高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃精品练习

第二章  烃

第三节  芳香烃

（建议时间：30分钟）

1．下列说法中，正确的是   (    )

A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)

B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物

C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化

D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应

【答案】D

【详解】

芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物指分子中仅含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，其分子通式为CnH2n－6(n≥7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应，在苯的同系物分子中烷基碳原子采取sp3杂化。

2．据媒体报道，某石化公司一装置发生爆炸，爆炸产生的主要污染物为硝基苯、苯和苯胺等。下列说法正确的是

A．硝基苯可由苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应来制取

B．苯、硝基苯中碳原子均采取杂化

C．硝基苯有毒，密度比水小，可从水面上“捞出”

D．苯与硝基苯都属于芳香烃

【答案】A

【详解】

A．硝基苯可由苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应制取，选项A正确；

B．苯和硝基苯中的碳原子均采取杂化，选项B错误；

C．硝基苯有毒，密度比水大，选项C错误；

D．硝基苯中含有氧原子和氮原子，不属于芳香烃，选项D错误。

答案选A。

3．实验室制备硝基苯时，经过配制混酸、硝化反应(50~60℃)、洗涤分离、干燥蒸馏等步骤，下列图示装置和原理能达到目的的是

A．配制混酸 B．硝化反应

C．分离硝基苯 D．蒸馏硝基苯

【答案】C

【详解】

A．配制混酸时，应将浓硫酸沿烧杯内壁缓缓倒入盛有浓硝酸的烧杯内，边倒边搅拌，A不正确；

B．苯发生硝化反应时，应使用水浴加热，且使用长导管，以达到冷凝、回流的目的，B不正确；

C．硝基苯难溶于水，且密度比水大，采用分液的方法，从下层获得有机物，C正确；

D．蒸馏硝基苯时，冷却水的流向应下进上出，D不正确；

故选C。

4．在甲苯中加入少量紫红色的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色。其原因是

A．甲苯属于不饱和烃，可被酸性高锰酸钾溶液气化

B．苯环受甲基影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化

C．甲基受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化

D．甲苯催化高锰酸钾酸性溶液分解

【答案】C

【详解】

甲苯与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成苯甲酸，甲基被氧化，而苯环不被氧化，这说明甲基受苯环影响，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。

答案选C。

5．下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(    )

A．甲苯通过硝化反应可生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟

D．1mol甲苯可与3mol氢气发生加成反应

【答案】A

【详解】

A．甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯通常只引入1个硝基，而甲苯可以引入3个硝基，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主，所以能说明侧链对苯环性质有影响，A符合题意；

B．甲苯可看作是中的1个原子被取代，苯、甲烷不能被酸性溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B不符合题意；

 C．燃烧产生浓烟说明甲苯含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，C不符合题意；　

D．苯和甲苯都能与发生加成反应，体现的是苯环的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D不符合题意。

故选A。

6．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(    )

A．苯和甲苯            B．1­己烯和二甲苯

C．苯和1­己烯   D．己烷和苯

【答案】C 

【详解】

被区别的两种物质，它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同的现象或者一个有现象，一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别，甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；加入溴水两者的现象都是液体分层，上层颜色较深；B项，分别向1­己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液，溶液都褪色；1­己烯与Br2反应而使溴水褪色，二甲苯中加入溴水，萃取后液体分层，上层颜色较深；C中1­己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能；1­己烯与Br2反应而使溴水褪色，苯可将溴水中的Br2萃取出来，液体分层，上层颜色较深；D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应，都可将溴水中的Br2萃取出来，且都是上层颜色较深。

7．芳香烃C8H10有四种结构，其中一种结构的苯环上的一氯代物只有一种，则这种结构是

A． B．

C． D．

【答案】A

【详解】

A．对二甲苯苯环上只有一种氢，苯环上的一氯代物只有一种，故A选；

B．苯环上的一氯代物有2种，故B不选；

C．苯环上的一氯代物有3种，故C不选；

D．苯环上的一氯代物有3种，故D不选；

故选A。

8．关于化合物(b)，(d)，(p)的下列说法正确的是(    )

