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2021学年专题8 有机化合物的获得与应用第一单元 化石燃料与有机化合物导学案
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这是一份2021学年专题8 有机化合物的获得与应用第一单元 化石燃料与有机化合物导学案，共14页。
知识点一 甲烷
1．化石燃料
(1)三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从化石燃料中可以获得许多重要的有机化工原料。
(2)“可燃冰”的主要成分为天然气的水合物。
2．甲烷的存在和用途
3．组成和结构
4．空间结构
5.物理性质
6.化学性质
(1)甲烷燃烧的现象和化学方程式
现象：在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。
化学方程式：CH4＋2O2eq \(――→,\s\up10(点燃),\s\d10( ))CO2＋2H2O。
(2)CH4与Cl2在光照时反应的化学方程式
①CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CH3Cl＋HCl；
②CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CH2Cl2＋HCl；
③CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CHCl3＋HCl；
④CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CCl4＋HCl。
CH4与Cl2在光照时反应的化学反应类型为取代反应。
(3)甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为油状液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
(1)已知在标准状况下甲烷的密度是0.717 g·L－1，你能确定甲烷的相对分子质量吗？甲烷中含碳75%、含氢25%，则甲烷的分子式是什么？
提示：甲烷的相对分子质量是0.717×22.4≈16，
甲烷分子中碳原子数为eq \f(16×75%,12)＝1，
氢原子数为eq \f(16×25%,1)＝4，
故甲烷的分子式为CH4。
(2)甲烷能否使酸性KMnO4溶液褪色？
提示：甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)教材[实验1]“点燃甲烷气体，观察燃烧现象，并检验燃烧产物”，如何检验CH4的燃烧产物？
提示：将甲烷点燃，在火焰上方罩一洁净而干燥的烧杯，若烧杯内壁有水雾生成，则证明燃烧产物中有H2O，然后迅速将烧杯倒转过来，向其中加入少量澄清石灰水，若石灰水变浑浊，则说明有CO2生成。
(4)若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代，生成的CH3Cl还是四面体结构吗？
提示：CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。
知识点二 烷烃
1．烃
由碳、氢两种元素组成的有机化合物，称为碳氢化合物，又叫烃。
2．烷烃
(1)概念：碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到“饱和”，这一系列化合物被称为烷烃。
(2)烷烃结构上的特点
微点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
3．烷烃的命名
(1)表示
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
(3)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷；
C4H10的两种分子的命名：
无支链时，CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；有支链时，命名为异丁烷。
4．同系物
(1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(1)根据甲烷的性质，推测丙烷的化学性质。
提示：(1)能与O2发生燃烧反应；(2)能与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(2)随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点有何变化规律？常温下呈气态的烷烃有哪些？
提示：烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而升高；常温下甲烷、乙烷、丙烷、丁烷呈气态。
(3)奥运会“祥云”火炬所用燃料的主要成分为丙烷(又称为液化石油气)。等体积的甲烷与丙烷燃烧，哪种烷烃消耗的氧气多？
提示：相同条件下，1 ml甲烷燃烧消耗2 ml氧气，1 ml丙烷(C3H8)燃烧消耗5 ml氧气，丙烷(C3H8)消耗的氧气多。
(4)CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)符合同一通式，二者是否互为同系物？
提示：不互为同系物。CH2===CH2与结构不相似，二者不互为同系物。
甲烷是在创造适合生命存在的条件中扮演重要角色的有机分子。美国天文学家宣布，他们首次在太阳系外一颗行星的大气中发现了甲烷，这是科学家首次在太阳系外行星探测到有机分子，从而增加了确认太阳系外存在生命的希望。
[问题1] 甲烷的结构是怎样的？甲烷具有哪些化学性质？
提示：甲烷是正四面体结构；甲烷能够燃烧，能与氯气在光照条件下发生取代反应。
[问题2] 甲烷和氯气发生反应时，所得的产物有几种，分别是什么？其反应类型是什么？
提示：产物有5种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反应。
[问题3] 能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
1．甲烷与氯气的取代反应
