鲁科版高考化学一轮总复习第8章第2节第2课时醛和酮糖类和核酸课时学案

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第2课时　醛和酮　糖类和核酸
考试评价解读
1．能描述说明、分析解释醛和酮的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有羰基的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。
3．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
核心素养达成
宏观辨识
与
微观探析
能从官能团的角度认识醛和酮的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。
证据推理
与
模型认知
具有证据意识，能基于证据对醛和酮的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。



　　　　　　醛和酮
[以练带忆]
1．下列说法中，正确的是(　　)
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．苯乙醛的结构简式：
C．醛既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
C　解析：—CH3中四个原子不共面，A错误；醛基应写成—CHO 而不可写成—COH，B错误；完全燃烧1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol，质量不相等，D错误。
2．下列有关有机物的化学性质的叙述中错误的是(　　)
A．能被新制Cu(OH)2氧化
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加聚反应
D．1 mol该有机物只能和1 mol H2加成
D　解析：有机物()分子中含有、—CHO两种官能团。含—CHO，可被新制的Cu(OH)2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。
[练后梳理]
1．加成反应
(1)原理：醛和酮中的在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应。其加成通式为

(2)典例：几种与醛、酮反应的试剂及加成产物如下表所示：
试剂名称
化学式
电荷分布
—
与乙醛加成的产物
氢氰酸
H—CN
—N

氨及氨的衍生物(以氨为例)
NH3
—H2

醇类(以甲醇为例)
CH3—OH
—CH3

(3)应用：①醛、酮的催化加氢反应也是它的还原反应，反应产物是醇。醇催化氧化可生成醛、酮，它们的结构与转化如下：

②有机合成中可利用醛、酮与HCN的加成反应增长碳链。

2．氧化反应
(1)醛与O2的催化氧化反应
2R—CHO＋O22R—COOH
(2)醛被弱氧化剂氧化的反应
①醛基氧化的定量关系
a．一元醛
一元醛被氧化成羧酸时化合价升高2价，故它发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，其定量关系为：
1 mol—CHO～2 mol[Ag(NH3)2]OH～2 mol Ag
1 mol—CHO～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O
b．甲醛
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如下图。

它发生银镜反应的化学方程式为
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O
它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
即定量关系为
1 mol HCHO～4 mol[Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag
1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
②醛基的检验
类别
银镜反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
R—CHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
R—CHO＋
2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生砖红色沉淀
(3)酸性KMnO4溶液和溴水都是较强的氧化剂，可以氧化醛基，因此醛可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。

　　　　　　糖类和核酸
[以练带忆]
1．下列有关糖类物质的说法正确的是(　　)
A．淀粉的分子式为(C6H10O5)n，与纤维素互为同分异构体
B．淀粉与一定浓度的硫酸混合加热，水解可以生成葡萄糖，要检验葡萄糖，只需加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，如有砖红色沉淀产生即可
C．葡萄糖可在一定条件下转化为酒精，酒精可作为一种清洁燃料
D．蔗糖和麦芽糖水解的产物相同
C　解析：淀粉与纤维素的n值不同，不是同分异构体，A错误；B中检验葡萄糖前需加碱中和硫酸，B错误；蔗糖和麦芽糖均可水解，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，D错误。
2．化学与生活密切相关，下列说法不正确的是(　　)
A．蔗糖可作调味剂
B．葡萄糖可用于补钙药物的合成
C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可作人类的营养物质
D．植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精
C　解析：蔗糖是生活中常用的调味剂，故A正确；葡萄糖酸钙常被用作补钙剂，因此葡萄糖可用于补钙药物的合成，故B正确；人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中不能水解，不能作为人类的营养物质，故C错误；植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化作用下经水解可得到葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精，这是用纤维素酿酒的过程，故D正确。
[练后梳理]
1．糖类的概念和分类
(1)概念：从分子结构上看，糖类可以定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
(2)组成：碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。
(3)分类