A．b、d都属于芳香烃，且互为同分异构体 

B．b、d均有3种一氯代物

C．b、p最多都可有6个原子处于同一直线 

D．d、p最少都可有10个碳原子处于同一平面

【答案】C

【详解】

A．b、d的化学式不同，二者不互为同分异构体，故A错误；

B．b中不等效化学环境氢原子有3种，其一氯代物有3种，d中不等效化学环境氢原子有2种，其一氯代物有2种，故B错误；

C．b中位于该直线上原子共直线()，一共有6个原子，p中位于该直线上原子共直线()，甲基上只有C原子能与双苯环上的碳原子位于同一直线，一共有6个原子，故C正确；

D．苯环上原子都处于同一平面，与苯环相连的碳原子一定与苯环共平面，因此d中所有碳原子一定共平面，一共有10个碳原子，p中两个苯环不一定共平面，当两个苯环平面相互垂直时，共面的碳原子最少，一共有11个碳原子，故D错误；

综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。

9．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法正确的是

A．对伞花烃的一氯代物有5种 

B．对伞花烃分子中最多有8个碳原子共平面

C．对伞花烃易溶于水 

D．对伞花烃密度比水大

【答案】A

【详解】

A．对伞花烃有一条对称轴，其一氯代物有5种，如图，故A正确；

B．对伞花烃分子中与苯环相连的两个碳原子在同一平面，4号碳右边相连的两个碳原子有一个碳原子可能在这个平面上，因此最多有9个碳原子共平面，故B错误；

C．对伞花烃难溶于水，故C错误；

D．对伞花烃密度比水小，故D错误。

综上所述，答案为A。

10．某烃的结构简式如图所示，下列说法中错误的是

A．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上

B．该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色

C．一定条件下，该烃能发生取代、氧化、加成、还原反应

D．该烃苯环上的一氯代物共有5种

【答案】D

【详解】

A．苯环上的碳处于同一平面，故A正确；

B．该有机物含有三键能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确；

C．一定条件下，该烃苯环上的氢能发生取代、氧化，有三键可以发生加成、还原反应，故C正确；

D．该烃苯环上有6种H，其一氯代物共有6种，故D错误；

故选D。

11．已知：，下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是(    )

A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴

B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构)

C．M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色

D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面

【答案】BC

【详解】

A．N含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，不能用于萃取溴，故A错误；

B．M、N分别含有4种H，则一氯代物均只有4种，故B正确；

C．M含有甲基，N中含有碳碳双键，则M、N均能被高锰酸钾溶液氧化，故C正确；

D．M含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，故D错误；

故选BC。

12．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6—二苯基—1，3，5—己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(     )

A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物

B．该有机化合物的分子式为C18H18

C．1mol该有机化合物在常温下最多能与3molBr2发生加成反应

D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应

【答案】CD

【详解】

A．苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，但只含、元素，属于芳香烃，故A错误；
B．由结构简式可知该有机化合物的分子式为，故B错误；
C．其结构中只有碳碳双键可以与发生加成反应，该有机化合物在常温下最多能与发生加成反应，故C正确；
D．苯环上的原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
故答案为：CD。

13．一种生产聚苯乙烯的流程如图：

下列叙述正确的是 (    )

A．苯乙烯与苯互为同系物

B．苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面内

C．反应①的反应类型是加成反应

D．鉴别乙苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液

【答案】CD

【详解】

苯乙烯与苯的分子组成并未相差1个或若干个CH2原子团，结构不相似，因此不互为同系物，A项错误；苯环中所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，单键可以旋转，因此苯乙烯中所有原子可能不在同一平面内，B项错误；苯与乙烯发生加成反应生成乙苯，因此反应①是加成反应，C项正确；乙苯结构中不存在碳碳双键，不能与Br2的四氯化碳溶液反应，苯乙烯结构中存在碳碳双键，可与Br2发生加成反应，因此可用Br2的四氯化碳溶液鉴别乙苯与苯乙烯，D项正确。

14．溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：

回答问题：

(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液溴。向a中滴入几滴液溴，有白雾产生，写出产生白雾的化学方程式：______。继续滴加至液溴滴完。

(2)反应过程中，a外壁温度升高，为提高原料利用率，需利用温度计控制温度，适宜的温度范围为______(填序号)。

A．>156℃      B．59℃～80℃      C．<59℃

(3)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。此操作所需要的玻璃仪器除烧杯外，还需______，用NaOH溶液洗涤的作用是______；