2.在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2eq \(――→,\s\up10(光照))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
1．下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2eq \(――→,\s\up10(光照))CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HCleq \(――→,\s\up10(光照))CH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3CH2Br＋H2Oeq \(――→,\s\up10(NaOH),\s\d10(△))CH3CH2OH＋HBr
C [取代反应是指有机物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。]
2．某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。
根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起________。
(2)实验中可观察的实验现象有量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________________________________________________________
___________________________________________________________________，
_________________________________________________________________等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为______________________________，
其中____________是工业上重要的有机溶剂。
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是__________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] CH4和Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油状液滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，故量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。
[答案] (1)光照 爆炸 (2)量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升 (3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 (4)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水反应
(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。
(2)烷烃在光照条件下与溴水不反应，但由于溴易溶于有机溶剂而被从水层萃取出来，水层颜色变浅。
[问题1] CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？
提示：否。因为同系物是指在分子组成上必须相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。
[问题2] CH2===CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2===CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物一定是同系物吗？
提示：与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3，因为CH2===CH2和CH2===CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个“CH2”原子团；分子中含碳碳单键而不含碳碳双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物结构不一定相似，故不一定是同系物。
[问题3] 丙烷存在同分异构体吗？CH3CH2CH3的一氯代物有哪几种？
提示：丙烷不存在同分异构体；CH3CH2CH3的一氯代物有2种，分别为CH3CH2CH2Cl、。
1．同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的比较
2.同系物判断的三个关键点
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
【例题】 下列说法不正确的是( )
A．eq \\al(16, 8)O和eq \\al(18, 8)O是两种核素
B．分子式为C5H12与分子式为C6H14的有机物是同系物
C．金刚石、石墨与C60互为同素异形体
D．CH3CH2OH和互为同系物
【解题指南】 解答本题应注意以下三点
(1)互为同系物的物质必属于同一类物质。
(2)同系物一定不具有相同的分子式。
(3)同系物的组成元素必相同，同系物必符合同一通式。
D [eq \\al(16, 8)O和eq \\al(18, 8)O是质子数相同、中子数不同的两种核素，故A正确；分子式为C5H12与分子式为C6H14的有机物都是烷烃，结构相似，组成相差一个“CH2”原子团，为同系物，故B正确；金刚石、石墨与C60是碳元素的不同单质，互为同素异形体，故C正确；CH3CH2OH和结构不相似，且分子组成上相差的也不是一个或若干个“CH2”原子团，不是同系物，故D错误。]
[变式旁通] (1)CO、CO2互为同素异形体吗？为什么？
(2)C5H12有几种同分异构体，分别写出它们的结构简式。
提示：(1)CO与CO2属于化合物，不是同素异形体；同素异形体的研究对象单质。
(2)3种；CH3CH2CH2CH2CH3、、
正确理解同系物与同分异构体
(1)同系物必须是“有机化合物”。
