人教版 (2019)选择性必修3第二节 研究有机化合物的一般方法第1课时学案设计

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法

第二节　研究有机化合物的一般方法

第1课时　有机化合物的分离、提纯

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1.通过对蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。

2.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物分离、提纯的正确方法。

教学过程

一、研究有机化合物的一般步骤

分离、提纯―→确定实验式―→确定分子式―→确定分子结构

二、有机物的分离、提纯方法

1．蒸馏

(1)适用条件

①液态有机化合物含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；

②有机化合物的沸点与杂质的沸点相差较大。

(2)蒸馏装置及注意事项

①实验装置——写出相应仪器的名称

②注意事项

a．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；b.加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；c.冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。

2．萃取

3.重结晶

(1)

(2)实验探究：重结晶法提纯含有少量氯化钠和泥沙杂质的苯甲酸。

已知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：

提纯苯甲酸的实验步骤如下：

①观察粗苯甲酸样品的状态。

②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。

③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。

⑤计算重结晶收率。

4．色谱法

当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。

【归纳总结】

物质的性质与分离、提纯方法的选择

(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。

(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。

(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。

(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。

课时训练

1．将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离。已知它们的物理性质如下：

则应采用的分离方法是

A．分液 B．蒸馏 C．过滤 D．萃取

2．根据下表信息，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是（     ）

A．分液 B．加水萃取 C．蒸馏 D．冷却至0℃后过滤

3．下列分离或除杂方法不正确的是

A．可用饱和碳酸钠溶液通过分液的方法除去乙酸乙酯中的乙酸

B．用催化加氢的方法可除去乙烷中混有的少量乙烯

C．可用蒸馏的方法分离溴苯中混有的苯

D．利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸

4．溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示。反应结束后，反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏。下列有关说法不正确的是

+HBr+H2O

下列有关说法不正确的是

A．实验时，应该先从冷凝管接口b处通水，后加热至反应温度

B．该实验适宜用水浴加热

C．浓硫酸作催化剂和吸水剂

D．在水洗操作中往往因为振摇而使得分液漏斗中出现大量气体，可以通过打开上口瓶塞的方式来放气

5．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是

A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下

B．分离碘与CCl4的混合物，不可采用蒸馏的方法

C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水

D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤

6．下列关于实验的描述错误的是

A．摩尔盐制备过程可以用含少量水的乙醇洗涤晶体，可以提高产品纯度，但会降低产率

B．实验室制备对氨基苯磺酸，可以用冷水洗涤晶体除杂

C．对氨基苯磺酸在水中的溶解度随温度升高而增大，制备对氨基苯磺酸，若晶体颜色过深，可以将粗产品用沸水溶解，加入活性炭脱色，冷却结晶，抽滤

D．从硫酸铜溶液得到胆矾晶体时，加热到溶液表面出现晶膜时停止加热

7．把碘从碘的四氯化碳溶液里分离出来，有下列操作步骤：①静置后分液：②把碘的四氯化碳溶液倒入分液漏斗；③加入浓氢氧化钠溶液，再充分振荡；④得固态碘；⑤静置后过滤；⑥在水层加入45%的硫酸溶液得悬浊液。正确的操作顺序是

A．①②③⑤⑥④ B．⑥⑤④③②① C．②③①⑥⑤④ D．⑥⑤④③①②

8．用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。苯甲酸的熔点为122.13℃，微溶于水，易溶于酒精。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾（C6H5COOK）和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应的甲苯。

下列说法正确的是（    ）

A．无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯

B．操作Ⅰ的名称为蒸馏，操作II的名称为分液

C．为了得到更多的白色固体B，冷却结晶时温度越低越好

D．加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物苯甲酸

9．(1)键线式 表示的分子式___结构简式___名称是_____。

(2)含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中，玻璃仪器有酒精灯、蒸馏瓶、______、_____、尾接管、锥形瓶。

(3)写出丁基的结构简式有_______。

(4)0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6mol，则该烃的分子式为_____．若该烃能使溴水褪色，且能在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2，2﹣二甲基丁烷，则此烃属于__烃，结构简式为_____，名称是____，该加成反应的化学方程式为_____。

10．2-(对甲基苯基)苯并咪唑()是合成对甲基苯甲醛(PTAL)的中间体，其沸点为270℃。利用邻苯二胺()和对甲基苯甲酸()合成2-(对甲基苯基)苯并咪唑的反应过程如下：