③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是______。

(4)经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为______，要进一步提纯，下列操作中必需的是______(填入正确选项前的字母)。

A．重结晶     B．过滤       C．蒸馏    D．萃取

【答案】+Br2+HBr    C    分液漏斗和玻璃棒    除去未反应的Br2和生成的HBr    干燥或除去粗溴苯中的水    苯    C   

【分析】

a中，Fe和溴发生氧化反应生成溴化铁，在溴化铁作催化剂条件下，苯和溴发生取代反应生成溴苯和HBr，HBr遇水蒸气生成氢溴酸小液滴而产生白雾，冷凝管有冷凝回流作用，提高反应物的利用率；生成的HBr和挥发出的溴通过导气管进入a中和氢氧化钠反应生成钠盐。

【详解】

(1)苯和溴在FeBr3(Fe与Br2反应生成)条件下反应，产生的HBr具有挥发性，看到有白雾产生，化学方程式为+Br2+HBr；

(2)为减小反应物的挥发，提高其利用率，结合题干表中数据，应将温度控制在低于59℃；

(3)②过滤时需要玻璃棒引流，溴苯和溴均不溶于水，所以洗涤后需要分液分离，则还需要分液漏斗；反应完毕后，反应容器中的主要成分是溴苯，还有未反应的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH溶液除去HBr和未反应的Br2；

③氯化钙可以吸收进行干燥；

(4)根据(3)的分析可知经过上述分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为苯，最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离，故选C。

15．现有A、B两种烃，已知A的分子式为C5Hm，而B的最简式为C5Hn (m、n均为正整数)。

(1)下列关于烃A和烃B的说法中错误的是_____

A．烃A和烃B可能互为同系物

B．烃A和烃B可能互为同分异构体

C．当n=11时，烃B可能的分子式有两种

D．烃A和烃B可能都为芳香烃

(2)若烃A为链状烃，且分子中所有碳原子都在一条直线上，则A的结构简式为_______。

(3)若烃A为链状烃，在一定条件下，1molA最多只能与1molH2发生加成反应，分子中所有碳原子都一定在同一平面上。则烃A的系统名称为_______。写出该烃与HCl发生加成生成主要产物的化学方程式_______。

(4)若烃B为苯的同系物，则同系列中碳原子数最少的烃的分子式为_______，若该烃的苯环上一氯代物只有一种，则该烃的结构简式为_______(写出一种)。

【答案】CD    CH≡C-C≡C-CH3    2-甲基-2-丁烯    CH3CH=C(CH3)2+HClCH3CH2CCl(CH3)2    C10H14    或 或或（任意一种即可）   

【详解】

(1)A．烃A和烃B可能互为同系物，如A为C5H10，B为C10H20的烯烃，A正确；B．当n=m时，若B的分子式与A相同，A、B就可能互为同分异构体，B正确；C．当n=11时，B的分子式只能为C10H22，因为此时H已经达到饱和状态，不可能存在C15H33、C20H44的有机物，C错误；D．芳香烃是指含有苯环的烃类，故分子中所含碳原子数必须大于等于6，但A分子中只有5个碳原子，D错误；故答案为：CD；

（2）由CH≡CH的4个原子共线可知，要使烃A的5个碳原子共线，满足条件的A的分子中必须有2个-C≡C-，故A为CH≡C-C≡C-CH3；

（3）链烃A与H2最多以物质的量之比1：1加成，则A为烯烃C5H10，分子中所有碳原子一定共面，则碳原子成四面体结构，故A为2-甲基-2-丁烯，其结构简式为：CH3CH=C(CH3)2，故其与HCl发生加成生成主要产物的化学方程式为：CH3CH=C(CH3)2+HClCH3CH2CCl(CH3)2；

(4)苯的同系物必须符合同时CnH(2n-6)(n≥6)，故若烃B为苯的同系物，则同系列中碳原子数最少的烃的分子式为C10H14，若该烃的苯环上一氯代物只有一种，则该烃的结构中必须高度对称，故该烃的结构简式为 (写出一种)或 或或。