(2)同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。
(3)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。如NO和C2H6。
(4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质。如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
(5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
3．下列关于同系物的说法中错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差1个“CH2”原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
A [结构相似，必属于同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻的同系物在组成上相差1个“CH2”原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。]
4．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
A B C D
E F G H
(1)图中与甲烷互为同系物的是________(填编号，下同)。
(2)图中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。
[解析] (1)A和C的分子结构与甲烷相似，组成上与甲烷都相差3个“CH2”原子团，并与甲烷具有相同的通式，故属于同系物。
(2)A与C，B与E、F、H，D与G，分子式相同而结构不同，它们之间互为同分异构体。
[答案] (1)A、C (2)C E、F、H G
1．下列关于甲烷的叙述中不正确的是( )
A. 甲烷是一种无色、难溶于水的气体
B．将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色
C．甲烷只有1种二氯代物，证明它是正四面体结构
D．CH4和Cl2在光照条件下能发生反应，得到多种产物
B [常温下，甲烷是一种无色、无味、难溶于水的气体， A正确；甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；甲烷的取代产物二氯甲烷没有同分异构体，即可说明甲烷是正四面体结构， C正确；甲烷与氯气在光照条件下发生反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷四种有机产物，另外还有HCl气体生成， D正确。]
2．甲烷和氯气以1∶3的物质的量比混合，在光照条件下，得到的有机产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有①
B．①和②的混合物
C．只有②
D．①②③④的混合物
[答案] D
3．烷烃包括很多种，含有1～4个碳原子的烷烃为气体，例如甲烷、乙烷，可以作燃料、催化剂等；含有5～16个碳原子的烷烃为液体，如汽油、柴油、煤油等，可用作液体燃料；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，如凡士林、沥青等，可以作润滑剂、建筑材料等。
(1)某烷烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可以是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C6H14
(2)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3)3CCH2CH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)2CHCH3
(3)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有( )
A．5种B．4种
C．3种D．2种
[解析] (1)CH4只有一种结构，只有一种氢原子，所以一氯代物有1种，故A正确；C3H8只有一种结构(CH3CH2CH3)，有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故B错误；C4H10有正丁烷和异丁烷，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，所以一氯代物有2种；异丁烷CH3CH(CH3)CH3有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故C错误；C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，所以一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，所以一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，所以一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，所以一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故D错误。
(2)该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种一氯代物”，这样就可以选择结构中有三种不同化学环境的氢原子，即只有三种不同位置的碳原子。A中有5种，B中有3种，C、D中有2种。
(3)主链上有5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有2种：
。
[答案] (1)A (2)B (3)D
4．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，并将该装置放在光亮处一段时间，气体在甲管中反应。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；
②实验过程中，甲管活塞向内移动；
③甲管内壁有油珠附着；
