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    苏教版高中化学必修二专题8第1单元能力课时3有机物的结构——原子共线、共面和同分异构体的判断学案
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    2020-2021学年第一单元 化石燃料与有机化合物学案

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    这是一份2020-2021学年第一单元 化石燃料与有机化合物学案,共11页。


    1.熟悉常见分子的空间结构
    (1)与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N。
    (2)“模型法”分析多原子共面问题。
    ①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,如图,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面,称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构,所有原子不可能都共平面。
    ②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,如图,所有原子共平面,与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
    ③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,处于对角线位置的4个原子共直线。
    2.连接不同基团后的原子共面分析
    (1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
    如苯乙炔:,所有原子共平面。
    (2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可以重合。
    如苯乙烯:,分子中至少12个原子共平面,最多16个原子共平面。
    (3)平面与立体结构连接:如甲基与平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
    【例题】 有机物分子中最多有______个碳原子在同一平面内,最多有________个原子在同一条直线上,与苯环共面的碳原子至少有________个。
    [解析] 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。
    由于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面,最多有5+6=11个碳原子共面,至少有6+2+1=9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°,炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线,即5+1=6。
    [答案] 11 6 9
    1.(2021·沈阳高一检测)下列分子中的所有原子都处于同一平面的是( )
    A.乙烷 B.乙烯
    C.丙烯(CH2===CH—CH3)D.正丁烷
    [答案] B
    2.已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH===CH—CH3)分子中,最多共直线和共平面的原子数分别为( )
    A.6、11B.5、10
    C.4、9D.4、11
    C [M的结构为由此可以看出结果。]
    1.烷烃的同分异构体的书写方法
    (1)遵循的原则
    主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻、间。
    (2)书写的步骤
    ①先写出碳原子数最多的主链。
    ②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
    ③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
    可概括为“两注意,四句话”:
    2.常见烷基的种数
    甲基 —CH3 1种
    乙基 CH3CH2— 1种
    3.烯烃(2~5个碳原子)的同分异构体
    书写思路:(如C5H10)
    第一步:先写最长的碳链,再在不同的位置标上双键。
    (仅有2种位置)
    第二步:从主链上减下一个碳原子,挂在不同的碳原子上,以形成不同的碳骨架,然后再标上双键。
    (仅有1种碳骨架,可以有3种不同位置的双键)
    第三步:依上述步骤再减碳原子形成不同的碳骨架,再标双键。
    (仅有此一种碳骨架,但无法标双键)。
    第四步:确定同分异构体种数,标上氢原子,书写同分异构体的结构简式:
    C5H10共有5种烯烃同分异构体
    CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH===CHCH2CH3、
    4.苯的同系物同分异构体的书写或判断方法
    (1)定一(或二)移一法
    苯环上连有两个取代基时,可固定一个取代基,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。如C8H10代表的苯的同系物有、共4种。
    (2)换元法
    苯的同系物的苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种一元取代产物。在苯环上的取代产物中,若苯的同系物的苯环上有n个可被取代的氢原子,则m个取代基(m5.烃的一氯代物同分异构体数目的判断
    烃分子中的一个氢原子被氯原子代替,称为烷烃的一氯代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,其确定方法常有以下两种:
    (1)基元(烃基数目)法
    甲基、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构。戊基有8种结构。
    (2)等效氢法
    若烃有n种不同的等效氢原子,则其一元取代物就有n种。
    ①同一碳原子上的氢原子为等效氢原子;
    ②同一碳原子上所连甲基(—CH3)上的氢原子为等效氢原子;
    ③处于对称位置的碳原子上的氢原子为等效氢原子。
    【例题】 分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
    A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应
    B.该有机物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色
    C.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体
    D.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上
    C [分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,取代基的组成为—C3H7,所以取代基为正丙基或异丙基。故该有机物为或。
    A错,该有机物含有苯环,能与氢气发生加成反应,苯环和烷基都可以发生取代反应。
    B错,,烷基连接苯环的C原子上含有H原子,可以被酸性高锰酸钾氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色。
    C对,若为,一溴代物发生在苯环上的取代有3种,发生在侧链上的取代有3种,共有6种;若为,一溴代物发生在苯环上的取代有3种,发生在侧链上的取代有2种,共有5种,所以该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体。
    D错,分子中含有饱和碳原子,具有甲烷的四面体结构,所有原子不可能在同一平面上。]
    定一移一法判断芳香化合物同分异构体的数目
    (1)一取代苯:如在苯环上接1个—X,只有1种:。
    (2)二取代苯:可固定1个移动另1个,从而写出邻、间、对3种异构体。
    如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y,均有3种:

