高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成备课ppt课件

这是一份高中人教版 (2019)第三章 烃的衍生物第五节 有机合成备课ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了知识铺垫，必备知识，正误判断，构建碳骨架，任务一，任务二，素养脉络，随堂检测等内容，欢迎下载使用。
1.有机反应的类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、水解反应、氧化反应、还原反应、加聚反应等。2.在有机化合物中引入碳卤键的反应有烷烃与X2的取代反应、烯烃和炔烃与X2或HX的加成反应、芳香烃与X2的取代反应、醇与HX的取代反应等。
3.在下列常见官能团的转化关系中填写必要的反应物:
一、有机合成的主要任务
写出有关化学方程式或转化流程:(1)碳链增长①乙炔与HCN加成后再水解:
②丙酮与HCN反应,再还原:
③乙醛的羟醛缩合反应:
(2)碳链缩短①2-甲基-2-丁烯与酸性高锰酸钾溶液反应:
2.引入官能团(1)常见官能团的引入
(2)官能团的保护含多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。例如羟基的保护方法:
【微思考】举例说明在合成有机化合物时,如何保护碳碳双键?提示如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,如:
二、有机合成路线的设计与实施1.有机合成路线确定的要素(1)基础:在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。(2)设计与操作:进行合理的设计与选择,确定合成路线,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。2.有机合成的过程
3.逆合成分析法(1)基本思路可用示意图表示为
(2)实例——分析乙二酸二乙酯的合成①分析过程:a.分析乙二酸二乙酯,官能团有酯基;b.反推:酯是由酸和醇合成的,则合成乙二酸二乙酯的反应物为c.反推:羧酸可以由醇氧化得到,则乙二酸(草酸)前一步的中间体是
②合成步骤(用化学方程式表示):
4.合成路线设计遵循的原则
5.有机合成的发展随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展,有机合成的技术和效率不断提高。(1)发展过程
(2)有机合成发展的作用
(1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。 (　　)提示√。如乙醇发生消去反应生成乙烯,乙炔与氢气加成生成乙烯。(2)一定条件下,可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(　　)提示√。溴乙烷可以与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙醇。(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(　　)提示√。丙烯与溴化氢发生加成反应引入碳卤键,丙烯与水发生加成反应引入羟基。(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长。(　　)提示√。(5)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。(　　)提示×。还原反应不能消除羟基而能生成羟基,如醛、酮与H2的加成反应。
有机合成中官能团的引入、转化和消除问题探究
深化拓展1.官能团的转化(1)官能团种类变化。利用官能团的衍生关系进行衍变,如
2.从分子中消除官能团的方法(1)经加成反应消除不饱和键。(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。(3)经加成或氧化反应消除—CHO。(4)经水解反应消除酯基。(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
3.官能团保护的几种情况(1)醇羟基的保护。
(2)酚羟基的保护。
(3)碳碳双键的保护。(4)醛基的保护。先让醛与醇反应生成缩醛:生成的缩醛比较稳定,与稀碱溶液和氧化剂均难反应,但在稀酸溶液中微热会水解为原来的醛。
素能应用典例1(2020辽宁锦州高二检测)下列反应可以在烃分子中引入碳卤键的是(　　)A.苯和溴水共热B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C.溴乙烷与NaOH的水溶液共热D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热答案B解析苯和溴水共热不反应,A项错;甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应,引入碳溴键,B项正确;C、D项分别为溴原子的取代和消去,C、D项均错。
变式训练1可在有机化合物中引入羟基的反应类型是(　　)①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤还原反应A.只有①②B.①②⑤C.①④⑤D.①②③答案B解析卤代烃的水解反应(取代反应)可以得到羟基,碳碳双键与水的加成反应可以引入羟基,醛基与氢气发生加成反应(还原反应)生成羟基;消去反应、酯化反应不能引入羟基。
规律总结官能团的转化体现在烃及其衍生物的相互转化关系中:
有机合成方案的设计问题探究1.下图是制取乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)。
运用逆合成分析法推断C的结构简式。
2.实际工业生产中常采用以下路线合成乙二醇:与教材中合成乙二酸二乙酯路线中合成乙二醇的方法比较分析,选择该方案的原因是什么?提示未使用有毒的氯气,无污染,原子利用率100%,符合绿色化学。
3.乙酸是醋的主要成分,而醋几乎贯穿了整个人类文明史。(1)工业上大量使用的醋酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料设计路线合成乙酸。(2)目前出现了乙烯直接氧化得到乙酸的方法:由乙烯在催化剂(如氯化钯PdCl2)存在的条件下,与氧气发生反应生成。假定有机合成路线的每一步的产率为70%,试比较两种合成路线的总产率。哪种合成路线最优?提示(1)中合成路线的产率为70%×70%×70%=34.3%,小于(2)中合成路线的70%,故(2)中的合成路线更优。
深化拓展1.有机合成的分析方法
2.利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序
3.中学常见的合成路线(1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线。
(2)芳香族化合物合成路线。
素能应用典例2化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(1)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:　　　　　　(不考虑立体异构,只需写出3个)。 (2)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
变式训练2化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为　　　和　　　(填官能团名称)。 (2)化合物B的结构简式为　　　　　;由C→D的反应类型是　　　　　。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有2个苯环;Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。
(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种处于不同化学环境的氢原子,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为
1.(双选)碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是(　　)A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.乙烯的加聚反应答案AD解析A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCN CH3(CH2)3CN+NaBr,分子中可增加一个碳原子;B、C项中可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D项中发生加聚反应由小分子生成高分子,实现碳链增长。
2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　)
答案B解析反应过程为CH3CH2CH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHBrCH2Br→CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),对应的反应条件为NaOH的乙醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。
3.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下:
(1)请写出下列物质的结构简式。A　　　　　　　　　; B　　　　　　　　　; C　　　　　　　　　; D　　　　　　　　　。 (2)写出A水解的化学方程式:　　　　　　　　　　　。 (3)从有机合成的主要任务角度分析,上述有机合成最突出的特点是　　　　　　　　　　　。