高中化学第二单元 有机化合物的分类和命名学案设计

这是一份高中化学第二单元 有机化合物的分类和命名学案设计，共15页。学案主要包含了烷烃的命名，含官能团有机化合物的命名，环状化合物的命名等内容，欢迎下载使用。
一、烷烃的命名
1．烃基与烷基
(1)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团。
(2)烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团。
(3)常见的烃基
甲烷分子失去一个H，得到—CH3，叫甲基；乙烷分子失去一个H，得到—CH2CH3，叫乙基。
丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种，正丙基的结构简式是—CH2CH2CH3、异丙基的结构简式是。
丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。
2．烷烃的习惯命名法
(1)原则：碳原子数后加“烷”字。
(2)碳原子数的表示方法
①碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；
②碳原子数在十以上的用中文数字表示；
③当碳原子数相同时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等。如“正”表示直链烃，“异”表示具有结构的异构体，“新”表示具有结构的异构体。CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷，的名称为异戊烷，的名称为新戊烷。同理，对于简单的醇，CH3CH2CH2—OH命名为正丙醇，(CH3)2CH—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇等。
3．烷烃的系统命名法
(1)选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)编序号：选主链中离支链最近的一端开始编号；当两个相同支链离两端主链距离相同时，从离第三个支链最近的一端开始编号，等近时按支链最简进行编号。
(3)写名称：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字和名称之间用短横线相连。
如：
①主链碳原子数目为7，名称为庚烷。
②取代基的名称为甲基和乙基。
③取代基的数目为3。
④取代基的位置分别为2号位、4号位、5号位。
该有机物的名称为：2，5­二甲基­4­乙基庚烷。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n＋1。(√)
(2)烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基。(√)
(3)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。(×)
(4)某烷烃的名称为2，3，3­三甲基丁烷。(×)
二、含官能团有机化合物的命名
1．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称：先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示双键或三键的位置(用碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
2．其他含官能团有机化合物的命名
在给其他有机化合物命名时，一般也要经过选母体、编序号和写名称三个步骤。
(1)选母体
在选母体时，如果官能团中没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。
(2)编序号
(1)写出2，4­二甲基­3­乙基­3­己烯的结构简式：_______________。
(2)某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2­甲基­4­乙基­4­戊烯、2­异丁基­1­丁烯、2，4­二甲基­3­己烯、4­甲基­2­乙基­1­戊烯。命名正确的同学是________。
[解析] (2)要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：①烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；②对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；③必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。
三、环状化合物的命名
1．习惯命名法
(2)二元取代物的命名
当环上有两个氢原子被取代后，取代基在环上有邻、间、对三种位置，取代基的位置可分别用邻、间和对来表示。
2．系统命名法
以二甲苯为例，若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
在一些复杂的有机化合物中，往往存在多种官能团，这些物质的命名较为繁琐，命名时需要遵循多条规则，命名的基本思路与前面介绍的命名原则基本一致。
下列有机物命名是否正确？若不正确，请写出正确的名称。
[解析] 苯的同系物命名时，以苯环为母体，侧链作取代基。编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为“1”号，然后按顺时针或逆时针编号，使取代基位置编号之和最小；当苯环上含有不饱和烃基时，将苯作为取代基，以官能团为母体进行命名，若含有官能团，应确保官能团的位次最小。
[答案] (1)甲苯 (2)邻二乙苯(或1，2­二乙苯)
(3)2­甲基苯乙烯(或邻甲基苯乙烯) (4)正确
系统命名法的由来
1892年在日内瓦召开的国际化学会议制定的命名法称为国际命名法。此后，该法经国际纯粹与应用化学联合会(Internatinal Unin f Pure and Applied Chemistry)召开会议修改并确定，故也称为IUPAC命名法。根据IUPAC命名法并结合我国语言文字的特点，由中国化学会(Chinese Chemical Sciety)制定的命名法称为系统命名法，亦称 CCS 法。
1．如何用系统命名法命名有机物
[提示] 选主链时注意将—C2H5展开为—CH2CH3，这样所选主链有9个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基。给主链碳原子编号的目的是确定取代基位置，编号原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位次和最小)，所以其编号为然后依据烷烃的命名规则进行命名为3，6­二甲基­5­乙基壬烷。
2．某有机物用系统命名法命名为3­甲基­2­乙基戊烷，该命名正确吗？
[提示] 不正确。该有机物的结构简式为，主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3，4­二甲基己烷。
3．命名下列两种有机物
[提示] (1)2­甲基­2，4­己二烯 (2)3­甲基­1­丁炔。
4．烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点？
[提示] 烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律外，还要注意以下不同点：
(1)选主链的依据不同
选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。
(2)编号位的依据不同
从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿拉伯数字编号。
(3)名称的书写不同
必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置，并把它写在主链名称之前。的系统名称是2­甲基­2­丁烯。的系统名称是5­甲基­3­庚炔。
5．用习惯命名法命名为？用系统命名法命名为？
[提示] 习惯命名法：间甲基乙苯 系统命名法：1­甲基­3­乙基苯。
1．烷烃的系统命名法——命名三步曲
(1)第一步——选母体：遵循“长”“多”原则
“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。
(2)第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则
①“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如
②“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如
③“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如
方式一支链的位号和为2＋5＋3＝10，方式二支链的位号和为2＋5＋4＝11，10