高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第2课时课时作业

第三章 烃的衍生物

第五节　有机合成

第2课时　有机合成路线的设计与实施

【即时训练】

一、单选题

1．某有机物的结构简式如右图所示，有关它的说法正确的是

A．它属于芳香烃 B．该有机物不含官能团

C．分子式为C14H8Cl5 D．1mol该物质能与6mol H2加成

2．两种气态烃以一定比例混合，在105℃时，1L该混合烃与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得气体的体积为11L，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）

A．C3H6、C4H10 B．CH4、C3H8 C．C2H4、C4H10 D．C3H8、C4H8

3．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是

A．CH2CH2+(过氧乙酸)+CH3COOH

B．CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O

C．+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O

D．2CH2CH2+O2

4．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法错误的是

A．a和b都属于芳香族化合物

B．a、b、c均能与加成

C．b能发生消去反应

D．c能与新制悬浊液反应生成砖红色沉淀

5．诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是

A．该有机物的分子式为

B．该有机物能发生取代、加成、酯化、加聚反应

C．1mol的该有机物与足量的溶液反应产生

D．1mol该有机物可与发生加成

6．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是

①1mol该有机物可消耗3molH2；②不能发生银镜反应；③分子式为C12H20O2；④它的同分异构体中可能有酚类；⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

A．②③⑤ B．①④⑤ C．①②③ D．②③④

7．维生素C对人体健康有很重要的作用，能治疗或辅助治疗多种疾病，其结构简式如图所示。下列关于维生素C的说法错误的是

A．维生素C分子中五元环上的碳原子一定共平面

B．维生素C能使难以被人体吸收的Fe3＋还原为易于被人体吸收的Fe2＋

C．维生素C既能与金属钠反应，又能与氢氧化钠溶液反应

D．维生素C的同分异构体中可能存在芳香族化合物

8．绿色食材百合所含的秋水仙碱，是一种酰胺类化合物，具有抗炎和免疫调节等作用。下列关于秋水仙碱的说法正确的是

A．分子式为

B．分子中含有3种官能团

C．分子中所有碳原子可能共面

D．1秋水仙碱最多能与7发生加成反应

9．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．黄芩苷分子式为C21H16O11

B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾褪色

C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种

D．1 mol黄芩苷最多与7 mol H2发生加成反应

10．有关的说法不正确的是

A．一定条件下可以发生加聚反应

B．1mol该物质最多能与7molH2发生加成反应

C．能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色，能使FeCl3溶液显紫色

D．酸性条件下充分水解能生成CO2，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4molNaOH

11．以愈创木酚作原料合成一种食品添加剂香草醛，路线如图所示。下列说法不正确的是

A．1→2、2→3的转化分别为取代反应和氧化反应

B．最多共面的原子数，香草醛比愈创木酚多2个

C．若制得的香草醛中混有化合物3，可用NaHCO3溶液检验

D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，依次消耗NaOH的物质的量之比为1:2:2:1

12．抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由图中反应制得。

+

下列关于化合物X、Y、Z说法不正确的是

A．化合物X的分子式为C9H8O3

B．化合物Y中所含元素的电负性：O>N>C>H

C．化合物Z中的含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基

D．1mol化合物Z最多能与含1mol Br2的溴水发生反应

二、实验题

13．软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH］的高聚物HEMA制成的超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①

② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。试写出：

(1)A、E的结构简式分别为：A__________________、E__________________。

(2)写出下列反应的反应类型：C→D______________，E→F_______________。

(3)写出下列转化的化学方程式：

I→G_______________________________________________________；

G+F→H_____________________________________________________。

三、有机推断题

14．
 

已知：R—Cl+→(R1、R2烃为基或H)

