选择性必修3第三节 芳香烃导学案

第二章 烃

第三节　芳香烃

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1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。

2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。

3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

教学过程

一、苯

1．芳香烃

分子里含有苯环的烃类化合物。最简单的芳香烃是苯。

2．苯的分子结构

(1)分子结构

苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)分子组成和结构的不同表示方法

3．苯的物理性质

4.苯的化学性质

二、苯的同系物

1．组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。

(3)通式为CnH2n－6(n≥7)。

2．常见的苯的同系物

3.物理性质

一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。

4．化学性质

苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。

(1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

②均能燃烧，燃烧的通式：

CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O。

(2)取代反应

(3)加成反应

甲苯与氢气反应的化学方程式：

＋3H2。

【归纳总结】

1．苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下图

课时训练

1．下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是

A．苯中所有原子共平面 B．苯中六个氢等效

C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯的间位二氯代物只有1种

2．下列除杂质(括号内为杂质)的方法正确的是

A．甲烷(乙烯)：通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶

B．苯(溴苯)：加溴单质，振荡后分液

C．甲苯(溴单质)：加NaOH溶液，振荡后分液

D．乙炔(乙烯)：通氢气

3．布洛芬是一种高效的解热镇痛药，其结构如图所示。下列有关布洛芬的说法中正确的是

A．与苯甲酸互为同系物

B．可以发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应

C．所有的碳原子可在同一平面上

D．苯环上的二氯代物共有5种结构

4．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是

A．化合物W中所有原子均共面

B．W、X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应

C．1molX、1molY与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗Br2均为2mol

D．Z的一氯代物只有3种

5．下列有机物用系统命名法命名正确的是

A．  1，4-二甲基丁烷 B． 3-甲基丁烯

C． 2-甲基丁烷 D．   对二甲苯

6．下列说法正确的是

A．丙烷中的三个碳原子处在同一直线上

B．CH2Cl2为空间正四面体结构

C．丙烯(CH2=CHCH3)分子中三个碳原子处在同一平面上

D．苯分子中碳原子是以单、双键交替结合而成

7．有机物M、N、P的转化关系如图所示，下列有关说法中正确的是

A．P的分子式为C18H18NO4

B．1 mol M与H2加成时最多消耗7 mol H2

C．有机物N分子中所有原子一定共平面

D．有机物M、N、P均属于芳香烃

8．现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法错误的是

A．a中所有原子不可能共平面 B．b中四元环上二氯代物有6种

C．c易溶于水且密度比水小 D．不能用溴水鉴别a和d

9．根据所学知识，完成下列问题。

(1)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列的是___________(填字母)。

①②③

(2)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。该产品的结构简式为___________。

(3)制备聚乙烯的化学方程式___________

(4)1mol最多能与___________mol的氢气发生加成反应

10．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式：_______。苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：_______。

(2)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯()脱去2mol氢原子生成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯_______(填“稳定”或“不稳定”)。

(3)1866年凯库勒(如图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解决了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实_______(填入编号)。

A．苯不能使溴水褪色

B．苯能与H2发生加成反应

C．溴苯没有同分异构体

D．邻二溴苯只有一种

(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_______。

答案解析

1．C

【详解】

A．若苯环是单双键交替结构，根据乙烯的结构特点可知苯中所有原子也共面，故A不符合题意；

B．若苯环是单双键交替结构，则苯中也是含有六个等效氢，B不符合题意；

C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，C符合题意；

D．若苯环是单双键交替结构，其间位二氯代物也只有1种(间位都是相隔一个单键和一个双键)，D不符合题意；

综上所述答案为C。

2．C

【详解】

A．乙烯被酸性KMnO4氧化会生成CO2，甲烷气中会出现新的杂质气体，不符题意；

B．溴在没有催化剂的情况下不和苯及溴苯反应，只会混溶，无法实现除杂，不符题意；

C．溴与氢氧化钠发生反应：，产物均易溶于水，震荡后分层，苯层中杂质可以被清除，符合题意；

D．乙炔和乙烯都可以和氢气反应，不符题意；

综上，本题选C。

3．A

【详解】

A．同系物是结构相似(含有相同的官能团)、组成上相差若干个CH2原子团的有机物，布洛芬的化学式为C13H18O2，苯甲酸的化学式为C7H6O2，组成上相差C6H12，且均含有一个苯环和一个羧基，结构相似，所以布洛芬与苯甲酸互为同系物，A正确；

