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    苏教版高中化学必修二专题8第1单元基础课时12石油炼制乙烯学案
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    高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物学案及答案

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    这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第一单元 化石燃料与有机化合物学案及答案,共10页。

    1.石油的成分
    石油是一种重要的化石燃料,其组成元素主要是碳和氢,同时还含有少量的硫、氧、氮等元素。石油中含多种液态烃,并溶有少量的气态和固态烃。
    2.石油炼制
    (1)实验室模拟蒸馏石油
    (2)石油分馏
    加热石油时,沸点低的成分先汽化,经冷凝后收集,沸点较高的成分随后汽化、冷凝,这样不断操作,能使沸点不同的成分(馏分)逐步分离出来。这一过程在石油工业中是在分馏塔内进行的,称为石油分馏。石油分馏产品示意图如图所示:
    微点拨:石油分馏得到的各种馏分都是混合物,各馏分含有沸点相近的若干种烃,各种烃分子中含有的碳、氢原子数各不相同。随着馏分中烃分子含有的碳原子数增加,碳链增长,相对分子质量增大,它们的沸点也逐渐升高。
    (3)石油的裂化与裂解
    微点拨:石油的裂化、裂解均是化学变化,而石油的分馏是物理变化。
    (1)石油是混合物,汽油、柴油都是纯净物。这种说法是否正确?
    提示:不正确。石油是混合物,汽油、柴油都含有多种烷烃,都属于混合物。
    (2)石油的分馏、催化裂化、裂解分别属于哪种变化类型?
    提示:分馏属于物理变化,催化裂化、裂解属于化学变化。
    (3)石油在加工炼制过程中可以发生催化裂化反应,直馏汽油与裂化汽油的主要成分有什么区别?
    提示:直馏汽油的主要成分是液态烷烃,裂化汽油的主要成分是液态烷烃和烯烃。
    知识点二 乙烯
    1.乙烯的结构
    (1)分子表示方法
    (2)空间结构
    2.乙烯的化学性质
    (1)氧化反应
    (2)加成反应
    ①乙烯通入溴的CCl4溶液或溴水中,现象是溶液褪色,其化学方程式为CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br,产物名称为1,2­二溴乙烷。
    ②写出CH2===CH2与H2、HCl、H2O反应的化学方程式CH2===CH2+H2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))CH3—CH3,CH2===CH2+HCleq \(――→,\s\up10(催化剂))CH3CH2Cl,CH2===CH2+H2Oeq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(高温、高压))CH3CH2OH。
    (3)加成反应的定义:有机物分子中双键(或三键)连接的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
    (4)饱和烃与不饱和烃:烷烃是饱和的碳氢化合物。碳原子所结合的氢原子数小于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于不饱和烃。不饱和烃除了含有碳碳双键的烯烃外,还有含碳碳三键的炔烃。
    判断下列说法是否正确。(正确的打“√”,错误的打“×”)
    (1)乙烯和乙烷都为碳氢化合物,因此性质相同。(×)
    (2)乙烯的化学性质比乙烷活泼。(√)
    (3)乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,反应原理相同。(×)
    (4)酸性KMnO4既可以验证乙烷和乙烯,还可以除去乙烷中混有的乙烯。(×)
    (5)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷。(×)
    (6)乙烯分子中6个原子都在同一平面上,由此推测丙烯(CH2===CH—CH3)分子中所有原子也在同一平面上。(×)
    (7)乙烯的结构简式为CH2CH2。(×)
    研究表明,很多成熟的瓜果会缓慢释放出乙烯,对其他未成熟的瓜果有催熟作用。长途运输水果时,为防止水果过熟发生腐烂,常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中。
    (1)用水浸泡水果可以除去乙烯吗?
    提示:乙烯在水中的溶解度很小,因此用水浸泡无法除去乙烯,且长期用水浸泡会使水果腐烂变质。
    (2)为什么酸性高锰酸钾溶液可以吸收乙烯?
    提示:乙烯中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,因此可以用酸性高锰酸钾溶液吸收乙烯,从而防止水果过熟发生腐烂。
    (3)教材中描述“乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色”,某无色气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是烯烃吗?