(1)B的化学名称为___，反应②⑤的反应类型分别为___，___。

(2)反应②的化学方程式为___。

(3)D的结构简式为___。

(4)A的同分异构体中，满足下列条件的有___种。

①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色

②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种

③含有—N—H，且不含N—N结构

其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为___。

(5)以、H2C=CH2为基本原料合成(其他无机试剂任选)___。

15．天然产物全合成是现代有机化学的重要研究方向，H是合成某种生物酶的核心中间体，其结构简式为，合成路线如图：

已知：

(1)B的名称为_______；C→D的反应类型是_______。

(2)F的分子式为_______； 鉴别F和G可选用的试剂为_______。

(3)E中官能团的名称为_______。

(4)写出F→G第一步的化学方程式 _______。

(5)设计C→D、F→G的目的是_______。

(6)I是D的一种同系物，其相对质量比D大28，则满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。

A．能与NaHCO3溶液反应放出气体   

B．核磁共振氢谱图中显示共有5组峰

写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。

16．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为：

(1)水杨酸的分子式为_____________.

(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属反应类型为_________.

(3)下列有关水杨酸的说法，不正确的是_______(填标号).

A．能与溴水发生取代和加成反应

B．能发生酯化反应和水解反应

C．水杨酸最多能消耗

D．遇溶液显紫色

(4)写出符合下列条件的水杨酸的所有同分异构体的结构简式_____________________.

①能发生银镜反应  ②遇溶液显紫色  ③苯环上的一溴取代物只有2种

(5)乙酰氯()与水杨酸反应可以生成乙酰水杨酸，写出该反应化学方程式：________________________________(不需要写条件).

(6)乙酰水杨酸与足量溶液反应的化学方程式为____________________________.

参考答案

1．D

【详解】

A．含-Cl，则不属于芳香烃，芳香烃中只含C、H元素，故A错误；

B．含-Cl，为官能团，故B错误；

C．由结构简式可知，分子式为C14H9Cl5，故C错误；

D．含2个苯环可与氢气发生加成反应，则1mol该物质能与6mol H2加成，故D正确；

故选D。

2．B

【详解】

由CxHy+（x+)O2→xCO2+H2O，△V=x+-1-x-=-1由题意可知，△V=1即y=8（混合烃的平均氢原子数），这表明混合烃中要么两种烃的氢原子数都是8，要么一种烃的氢原子数少于8，而另一种的氢原子数多于8，仅有B项不符合此条件。

3．D

【详解】

A. 存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故A错误；

B. 存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故B错误；

C. 存在副产品HOCH2CH2−O−CH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低，故C错误；

D. 反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高，故D正确；

答案选D。

4．A

【详解】

A．芳香族是指含有苯环结构的有机物，a中不含苯环不属于芳香族，故A错误；

B．a中含有碳碳双键、b中含有苯环、c中含有醛基均能与氢气发生加成反应，故B正确；

C．b中含有醇羟基，且羟基所连碳的邻位碳上有氢，能发生消去反应，故C正确；

D．c中含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液加热条件下发生反应，故D正确；

故选：A。

5．B

【详解】

A．由结构简式可知，该有机物的分子式为：C15H20O4，故A错误；

B．该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应和加聚反应，含有羟基，可发生取代和酯化反应，故B正确；

C．该有机物中羧基可以与溶液，1mol的该有机物与足量的溶液反应产生1molCO2，由于没有说明是否为标况状态，不能计算二氧化碳的体积，故C错误；

D．羧基不能和氢气发生加成反应，该有机物含有3个碳碳双键，1个羰基可以和氢气加成，1mol该有机物可与发生加成，故D错误；

故选B。

6．A

【详解】

①该有机物分子中含有2个碳碳双键，所以1mol该有机物可消耗2molH2，酯基与氢气不能发生加成反应；②分子中不含醛基，不能发生银镜反应；③由结构简式可知，该有机物的分子式为C12H20O2；④分子中含有3个双键，不饱和度为3，而酚类物质的不饱和度为4，则它的同分异构体不可能有酚类；⑤能与氢氧化钠溶液反应的官能团只有酯基，酯基水解生成羧酸和羟基，只有羧基能够与氢氧化钠反应，因此1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH；结合以上分析可知，关于该有机物的叙述中正确的有②③⑤；

