高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚课堂教学课件ppt

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1.乙醇中加入金属钠发生反应生成H2气体,反应剧烈程度比钠与水的小。
一、醇的结构特点、分类1.结构特点在烃分子中氢原子被羟基取代衍生出的含羟基的化合物中,羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)。
3.饱和一元醇由烷烃所衍生的一元醇,通式为CnH2n+1OH,可简写为R—OH。如甲醇、乙醇。
提示前者属于醇,二者的分子式相同,属于同分异构体。
二、醇的物理性质1.三种重要的醇
【微思考2】丙烷与乙醇的相对分子质量相近,常温下丙烷为气体,乙醇为什么呈液态?提示乙醇分子含有羟基,分子间形成氢键,熔、沸点比丙烷高。
三、醇的化学性质(以乙醇为例)1.醇类化学性质的决定因素
3.消去反应(1)实验探究
(2)实验结论乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃时发生反应,生成了乙烯,化学方程式为
【微思考3】乙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的类型相同吗?浓硫酸在该反应中的作用是什么?提示不同,前者为消去反应,后者为取代反应。前者中浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用,后者中浓硫酸起催化剂的作用。
②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为③氧化反应与还原反应
(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。 (　　)提示√。乙醇分子之间含有氢键,沸点远远高于相对分子质量相近的烃类。(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(　　)提示×。乙醇与水互溶,不能作萃取剂。提示√。醇类沸点远远高于相对分子质量相近的烃类,分子中含相同碳原子数的醇,羟基越多,沸点越高。
(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。(　　)提示×。乙醇与乙醚的分子式不同,乙醇与甲醚互为同分异构体。(5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。(　　)提示√。三者分子中所含的官能团个数不一样,结构不相似。(6)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。(　　)提示×。醇的分子间脱水反应属于取代反应。(7)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。(　　)提示√。两者的消去产物都是丙烯,但催化氧化的产物分别为丙醛和丙酮。
乙醇的消去反应和取代反应问题探究
2.WHO建议的两种醇类洗手液能使新冠病毒失活。世卫组织制剂Ⅰ以85%乙醇为基础,高效灭活病毒。世卫组织配方Ⅱ以75%异丙醇为基础,在低浓度下表现出更好的抗病毒效果,病毒完全失活。异丙醇的结构简式为CH3CH(OH)CH3。(1)异丙醇能否发生催化氧化?提示能。由乙醇催化氧化反应的断键位置(O—H键和与羟基直接相连的碳原子上的C—H键)可知,异丙醇可以发生催化氧化。(2)异丙醇与浓硫酸的混合物在170 ℃和140 ℃两种条件下反应的产物分别是什么?提示170 ℃发生消去反应,产物为CH3CH=CH2;140 ℃发生取代反应,产物为(CH3)2CHOCH(CH3)2。
深化拓展1.醇的消去反应机理(1)结构特点醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
(2)反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如,
③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。
2.乙醇的消去反应——实验室制取乙烯(1)实验装置
(3)实验的关键——严格控制温度
3.醇的取代反应规律醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
素能应用典例1某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式:　　　　　　　。 (2)甲同学认为:考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是　　　　。 a.乙烯与溴水易发生取代反应b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:　　　　　　　　　　　。 (4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙装置以除去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为　　　　　,B中的试剂为　　　　　。 
(2)bc　(3)液体分层,下层为油状液体(4)NaOH溶液(其他合理答案也可)　品红溶液解析(1)乙醇与浓硫酸的混合物加热到170 ℃生成乙烯。(2)由题意知,反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生氧化还原反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以使溴水褪色。(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2-二溴乙烷。即观察到液体分层,下层为油状液体。(4)因A是为了除去SO2,可盛放NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除尽,可盛放品红溶液。
变式训练1(双选)以下四种有机化合物分子式均为C4H10O,其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是(　　)
答案BC解析A项中物质能发生消去反应,能发生催化氧化反应,但生成物不是醛;B项中物质既能发生消去反应,又能催化氧化生成醛;C项中物质既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成醛;D项中物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应。
乙醇的催化氧化反应问题探究1.描述该实验过程中铜丝的变化现象,铜丝在反应中起什么作用?写出该过程中涉及反应的化学方程式。
2.能够发生催化氧化生成醛的醇具有什么原子团?提示能发生催化氧化生成醛的醇分子中连有羟基的碳原子上连有氢原子的个数不少于2,即含有原子团—CH2OH。3.结合乙醇催化氧化反应的实质判断一元醇与其催化氧化生成的醛相比较,它们的相对分子质量有何关系?提示一元醇催化氧化时,分子中去掉两个氢原子,故醛比生成它的一元醇的相对分子质量小2。
深化拓展1.乙醇的氧化反应
2.乙醇的催化氧化(1)反应机理
(2)醇的催化氧化规律醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数,具体分析如下:
素能应用典例2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中:
(1)可以发生催化氧化生成醛的是　　　　　; (2)不能发生催化氧化的是　　　　　　; (3)能被催化氧化为酮的有　　　　　种; (4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　　　　　种。 答案(1)D　(2)B　(3)2　(4)3解析醇分子中,连有—OH的碳原子上有2~3个氢原子时可被氧化为醛;有1个氢原子时可被氧化为酮;不含氢原子时不能发生催化氧化。醇分子中,连有—OH的碳原子上有氢原子时,可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮,它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。
变式训练2关于下列两种物质的说法,正确的是(　　)A.核磁共振氢谱都有3个吸收峰B.都不能发生消去反应C.都能与Na反应生成H2D.都能在Cu作催化剂时与O2发生氧化反应答案C
而 因与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上无H原子,则不能发生消去反应,故B项错误;醇与Na反应时,醇羟基上的H原子与钠反应生成氢气,两者中均含有羟基,故C项正确;在Cu作催化剂时,醇能与O2发生氧化反应的条件是分子中连接羟基的碳原子上有氢原子, 中连接羟基的碳原子上无H原子,故不能发生催化氧化, 可以发生催化氧化生成醛,故D项错误。
规律总结醇的化学性质与断键位置
1.由羟基与下列基团组成的化合物中,属于醇类的是(　　)
2.(双选)下列关于醇类的说法中错误的是(　　)A.醇类的官能团是—OHB.乙醇在水溶液中能电离出少量的H+,故乙醇是电解质C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点低于烷烃答案BD解析A项,由醇的定义可知,A项正确;B项,乙醇在水溶液中不电离,属于非电解质,B项错误;C项,二者是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三醇有护肤作用,可用于配制化妆品,C项正确;D项,由于醇分子之间能形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,D项错误。
3.下列属于消去反应的是(　　)A.乙醇与浓氢溴酸反应B.乙醇与氧气反应生成乙醛C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃答案D解析A项属于取代反应,B项属于氧化反应,C项属于酯化反应,D项属于消去反应。
4.(2020山东济宁高二检测)丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有(　　)①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代A.只有①②③B.只有①②③④C.①②③④⑤D.只有①③④答案C解析丙烯醇含有的两种官能团为 和—OH,所以它应具有烯烃和醇的化学性质。
5.(2020江苏常州高二检测)现有下列七种有机化合物: