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高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 脂肪烃的性质及应用学案
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这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 脂肪烃的性质及应用学案，共17页。学案主要包含了烃及其分类，脂肪烃的物理性质，烷烃的结构特点与化学性质，烯烃的概念，炔烃的概念，有机高分子化合物等内容，欢迎下载使用。
基础课时7 脂肪烃的性质
一、烃及其分类
1．烃
仅由碳、氢两种元素组成的有机物。
2．烃的分类
烷烃、烯烃、炔烃的分类依据主要是( )
A．分子内所含的元素种类
B．分子内碳链的长短
C．分子内碳原子间的成键方式
D．分子内碳、氢原子数的关系
C [脂肪烃中可根据碳原子之间的成键方式不同分为烷烃、烯烃和炔烃。]
二、脂肪烃的物理性质
1．烷烃的物理性质
2．烯烃、炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的物理性质与烷烃相似。
下列烷烃中，沸点最高的是( )
A．2甲基丙烷 B．2，2二甲基丙烷
C．正己烷 D．2甲基戊烷
C [正己烷和2甲基戊烷的相对分子质量比2甲基丙烷、2，2二甲基丙烷大，所以正己烷和2甲基戊烷的沸点比2甲基丙烷、2，2二甲基丙烷高，己烷的同分异构体中正己烷支链最少，所以正己烷的沸点最高。]
三、烷烃的结构特点与化学性质
1．烷烃及其结构特点
(1)烷烃
分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)。
(2)结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。
2．化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。
(2)特征反应——卤代反应
甲烷在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代甲烷，其他的烷烃在一定条件下也能发生类似的反应，像这种烷烃中的氢原子被卤素原子取代，生成卤代烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。如丙烷与氯气的卤代反应：
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥ B．①④⑥
C．②③④ D．①②③④
B [②烷烃化学性质稳定，不能被紫色KMnO4溶液氧化，不会褪色，故②错误；④烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；⑤乙烷与溴水不能发生化学反应，故⑤错误。]
四、烯烃的概念、结构特点与化学性质
1．烯烃的概念及通式
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。
2．烯烃的结构特点
乙烯分子的空间构型为平面形，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
3．烯烃的化学性质
烯烃分子中含有碳碳双键，化学性质较烷烃活泼。
(1)加成反应
①概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。
②反应方程式(以一定条件下乙烯与卤素、氢气、水、卤化氢反应为例)：
③烯烃的不对称加成
a．马氏规则
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
b．产物判断
不对称的烯烃与溴化氢等分子发生加成反应时，可以得到两种不同的加成产物，其中主要产物是依据马氏规则加成所得的产物。
例如：
④多烯烃的加成反应
分子中含有多个碳碳双键的烃称为多烯烃。研究发现，1，3丁二烯、2甲基1，3丁二烯(异戊二烯)等分子的结构中，单、双键是交替出现的。多烯烃发生加成反应可能出现多种加成产物。
如1，3丁二烯与Br2分子的反应：
(2)加聚反应
①概念：由一些具有不饱和键的有机化合物分子通过加成反应得到高分子化合物的反应。
②反应机理：烯烃的加聚反应是双键中的一个碳碳键断裂，分子中的碳原子相互结合生成很长的碳链的反应。
例如：CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……―→—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……―→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
这个反应的化学方程式常用下式来表示：
(3)氧化反应
①烯烃易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，燃烧通式为CnH2n＋eq \f(3n,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋nH2O。
②烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故烯烃可使其褪色。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。(×)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(×)
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。(×)
(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体。(×)
(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯。(×)
五、炔烃的概念、结构特点与化学性质
1．炔烃的概念及通式
链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。
2．炔烃的结构特点
乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
3．炔烃的化学性质
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(×)
(2)乙炔分子中只存在极性键。(×)
(3)乙炔的最简式是CHCH。(×)
(4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(×)
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。(×)
六、有机高分子化合物
1．有机高分子化合物的概念
由许多低分子化合物以共价键结合形成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。
【特别提醒】 高分子化合物都是混合物，没有固定的熔沸点。
2．加聚反应
氯乙烯分子间发生加聚反应得到聚氯乙烯，像氯乙烯这样具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。
例如：
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)链节是高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2===CH2。(×)
(2)高分子化合物都没有固定的熔、沸点。(√)
(3)高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素。(×)
通常我们把链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和的脂肪烃。生活中的一些常见物质，例如，天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃的结构与甲烷的相似，因此其性质与甲烷的相似。烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物，烯烃含有碳碳双键，炔烃含有碳碳三键。烯烃和炔烃的物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。烯烃和炔烃的结构和性质分别与乙烯和乙炔的相似，能发生加成反应和氧化反应。
1．烷烃发生卤代反应(取代反应)需要什么条件吗？产物有什么特点？
[提示] (1)烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反应，而在光照条件下却能发生反应。
(2)烷烃发生卤代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同卤代物的混合物。
(3)卤代反应是“链式”反应。如乙烷与Cl2反应，生成的一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下继续发生卤代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。各步反应同时发生，每步只取代一个氢原子，难以得到纯净的有机物。
2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明理由。
[提示] 不相同。烯烃、炔烃使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应。
3．就乙烷和乙烯、乙炔而言，三者通入酸性KMnO4溶液时的现象是否相同？若通入溴水中，三者的现象是否相同？
[提示] 乙烷与乙烯、乙炔不相同，乙烯与乙炔相同。乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而乙烯、乙炔能，故三者通入酸性KMnO4溶液和溴水的现象乙烷与乙烯、乙炔不相同，乙烯与乙炔相同。
4．若要鉴别乙烷和乙烯，酸性KMnO4溶液可以吗？溴水可以吗？若要除去乙烷中混有的乙烯，酸性KMnO4溶液可以吗？溴水可以吗？
[提示] 酸性KMnO4溶液和溴水均能鉴别乙烯和乙烷。但若除去乙烷中的乙烯，应用溴水而不能用酸性KMnO4溶液，因乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而生成CO2，不符合除杂要求。
5．聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？聚乙炔能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
[提示] 聚乙烯不能，聚乙炔能。在聚乙烯分子中不存在碳碳不饱和键，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色。聚乙炔分子中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
1．烷烃、烯烃、炔烃结构和性质的比较
2．三种重要反应类型的比较
【特别提醒】 加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应。取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。
3．二烯烃的1，4加成反应在有机合成中的应用举例
单键和双键交替的二烯烃叫作共轭二烯烃，此类烯烃特有的1，4加成方式在有机合成中具有很重要的应用。例如：异戊二烯在发生加聚反应后生成的高分子化合物的链节中仍存在，该双键可通过交联反应使高分子之间形成网状结构，使合成橡胶具有高弹性和抗氧化性。又如有机合成中有一类重要的成环反应也是通过共轭二烯烃的1，4加成实现的，比如1，3丁二烯与乙烯的成环反应可表示如下：
1．(2021·石家庄高二质检)下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
C [A、B、D均为正确的描述；碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，键长要短一些，故C项错误。]
2．(2021· 天津静海高二检测)下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴按1∶2的比例发生加成反应
D．与足量溴反应时，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D [无论是HC≡C—CH2—CH3还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为。]
高分子的合成是利用有机物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。高分子的相对分子质量比一般有机物大得多，通常在104以上； 一般有机物的相对分子质量具有明确的数值，而高分子的相对分子质量却是一个平均值，因为聚合反应得到的是分子长短不一的混合物。加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一。
天然橡胶的结构简式为
请回答有关问题：
1．天然橡胶的单体的结构简式是什么？
2．天然橡胶的链节是什么？
3．天然橡胶的聚合度为多少？
[提示] n。
4．天然橡胶的平均相对分子质量为多少？
[提示] 68n。
由加聚产物推断单体的方法
(1)方法：
(2)实例：
1．(2021·潍坊高二检测)下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成的是( )
A．氯乙烯和乙烯 B．2氯丙烯
C．2氯1丁烯 D．2氯2丁烯
A [加聚反应可以看成是特殊的加成反应，先把双键打开再相互连接起来，所以只要找到新形成的化学键，就很容易得到对应的单体。]
2．(2021·宿迁高二检测)丁腈橡胶的结构简式为，具有优良的耐油，耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2===CH—CH===CH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2===CH—CN ④CH3—CH===CH—CN
⑤CH3—CH===CH2 ⑥CH3—CH===CH—CH3
A．③⑥ B．②③
C．①③ D．④⑤
C [由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物，根据加聚产物单体的判断方法“见双键，四个碳”，断键后，单双键互换，即得单体为CH2===CH—CN和CH2===CH—CH===CH2。]
1．(2021·宣威第九中学高二质检)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
A [乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。]
2．(2021·贵阳高二检测)下列关于CH3CH===CHC≡CCH3分子结构的叙述中，正确的是 ( )
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
B [碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间构型可写成，由此可知B项正确。]
3．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A [1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如1丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。]