故选A。

7．D

【详解】

A．由乙烯结构可知，双键碳原子和与碳碳双键直接相连的原子，6个原子共平面，故A项正确；

B．维生素C具有强还原性，可以将Fe3+还原为Fe2+，故B项正确；

C．维生素C中含有羟基和酯基官能团，能与Na发生置换反应，能在氢氧化钠作用下发生水解反应，水解生成羧基官能团，能与氢氧化钠中和，故C项正确；

D．若含苯环，不饱和度至少是4，维生素C的分子式为C6H8O6，不饱和度为3，故D项错误；

综上所述答案为D。

8．D

【详解】

A．由结构简式可知，秋水仙碱的分子式为，故A错误；

B．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有羰基、醚键、碳碳双键和酰胺基共4种官能团，故B正确；

C．由结构简式可知，秋水仙碱分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共面

D．由结构简式可知，秋水仙碱分子中的苯环、碳碳双键和羰基能与氢气发生加成反应，则1mol秋水仙碱最多能与7mol氢气发生加成反应，故D正确；

故选D。

9．C

【详解】

A. 根据结构简式可知，黄芩苷分子式为C21H18O11，选项A错误；

B. 黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B错误 ；

C. 黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种，其中不含羟基的苯环3种，含有羟基的苯环上只有1种，选项C正确；

D. 黄芩苷分子中含有2个苯环、一个羰基和一个碳碳双键，故1 mol黄芩苷最多与8 mol H2发生加成反应，选项D错误；

答案选C。

10．D

【详解】

A．由该物质的结构式可知其含有碳碳双键，可发生加聚反应，故A正确；

B． 该物质含碳碳双键和苯环均能发生加成反应，1mol该物质最多消耗7mol氢气，故B正确；

C．该物质含碳碳双键能够使得高锰酸钾溶液和溴水褪色，含酚羟基能使FeCl3溶液显紫色，故C正确；

D．该物质含有3个酯键，1个酚羟基，水解后含有1个酚羟基，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5mol NaOH，故D错误；

故选：D。

11．A

【详解】

A．由可知，属于加成反应，由可知，属于氧化反应，故A错误；

B．香草醛的结构简式为，愈创木酚的结构简式为，比较二者的结构简式可知，香草醛的结构比愈创木酚的结构苯环上多连了一个醛基，则共面的原子数多2个，故B正确；

C．化合物3的结构简式为，该结构中含有羧基，与NaHCO3溶液反应生成CO2气体，可检验它，故C正确；

D．化合物1中酚羟基与NaOH反应，1mol化合物1含有1mol酚羟基，化合物2含有酚羟基、羧基与NaOH反应，1mol化合物2含有1mol酚羟基、1mol羧基，化合物3含有酚羟基、羧基与NaOH反应，1mol化合物3含有1mol酚羟基、1mol羧基，化合物4中含有酚羟基与NaOH反应，1mol化合物1含有1mol酚羟基，故1mol的化合物1、化合物2、化合物3、化合物4分别与足量NaOH反应，消耗NaOH物质的量之比为1mol：2mol：2mol：1mol=1：2：2：1，故D正确；

答案为A。

12．D

【详解】

A．由X的结构简式可知其分子式为C9H8O3，A项正确；

B．Y中有C、N、O、H四种元素，元素的非金属性越强，电负性越强，其电负性大小顺序为：O>N>C>H，B项正确；

C．Z中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基，C项正确；

D．1molZ中的碳碳双键与Br2发生1:1加成反应，酚羟基邻位氢原子能与溴水发生取代反应，消耗2molBr2，故1molZ最多能与含3Br2的溴水反应，D项错误；

答案选D。

13．CH2＝CHCH3    (CH3)2C(OH)COOH    氧化    消去    CH2ClCH2Cl＋2H2OHOCH2CH2OH＋2HCl    OCH2CH2OH+CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O   

【详解】

A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH2＝CHCH3。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH2CH2Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH2CH2OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH2＝C(CH3)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH3)2C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH3COCH3，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH3CHOHCH3，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH3CHBrCH3。

(1)由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH2＝CHCH3、(CH3)2C(OH)COOH。

(2)C为CH3CHOHCH3，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH3)2C(OH)COOH，F为CH2＝C(CH3)COOH，E生成F的反应为消去反应。