    (3)三取代苯:先固定2个原子或原子团,再逐一插入剩余的1个原子或原子团。
    如在苯环上接3个—X,共有3种:
    (均)。
    1.下列烷烃在光照条件下与氯气反应,只生成一种一氯代物的是( )
    A.CH3CH2CH2CH3
    C [要判断一氯代物的种数,需要对烃中等效氢原子种数进行判断:A项,,其一氯代物有2种;B项,,其一氯代物有2种;C项,,其一氯代物有1种;D项,,其一氯代物有4种。]
    2.(1)分子式为C8H18的烷烃分子中含6个甲基(—CH3)的结构简式为
    _______________________________________________________________
    _______________________________________________________________。
    (2)写出分子式为C6H14的所有有机物的结构简式:___________________
    ________________________________________________________________
    _______________________________________________________________。
    [解析] (2)第一步:写出最长碳链(只写出了碳原子,氢原子根据“碳满四价”补足):C—C—C—C—C—C;
    第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳原子的位置)。注意主链结构的对称性和等同性:
    第三步,去掉最长碳链中两个碳原子作为支链(两个—CH3),采用“定一移二”法依次书写:
    第四步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
    故分子式为C6H14的有机物有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

    汽油由原油分馏及重质馏分裂化制得,是一种十分重要的燃料,外观为透明液体,可燃,主要成分为C5~C12脂肪烃和环烷烃类,以及一定量芳香烃,没有固定的分子式。
    1.含5个碳原子的烷烃中,其一氯代物只有一种结构的烷烃名称是什么?写出该分子的结构简式。
    提示:新戊烷。。
    2.环烷烃的分子组成通式为CnH2n和同碳原子的烯烃是同分异构体。
    如C3H6可以代表丙烯CH3CH===CH2
    也可代表环丙烷△()
    试写出C4H8所表示的烯烃类和环烷烃类同分异构体。
    提示:烯烃类:CH3CH2CH===CH2
    CH3CH===CHCH3、;
    环烷烃类:。
    3.“由重质馏分裂化制得”的汽油被称为裂化汽油,其中含有烯烃。如何区分裂化汽油和普通直馏汽油?
    提示:可以用溴水或酸性高锰酸钾溶液区分。
    4.芳香烃中,有一种被称为稠环芳香烃。如
    请写出二者的分子式及一溴代物的同分异构体数目。
    提示:萘:C10H8、2种;
    蒽:C14H10、3种。
    通过本情境素材培养“科学态度与社会责任”“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
    1.(2021·山东济宁月考)下列分子式只表示一种物质的是( )
    A.C3H7Cl B.C3H6
    C.CH2Cl2D.C4H10
    [答案] C
    2.如图是常见三种烃的空间填充模型示意图,下列说法正确的是( )
    甲 乙 丙
    A.甲、乙和丙的一氯代物都有两种
    B.甲和乙都能与酸性高锰酸钾溶液反应
    C.乙和丙分子中的所有原子处于同一个平面上
    D.乙和丙都能与溴水反应
    C [A.甲、乙和丙的一氯代物都只有一种,故A错误;B.乙中有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液反应,而甲不能,故B错误;C.乙和丙分子中的所有原子处于同一个平面上,故C正确;D.乙能与溴水发生加成反应,丙只能和液溴发生取代反应,不能与溴水反应,故D错误。]
    3.某烃的结构简式如图,下列说法不正确的是( )
    A.1 ml该烃完全燃烧消耗11 ml O2
    B.与氢气完全加成后的产物中含2个甲基
    C.1 ml该烃完全加成消耗3 ml Br2
    D.分子中一定共平面的碳原子有6个
    B [A.该有机物分子式为C8H12,1 ml该烃完全燃烧消耗O2eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(8+\f(12,4)))ml=11 ml,故A正确;B.与氢气完全加成后的产物为CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,含有3个甲基,故B错误;C.该烃含有和—C≡C—,1 ml该烃完全加成消耗Br2 3 ml,故C正确;D.含有和—C≡C—,结合乙烯和乙炔的结构判断,分子中一定共平面的碳原子有6个,为,故D正确。]
    4.回答下列问题:
    (1)已知某链状烷烃分子中电子数为42。则:
    ①该烷烃的分子式为________,该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式为
    _________________________________________________________________
    ________________________________________________________________。
    ②上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是________(写结构简式)。
    (2)分子式为CaH20的链状烷烃中a为________,分子式为C8Hb的链状烷烃中b为________,与CO2密度(同温同压下)相同的烷烃的分子式为________。若上述三种烃各为1 ml,分别在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是________(填具体分子式)。
    [解析] (1)烷烃分子的通式为CnH2n+2,则其分子中电子数为6n+(2n+2)=42,解得n=5,故该烷烃的分子式为C5H12;烷烃C5H12有三种同分异构体,其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4;烷烃分子中,碳原子数相同时,所带支链越多,其沸点越低,因此烷烃C5H12三种同分异构体中,C(CH3)4沸点最低。
    (2)根据烷烃通式CnH2n+2,可求出a为9,b为18;同温同压下,密度与CO2密度相同的烷烃的相对分子质量为44,由14n+2=44可求出n为3,即该烷烃的分子式为C3H8;若同为1 ml烃(CxHy),消耗O2的多少取决于eq \f(x+y,4)的大小,eq \f(x+y,4)的值越大,消耗O2越多,此题中消耗O2最多的是C9H20。
    [答案] (1)C5H12 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4 C(CH3)4 (2)9 18 C3H8 C9H20探 究
    任 务
    1.认识几种共线、共面原子的母体及判断共线、共面问题的基本方法。
    2.掌握烃分子同分异构体的判断方法,认识同分异构现象。
    常见烃分子中原子共线、共面的判断方法
    同分异构体判断的一般方法
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