能发生消去反应的有机化合物为醇或卤代烃。h.能发生水解反应的有机化合物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。i.遇FeCl3溶液显紫色的有机化合物必含有酚羟基。j.能发生连续氧化的有机化合物是伯醇,即具有“—CH2OH”的醇。
“—CH2OH”的醇,B是相应的醛,C是相应的酸。
②仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用红外光谱和核磁共振氢谱来确定碳骨架的结构和官能团。a.红外光谱(CH3CH2OH)
b.核磁共振氢谱下图是分子式为(C2H6O)的两种同分异构体的核磁共振氢谱。
素能应用典例2(2020安徽太和中学高二月考)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得H分子的红外光谱如图所示:
试回答下列问题:(1)肉桂酸甲酯(H)的结构简式为　　　　　　。 (2)现测出A的核磁共振氢谱图有6组峰,且面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):
①F→G的反应类型是　　　　　　。 ②写出下列反应的化学方程式:F→I　　　　　　　　　　　　　。 ③F的同分异构体较多,其中有一类可用通式 表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:　　　　　　　　　　。 
变式训练2(双选)已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱图如下图所示,下列说法中不正确的是(　　)
A.由红外光谱可知,该有机化合物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱图可知,该有机化合物分子中有四种不同的氢原子C.仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
答案:BD解析:由红外光谱可知,该有机化合物中至少有C—H、O—H、C—O三种不同的化学键,故A正确;由核磁共振氢谱图可知,该有机化合物有三种不同的氢原子,故B错误;根据核磁共振氢谱图中峰的个数和面积可知其氢原子种类和数目比,但无法得知其分子中的氢原子总数,故C正确;若A的化学式为C2H6O,根据红外光谱分析其中化学键种类至少有C—H、O—H、C—O,根据核磁共振氢谱得知其氢原子种类有3种,则其结构简式应为CH3CH2OH,故D错误。
有机化合物中常见官能团的检验问题探究乙醇、乙醛、乙酸、苯酚分别含有哪些官能团?如何通过官能团性质来鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚?
提示:乙醇、乙醛、乙酸、苯酚含有的官能团分别为—OH、—CHO、—COOH、酚羟基。通过官能团检验这四种物质的方法和操作步骤如下:步骤Ⅰ:向盛这4种溶液的试管中分别加入新制的氢氧化铜悬浊液,其中试管中溶液变澄清且为蓝色,则对应的物质为乙酸;步骤Ⅱ:对剩余的3支试管进行加热,试管中产生砖红色沉淀的对应的物质是乙醛;步骤Ⅲ:向另外两支试管中分别加入FeCl3溶液,其中溶液显紫色的对应的物质是苯酚;则剩余的是乙醇。
深化拓展有机化合物的检验与鉴别的常用方法(1)利用有机化合物的溶解性通常是加水检验,观察其是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。(2)利用液态有机化合物的密度观察不溶于水的有机化合物在水中浮沉情况可知其密度相对于水的密度的大小。例如,用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1-氯丁烷。(3)利用有机化合物的燃烧情况如观察是否可燃(大部分有机化合物可燃,四氯化碳和多数无机物不可燃);燃烧时黑烟的多少(可区分乙烷、乙烯和苯)。
(4)利用有机化合物中官能团的性质思维方式:官能团→性质→检验方法的选择。常见有机化合物的鉴别或检验:
素能应用典例3(2020山东济南章丘第四中学高二月考)下列实验设计所得结论可靠的是(　　)A.将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的一定是乙炔B.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的一定是乙烯C.将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中,使溴水褪色的一定是乙烯D.将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有淡黄色沉淀产生,说明有HBr生成
答案:C解析:生成的乙炔中可能混有硫化氢气体,硫化氢具有还原性,则气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的不一定是乙炔,选项A错误;乙醇易挥发,且能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能排除乙醇的影响,应先通过水除去乙醇,选项B错误;溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯,只有乙烯使溴水褪色,则溶液褪色说明有乙烯生成,选项C正确;苯和液溴的反应中,挥发出的单质溴进入AgNO3溶液反应产生淡黄色沉淀,干扰了检验结果,选项D错误。
变式训练3(2020重庆九校联盟高二联考)下列鉴别方法不可行的是(　　)A.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳B.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、己烯和己烷C.用水鉴别乙醇、溴苯和甲苯D.用碳酸钠溶液鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯答案:B解析:乙醇燃烧有淡蓝色火焰,苯燃烧冒浓烟,四氯化碳不燃烧,现象不同,可鉴别,故A可行;苯、己烷均与高锰酸钾不反应,分层现象相同,不能检验,故B不可行;乙醇与水互溶,甲苯与水混合后有机层在上层,溴苯与水混合后有机层在下层,则现象不同,可鉴别,故C可行;乙醇与碳酸钠溶液互溶,乙酸与碳酸钠溶液反应生成气体,乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层,现象不同,可鉴别,故D可行。
1.(2020江西赣州高二线上检测)能够测定分子结构和化学键的方法是(　　)①质谱　②红外光谱　③紫外光谱　④核磁共振A.①②B.③④C.②D.①④答案:C解析:质谱仪可以测定分子的相对分子质量(质荷比最大处);红外光谱可以测定物质所含的化学键及官能团;核磁共振可以反映等效氢的个数及比值关系。
2.(2020河北沧州一中高二直播课堂检测)CH3CH2OH和H3C—O—CH3互为同分异构体,将两种物质分别放在下列检测仪上进行检测,显示出的信号完全相同的是(　　)A.李比希元素分析仪B.红外光谱仪C.核磁共振仪 D.质谱仪
答案:A解析:李比希元素分析仪主要用于分析有机化合物中元素的组成,CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体,所以二者的元素组成完全相同,二者在李比希元素分析仪中显示出的信号完全相同,A正确;红外光谱仪用于测定有机化合物分子中所含的基团,CH3CH2OH和CH3OCH3所含基团不完全相同,所以红外光谱仪显示的信号不完全相同,B不正确;核磁共振仪用于测定有机化合物分子中氢原子的种类,CH3CH2OH和CH3OCH3中前者含三种氢原子,后者含一种氢原子,所以二者的核磁共振氢谱所显示的信号不相同,C不正确;质谱仪是用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变为带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量,质量不同的离子在磁场的作用下到达检测器的时间不同,其结果为质谱图,CH3CH2OH和CH3OCH3的结构不同,质谱图显示出的信号不完全相同,D不正确。
3.某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧,只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是(　　)A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素
4.(2020安徽安庆高二期末)在核磁共振氢谱中出现两组峰,且吸收峰面积之比为3∶1的化合物是(　　)
5.(2020吉林白城通榆县第一中学高二月考)1 ml仅含C、H、O三种元素的有机化合物A在稀硫酸中水解生成1 ml B和1 ml C,B分子中N(C)∶N(H)=4∶5,135