人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成教案
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第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第2课时 有机合成路线的设计与实施 在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,初步学会设计合理的有机合成路线。 理解有机合成遵循的基本规律,初步学会使用逆合成法设计有机合成路线。教学重点: 逆合成分析,简单有机合成路线的设计 教学难点: 逆合成分析,简单有机合成路线的设计任务一:从原料出发设计合成路线的方法[思考与讨论](1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。 (2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。 [小结]从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示) 任务二:逆合成分析 逆合成的基本思路 逆合成的目的 逆合成步骤的表示 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例,说明有机合成路线的设计和选择。 逆合成的合成路线设计 任务三:设计合成路线的基本原则[思考与讨论]在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。 [小结]依据以上所学,总结设计合成路线的基本原则 【学生活动】如何利用乙烯合成乙酸乙酯? 任务四:知识建构 扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物,其合成路线如下:
回答下列问题:中的官能团名称是________________。所需的试剂和条件分别为______________________________。、的反应类型依次为_______________、_______________。扎来普隆的分子式为_______________________。的化学方程式为______________________________________。属于芳香化合物,且含有硝基,并能发生银镜反应的B的同分异构体有________种不考虑立体异构,其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有_____。已知:有碱性且易被氧化。设计由和乙醇制备的合成路线无机试剂任选。________ 异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为。完成下列填空:化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与反应后得到甲基,1,2,四溴丁烷。X的结构简式为_______________。异戊二烯的一种制备方法如下图所示:
A能发生的反应有________________________填反应类型。B的结构简式为____________________________。设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。合成路线常用的表示方式为:目标产物 呋喃酚是克百威、好安威、嚯线威等大吨位氨基甲酸酯农药合成的关键中间体。它的一条合成路线如下。根据已知条件回答下列问题:已知:的结构简式为________。反应的反应类型为________,的反应类型为________。写出反应第1步的化学方程式________。呋喃酚中官能团名称是________,核磁共振氢谱图上有________个峰。以和1,丁二烯为原为,设计的合成路线________无机试剂任选。 近来有报道,碘代化合物E与化合物H在催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:回答下列问题:的化学名称是________。为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为__________________________。由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。的结构简式为______________________________。中含氧官能团的名称为________。
与F在催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为___________________________________________。 与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为。写出3种符合上述条件的X的结构简式,______________________________________________________。
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