    提示:不一定。使酸性高锰酸钾溶液褪色的除了烯烃外,还有二氧化硫等气体。
    知识点三 乙炔
    1.组成与结构
    乙炔是最简单的炔烃,分子式为C2H2,乙炔分子中四个原子都在同一条直线上。
    乙炔的球棍模型和空间填充模型如下:
    2.乙炔的加成反应
    加成反应是不饱和碳碳键所具有的特征反应,乙炔也可以发生加成反应。例如,乙炔与足量溴的四氯化碳溶液反应,分子中碳碳三键中有两个键可以断裂发生加成反应,每个碳原子与两个溴原子结合,生成新的物质。
    判断下列说法是否正确。(正确的打“√”,错误的打“×”)
    (1)乙烷、乙烯和乙炔都是碳氢化合物,它们互为同系物。(×)
    (2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为乙炔能和酸性KMnO4发生氧化反应。(√)
    (3)乙炔分子中含有碳碳三键,键能大,故乙炔的化学性质非常稳定。(×)
    (4)乙炔具有可燃性,在点燃前一定要验纯。(√)
    (5)可用燃烧的方法鉴别乙烷和乙炔。(√)
    (6)乙炔和乙烯都能使溴水褪色,两者反应原理相同。(√)
    微点拨:(1)乙烯点燃时有黑烟,而乙炔点燃时有浓烟,是因为乙炔含碳量更高。
    (2)乙炔中含有“—C≡C—”,故可使KMnO4(H+)溶液、溴水褪色,但前者是氧化反应,后者是加成反应。
    某研究性小组为了探究石蜡油(液态烷烃混合物)分解产物中有乙烯存在,设计如下实验方案:将浸透了石蜡油的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片,给碎瓷片加强热,石蜡油蒸气通过炽热的碎瓷片表面,发生反应后,将得到的气体混合物通入盛有某试剂的试管中加以验证(装置如图所示)。
    [问题1] 怎样设计实验证明乙烯的存在?
    提示:将产生的气体产物通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中或通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中。
    [问题2] 验证该气体混合物中含有乙烯的实验现象是怎样的。
    提示:酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去或溴的四氯化碳溶液的颜色褪去。
    1.乙烯与酸性高锰酸钾溶液的反应
    (1)乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时,碳碳双键被破坏,乙烯被氧化为二氧化碳,酸性高锰酸钾溶液被还原,生成无色的Mn2+。
    (2)应用:酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯,但不能用于除去乙烷中的乙烯。
    2.乙烯加成反应的示意图(以乙烯与溴加成为例)
    3.取代反应与加成反应的比较
    【例题】 使1 ml乙烯与氯气发生完全加成反应,然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发生取代反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是( )
    A.3 ml B.4 ml C.5 ml D.6 ml
    【解题指南】 解答本题需注意以下两点
    (1)1 ml碳碳双键能与1 ml Cl2发生加成反应。
    (2)加成后的产物分子中氢原子被取代时,1 ml氢原子被取代,消耗1 ml Cl2。
    C [1 ml乙烯能与1 ml Cl2发生加成反应,而1 ml加成产物中含4 ml氢原子,被氯原子完全取代,消耗4 ml Cl2,所以最多消耗5 ml Cl2,故选C。]
    [变式旁通]
    (1)如何制取较纯净的?
    (2)若将题干中的1 ml乙烯换成1 ml CH3CH===CH2,发生题干中的反应,则两个过程中消耗氯气的总物质的量最多是多少?
    (1)提示:乙烯与氯气发生加成反应生成,且没有副产物产生。
    (2)提示:7 ml。丙烯与1 ml氯气发生加成反应,1 ml加成产物中含有6 ml氢原子,与6 ml氯气发生取代反应。
    1.能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )
    A.乙烯分子里碳氢原子个数比为1∶2
    B.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等
    C.乙烯容易与溴水发生加成反应,且1 ml乙烯完全加成消耗1 ml溴单质
    D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
    C [碳与氢的原子个数比为1∶2的还有其他物质(如),故A项错;B项也是只能证明乙烯分子中n(C)∶n(H)=1∶2,不符合题意;加成反应只有含不饱和键时才能发生,且n(C2H4)∶n(Br2)=1∶1,所以乙烯必含碳碳双键,且只含一个碳碳双键,C项正确;D项中,含碳碳双键的物质能使酸性KMnO4溶液褪色,但被酸性KMnO4氧化而褪色的物质并不一定都含碳碳双键,故D项不能确定乙烯分子中是否含有碳碳双键。]
    2.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构和性质正确的是( )
    A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.不能在空气中燃烧
    C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
    D.与HCl在一定条件下能发生加成反应并只得到一种产物
    C [丙烯与乙烯都含有碳碳双键结构,性质有相似之处。丙烯同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错;丙烯与乙烯的元素组成是相同的,可以燃烧,B错;丙烯也能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确;乙烯与HCl加成只生成一种产物一氯乙烷,但是CH2===CH—CH3与HCl加成,由于氯原子连接的位置有两种情况,加成产物也应该有两种,即CH2Cl—CH2—CH3和CH3—CHCl—CH3,它们互为同分异构体,而不是同一物质,D错。]