2．单糖——葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构

分子式
结构简式
官能团
二者
关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
同分异构体
果糖
CH2OH(CHOH)3 COCH2OH
、—OH

(2)葡萄糖的化学性质

3．二糖——蔗糖与麦芽糖

比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
否
是
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
4.多糖——淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为＋nH2O 。
③都不能发生银镜反应。
(2)不同点
①通式中n值不同。
②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
5．五碳醛糖与核酸
(1)糖和脱氧核糖的链式与环式结构
①链式核糖：。
环式核糖：。
②链式2­脱氧核糖：。
环式2­脱氧核糖：。
(2)核苷酸
①核糖核苷酸的组成：环式核糖与碱基、磷酸基团共同组成，参与构成核糖核苷酸的碱基包括含有双环结构的腺嘌呤(A)和鸟嘌呤(G)以及含有单环结构的尿嘧啶(U)和胞嘧啶(C)。
②脱氧核糖核苷酸的组成：脱氧核糖与碱基和磷酸基团共同组成。
(3)核酸
①核糖核酸(RNA)：多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链。
②脱氧核糖核酸(DNA)：多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成脱氧核糖核苷酸链。
③RNA与DNA的区别：RNA的五碳醛糖是核糖，DNA的五碳醛糖是脱氧核糖；参与构成DNA的碱基除将尿嘧啶(U)替换成胸腺嘧啶(T)之外，其余碱基与RNA相同。

(1)葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，二者不互为同分异构体。
(2)葡萄糖和麦芽糖均为还原性糖，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应；蔗糖、淀粉、纤维素不能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应。

考点　醛和酮的性质规律
[抓本质·悟考法]
茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是(　　)

A．茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B．茉莉醛分子中最多有10个碳原子位于同一平面上
C．茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等多种氧化剂氧化
D．在一定条件下，1 mol茉莉醛最多能与4 mol氢气加成

【解题关键点】　(1)分析茉莉醛的性质时，要根据官能团决定性质。
(2)判断茉莉醛分子中最多共面碳原子数时，主要依据是苯环、乙烯和醛基的平面结构。
【易错失分点】　(1)有些同学不知道溴水能够氧化醛基。
(2)在判断1 mol茉莉醛最多能反应的氢气时，忽视了醛基也能反应。
[自主解答]
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C　解析：同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”，因此茉莉醛与苯甲醛不互为同系物，A错误；茉莉醛最多有11个碳原子共面，最少有10个碳原子共面，B错误；碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，醛基还能被溴水氧化，C正确；苯环、碳碳双键、醛基均能和氢气加成，最多可以与 5 mol H2加成，D错误。
[多角度·突破练]
⊳角度1　醛基的检验
1．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热
B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D．先加入足量的新制Cu(OH)2，微热，酸化后再加溴水
D　解析：有机物A中所含的官能团有和—CHO，两者均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，A、B错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C错误。
2．已知—CHO具有较强的还原性，柠檬醛的结构简式是(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CH—CHO。
欲验证分子中有碳碳双键和醛基，甲、乙两位学生设计了如下方案。
甲：①取少量柠檬醛滴加溴水；②在①反应后的溶液中滴加银氨溶液，水浴加热。
乙：①取少量柠檬醛滴加银氨溶液，水浴加热；②在①反应后的溶液中先加稀硫酸酸化再滴加溴水。
(1)能达到实验目的的是________(填“甲”“乙”或“甲、乙均可”)。
(2)对不可行方案说明原因(认为均可的此题不答)
_______________________________________________________________。
(3)对可行方案：①依据现象是________，反应的化学方程式是_______________________________________________________________。
②依据现象是________，反应的化学方程式是_____________________
________________________________________________________________________________________。
解析：解答本题的关键是确定醛基和碳碳双键检验的先后顺序。由于溴(Br2)也能氧化醛基(—CHO)，所以必须先用银氨溶液氧化醛基(—CHO)；又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后加溴水检验碳碳双键。
答案：(1)乙
(2)—CHO有很强的还原性，若先加Br2(水)，则Br2将—CHO和C===C均氧化
(3)产生银镜
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　溴水褪色
(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCOOH＋2Br2―→
(CH3)2CBrCHBrCH2CH2C(CH3)BrCHBrCOOH

