化学实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验第2课时学案

这是一份化学实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验第2课时学案，共12页。学案主要包含了酚的概念及其代表物的结构，苯酚的化学性质等内容，欢迎下载使用。
第三章 烃的衍生物第二节　醇　酚第2课时　酚学习导航1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。教学过程一、酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质1．弱酸性实验探究实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH―→＋H2O。试管③：＋HCl―→＋NaCl。试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。2．取代反应实验探究实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。现象：有白色沉淀生成。反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。3．显色反应实验探究实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。现象：溶液显紫色。4．氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。5．苯、苯酚与Br2反应的比较类别苯苯酚取代反应溴的状态液溴饱和溴水条件催化剂无催化剂产物特点苯酚与溴的取代反应比苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基(—OH)醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成遇FeCl3溶液发生显色反应 【归纳总结】有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成一硝基苯。(2)苯环对其他基团的影响①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响①羟基对C—H的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。课时训练1．葡酚酮是由葡萄籽提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图)，具有良好的抗氧化活性.下列关于葡酚酮叙述错误的是A．不能使酸性重铬酸钾溶液变色 B．分子中有2种杂化轨道类型的碳原子C．能与Na2CO3水溶液发生反应 D．可发生水解反应2．黄芩是一种常用中药，有泻实火，除湿热，止血等功效。其中有效成分之一是白杨素，白杨素的结构简式如图所示。下列有关白杨素的叙述错误的是A．白杨素的分子式为 B．1mol白杨素最多能与发生取代反应C．白杨素能与溶液发生显色反应 D．白杨素分子中不存在手性碳原子3．下列说法中，正确的是A．对二甲苯的一氯代物有2种B．在过量的苯酚溶液中滴加少量溴水，未见到白色沉淀，苯酚失效C．lmol最多能与4molNaOH反应D．的同分异构体中有醇、酚、酯等类别4．下列关于物质用途的说法不正确的是A．酚类化合物有毒，不能用于杀菌消毒B．乙二醇可用于配制汽车防冻液C．部分卤代烃可用作灭火剂D．甲醛的水溶液可用于防腐5．有机物结构理论中有一个重要的观点:有机化合物分子中,原子(团)之间相互影响,从而导致化学性质不同。以下事实中,不能说明此观点的是A．苯与溴水不反应,而苯酚可与溴水发生取代反应B．甲烷不能使酸性高锰酸钾褪色,而甲苯能被氧化生成苯甲酸C．乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,而乙烯可以D．乙醇不与氢氧化钠溶液反应,而苯酚可以6．下列装置所示的实验中，能达到实验目的的是A．除去Cl2中混有的HCl杂质 B．比较碳酸与苯酚酸性强弱C．验证石蜡油分解的产物含有不饱和烃 D．熔化Na2CO3固体7．异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A．1:1:1 B．4:4:3 C．5:4:3 D．3:5:18．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347~348℃，结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是A．常温下为固体，需密封保存B．可以发生加成反应、取代反应、氧化反应C．1mol芹黄素最多能与溴水中的5mol Br2发生反应D．1mol芹黄素最多能与7molH2发生加成反应9．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如图所示方法和操作：(1)写出物质①和⑤的化学式：①_______；⑤_______。(2)写出分离方法②和③的名称：②_______；③_______。(3)混合物中加入溶液①反应的化学方程式为_________；(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为__________。10．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物(H)具有很好的抗血小板聚集活性，是良好的心脑血管疾病的治疗药物。已知：①②③请回答：(1)E中含有的官能团名称为___________。(2)丹皮酚的结构简式为___________；(3)下列说法不正确的是___________。A．乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的分子式为C21H34O3N3B．物质B可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐C．D→E和G→H的反应类型均为取代反应D．物质C能使浓溴水褪色，而且1molC消耗4molBr2(4)写出F→G的化学方程式___________。(5)写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式___________。①含有六元含氮杂环；②无N-N键；③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子。(6)阿司匹林也具有抑止血小板凝聚的作用。结合题给信息，请以硝基苯和乙酸酐为原料设计合理的路线制备阿司匹林()。(用流程图表示，无机试剂任选)___________。答案解析1．A【详解】A．分子中含有碳碳双键，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，使其变色，A错误；B．苯环、双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基、次甲基中的碳原子为sp3杂化，B正确；C．分子中存在酚羟基和羧基，可以与Na2CO3溶液反应，C正确；D．分子中含有酯基，可以发生水解反应，D正确；综上所述答案为A。