苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物导学案及答案

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基础课时16　酯　油脂学 习 任 务1.知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应方程式，能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质，形成“结构决定性质”的观念，培养“微观探析”的能力。2.熟悉油脂的结构与重要性质，能区分脂和酯，认识油脂在生产、生活中的应用，能设计实验探究油脂的水解反应，提高科学探究和社会责任。知识点一　酯1．概念及结构酸()与醇(R′—OH)发生酯化反应生成的一类有机物，结构简式为，官能团为。2．物理性质(碳原子数较少的酯)3．化学性质以乙酸乙酯为例写出相应的化学方程式。(1)酸性水解：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3CH2OH＋CH3COOH。(2)碱性水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH　判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)所有的酯都有芳香气味。  (×)(2)乙酸乙酯在酸性及碱性条件下的水解产物相同。 (×)(3)酯的官能团为“”，结构中也含有“”，因此也属于酯。               (×)(4)乙酸乙酯在水解时断裂的为酯基中的C—O。 (√)(5)碱性条件下，乙酸乙酯可完全水解。 (√)　一般的食品和饮料超过保鲜期就会变质，而对于用粮食酿造的酒而言“酒是陈的香”，这是为什么？提示：在用粮食酿酒的过程中，除了产生酒精外，米浆水中的一些微生物如醋酸菌、乳酸菌等把少量的淀粉变成了醋酸、乳酸等物质，这些酸性物质与乙醇作用便产生了具有香味的酯类物质，时间越长，这种作用越充分。因此，由粮食酿造的酒如果在一定温度下密闭储存，会随着放置时间的延长而变得更醇香。知识点二　油脂1．组成与结构(1)组成：油脂属于高级脂肪酸甘油酯，即高级脂肪酸(RCOOH)和甘油发生酯化反应的产物。(2)结构2．分类3．物理性质油脂难溶于水，密度比水小。4．化学性质(1)水解反应如硬脂酸甘油酯在稀H2SO4和NaOH存在下水解的化学方程式分别为油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。(2)碳碳双键性质植物油分子中存在碳碳双键()，可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。能与H2发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。5．用途油脂是热值最高的营养物质，也是一种重要的工业原料，用油脂可以制造肥皂和油漆等。　判断下列说法是否正确。(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)油脂属于酯类，难溶于水。  (√)(2)油脂的水解反应叫作皂化反应。  (×)(3)油脂的水解产物为高级脂肪酸或高级脂肪酸盐与甘油。 (√)(4)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。 (×)(5)天然油脂都是混合物，无固定的熔沸点。 (√)　如何洗涤盛过植物油的试管？提示：先用热的NaOH溶液洗涤，再用水洗。酯的水解机理1．按表中实验操作完成实验。(1)观察实验现象，填写下表：实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论   (2)写出上述实验中反应的化学方程式：(1)提示：实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解(2)提示：CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH；CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。2．写出在酸性条件下水解的化学方程式，指出酯发生水解反应时断键的位置。提示：＋H2OCH3COOH＋CH3CHOH，酯发生水解反应时断键位置是。3．写出在碱性条件下水解的化学方程式。提示：＋NaOHCH3COONa＋CH3CHOH。4．阿司匹林的结构简式如下：①②③④⑤⑥分别标出了其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置有哪些？提示：②⑥。该有机物中能与氢氧化钠反应的结构是羧基和酯基的结构。羧酸与碱的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解的断键位置是②。1．酯类水解反应的实质发生酯化反应时形成的键，就是水解反应断开的键。即断裂中的“”键，分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇。2．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应酯的水解反应化学方程式CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH断键位置酸中醇中酯中催化剂浓硫酸稀硫酸(碱性水解时可用NaOH溶液)催化剂的其他作用作吸水剂，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率碱性水解时，NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热1．有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种物质，其结构简式分别为________________________。写出该有机物在碱性条件下(NaOH溶液)发生水解的化学方程式：________________________________。[解析]　酯水解时中“C—O”键断裂，故该酯在酸性条件下水解生成3种物质，分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH。在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OH。[答案]　3　CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH＋2NaOHCH3CH2COONa＋CH3COONa＋HOCH2—CH2OH2．有机物是一种酯。