既含有双键又含有醛基有机物的检验方法
检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验用溴水或酸性高锰酸钾溶液。若先检验，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验，只有先检验—CHO(不会被弱氧化剂氧化)才能继续检验。
⊳角度2　有关羰基的加成反应
3．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________________(任填两种)。
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构)
解析：(1)B侧链上有碳碳双键能发生加成、氧化和加聚反应，醛基能被氧化成酸，也能被还原成醇。(2)仔细观察信息所给反应，是苯甲醛断开C===O键，CH3CHO断下的α­H加到苯甲醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上。仿照着可写出两分子乙醛在该条件下发生反应的化学方程式。(3)“分子中不含羰基和羟基”，则只能是醚；“不含其他环状结构”，则结构中必有—C≡C—；再根据其他条件，就可得到两种同分异构体的结构简式。
答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应、聚合反应(填其中两种即可)
(2)CH3CHO＋CH3CHO
CH3CH===CHCHO＋H2O
(3) 　

羰基上的加成反应
(1)与格氏试剂反应
醛、酮与格氏试剂反应是合成醇的重要方法之一。

(2)醛与醇的反应


1．(命题情境：反应历程与醛的性质问题)我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下：

下列说法不正确的是(　　)
A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象
B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子
C．还原反应过程中发生了极性键和非极性键的断裂
D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基
A　解析：肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团，存在顺反异构现象，故A错误；苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子，如图示：，故B正确；根据图示，还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇，分别断开了H—H键和C===O键，发生了极性键和非极性键的断裂，故C正确；根据图示，还原反应过程中肉桂醛可转化成肉桂醇，而没有转化为苯丙醛，体现了该催化剂选择性还原肉桂醛中的醛基，故D正确。
2．(命题情境：戊二醛的用途与性质问题)戊二醛(OHCCH2CH2CH2CHO)在pH为7.5～8.5时，杀菌消毒的作用最强，可杀灭细菌的繁殖体和芽孢、真菌、病毒，其作用较甲醛强2～10倍。下列有关说法正确的是(　　)
A．戊二醛的消毒原理与漂白粉、臭氧等消毒剂相同
B．1 mol戊二醛分子可被1 mol Cu(OH)2完全氧化
C．CH3CH===CHCH2COOH与戊二醛互为同分异构体
D．10 g戊二醛完全燃烧需消耗0.5 mol O2
C　解析：戊二醛的消毒原理是使蛋白质发生变性，漂白粉、臭氧等消毒剂的原理是其具有氧化性，原理不相同，A错误；1 mol 戊二醛分子中含有2 mol醛基，可被4 mol Cu(OH)2完全氧化，B错误；CH3CH===CHCH2COOH与戊二醛的分子式相同，都是C5H8O2，但结构不同，两者互为同分异构体，C正确；戊二醛燃烧的化学方程式为C5H8O2＋6O25CO2＋4H2O,10 g戊二醛的物质的量为＝0.1 mol，则完全燃烧需消耗0.6 mol O2，D错误。
3．香草醛用作化妆品的香精和定香剂，也是食品香料和调味剂，还可作抗癫痫药。香草醛的分子结构如图，下列关于香草醛的说法中，不正确的是(　　)