向反应装置(如图)中加入0.1 mol邻苯二胺和0.15 mol对甲基苯甲酸后，再加入适量多聚磷酸(能与水互溶的质子酸)，搅拌成糊状物，慢慢升温至100℃并搅拌1h，继续加热至190℃，回流2h，冷却。用10%的NaOH溶液调至微碱性，有大量固体出现，分离晶体，水洗，经重结晶提纯后，得白色针状晶体产品14.6 g．回答下列问题：

(1)仪器A的名称为___________，冷却水的流向为___________(填“a进b出”或“b进a出”)。

(2)制备过程中需在190℃下回流2h，可采取的加热方式为___________(填“水浴加热”或“油浴加热”)。

(3)“分离结晶”得到晶体与母液，其操作名称为___________，加入10%的NaOH溶液的作用为___________；分离完成后“水洗”的具体操作为___________。

(4)粗产品一般需要通过重结晶的方法来提纯，步骤为加热溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥，其中需要趁热过滤的原因是___________；趁热过滤时所得滤渣中一定含有___________(填名称)。

(5)2-(对甲基苯基)苯并咪唑的产率为___________(保留三位有效数字)。

答案解析

1．B

【详解】

由表格中数据可以知道，二者互溶，但沸点不同，可利用蒸馏分离甲乙两种混合物，而萃取、分液不能分离二者，其中过滤用于固体与溶液的分离；综上所述，本题选B。

2．C

【详解】

A．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的溶解性相差不大，无法用分液方法分离，A项错误；

B．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇都溶解于水，无法用加水萃取方法分离，B项错误；

C．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的沸点相差较大，故可利用蒸馏法进行分离，C项正确；

D．由表格中数据分析可知，乙二醇和丙三醇的熔点相差不大，冷却至0℃结晶后过滤，效果不佳，D项错误；

答案选C。

3．B

【详解】

A．乙酸可以和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，A正确；

B．加氢的量无法控制，用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，B错误；

C．溴苯和苯的沸点差异较大，蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，C正确；

D．苯甲酸的溶解度受温度影响较大，控制不同的温度可以使苯甲酸的溶解度发生变化，从而从溶液中分离出来，所以利用重结晶的方法可提纯粗苯甲酸，D正确；

综上所述答案为B。

4．D

【详解】

A．为防止原料加热蒸发损失，同时达到冷凝回流效果，应先从冷凝管接口b处通水，再先加热至反应温度，故A正确；

B．该实验要求温度较准确，适宜用热水浴加热，以便控制温度，故B正确；

C．从反应方程式看，浓硫酸作催化剂，产物中有水，通过浓硫酸吸水，促进反应更完全，故C正确；

D．在水洗操作中，放气操作需要将分液漏斗向上倾斜，再打开活塞进行放气，故D错误；

故选：D。

5．C

【详解】

A．蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误；

B．碘与CCl4的沸点不同，所以分离碘与CCl4的混合物，可采用蒸馏的方法，故B错误；

C．水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；

D．苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故D错误；

故选C。

6．C

【详解】

A．用乙醇溶解水，使水在晶体表面的浓度降低，洗涤后晶体表面的低浓度水乙醇溶液会很快挥发，则摩尔盐制备过程可以用含少量水的乙醇洗涤晶体，可以提高产品纯度，但会降低产率，A描述正确；

B．用少量冷水洗涤对氨基苯磺酸晶体，可降低晶体的溶解度，则实验室制备对氨基苯磺酸，可以用冷水洗涤晶体除杂，B描述正确；

C．对氨基苯磺酸在水中的溶解度随温度升高而增大，若晶体颜色过深，可以将粗产品用沸水溶解，冷却结晶，抽滤，利用重结晶进行提纯，C描述错误；

D．从硫酸铜溶液得到胆矾晶体时，加热到溶液表面出现晶膜时停止加热，温度逐渐下降，溶解度也逐渐下降，有利于晶体的生长，D描述正确；

答案为C。

7．C

【详解】

把碘从碘的四氯化碳溶液里分离出来，首先把碘的四氯化碳溶液倒入分液漏斗；然后加入浓氢氧化钠溶液，充分振荡，I2与NaOH反应产生NaI、NaIO、H2O；再经静置后分液分离出四氯化碳层；然后在水层加入45%的硫酸溶液，发生反应：I-+IO-+2H+=I2+H2O，由于I2的溶解度在水中不大，得到悬浊液；再静置后过滤；最后可得固态碘，故正确的操作顺序是②③①⑥⑤④，故合理选项是C。

