化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第2课时教案设计

这是一份化学选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第2课时教案设计，共11页。教案主要包含了有机合成路线的设计，逆合成分析法等内容，欢迎下载使用。
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1. 结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。
2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
教学过程
一、有机合成路线的设计
1．常见有机物的转化关系
若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、水解(或取代)反应、氧化反应、氧化反应。
2．常见的有机合成路线
(1)一元化合物合成路线
eq \x(R—CH==CH2)eq \(――→,\s\up7(HX))eq \x(卤代烃)eq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \x(一元醇)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(一元醛)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(一元羧酸)eq \(―――――――→,\s\up7(醇、浓H2SO4，△))eq \x(酯)
(2)二元化合物合成路线
eq \x(CH2==CH2)eq \(――→,\s\up7(X2))eq \x(CH2X—CH2X)eq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))eq \x(HOCH2—CH2OH)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(OHC—CHO)eq \(――→,\s\up7([O]))eq \x(HOOC—COOH)eq \(―――→,\s\up7(一定条件))eq \x(链酯、环酯、聚酯)
(3)芳香族化合物合成路线
①eq \(――→,\s\up11(Cl2),\s\d4(FeCl3))eq \(―――――――→,\s\up11(NaOH水溶液、H＋),\s\d4(△))
②eq \(――→,\s\up11(Cl2),\s\d4(光照))eq \(―――――→,\s\up11(NaOH水溶液),\s\d4(△))
eq \(―――――――→,\s\up7(醇，浓硫酸，△))芳香酯
3．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH3反应，把—OH变为—OCH3)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯eq \(――→,\s\up7(合成))对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
二、逆合成分析法
1．逆合成分析法
从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为
2．逆合成分析法应用例析
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯
(1)具体步骤如下：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2==CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
①CH2==CH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(催化剂))
②＋2NaOHeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(△))＋2NaCl
③
④
⑤CH2==CH2＋H2Oeq \(――→,\s\up7(催化剂))CH3CH2OH
⑥＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))
＋2H2O
(2)根据以上逆合成分析，合成步骤如下：
课时训练
1．北京冬奥会将于2022年举办，绿色环保是主要理念。在场馆建设中用到的一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是
A．该双环烯酯的分子式为C14H20O2
B．1ml该双环烯酯能与3ml H2发生加成反应
C．该双环烯酯分子中π键数目为3ml
D．该双环烯酯的一氯代物有9种
2．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知-萜品醇的结构简式如图，则下列说法错误的是
A．1ml该物质最多能和1ml氢气发生加成反应B．该物质属于烃
C．该物质能使溴水褪色D．分子式为
3．绿原酸是金银花的提取物，它是中成药连花清瘟胶囊的有效成分，其结构简式如图，下列有关说法错误的是
A．绿原酸分子存在顺反异构现象B．绿原酸能够发生消去反应
C．绿原酸最多能与反应D．绿原酸可以与发生加成反应
4．欧前胡素()具有抗菌、平喘及抗过敏等作用。下列关于欧前胡素的说法错误的是
A．分子式为
B．能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，但反应类型不同
C．能够在碱性条件下发生水解反应
D．欧前胡素最多能与发生加成反应
5．止吐药米格列奈中间体N的合成反应如图(已知：Ph为苯基)。下列相关叙述错误的是
A．中间体N的分子式为C22H16O8N2
B．物质的量相同的M与N最多消耗等量的NaOH
C．M合成N的反应为取代反应
D．M、N都能使酸性的KMnO4溶液褪色
6．下列说法不正确的是
A．等质量的烷烃与氧气充分反应，消耗氧气的量最多的烷烃是CH4
B．乙烷和乙烯燃烧现象不同是因为乙烯有碳碳双键
C．燃烧0.1ml两种气态烃的混合物，生成标况下3.584LCO2，则混合气体中一定有甲烷
D．同状况下，VL乙烯和乙醇的混合气体以任意比混合，完全燃烧，消耗氧气的体积均为3VL
7．“一锅法”用［Ru]催化硝基苯(PhNO2，Ph-表示苯基)与醇(RCH2OH)反应为仲胺(RCH2NHPh)，反应过程如下图所示。下列叙述错误的是
A．反应原料中的RCH2OH 不能用RCH(CH3)OH代替
B．历程中存在反应PhNH2+RCHO→RCH=NPh+H2O
C．有机物还原反应的氢都来自于RCH2OH
D．该反应过程结束后RCHO没有剩余
8．某有机物A的分子式为C10H20O2，已知A～E有如右图转化关系。则A的结构可能有
A．3种B．4种
C．5种D．6种
9．2-氯乙醇是一种重要的有机化工原料，溶于水，受热时易分解。通常是以适量的2-氯乙醇为溶剂，用氯化氢与环氧乙烷反应制得新的2-氯乙醇。制取反应装置如图所示。
反应原理为：
(g)＋HCl(g)⇌ClCH2CH2OH(l) △H