(1)参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成________种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成________种酯。(2)在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是______________________________________________________________。[解析]　酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团，故它水解生成3种新物质：这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。[答案]　(1)3　5探究油脂的结构与性质油脂是人类的主要食物之一，是人体中重要的能源物质，被称为人体的备用油箱。[问题1]　酯在水解反应中哪些化学键会断裂？提示：水解反应中，断裂的键是中的C—O键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键”。[问题2]　乙酸和甘油经酯化反应生成酯的结构为，该物质属于油脂吗？为什么？提示：不属于油脂；原因是乙酸不属于高级脂肪酸。[问题3]　如何判断油脂发生皂化反应时，油脂已完全反应？提示：振荡反应液，若无油滴浮在液面上，即反应液中液体不再分层，表明油脂的皂化反应已进行完全。1．油脂的结构及注意问题(1)油脂的结构可表示为。油脂结构式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同，也可以不同。(2)油脂是混合物，没有固定的熔、沸点。(3)从物质类别来看，油脂是一类特殊的酯，分子中含有官能团 (酯基)，其可发生水解反应(取代反应)。(4)油脂的相对分子质量虽然较大，但仍是小分子化合物。2．油脂和矿物油的比较物质油　脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产物)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解并兼有烯烃的性质鉴别加入滴有酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加入滴有酚酞的NaOH溶液，加热，无变化3．下列有关油脂的叙述中错误的是(　　)A．植物油不能使酸性KMnO4溶液褪色B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C．油脂可以在碱性条件下水解D．从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂A　[植物油中含有不饱和键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，C项正确；植物油中含不饱和键能与Br2发生加成反应，D项正确。]4．某油脂在常温下是液态，其中一种成分的结构简式为。(1)该油脂能否使溴水褪色？________(填“能”或“不能”)。(2)该油脂在NaOH溶液中水解产物有________种，其结构简式分别为_____________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]　由油脂的结构可知，形成该油脂的高级脂肪酸中有油酸(C17H33COOH)，分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色。该油脂在NaOH溶液中发生水解反应生成C17H35COONa、C17H33COONa、共3种产物。[答案]　(1)能　(2)3C17H35COONa、C17H33COONa、酯与油脂的区别(1)酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。(2)“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。1．下列性质属于一般酯的共性的是(　　)A．具有香味　　　　 B．易溶于水C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大C　[酯类大多难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯具有芳香气味。]2．下列物质中不属于油脂的是(　　)A．花生油 B．润滑油C．棉籽油 D．牛油B　[油脂是高级脂肪酸甘油酯，动、植物油都属于油脂；润滑油是从石油中分离出来的一种矿物油，属于烃类的混合物。]3．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)A．油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯B．油脂没有固定的熔、沸点C．油脂在不同条件下水解都能生成甘油D．油脂都不能使溴水褪色D　[油脂是高级脂肪酸甘油酯，A项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B项正确；油脂属于酯类，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，C项正确；液态油的分子中含有不饱和烃基，与溴加成而使溴水褪色，D项不正确。]4．下列关于乙酸乙酯的叙述中正确的是(　　)A．乙酸乙酯不溶于水，密度比水大B．乙酸乙酯易溶于饱和Na2CO3溶液C．乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件D．乙酸乙酯在任何条件下都易水解C　[乙酸乙酯难溶于水，密度比水小，A错误；乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度较小，B错误；乙酸乙酯在碱性条件下水解程度较大，C正确，D错误。]5．写出下列反应的化学方程式：(1)硬脂酸是分子里含有18个碳原子的饱和脂肪酸。以硬脂酸甘油酯为原料制取硬脂酸的化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________________。(2)硬脂酸甘油酯皂化反应(与NaOH)的化学方程式为_______________________________________________________________________________________________________________________________。[解析]　(1)硬脂酸为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解生成硬脂酸。(2)皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应。