④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生化学反应的类型为________(填字母)。
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A．水 B．NaOH溶液
C．AgNO3溶液D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到____________________________________；
若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到______________________________
________________________________________________________________。
[解析] 在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有一氯甲烷、氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层；因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
[答案] (1)②③
(2)取代反应
(3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色学 习 任 务
1.认识有机化合物的组成和结构特点。
2.能运用化学符号正确表示甲烷的组成和反应。
3.能运用结构模型描述或解释甲烷的性质，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
分子结构示意图
结构特点及空间结构
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等。
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n＞10
相应汉字数字
探究甲烷的性质
反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应
特点
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系
每取代1 ml氢原子，消耗1 ml Cl2，生成1 ml HCl
同系物和同分异构体的判断
内涵
研究
对象
比较
实例
相同
不同
同系物
结构相似，在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物
有机化合物
结构相似
组成上相差1个或若干个“CH2”原子团
CH3CH3与
同分异构体
具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体
化合物
分子式相同
结构式不同
CH2===CHCH3与
同素异形体
同一种元素形成的几种性质不同的单质
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素
原子
质子数相同
中子数不同
eq \\al(12, 6)C、eq \\al(13, 6)C与eq \\al(14, 6)C
知识点一 甲烷
1．化石燃料
(1)三大化石燃料分别为煤、石油、天然气，从化石燃料中可以获得许多重要的有机化工原料。
(2)“可燃冰”的主要成分为天然气的水合物。
2．甲烷的存在和用途
3．组成和结构
4．空间结构
5.物理性质
6.化学性质
(1)甲烷燃烧的现象和化学方程式
现象：在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。
化学方程式：CH4＋2O2eq \(――→,\s\up10(点燃),\s\d10( ))CO2＋2H2O。
(2)CH4与Cl2在光照时反应的化学方程式
①CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CH3Cl＋HCl；
②CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CH2Cl2＋HCl；
③CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CHCl3＋HCl；
④CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照),\s\d10( ))CCl4＋HCl。
CH4与Cl2在光照时反应的化学反应类型为取代反应。
(3)甲烷的4种氯代产物的性质
①常温下为气体的是CH3Cl，常温下为油状液体的是CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
②不溶于水的是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4。
(1)已知在标准状况下甲烷的密度是0.717 g·L－1，你能确定甲烷的相对分子质量吗？甲烷中含碳75%、含氢25%，则甲烷的分子式是什么？
提示：甲烷的相对分子质量是0.717×22.4≈16，
甲烷分子中碳原子数为eq \f(16×75%,12)＝1，
氢原子数为eq \f(16×25%,1)＝4，
故甲烷的分子式为CH4。
(2)甲烷能否使酸性KMnO4溶液褪色？
提示：甲烷不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)教材[实验1]“点燃甲烷气体，观察燃烧现象，并检验燃烧产物”，如何检验CH4的燃烧产物？
提示：将甲烷点燃，在火焰上方罩一洁净而干燥的烧杯，若烧杯内壁有水雾生成，则证明燃烧产物中有H2O，然后迅速将烧杯倒转过来，向其中加入少量澄清石灰水，若石灰水变浑浊，则说明有CO2生成。
(4)若甲烷分子中的一个氢原子被氯原子取代，生成的CH3Cl还是四面体结构吗？
提示：CH3Cl中3个H和1个Cl仍位于四面体的4个顶点，仍为四面体结构，但不是正四面体结构。
知识点二 烷烃
1．烃
由碳、氢两种元素组成的有机化合物，称为碳氢化合物，又叫烃。
2．烷烃
(1)概念：碳原子都以碳碳单键相连，其余的价键均用于与氢原子结合，达到“饱和”，这一系列化合物被称为烷烃。
(2)烷烃结构上的特点
微点拨：烷烃中碳碳结合成链状，链状不是“直线状”，而是呈锯齿状，链上还可分出支链，如图所示。
3．烷烃的命名
(1)表示
