鲁科版高考化学一轮总复习第8章第3节素养提升18有机反应类型的分析判断方法课时学案
展开常见有机反应类型与有机物类别的关系
基本类型 | 有机物类别 | |
取代反应 | 卤代反应 | 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 |
酯化反应 | 醇、羧酸、糖类等 | |
水解反应 | 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 | |
硝化反应 | 苯和苯的同系物等 | |
磺化反应 | 苯和苯的同系物等 | |
加成反应 | 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 | |
消去反应 | 卤代烃、醇等 | |
氧化反应 | 燃烧 | 绝大多数有机物 |
酸性KMnO4溶液 | 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等 | |
直接(或催化)氧化 | 酚、醇、醛、葡萄糖等 | |
还原反应 | 醛、葡萄糖等 | |
聚合反应 | 加聚反应 | 烯烃、炔烃等 |
缩聚反应 | 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 | |
与浓硝酸的显色反应 | 蛋白质(含苯环的) | |
与FeCl3溶液的显色反应 | 酚类物质 |
[应用体验]
1.结构为的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
① ②
③ ④
生成这四种有机物的反应类型依次为( )
A.取代、加成、酯化、消去
B.取代、取代、加聚、消去
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.取代、缩聚、酯化、消去
D 解析:①对比结构简式不同,溴原子取代羟基的位置,发生取代反应;②是高分子化合物,链节上有—COOH、—OH,故发生缩聚反应;③属于酯类,故发生酯化反应(取代反应);④对比不同,无羟基有碳碳双键,发生消去反应。
根据反应条件或结构的变化判断反应类型
1.由反应条件推测反应类型
反应条件 | 可能的有机反应 |
浓硫酸,加热 | ①醇的消去反应 ②酯化反应 ③苯的硝化反应 |
稀硫酸,加热 | ①酯的水解反应 ②二糖、多糖的水解反应 ③—COONa或—ONa的酸化 |
NaOH的水溶液,加热 | ①卤代烃的水解反应 ②酯的水解反应 ③、羧酸的中和反应 |
强碱的乙醇溶液,加热 | 卤代烃的消去反应 |
新制Cu(OH)2或银氨溶液,加热 | 醛基的氧化反应 |
酸性KMnO4溶液 | ①烯烃、炔烃的氧化反应 ②苯的同系物的氧化反应 ③醇、醛、苯酚的氧化反应 |
O2、Cu,加热 | 醇的催化氧化反应 |
H2、催化剂,加热 | ①烯烃、炔烃的加成反应 ②芳香烃的加成反应 ③醛、酮还原为醇 特点注意:羧基、酯基、肽键不能发生加成反应 |
浓溴水 | 苯酚的取代反应 |
溴的CCl4溶液 | 烯烃、炔烃的加成反应 |
Cl2,光照 | ①烷烃的取代反应 ②中侧链的取代反应 |
2.由结构简式或分子式的变化判断
化学反应的发生一定会引起分子式或结构(简)式的变化,解框图推断题时,要“上看下看,左看右看”,从结构(或分子式)的变化上,结合条件等其他信息判断反应的发生,即使是不熟悉的反应,也能推断出来。
[应用体验]
2.下面是2,6二氯苯胺的合成路线:
下列说法正确的是( )
A.反应①属于取代反应,反应②属于加成反应
B.反应①属于取代反应,反应③属于氧化反应
C.反应①属于取代反应,反应③属于取代反应
D.反应②属于取代反应,反应③属于加成反应
C 解析:根据取代反应的定义,可以判断出反应①、②、③均属于取代反应。
根据转化前后有机物的结构确定反应类型
[知识对接]
1.加成反应
加成反应的特点:“只上不下”,由反应物和反应特点可判断产物。①烯烃+H2→烷烃。②羰基+H2→醇。③烯烃+H2O→醇。④苯+H2→环己烷。
2.消去反应
消去反应的特点:“只下不上”,由饱和键变成不饱和键。
3.氧化反应
氧化反应的特点:“加氧或去氢”。
4.酯化反应与水解反应(二者均为取代反应)
[应用体验]
3.有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )
(Ⅰ) (Ⅱ)
A.氧化反应 B.取代反应
C.还原反应 D.水解反应
C 解析:根据有机化合物Ⅰ和Ⅱ的结构可知,化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ为加氢的反应,即为还原反应。
4.(双选)有机物M是合成治疗癌症的药物中间体,其结构简式如图所示,下列说法正确的是( )
A.有机物M和油脂分子中都含有,两者在酸性或碱性条件下都能发生取代反应
B.M在一定条件下能发生加聚反应,不能发生酯化反应
C.在Ni作催化剂并加热的条件下,1 mol M最多只能与1 mol H2发生加成反应
D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和M
AD 解析:M分子中含有酯基,在酸性或碱性条件下都能发生水解反应,水解反应属于取代反应,A正确;M分子中含有碳碳双键,在一定条件下能发生加聚反应,含有醇羟基,能发生酯化反应,B错误;苯环和均可与H2发生加成反应,故 1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而有机物M的分子中含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确。
1.某有机物的结构简式为
,则其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应
④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠溶液反应 ⑦与Fe2+反应
A.②③④ B.①④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦
D 解析:该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键,因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质,能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可),在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去),可与Fe3+发生显色反应,但不能与Fe2+反应。
2.甲基丁香酚可用作食用香精,某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下:
已知:Ⅰ.A的分子式为C3H4O,A可与溴水发生加成反应,也能发生银镜反应;
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,K中所含官能团的名称是________,E的分子式为________。
(2)D→E的反应类型为________;F→G的反应类型为________。
解析:根据流程图可知,A的结构简式为CH2===CHCHO,K中所含官能团的名称为醚键,由反应④和已知Ⅲ可推知,E的分子式为C11H13O3Br。D→E为碳碳双键的加成反应;F→G为消去反应。
答案:(1)CH2===CHCHO 醚键 C11H13O3Br
(2)加成反应 消去反应
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