2．B【详解】A．白杨素中两个苯环，一个羰基，一个碳碳双键，共15个C原子；根据C原子连四根键，H连一根键，没注明的拐点处用H原子补，共计10个H原子；4个氧原子，其分子式为，故A正确；B．酚羟基的邻位和对位能与溴取代，1mol H原子消耗1mol Br2；另一个苯环上的H原子均能与Br2发生取代反应，共计5mol，故1mol白杨素可以与7mol Br2发生取代反应，故B错误； C．白杨素中有酚羟基，可以与溶液发生显色反应，故C正确；D．手性碳是指连在同一个C原子上的四个基团或原子完全不同，白杨素中不存在同一个C原子连四个基团的情况，即没有手性碳原子，故D正确；故选B。3．A【详解】A．对二甲苯是对称结构，两个甲基上的氢有1种，苯环上的氢有1种，故其一氯代物有2种，故A正确；B．在过量的苯酚溶液中滴加少量溴水，生成的三溴苯酚溶于过量的苯酚，所以见不到白色沉淀，故B错误；C．酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，1mol最多能与3molNaOH溶液反应，故C错误；D．分子中只有一个氧原子，不能形成酯类物质，故D错误。故答案：A。4．A【详解】A．苯酚有毒，但是苯酚广泛应用于医药领域，医学上使用1%～5%的苯酚水溶液进行器械消毒排泄物处理，苯酚还可以用于皮肤的杀菌（香皂用品中往往含有苯酚钠），A项错误；B．向水中加入乙二醇之后，水的凝固点降低了，从而起到防冻的作用，B项正确；C．部分卤代烃不可燃烧，比如CCl4，该物质是四氯化碳灭火器的主要物质，C项正确；D．35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林，医学和科研部门常用于标本的仿防腐保存，D项正确；答案选A。5．C【详解】A．羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与溴水不反应，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，故A不选；B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明苯环对甲基有影响，故B不选；C．乙烯含有碳碳双键，乙烷为稳定结构，二者结构不同，性质不同，与原子团的影响无关，故C选；D．苯环对酚羟基影响的结果是酚羟基具有酸性，可与氢氧化钠溶液反应，故D不选。答案选C。6．C【详解】A．除去Cl2中混有的HCl杂质时，装置导管应长进短出，A不能达到实验目的；B．盐酸具有挥发性，挥发的盐酸可使苯酚钠生成苯酚，则不能通过此装置比较碳酸与苯酚酸性强弱，B不能达到实验目的；C．不饱和烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃无此性质，能通过此装置验证石蜡油分解的产物含有不饱和烃，C能达到实验目的；D．瓷坩埚中含有SiO2，在高温下会和Na2CO3反应，不能用瓷甘锅熔化Na2CO3固体，D不能达到实验目的；答案为C。7．B【详解】分子中含有3个酚羟基，1个碳碳双键，其中1mol有机物可与3mol溴发生取代反应，与1mol溴发生加成反应，共4mol溴；含有4个羟基，可与4molNa反应，含有3个酚羟基，可与3molNaOH反应，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为4：4：3，故选B。8．D【详解】A．熔点为347℃～348℃，则常温下为固体，含有酚羟基，易被氧化，应密封保存，故A正确；B．由可知，苯环、羰基和碳碳双键可发生加成反应，苯环上可发生取代反应，含有酚羟基，易被氧化，可发生氧化反应，故B正确；C．由可知，与溴水能发生取代反应的位置只能是酚羟基的邻对位，如，与溴水能发生加成反应的有碳碳双键，则1mol芹黄素最多能与溴水中的5mol Br2发生反应，故C正确；D．由可知，苯环、羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，有二个苯环，一个羰基，一个碳碳双键，则1mol芹黄素最多能与8molH2发生加成反应，故D错误；答案为D。9．NaOH    CO2    分液    蒸馏            （1）根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚，故答案为：NaOH；CO2；（2）互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离，故答案为：分液；蒸馏；（3）苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应方程式为：，故答案为：；（4）苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应方程式为：，故答案为：。10．醚键、羰基        AD    +BrCH2CH2CH2CH2BrHBr+    、        【详解】苯硝化得到A，从A的分子式可以看出，A是苯分子中的两个氢原子被硝基取代后的生成物，根据已知①，结合后面物质的结构简式可确定两个硝基处于间位，即A为，A发生还原反应得到B，A中的两个硝基被还原为氨基，则B为；分析C的分子式可知，C的结构简式为；C和乙酸发生取代反应，苯环上的一个氢原子被-COCH3取代，得到，和(CH3)2SO4在碳酸钾的作用下反应生成丹皮酚，丹皮酚又和CH3CH2Br在NaOH醇溶液作用下得到E，根据E的结构简式和的结构简式，结合丹皮酚的分子式可知，丹皮酚是中处于-COCH3对位的羟基上的氢原子被甲基取代的生成物，所以丹皮酚的结构简式为；丹皮酚中的羟基上的氢原子被乙基取代得到E；E发生已知②的第一个反应生成F，F的结构简式为，F与溴代烃X在DMF存在发生已知②的第二个反应生成G，F中的羟基上的氢原子被-CH2CH2CH2CH2Br取代生成G，则溴代烃X为BrCH2CH2CH2CH2Br，G中的溴原子被取代生成H。(1)根据有机物E的结构简式可知，E中含有的官能团名称醚键、羰基；(2)根据分析可知丹皮酚的结构简式为；(3)根据乙基丹皮酚肟胺基醇醚衍生物H的结构简式可知其分子式为C21H35O3N3，A错误；物质B为，含有氨基，氨基属于亲水基，显碱性，可能溶于水，且能与盐酸反应生成有机盐，B正确；D→E是溴乙烷中的-CH2CH3取代了酚羟基中的氢原子；G中的溴原子被取代生成H，C正确；物质C为，能与浓溴水发生取代反应，溴原子主要在苯环上羟基的邻对位发生取代，而且1molC消耗3molBr2，D错误；故选AD．(4)有机物F与BrCH2CH2CH2CH2Br发生取代反应生成G，化学方程式为：+BrCH2CH2CH2CH2BrHBr+；(5)的分子式为C6H14N2，其同分异构体满足：①含有六元含氮杂环，②无N-N键，所以六元环可能为、或；③1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子，说明结构对称，则满足条件的有：、；(6)根据题给已知①可知，硝基变为羟基，需要先把硝基还原为氨基，然后与氯化氢、水并加热220℃条件下变为酚羟基，苯酚变为苯酚钠后再利用已知③、酸化后生成邻羟基苯甲酸，最后邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应生成阿司匹林，合成路线为：。