(2)碳原子数n相同，结构不同时，用正、异、新表示。
(3)举例：C6H14命名为己烷，C18H38命名为十八烷；
C4H10的两种分子的命名：
无支链时，CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷；有支链时，命名为异丁烷。
4．同系物
(1)概念：结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。
(2)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(1)根据甲烷的性质，推测丙烷的化学性质。
提示：(1)能与O2发生燃烧反应；(2)能与Cl2在光照条件下发生取代反应。
(2)随着碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点有何变化规律？常温下呈气态的烷烃有哪些？
提示：烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加而升高；常温下甲烷、乙烷、丙烷、丁烷呈气态。
(3)奥运会“祥云”火炬所用燃料的主要成分为丙烷(又称为液化石油气)。等体积的甲烷与丙烷燃烧，哪种烷烃消耗的氧气多？
提示：相同条件下，1 ml甲烷燃烧消耗2 ml氧气，1 ml丙烷(C3H8)燃烧消耗5 ml氧气，丙烷(C3H8)消耗的氧气多。
(4)CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)符合同一通式，二者是否互为同系物？
提示：不互为同系物。CH2===CH2与结构不相似，二者不互为同系物。
甲烷是在创造适合生命存在的条件中扮演重要角色的有机分子。美国天文学家宣布，他们首次在太阳系外一颗行星的大气中发现了甲烷，这是科学家首次在太阳系外行星探测到有机分子，从而增加了确认太阳系外存在生命的希望。
[问题1] 甲烷的结构是怎样的？甲烷具有哪些化学性质？
提示：甲烷是正四面体结构；甲烷能够燃烧，能与氯气在光照条件下发生取代反应。
[问题2] 甲烷和氯气发生反应时，所得的产物有几种，分别是什么？其反应类型是什么？
提示：产物有5种，分别为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl；取代反应。
[问题3] 能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低，因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
1．甲烷与氯气的取代反应
2.在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。CnH2n＋2＋X2eq \(――→,\s\up10(光照))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应。
1．下列化学反应中不属于取代反应的是( )
A．CH2Cl2＋Br2eq \(――→,\s\up10(光照))CHBrCl2＋HBr
B．CH3OH＋HCleq \(――→,\s\up10(光照))CH3Cl＋H2O
C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
D．CH3CH2Br＋H2Oeq \(――→,\s\up10(NaOH),\s\d10(△))CH3CH2OH＋HBr
C [取代反应是指有机物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应。C项中的反应为置换反应，不是有机反应，更不是取代反应。]
2．某课外活动小组利用如图所示装置探究甲烷与氯气的反应。
根据题意，回答下列问题：
(1)CH4与Cl2发生反应的条件是________；若用日光直射，可能会引起________。
(2)实验中可观察的实验现象有量筒内壁出现油状液滴，饱和食盐水中有少量固体析出，________________________________________________________
___________________________________________________________________，
_________________________________________________________________等。
(3)实验中生成的油状液滴的化学式为______________________________，
其中____________是工业上重要的有机溶剂。
(4)用饱和食盐水而不用水的原因是__________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] CH4和Cl2在光照条件下反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，随着反应进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下是无色油状液体，故量筒内壁上有油状液滴。因生成的HCl易溶于水，量筒内的压强减小，故量筒内液面上升。HCl溶于水后，溶液中Cl－浓度增大，使NaCl固体析出。
[答案] (1)光照 爆炸 (2)量筒内黄绿色气体颜色变浅 量筒内液面上升 (3)CH2Cl2、CHCl3、CCl4 CHCl3、CCl4 (4)降低Cl2在水中的溶解度，抑制Cl2和水反应
(1)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子。
(2)烷烃在光照条件下与溴水不反应，但由于溴易溶于有机溶剂而被从水层萃取出来，水层颜色变浅。
[问题1] CH3CH2CH2CH3与是否属于同系物？为什么？
提示：否。因为同系物是指在分子组成上必须相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3与分子式相同，属于同分异构体。
[问题2] CH2===CHCH3和的组成相同，二者中哪一个与CH2===CH2互为同系物？由此判断，分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物一定是同系物吗？