(3)I为CH2ClCH2Cl，发生取代反应可生成HOCH2CH2OH，反应的方程式为CH2ClCH2Cl＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaCl；G为HOCH2CH2OH，F为CH2＝C(CH3)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为

HOCH2CH2OH＋CH2＝C(CH3)COOHCH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH＋H2O。

14．对氟苯甲醛    取代反应    加成反应    ++HCl        8        或   

【详解】

(1)的化学名称为对氟苯甲醛，反应②++HCl，中氯原子被取代生成HCl⑤+H2 ，含硫杂环相连的双键变成了单键，反应②⑤的反应类型分别为取代反应，加成反应。故答案为：对氟苯甲醛；取代反应；加成反应；

(2)反应②的化学方程式为++HCl。故答案为：++HCl；

(3)比较C到E的变化，D的结构简式为。故答案为：；

(4)A为，A的同分异构体中，满足下列条件①含苯环且遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚，②苯环上连有2个取代基，且苯环上的一氯代物有2种，在酚羟基的对位有一个取代基，该取代基中含2个C、2个N，没有不饱和键，③含有—N—H，且不含N—N结构，酚羟基对位的取代基可能有三种情况，-NHCH2CH2NH2、-CH2NHCH2NH2、-CH2CH(NH2)2，满足上述条件的同分异构体有2+4+3=9种，、、、、、、、、，其中不含-N-H键，舍去。其中核磁共振氢谱为4：3：2：2：1的结构简式为。故答案为：8；；

(5)按照题中所给信息，R—Cl+→，以合成或，H2C=CH2合成或两种思路合成，参考路线如下：或，故答案为：或。

15．2-氯甲苯    取代反应    C9H7NO6    FeCl3溶液或浓溴水    羧基  酯基    +3NaOH+CH3COONa+2H2O    保护酚羟基    7    或   

【详解】

(1)B为，名称为2-氯甲苯；C→D为与反应生成，反应类型是取代反应。

(2)F为，不含有酚羟基，分子式为C9H7NO6； G为，含有酚羟基，鉴别试剂可选FeCl3溶液，加入G溶液中呈紫色，或用浓溴水，与G反应产生白色沉淀。

(3)E为，官能团的名称为羧基  酯基。

(4)写出F→G第一步反应为在强碱中水解，反应的化学方程式为：+3NaOH。

(5酚羟基容易被氧化，)设计C→D、F→G的目的是保护酚羟基。

(6)D为，I是D的一种同系物，其相对质量比D大28，则多了2个CH2，能与NaHCO3溶液反应放出气体，则说明同分异构体中含有羧基，且核磁共振氢谱图中显示共有5组峰得有、、、、、、共7种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶4∶6∶2∶1的同分异构体的结构简式为或。

16．    取代反应    AB    、     +CH3COCl→+HCl    +3KOH+CH3COOK+2H2O   

【详解】

(1)由水杨酸的结构简式可知分子式为C7H6O3，故答案为C7H6O3；

(2)对比水杨酸和乙酰水杨酸的结构简式可知，水杨酸中酚羟基上的氢原子被-COCH3代替得到乙酰水杨酸，所以为取代反应，故答案为取代反应；

(3)A．水杨酸含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，但不能与溴发生加成反应，故A错误；

B．水杨酸含有羧基，可以发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；

C．羧基、酚羟基均与氢氧化钠反应，1mol水杨酸最多能与2mol NaOH反应，故C正确；

D．含有酚羟基，遇 FeCl3溶液显紫色，故D正确;

故答案为AB；

(4)水杨酸的同分异构体符合①能发生银镜反应，含﹣CHO；

②遇FeCl3溶液显紫色，含酚﹣OH；

③苯环上的一溴取代物只有2种，则苯环上只有2种H，符合条件的同分异构体的结构简式为；

(5)乙酰氯(CH3COCl )也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，属于取代反应，反应同时生成HCl，反应方程式为：+CH3COCl→HCl+；

(6)乙酰水杨酸中羧基与KOH发生中和反应，酯基水解得到酚羟基与乙酸，酚羟基、乙酸与氢氧化钾发生反应，则乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为+3KOHCH3COOK+2H2O+。