B．布洛芬含有羧基可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；含有苯环可以发生加成反应，与苯环相连的碳原子上有氢，可以发生氧化反应；但不含碳碳双键或三键，所以不能发生加聚反应， B错误；

C．布洛芬分子中含有亚甲基，亚甲基中的碳原子具有甲烷结构特点，根据甲烷结构可知该分子中所有碳原子不可能共面， C错误；

D．布洛芬苯环上有如图所述4种二氯代物，、(数字表示另一个氯原子的位置)，D错误；

综上所述答案为A。

4．D

【详解】

A．W中含有甲基，根据甲烷的结构可知该物质中不可能所有原子共面，A错误；

B．Z中只含碳碳单键，不能和酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；

C．Y中含有三个碳碳双键，1molY与足量Br2的CCl4溶液反应，最多消耗3molBr2，C错误；

D．由对称性可知，Z含2种次甲基上H、1种亚甲基上H，则一氯代物只有3种，D正确；

综上所述答案为D。

5．C

【详解】

A．   主链有6个碳原子，系统命名是己烷，故A错误；   

B． 的系统命名是3-甲基-1-丁烯，故B错误；

C． 的系统命名是2-甲基丁烷，故C正确；   

D．   的系统命名是1，2-二甲苯，故D错误；

故选C。

6．C

【详解】

A． 丙烷中2号碳是四面体结构，三个碳原子呈V形排布，故A错误；

B． CH2Cl2分子不对称，为空间四面体结构，故B错误；

C． 碳碳双键以及与之直接相连的四个原子处于同一平面内，丙烯(CH2=CHCH3)分子中三个碳原子处在同一平面上，故C正确；

D． 苯分子中碳原子之间形成6个完全相同的键长介于单、双键之间独特的键，故D错误；

故选C。

7．B

【详解】

A．根据有机物P的结构式可知P的分子式为C18H19NO4，故A错误；

B．N分子中含有2个苯环和一个双键，1 mol M与H2加成时最多消耗7 mol H2，故B正确；

C．有机物N分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，故C错误；

D．有机物M、N、P均属于芳香族化合物，不属于芳香烃，故D错误；

故答案为B。

8．C

【详解】

A．a中含有2个饱和碳原子，所有原子不可能共平面，A正确；

B．，其中2个氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3，因此b中四元环上二氯代物有6种，B正确；

C．c属于烃，难溶于水，C错误；

D．a和d均含有碳碳双键，不能用溴水鉴别a和d，D正确；

答案选C。

9．①②③        nCH2=CH2    4   

【详解】

(1)烷烃的沸点随碳原子数的增大而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，则沸点按由高到低的顺序为①②③；

(2)根据碳原子含有4条键，氢原子有1条键，氧原子有2条键，则2、3号碳原子间存在碳碳双键，4号碳原子与氧原子、氢原子形成羧基，故结构简式为；

(3)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，化学方程式为nCH2=CH2；

(4)1mol 中的苯环可消耗3mol氢气，碳碳双键可消耗1mol氢气，则最多与4mol氢气发生加成反应。

10．HC≡C-C≡C-CH2-CH3    +Br2+HBr    稳定    A、D    介于单键和双键之间的特殊的键   

【详解】

(1) C6H6的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式为HC≡C-C≡C-CH2-CH3；苯与液溴在催化剂的条件下可以发生取代反应，化学方程式为：+Br2+HBr；故答案为：HC≡C-C≡C-CH2-CH3；+Br2+HBr；

(2) 1，3环己二烯脱去2mol氢原子变成苯放热，说明苯的总能量比1，3环己二烯低，物质的能量越低，越稳定，故答案为：稳定；

(3) A．如果苯中是单双键交替，则存在双键，所以应该能与溴水加成而使溴水褪色，但实际上苯不能使溴水褪色，无法解释，故A选；

B．苯能与H2发生加成反应，能证明苯环结构中存在C=C双键，凯库勒提出的苯的结构能解释，故B不选；

C．苯中若是单、双键交替的平面六边形结构，溴苯只有一种结构，没有同分异构体，凯库勒提出的苯的结构能解释，故C不选；

D．如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，故D选；

故选：AD；

(4) 苯分子碳碳之间的键不是单键和双键，为介于单键和双键之间的特殊的化学键，
故答案为：介于单键和双键之间的特殊的键。