4．(2021·德州高二检测)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，如图所示是有关合成路线图。
已知反应：
请完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式A________，C________。
(2)写出反应的化学方程式
反应②_______________________________________________；
反应③______________________________________________；
反应⑥_______________________________________________。
[解析] 由合成路线图进行正推(由反应物―→产物)和反推(由产物―→反应物)。如由A―→，可推A为CH2===CHCl(氯乙烯)，由A可推反应①为CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up8(催化剂))CH2===CHCl。再如根据加成原理，可写出反应③为CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN。
学 习 任 务
1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称，能通过实验等方法认识脂肪烃典型代表物的主要性质。
2．能列举实例说明脂肪烃基本反应的具体应用。
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都难溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低
相对密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度
物质的量之比
加成类型
反应方程式
1∶1
1，2加成
1，4加成
1∶2
双键全部加成
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键；饱和链烃；正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化学性质
取代反应
在光照条件下发生卤代反应
—
—
加成反应
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
取代反应
加成反应
加聚反应
定义
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫作取代反应
构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应，叫作加成反应
具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应，称为加聚反应
实例
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH3Cl＋HCl ；CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH3CH2Cl＋HCl
CH2===CH2＋H2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(△))CH3CH3；
CH≡CH＋HBr―→
CH2===CHBr
区别与联
系
取代反应的产物不止一种，而加成反应与加聚反应的产物一般只有一种，且加聚反应的产物为聚合物，即含有n值
加聚产物单体的推断
基础课时7 脂肪烃的性质
一、烃及其分类
1．烃
仅由碳、氢两种元素组成的有机物。
2．烃的分类
烷烃、烯烃、炔烃的分类依据主要是( )
A．分子内所含的元素种类
B．分子内碳链的长短
C．分子内碳原子间的成键方式
D．分子内碳、氢原子数的关系
C [脂肪烃中可根据碳原子之间的成键方式不同分为烷烃、烯烃和炔烃。]
二、脂肪烃的物理性质
1．烷烃的物理性质
2．烯烃、炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的物理性质与烷烃相似。
下列烷烃中，沸点最高的是( )
A．2甲基丙烷 B．2，2二甲基丙烷
C．正己烷 D．2甲基戊烷
C [正己烷和2甲基戊烷的相对分子质量比2甲基丙烷、2，2二甲基丙烷大，所以正己烷和2甲基戊烷的沸点比2甲基丙烷、2，2二甲基丙烷高，己烷的同分异构体中正己烷支链最少，所以正己烷的沸点最高。]
三、烷烃的结构特点与化学性质
1．烷烃及其结构特点
(1)烷烃
分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)。
(2)结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。
2．化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。
(2)特征反应——卤代反应
甲烷在光照条件下与氯气、溴蒸气发生取代反应生成多种卤代甲烷，其他的烷烃在一定条件下也能发生类似的反应，像这种烷烃中的氢原子被卤素原子取代，生成卤代烃，并放出卤化氢的反应称为卤代反应。如丙烷与氯气的卤代反应：
(3)氧化反应——可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。
下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )
①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去
③分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
A．①②③⑥ B．①④⑥
C．②③④ D．①②③④
B [②烷烃化学性质稳定，不能被紫色KMnO4溶液氧化，不会褪色，故②错误；④烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下和氯气发生取代反应，所以烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；⑤乙烷与溴水不能发生化学反应，故⑤错误。]
四、烯烃的概念、结构特点与化学性质
1．烯烃的概念及通式
链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃。分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为CnH2n(n≥2)，最简单的烯烃是乙烯。
2．烯烃的结构特点
乙烯分子的空间构型为平面形，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
3．烯烃的化学性质
烯烃分子中含有碳碳双键，化学性质较烷烃活泼。
(1)加成反应
①概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。
②反应方程式(以一定条件下乙烯与卤素、氢气、水、卤化氢反应为例)：
③烯烃的不对称加成
a．马氏规则
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
b．产物判断
不对称的烯烃与溴化氢等分子发生加成反应时，可以得到两种不同的加成产物，其中主要产物是依据马氏规则加成所得的产物。
例如：
④多烯烃的加成反应
分子中含有多个碳碳双键的烃称为多烯烃。研究发现，1，3丁二烯、2甲基1，3丁二烯(异戊二烯)等分子的结构中，单、双键是交替出现的。多烯烃发生加成反应可能出现多种加成产物。
如1，3丁二烯与Br2分子的反应：
(2)加聚反应
①概念：由一些具有不饱和键的有机化合物分子通过加成反应得到高分子化合物的反应。
②反应机理：烯烃的加聚反应是双键中的一个碳碳键断裂，分子中的碳原子相互结合生成很长的碳链的反应。