提示：与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3，因为CH2===CH2和CH2===CHCH3分子中都含有，结构相似，且分子组成上相差1个“CH2”原子团；分子中含碳碳单键而不含碳碳双键，化学键类型不同，结构不相似。由此可知分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物结构不一定相似，故不一定是同系物。
[问题3] 丙烷存在同分异构体吗？CH3CH2CH3的一氯代物有哪几种？
提示：丙烷不存在同分异构体；CH3CH2CH3的一氯代物有2种，分别为CH3CH2CH2Cl、。
1．同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的比较
2.同系物判断的三个关键点
(1)同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
(2)同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
3．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
【例题】 下列说法不正确的是( )
A．eq \\al(16, 8)O和eq \\al(18, 8)O是两种核素
B．分子式为C5H12与分子式为C6H14的有机物是同系物
C．金刚石、石墨与C60互为同素异形体
D．CH3CH2OH和互为同系物
【解题指南】 解答本题应注意以下三点
(1)互为同系物的物质必属于同一类物质。
(2)同系物一定不具有相同的分子式。
(3)同系物的组成元素必相同，同系物必符合同一通式。
D [eq \\al(16, 8)O和eq \\al(18, 8)O是质子数相同、中子数不同的两种核素，故A正确；分子式为C5H12与分子式为C6H14的有机物都是烷烃，结构相似，组成相差一个“CH2”原子团，为同系物，故B正确；金刚石、石墨与C60是碳元素的不同单质，互为同素异形体，故C正确；CH3CH2OH和结构不相似，且分子组成上相差的也不是一个或若干个“CH2”原子团，不是同系物，故D错误。]
[变式旁通] (1)CO、CO2互为同素异形体吗？为什么？
(2)C5H12有几种同分异构体，分别写出它们的结构简式。
提示：(1)CO与CO2属于化合物，不是同素异形体；同素异形体的研究对象单质。
(2)3种；CH3CH2CH2CH2CH3、、
正确理解同系物与同分异构体
(1)同系物必须是“有机化合物”。
(2)同系物通式必须相同，但通式相同的物质不一定是同系物。如CH2===CH2与不是同系物，因为二者不是同一类物质。
(3)同分异构体的分子式相同，因此其相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体。如NO和C2H6。
(4)互为同分异构体的化合物不一定属于同一类物质。如CH3—O—CH3和CH3CH2OH。
(5)互为同分异构体的化合物一定不互为同系物，同样，互为同系物的化合物一定不互为同分异构体。
3．下列关于同系物的说法中错误的是( )
A．同系物具有相同的最简式
B．同系物能符合同一通式
C．同系物中，相邻的同系物彼此在组成上相差1个“CH2”原子团
D．同系物的化学性质基本相似，物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
A [结构相似，必属于同一类物质，因此有同一通式，但不一定有相同的最简式，A错误，B正确；相邻的同系物在组成上相差1个“CH2”原子团，C正确；因结构相似，所以化学性质基本相似，但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化，D正确。]
4．如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
A B C D
E F G H
(1)图中与甲烷互为同系物的是________(填编号，下同)。
(2)图中互为同分异构体的是A与________；B与________；D与________。
[解析] (1)A和C的分子结构与甲烷相似，组成上与甲烷都相差3个“CH2”原子团，并与甲烷具有相同的通式，故属于同系物。
(2)A与C，B与E、F、H，D与G，分子式相同而结构不同，它们之间互为同分异构体。
[答案] (1)A、C (2)C E、F、H G
1．下列关于甲烷的叙述中不正确的是( )
A. 甲烷是一种无色、难溶于水的气体
B．将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色
C．甲烷只有1种二氯代物，证明它是正四面体结构
D．CH4和Cl2在光照条件下能发生反应，得到多种产物
B [常温下，甲烷是一种无色、无味、难溶于水的气体， A正确；甲烷不能与酸性高锰酸钾溶液反应，B错误；甲烷的取代产物二氯甲烷没有同分异构体，即可说明甲烷是正四面体结构， C正确；甲烷与氯气在光照条件下发生反应可以生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷四种有机产物，另外还有HCl气体生成， D正确。]
2．甲烷和氯气以1∶3的物质的量比混合，在光照条件下，得到的有机产物是( )
①CH3Cl ②CH2Cl2 ③CHCl3 ④CCl4
A．只有①
B．①和②的混合物
C．只有②
D．①②③④的混合物
[答案] D
3．烷烃包括很多种，含有1～4个碳原子的烷烃为气体，例如甲烷、乙烷，可以作燃料、催化剂等；含有5～16个碳原子的烷烃为液体，如汽油、柴油、煤油等，可用作液体燃料；含有17个碳原子以上的正烷烃为固体，如凡士林、沥青等，可以作润滑剂、建筑材料等。
(1)某烷烃只能生成一种一氯代物，此烷烃的分子式可以是( )
A．CH4 B．C3H8 C．C4H10 D．C6H14
(2)进行一氯取代后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是( )
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3)3CCH2CH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)2CHCH3
(3)主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有( )
A．5种B．4种
C．3种D．2种