A．该化合物的分子式为C8H6O3
B．遇FeCl3溶液会显紫色
C．最多能与4 mol H2发生加成反应
D．与香草醛有相同官能团且苯环上有三个取代基的香草醛的同分异构体(包括香草醛)有10种
A　解析：该化合物的分子式为C8H8O3，A选项错误；该物质的分子结构中含有酚羟基，遇FeCl3溶液会显紫色，B选项正确；分子结构中有—CHO和苯环，都可以与H2发生加成反应，C选项正确；当—CHO、—OH处于邻位时，移动—O—CH3的位置有4种结构，当—CHO与—OH处于间位时，移动—O—CH3的位置有4种结构，当—CHO与—OH处于对位时，移动—O—CH3有2种结构(其中一种为香草醛)，D选项正确。
4．(命题情境：甲醛与室内污染问题)室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20 ℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是(　　)
A．入住前房间内保持一定湿度并通风
B．装修尽可能选择在温度较高的季节
C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住
D．紧闭门窗一段时间后入住
D　解析：因为当温度超过20 ℃时，甲醛挥发速度加快，所以选择在夏季这样温度较高的季节进行装修有利于甲醛的挥发，配合良好的通风可以在较短的时间内使居室中甲醛浓度降低到合适的范围内，不至于对人体造成伤害。因为甲醛易溶于水，房间内保持一定的湿度也能在一定程度上降低甲醛的浓度，对人体的健康有利。紧闭门窗会使甲醛无法从室内散发出去，会对人体造成比较大的危害。
5．(命题情境：糖类与能源的开发问题)能源紧缺、替代能源、绿色能源是当今社会能源面临的新问题，将玉米经深加工提炼出酒精，再与汽油按一定比例混合成乙醇汽油，在我国正得到广泛的应用。乙醇汽油正逐步成为新的替代能源，以玉米(主要成分是淀粉)为原料提炼酒精的过程如下：

(1)玉米的主要成分的化学式可表示为_____________________________。
(2)写出③的化学方程式______________________________________。
(3)经上述流程得到的发酵液中含有大量水和其他有机杂质，酒精的质量分数约为6%～10%，欲将酒精和水分离，应采取的操作是 ________(从下列操作中选择：①过滤　②蒸馏　③蒸发　④升华)。
(4)根据我国国情，说明推广使用乙醇汽油的优越性
_______________________________________________________________。
解析：(1)玉米中含有淀粉，淀粉的化学式为(C6H10O5)n。
(2)葡萄糖在一定条件下发酵可以生成乙醇，化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。(3)酒精和水互溶，分离两种互溶且沸点相差较大的混合物用蒸馏法。(4)使用乙醇汽油可以缓解石油供求矛盾，可以刺激农业生产并能有效降低汽车有害尾气的排放。
答案：(1)(C6H10O5)n
(2)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑
(3)②
(4)缓解石油供求矛盾；刺激农业生产；有效降低汽车有害尾气的排放
6．有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：①有关A的信息如下：
能发生银镜反应
能与FeCl3溶液发生显色反应
核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1

回答以下问题：
(1)A中含有的含氧官能团名称是____________和____________。
(2)B→C的反应条件是________________________________________。
(3)写出反应类型：
G→H________、I→J________。
(4)写出F生成G的化学方程式：_________________________________。
(5)写出J的结构简式：__________________________________。
(6)结合题给信息，以D为原料经过三步反应制备1,3­丁二烯，设计合成路线(其他试剂任选)。
合成路线流程图示例：
CH3CH2ClCH3CH2OH CH3COOCH2CH3
解析：A的分子式为C7H6O2，能发生银镜反应，说明含有醛基，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，再结合其核磁共振氢谱信息得到A为。B为乙烯，其与水加成得到乙醇(C)，C催化氧化得到乙醛(D)，乙醛和A发生类似已知信息②中的反应得到E，则E为；E发生银镜反应，经酸化得到F，则F为；F可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到G，则G为；G与HCl加成时有两种产物，为了保证最后酯化得到的有机物有三个六元环(两个苯环，一个由酯化反应形成的六元环)，所以氯原子连在离羧基较近的碳原子上，即H为；H经水解、酸化得到I，则I为；2分子的I经酯化反应得到J，则J为。
答案：(1)羟基(或酚羟基)　醛基
(2)催化剂、加热、加压
(3)加成反应　酯化反应
(4)
(5)
(6)
CH2===CH—CH===CH2