例如：CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……―→—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……―→—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
这个反应的化学方程式常用下式来表示：
(3)氧化反应
①烯烃易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，燃烧通式为CnH2n＋eq \f(3n,2)O2eq \(――→,\s\up8(点燃))nCO2＋nH2O。
②烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故烯烃可使其褪色。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)通式符合CnH2n的烃都是烯烃。(×)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。(×)
(3)乙烯能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应类型相同。(×)
(4)丁烷有2种同分异构体，故丁烯也有2种同分异构体。(×)
(5)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯。(×)
五、炔烃的概念、结构特点与化学性质
1．炔烃的概念及通式
链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃叫炔烃。分子中含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。
2．炔烃的结构特点
乙炔分子的空间构型为直线形，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有4个原子共线。
3．炔烃的化学性质
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(×)
(2)乙炔分子中只存在极性键。(×)
(3)乙炔的最简式是CHCH。(×)
(4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(×)
(5)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。(×)
六、有机高分子化合物
1．有机高分子化合物的概念
由许多低分子化合物以共价键结合形成的，相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。
【特别提醒】 高分子化合物都是混合物，没有固定的熔沸点。
2．加聚反应
氯乙烯分子间发生加聚反应得到聚氯乙烯，像氯乙烯这样具有不饱和键的有机化合物通过加聚反应得到高分子化合物的反应称为加聚反应。
例如：
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)链节是高分子化合物中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2===CH2。(×)
(2)高分子化合物都没有固定的熔、沸点。(√)
(3)高分子化合物分子中只含C、H、O三种元素。(×)
通常我们把链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和的脂肪烃。生活中的一些常见物质，例如，天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。烷烃的结构与甲烷的相似，因此其性质与甲烷的相似。烯烃和炔烃是含有不饱和键的烃类化合物，烯烃含有碳碳双键，炔烃含有碳碳三键。烯烃和炔烃的物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。烯烃和炔烃的结构和性质分别与乙烯和乙炔的相似，能发生加成反应和氧化反应。
1．烷烃发生卤代反应(取代反应)需要什么条件吗？产物有什么特点？
[提示] (1)烷烃与卤素单质在室温下的黑暗环境中不发生反应，而在光照条件下却能发生反应。
(2)烷烃发生卤代反应时，分子中的氢原子能逐个被取代，得到不同卤代物的混合物。
(3)卤代反应是“链式”反应。如乙烷与Cl2反应，生成的一氯乙烷可以继续与氯气在光照条件下继续发生卤代反应，生成二氯乙烷……直至生成六氯乙烷。各步反应同时发生，每步只取代一个氢原子，难以得到纯净的有机物。
2．烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液、溴水均能反应而使其褪色，二者的反应类型相同吗？说明理由。
[提示] 不相同。烯烃、炔烃使酸性KMnO4溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生了加成反应。
3．就乙烷和乙烯、乙炔而言，三者通入酸性KMnO4溶液时的现象是否相同？若通入溴水中，三者的现象是否相同？
[提示] 乙烷与乙烯、乙炔不相同，乙烯与乙炔相同。乙烷不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，而乙烯、乙炔能，故三者通入酸性KMnO4溶液和溴水的现象乙烷与乙烯、乙炔不相同，乙烯与乙炔相同。
4．若要鉴别乙烷和乙烯，酸性KMnO4溶液可以吗？溴水可以吗？若要除去乙烷中混有的乙烯，酸性KMnO4溶液可以吗？溴水可以吗？
[提示] 酸性KMnO4溶液和溴水均能鉴别乙烯和乙烷。但若除去乙烷中的乙烯，应用溴水而不能用酸性KMnO4溶液，因乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而生成CO2，不符合除杂要求。
5．聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？聚乙炔能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
[提示] 聚乙烯不能，聚乙炔能。在聚乙烯分子中不存在碳碳不饱和键，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色。聚乙炔分子中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
1．烷烃、烯烃、炔烃结构和性质的比较
2．三种重要反应类型的比较
【特别提醒】 加成反应的特点是“断一加二，都进来”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，即每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应。取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应。
3．二烯烃的1，4加成反应在有机合成中的应用举例
单键和双键交替的二烯烃叫作共轭二烯烃，此类烯烃特有的1，4加成方式在有机合成中具有很重要的应用。例如：异戊二烯在发生加聚反应后生成的高分子化合物的链节中仍存在，该双键可通过交联反应使高分子之间形成网状结构，使合成橡胶具有高弹性和抗氧化性。又如有机合成中有一类重要的成环反应也是通过共轭二烯烃的1，4加成实现的，比如1，3丁二烯与乙烯的成环反应可表示如下：
1．(2021·石家庄高二质检)下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是( )
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
C [A、B、D均为正确的描述；碳碳双键的键能比碳碳单键的键能大，键长要短一些，故C项错误。]
