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基础落实•必备知识全过关
重难探究•能力素养全提升
学以致用•随堂检测全达标
1.了解有机物的常见官能团,理解物质的结构决定性质的规律。通过实验探究,理解具有相同官能团的物质性质相似,形成“结构决定性质”的观念,培养科学探究与创新意识、宏观辨识与微观探析的学科核心素养。2.知道有机化合物存在同分异构现象,能正确书写常见烷烃的同分异构体。借助球棍模型,正确书写烷烃的结构,体会同分异构体分子的结构特点,培养证据推理与模型认知的学科核心素养。
[知识铺垫]1.12C与14C互为 ,金刚石与石墨互为 。2.甲烷与丙烷结构相似,分子组成相差2个“CH2”原子团,化学性质也相似,二者互为 。3.烷烃属于饱和烃,容易发生 反应。
[必备知识]一、官能团1.官能团有机物中比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物 的 或 称为官能团。2.部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
3.烃的衍生物醇、羧酸、酯等有机物可看作烃分子中的 被其他 或 代替后的产物,我们将这样的有机化合物统称为烃的衍生物。
二、同分异构现象和同分异构体1.同分异构现象两种或多种化合物具有 却具有不同的 的现象,叫作同分异构现象。2.同分异构体 相同而 不同的化合物互称为同分异构体。一般来说,烷烃分子中的 越多,它的同分异构体就越多。例如,丁烷有 种同分异构体、戊烷有 种同分异构体。【微思考】互为同分异构体的两种有机物熔、沸点一定相同吗?
提示 不相同。如分子式为C4H10的两种同分异构体的熔、沸点不相同。
[自我检测]判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。1.CH4与C2H4互为同系物。( )
4.某有机化合物的结构简式为 ,分子中含有三种官能团,分别为甲基、碳碳双键和羟基。( )5.戊烷有三种同分异构体,结构简式分别为CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4。( )6.乙烷的二氯代物有2种。( )
[问题探究]家中水壶结有较多水垢时,用适量白醋(含乙酸)浸泡,或用加入少量柠檬汁(含柠檬酸)的清水浸泡,均可起到去除水垢的作用。(1)向两支盛有少量碳酸钙粉末的试管中分别加入适量白醋和柠檬汁,试写出观察到反应的现象和滴加白醋的试管中发生反应的化学方程式。 (2)乙酸和柠檬酸具有酸性是因为含有哪种官能团?
提示 两支试管中均有无色气泡生成。滴加白醋的试管中发生反应的化学方程式为2CH3COOH+CaCO3 ―→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑。
提示 羧基( )。
(3)柠檬酸( )和乙醇(CH3CH2OH)中含有一种共同的官能团,写出其结构简式和名称。
提示 —OH,羟基。
[深化拓展]常见的有机化合物类别、官能团和代表物
[应用体验]【例1】一定条件下,柠檬酸可发生如下反应:(1)柠檬酸中含有的官能团名称为 。(2)反应生成的有机物含有的官能团结构式为 。(3)柠檬酸可与足量NaHCO3溶液反应生成柠檬酸钠,试写出该反应的化学方程式: 。
规律方法 书写官能团时的注意事项
变式训练1(2022全国高一同步练习)下列有机物含有两种官能团的是( )A.HOOC—
[问题探究]在下列各组物质中,按要求将相应的序号填在对应的空格内:
互为同位素的是 ;互为同分异构体的是 ;互为同系物的是 ;为同一种物质的是 。
提示 同位素是质子数相同、中子数不同的原子的互称,②符合;同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物,④符合;同系物是结构相似、组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物,⑥符合;⑤中两种分子代表同一种物质。
[深化拓展]“五同”(同位素、同素异形体、同系物、同分异构体、同种物质)辨析
[应用体验]【例2】(1)下图表示4个碳原子相互结合的几种方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
①图中属于烷烃的是 (填字母,下同)。②上图中互为同分异构体的是:B与 ;D与 。
(2)有下列各组物质:
其中,属于同分异构体的是 ,属于烷烃的是 ;属于同位素的是 ;属于同素异形体的是 ;属于同一种物质的是 。
解析 (1)A的分子式为C4Hl0;B的分子式为C4H8,分子中存在碳碳双键;C的分子式为C4H10;D的分子式为C4H6,分子中存在碳碳三键;E的分子式为C4H8;F的分子式为C4H8;G的分子式为C4H6;H的分子式为C4H8,分子中碳原子之间形成碳环。(2 质子数相同,中子数不同,二者互为同位素;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们互为同素异形体;E中的两个结构简式表示的是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,互为同分异构体。
【变式设问】其中互为同系物的是 。规律方法 判断同系物的两个关键(1)“似”——结构相似,是指属于同一类物质,含有官能团的种类、数目均相同。(2)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
变式训练2下列说法正确的是( )A.H2和D2互为同位素B.CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3互为同分异构体C.正丁烷和异丁烷互为同素异形体
答案 B解析 H2和D2是由氢元素的两种核素形成的氢分子,不互为同位素,故A错误;CH3—CH2—OH与CH3—O—CH3分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故B正确;正丁烷和异丁烷分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故C错误 质子数相同,中子数不同,三者互为同位素,故D错误。
[问题探究]1.同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素的百分含量、熔沸点一定都相同吗? 2.是否所有的烷烃都有同分异构体? 3.烷烃所含碳原子数越多,同分异构体的数目越多吗?