    1.下列关于石油的说法不正确的是( )
    A.石油主要含C、H两种元素
    B.石油通过催化重整可得到环状烃
    C.石油裂化是物理变化
    D.石油分馏得到的汽油是混合物
    C [石油裂化是化学变化。]
    2.下列关于乙烯的叙述中不正确的是( )
    A.乙烯的化学性质比乙烷活泼
    B.乙烯燃烧时,火焰明亮,同时伴有黑烟
    C.乙烯可作香蕉等水果的催熟剂
    D.乙烯双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应
    D [乙烯分子中的双键有一个易断裂,使得乙烯容易发生加成反应;乙烯并不容易发生取代反应。]
    3.下列有关说法不正确的是( )
    A.由乙烯分子的组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
    B.乙烯的电子式为
    C.烯烃与烷烃中碳碳键不完全相同
    D.C3H6的分子结构可以是CH2===CHCH3和
    B [乙烯的电子式应为。]
    4.下列关于乙烯和乙烷的说法中不正确的是( )
    A.乙烯的结构简式为CH2CH2,乙烷的结构简式为CH3CH3
    B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不都在同一平面上
    C.乙烯分子中含有碳碳双键,乙烷分子中含有碳碳单键,双键不如单键稳定,导致乙烯的性质比乙烷活泼
    D.乙烯分子中因含有不饱和键,导致乙烯能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
    A [乙烯的结构简式为CH2===CH2。乙烯分子中的碳碳双键易断裂,导致乙烯比乙烷活泼,乙烷中的碳碳单键稳定,致使乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。]
    5.(1)丙烯(CH3CH===CH2)能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,其中,与酸性KMnO4溶液发生的是________(填反应类型,下同)反应;与溴发生的是________反应。
    (2)一种能使溴水褪色的气态烃,标准状况下,5.6 L该气态烃的质量为10.5 g,完全燃烧时生成16.8 L二氧化碳和13.5 g水,则该烃的分子式为________。
    [解析] (1)丙烯分子中碳碳双键中的一个键易断裂,因此它易被酸性KMnO4溶液氧化,能与溴发生加成反应。(2)能使溴水褪色,说明含有不饱和键。标准状况下,5.6 L 该气态的烃的物质的量n(烃)=eq \f(5.6 L,22.4 L·ml-1)=0.25 ml,则该烃的摩尔质量为eq \f(10.5 g,0.25 ml)=42 g·ml-1,其相对分子质量为42。标准状况下,16.8 L CO2中含有n(C)=eq \f(16.8 L,22.4 L·ml-1)=0.75 ml,13.5 g水中含有n(H)=eq \f(13.5 g,18 g·ml-1)×2=1.5 ml,所以该烃分子中n(C)∶n(H)=0.75 ml∶1.5 ml=1∶2,由分子式符合(CH2)n的形式,解得n=eq \f(42,14)=3,所以该烃的分子式是C3H6。
    [答案] (1)氧化 加成 (2)C3H6学 习 任 务
    1.知道石油的炼制方法(分馏、裂化、裂解)、目的及其主要产品。
    2.了解乙烯的组成和结构,体会分子结构对其性质的影响。
    3.掌握乙烯的化学性质,认识加成反应的特点,培养“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
    实验
    操作
    在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL石油和一些沸石(或碎瓷片),按图示装置进行实验,分别收集60~150 ℃、150~300 ℃温度段的馏分。
    实验
    装置
    装置
    分析
    (1)蒸馏烧瓶中加入沸石(碎瓷片)的目的是防止液体沸腾过于剧烈(或防止液体暴沸)。
    (2)冷凝管中冷却水的流向从下往上的目的是使冷却水流方向与馏分气流方向相反,冷却效果好。
    (3)温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处,水银球上缘与支管口下缘相平,目的是测量从支管口流出的气体的温度。
    (4)给蒸馏烧瓶加热时要垫上石棉网,目的是使蒸馏烧瓶受热均匀。
    名称
    定义
    目的
    裂化
    在加热、加压和催化剂存在条件下,使相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃
    提高石油分馏产品中低沸点的汽油等轻质油的产量和质量
    裂解
    在高温下,使长链烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃
    获得碳原子数更小的烃类作基本有机化工原料
    分子式
    电子式
    结构式
    结构简式
    分子模型
    球棍模型
    空间填充模型
    C2H4
    CH2===CH2
    分子结构
    立体构型
    乙烯为平面结构,2个碳原子和4个氢原子共面
    探究乙烯的化学性质
    反应类型
    取代反应
    加成反应
    举例
    CH4+Cl2eq \(――→,\s\up10(光照))CH3Cl+HCl
    CH2===CH2+Br2―→
    反应物结构特征
    含有易被取代的原子或原子团
    含有碳碳双键(或三键)等不饱和键
    生成物
    两种(一般是一种有机化合物和一种无机物)
    一种(有机化合物)
    碳碳键变化情况
    没有变化
    打开(或—C≡C—)
    反应特点
    有上有下
    只上不下
    常用试剂
    H2、X2、HX、H2O(X为卤族元素)
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