[解析] (1)CH4只有一种结构，只有一种氢原子，所以一氯代物有1种，故A正确；C3H8只有一种结构(CH3CH2CH3)，有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故B错误；C4H10有正丁烷和异丁烷，正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子，所以一氯代物有2种；异丁烷CH3CH(CH3)CH3有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故C错误；C6H14有5种同分异构体，CH3(CH2)4CH3有3种氢原子，所以一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3有5种氢原子，所以一氯代物有5种；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子，所以一氯代物有4种；CH3C(CH3)2CH2CH3有3种氢原子，所以一氯代物有3种；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3有2种氢原子，所以一氯代物有2种，故D错误。
(2)该题实际上就是选择“取代反应后，只能生成三种一氯代物”，这样就可以选择结构中有三种不同化学环境的氢原子，即只有三种不同位置的碳原子。A中有5种，B中有3种，C、D中有2种。
(3)主链上有5个C，则乙基只能在中间C上，甲基可以在中间C上，也可以在2号C上，所以有2种：
。
[答案] (1)A (2)B (3)D
4．如图是某同学利用日常用品注射器设计的简易实验装置。甲管中注入10 mL CH4，同温同压下乙管中注入50 mL Cl2，将乙管气体推入甲管中，并将该装置放在光亮处一段时间，气体在甲管中反应。
(1)下列是某同学预测的实验现象：
①气体最终变为无色；
②实验过程中，甲管活塞向内移动；
③甲管内壁有油珠附着；
④产生火花。
其中正确的是________。
(2)甲管中发生化学反应的类型为________(填字母)。
(3)反应后，甲管中剩余气体能用下列试剂吸收的是________(填字母)。
A．水 B．NaOH溶液
C．AgNO3溶液D．饱和食盐水
(4)反应后，若将甲中的物质全部推入盛有适量AgNO3溶液的小试管中会观察到____________________________________；
若再向其中滴入几滴石蕊溶液，又观察到______________________________
________________________________________________________________。
[解析] 在光照条件下，甲烷与氯气发生反应：CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CH3Cl＋HCl，CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CH2Cl2＋HCl，CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CHCl3＋HCl，CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CCl4＋HCl。
(1)理论上，甲烷与氯气体积比为1∶4时，二者恰好完全反应，而甲中甲烷与氯气体积比为1∶5，说明氯气过量，反应后仍有氯气剩余。该反应进行缓慢，不会产生火花。产物中只有氯化氢和一氯甲烷为气体，所以气体的总物质的量减小，内部压强减小，甲管活塞向内移动。
(2)甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一取代，故甲管中发生的是取代反应。
(3)剩余气体中含有一氯甲烷、氯气和氯化氢，可用氢氧化钠溶液吸收剩余气体。
(4)生成的HCl会与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，同时因CH2Cl2、CHCl3、CCl4难溶于水而看到液体分为两层；因Cl2有剩余，若加入几滴石蕊溶液，溶液会先变红后褪色。
[答案] (1)②③
(2)取代反应
(3)B
(4)液体分为两层，产生白色沉淀 溶液先变红后褪色学 习 任 务
1.认识有机化合物的组成和结构特点。
2.能运用化学符号正确表示甲烷的组成和反应。
3.能运用结构模型描述或解释甲烷的性质，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
分子结构示意图
结构特点及空间结构
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H的长度和强度相同，夹角相等。
颜色
状态
气味
密度(与空气相比)
水溶性
无色
气体
无味
比空气小
难溶于水
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n＞10
相应汉字数字
探究甲烷的性质
反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl，其中HCl的产量最多
反应
特点
连锁反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量关系
每取代1 ml氢原子，消耗1 ml Cl2，生成1 ml HCl
同系物和同分异构体的判断
内涵
研究
对象
比较
实例
相同
不同
同系物
结构相似，在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物
有机化合物
结构相似
组成上相差1个或若干个“CH2”原子团
CH3CH3与
同分异构体
具有相同的分子式，不同结构式的化合物互称为同分异构体
化合物
分子式相同
结构式不同
CH2===CHCH3与
同素异形体
同一种元素形成的几种性质不同的单质
单质
元素种类相同
性质不同
O2与O3、白磷与红磷
同位素
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素
原子
质子数相同
中子数不同
eq \\al(12, 6)C、eq \\al(13, 6)C与eq \\al(14, 6)C
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