2．(2021· 天津静海高二检测)下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事实是( )
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴按1∶2的比例发生加成反应
D．与足量溴反应时，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
D [无论是HC≡C—CH2—CH3还是CH2===CH—CH===CH2，A、B、C项均能发生，而与足量溴加成后，前者产物为，后者产物为。]
高分子的合成是利用有机物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。高分子的相对分子质量比一般有机物大得多，通常在104以上； 一般有机物的相对分子质量具有明确的数值，而高分子的相对分子质量却是一个平均值，因为聚合反应得到的是分子长短不一的混合物。加聚反应是获得高分子材料的重要途径之一。
天然橡胶的结构简式为
请回答有关问题：
1．天然橡胶的单体的结构简式是什么？
2．天然橡胶的链节是什么？
3．天然橡胶的聚合度为多少？
[提示] n。
4．天然橡胶的平均相对分子质量为多少？
[提示] 68n。
由加聚产物推断单体的方法
(1)方法：
(2)实例：
1．(2021·潍坊高二检测)下列化合物能在一定条件下发生加聚反应，生成的是( )
A．氯乙烯和乙烯 B．2氯丙烯
C．2氯1丁烯 D．2氯2丁烯
A [加聚反应可以看成是特殊的加成反应，先把双键打开再相互连接起来，所以只要找到新形成的化学键，就很容易得到对应的单体。]
2．(2021·宿迁高二检测)丁腈橡胶的结构简式为，具有优良的耐油，耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是( )
①CH2===CH—CH===CH2 ②CH3—C≡C—CH3
③CH2===CH—CN ④CH3—CH===CH—CN
⑤CH3—CH===CH2 ⑥CH3—CH===CH—CH3
A．③⑥ B．②③
C．①③ D．④⑤
C [由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物，根据加聚产物单体的判断方法“见双键，四个碳”，断键后，单双键互换，即得单体为CH2===CH—CN和CH2===CH—CH===CH2。]
1．(2021·宣威第九中学高二质检)乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是( )
A．都难溶于水，且密度比水小
B．能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都处在同一平面内
D．都能发生聚合反应生成高分子化合物
A [乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。]
2．(2021·贵阳高二检测)下列关于CH3CH===CHC≡CCH3分子结构的叙述中，正确的是 ( )
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A．①② B．②③ C．②④ D．①④
B [碳碳单键可以旋转，碳碳双键和碳碳三键不能旋转，题给分子的空间构型可写成，由此可知B项正确。]
3．下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A．1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
A [1 ml丙炔最多能与2 ml Cl2发生加成反应，故A项正确；丙炔、2丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线，如1丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，故D项错误。]
4．(2021·德州高二检测)以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，如图所示是有关合成路线图。
已知反应：
请完成下列各题：
(1)写出物质的结构简式A________，C________。
(2)写出反应的化学方程式
反应②_______________________________________________；
反应③______________________________________________；
反应⑥_______________________________________________。
[解析] 由合成路线图进行正推(由反应物―→产物)和反推(由产物―→反应物)。如由A―→，可推A为CH2===CHCl(氯乙烯)，由A可推反应①为CH≡CH＋HCleq \(――→,\s\up8(催化剂))CH2===CHCl。再如根据加成原理，可写出反应③为CH≡CH＋HCN―→CH2===CHCN。
学 习 任 务
1．认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称，能通过实验等方法认识脂肪烃典型代表物的主要性质。
2．能列举实例说明脂肪烃基本反应的具体应用。
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都难溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低
相对密度
随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃的密度小于水的密度
物质的量之比
加成类型
反应方程式
1∶1
1，2加成
1，4加成
1∶2
双键全部加成
烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较
烷烃
烯烃
炔烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
结构特点
全部为单键；饱和链烃；正四面体结构
含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°
含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化学性质
取代反应
在光照条件下发生卤代反应
—
—
加成反应
—
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
能发生
鉴别
不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
取代反应
加成反应
加聚反应
定义
有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫作取代反应
构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应，叫作加成反应
具有不饱和键的有机化合物通过加成反应得到高分子化合物的反应，称为加聚反应
实例
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH3Cl＋HCl ；CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up8(光照))CH3CH2Cl＋HCl
CH2===CH2＋H2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d6(△))CH3CH3；
CH≡CH＋HBr―→
CH2===CHBr
区别与联
系
取代反应的产物不止一种，而加成反应与加聚反应的产物一般只有一种，且加聚反应的产物为聚合物，即含有n值
加聚产物单体的推断
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