提示 同分异构体的分子式相同,所以其最简式、相对分子质量、各元素的百分含量一定是相同的,但是熔、沸点不同。
提示 不是所有的烷烃都有同分异构体,甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。
提示 烷烃所含碳原子数越多,结构越复杂,其同分异构体的数目越多。
[深化拓展]同分异构体的书写及判断方法(1)烷烃的同分异构体的书写技巧——“减碳移位法”。“两注意”—选择最长的碳链为主链,找出中心对称线 | “四顺序”—主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布从邻到间如书写C6H14的同分异构体:①多个碳,一条线。将分子中的全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C
②摘一碳,挂中间,往边移,不到端。从母链一端取下一个碳原子(即甲基)作为支链,剩余的部分作为主链,将取下的甲基依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上(包括中心对称线所在的碳原子),此时碳骨架结构有如下两种:注意:甲基不能连在①位和⑤位上,否则会使主链上有6个碳原子,使碳链变长,②位和④位等效。
③摘两碳,成乙基,二甲基,同邻间。从母链上取下两个碳原子作为一个支链(乙基)或两个支链(2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有如下两种:注意:①②③④位上都不能连乙基,①位和④位不能连接甲基,否则会使主链上的碳原子增多,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
(2)同分异构体种类的判断。①换元法。某烃可被取代的氢原子有n个,若其x氯代物有a种,则(n-x)氯代物也有a种。如正丁烷(C4H10)有6种二氯代物,则其八氯代物也有6种。②等效氢法。等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.分子中同一个碳上的氢原子等效。b.同一个碳的甲基上的氢原子等效。如新戊烷( ),分子中的12个氢原子是等效的。
c.同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的数目等于一元取代物同分异构体的数目。
[应用体验]【例3】(2019全国2,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) ( )A.8种B.10种C.12种D.14种
规律方法 一般来说,碳原子数小于10且结构对称的烷烃有以下几种:
分子中所有连接氢原子的碳原子都是等效的,它们的一氯代物就只有一种。
变式训练3(2022全国高一同步练习)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,生成四种沸点不同的一氯代物的是( )
学以致用•随堂检测全达标
1.下列叙述不正确的是( )A.正丁烷和异丁烷属于同分异构体B.分子式为C2H6O的有机化合物性质不一定相同C.碳元素的单质只存在金刚石和石墨这两种同素异形体D.有机化合物CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH是同分异构体
答案 C解析 正丁烷和异丁烷分子式相同、结构不同,属于同分异构体,故A正确;分子式相同,结构不一定相同,结构决定性质,所以分子式为C2H6O的有机化合物性质不一定相同,故B正确;碳元素的单质除了金刚石和石墨还有C60等,故C错误;从分子组成和结构上看,有机化合物CH3—CH2—NO2和H2N—CH2—COOH分子式相同,而结构不同,所以是同分异构体,故D正确。
2.已知二氯丙烷的同分异构体有四种,从而可推知六氯丙烷的同分异构体有( )A.三种B.四种C.五种D.六种
答案 B解析 二氯丙烷是丙烷(C3H8)分子主链上有两个氢原子被氯原子取代,氯原子有四种位置关系,则二氯丙烷的同分异构体有四种;六氯丙烷是全氯丙烷(C3Cl8)分子主链上有两个氯原子被氢原子取代,则氢原子有四种位置关系,即六氯丙烷的同分异构体有四种。
3.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯代物有(不含立体异构)( )A.4种B.5种C.7种D.8种
答案 C解析 题给分子不对称, 分子中有7种氢原子,则其一氯代物有7种。
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