8．D

【详解】

A．由分析知：无色液体A是苯，白色固体B是苯甲酸，故A错误；

B．由分析知操作Ⅰ的名称为分液，操作II的名称为蒸馏，故B错误；

C．温度太低杂质溶解度降低，可析出杂质，导致产物纯度降低，故C错误；

D．根据强酸制取弱酸原理，加入浓盐酸将转化成溶解度较小的苯甲酸，故D正确；

故答案为D。

9．C6H14    (CH3)2CHCH2CH2CH3    2-甲基戊烷    温度计    冷凝管    －CH2CH2CH2CH3，－CH(CH3) CH2CH3，－CH2CH(CH3)2，－C(CH3)3    C6H12    单烯    (CH3)CCH=CH2    3，3-二甲基-1-丁烯    (CH3)CCH=CH2+H2C(CH3)3CH2CH3   

【详解】

(1) 分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14，该有机物主链上有5个C，2号C一个甲基，结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3，命名为2-甲基戊烷，因此，本题正确答案是：C6H14；(CH3)2CHCH2CH2CH3；2-甲基戊烷；

(2)含有杂质的工业乙醇的蒸馏装置中需要使用的玻璃仪器为酒精灯、蒸馏瓶、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶还缺少温度计和冷凝管，因此，本题正确答案是：温度计；冷凝管；

(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，正丁烷去掉一个H后剩下的部分可为：

－CH2CH2CH2CH3，－CH(CH3) CH2CH3，异丁烷去掉一个H后剩下的部分可为

－CH2CH(CH3)2，－C(CH3)3，因此，本题正确答案是：－CH2CH2CH2CH3，－CH(CH3) CH2CH3，－CH2CH(CH3)2，－C(CH3)3；

(4) 0.1mol某烃在足量的氧气中完全燃烧生成CO2和水各0.6mol，根据原子守恒可以知道，0. 6mol该烃的分子中N(C)==6，N(H)= =12，故该烃的分子式为C6H12，该烃能使溴水褪色说明分子中含有1个C=C键，该烃属于烯烃，在催化剂作用下与H2加成生成2，2﹣二甲基丁烷，相邻两个碳原子都含有H原子为C=C双键位置，该烃的结构简式为：(CH3)CCH=CH2，名称为3，3-二甲基-1-丁烯；与氢气发生加成反应的化学方程式为(CH3)CCH=CH2+H2C(CH3)3CH2CH3，因此，本题正确答案是：C6H12；单烯；

(CH3)CCH=CH2；3，3-二甲基-1-丁烯；(CH3)CCH=CH2+H2C(CH3)3CH2CH3。

10．三颈烧瓶    a进b出    油浴加热    过滤    中和多聚磷酸，反应掉过量的对甲基苯甲酸    向漏斗中加入蒸馏水至浸没晶体，然后让水自然流下，反复操作2~3次，直至晶体洗涤干净    防止产品因结晶而损失    活性炭    70.2%   

【详解】

(1)仪器A的名称为三颈烧瓶，冷却水应下进上出，则流向为：a进b出；

(2)加热温度为190℃，大于水的沸点，所以选择油浴加热；

(3)分离晶体得到晶体和母液的操作为：过滤；加入氢氧化钠的目的是调节溶液为碱性、除去多余的反应物对甲基苯甲酸，使目标产物结晶；水洗晶体的步骤为：向漏斗中加入蒸馏水至浸没晶体，然后让水自然流下，反复操作2~3次，直至晶体洗涤干净；

(4)趁热过滤的原因：在热的条件下大多溶质杂质在溶剂中溶解度较高，能完全溶解，从而较好地分离杂质和产物，防止产品因结晶而损失。活性炭的溶解度不好，所以滤渣中一定含有活性炭；

(5) 根据反应方程式：

，0.1 mol邻苯二胺理论上得到产物2-(对甲基苯基)苯并咪唑的物质的量为0.1mol，则质量为m=nM=0.1mol×208g/mol=20.8g，则产率为。