高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 有机化合物的结构导学案

能力课时2　有机化合物共线共面的判断、同分异构体的推测与书写

碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

(1)4个单键：碳原子与其他4个原子形成四面体结构，分子中所有原子不可能同时共面。

(2)双键：形成双键的碳原子与其直接相连的原子处于同一平面上，分子中至少有6个原子同时共面。

(3)三键：形成三键的碳原子与其直接相连的原子处于同一直线上，分子中至少有4个原子同时共线。

(4)苯环：有机物分子中含有一个苯环，至少有12个原子共面。

(2021·黑龙江哈尔滨高二期末)下列化合物中的所有原子有可能在同一平面上的是(　　)

C　[A．甲烷是正四面体结构，所有原子一定不都在同一平面，故A错误；

B．由于甲基中4个原子不能共平面，所以CH3COOH所有原子一定不都在同一平面，故B错误；

C．苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，两者通过碳碳单键连接，可以旋转，直线形的乙炔有可能在苯所在的平面上，所以中的所有原子有可能在同一平面，故C正确；

D．由于甲基中4个原子不能共平面，所以(CH3)3C—C≡C—CH===CHCH3中的所有原子不可能都在同一平面，故D错误。]

1．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)

A．甲苯　　　　　　　 B．乙烷

C．丙炔   D．1，3­丁二烯

D　[甲烷是正四面体结构。A项，甲苯中的甲基有2个氢原子一定不与其他原子共平面，错误；B项，乙烷中所有原子一定不共平面，错误；C项，丙炔中有甲基，所有原子一定不共平面，错误；D项，因为乙烯是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所以1，3­丁二烯中所有原子可能共平面，正确。]

2．(2021·上海检测)所有原子处于同一平面的是(　　)

D　[A．四氯化碳分子具有正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故A错误；

B．2，3­二甲基­2­丁烯中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故B错误；

C．甲苯中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故C错误；

D．乙烯是平面结构，乙炔是直线形结构，CH2===CH—C≡CH中，分子中所有原子可能在同一平面上，故D正确。]

(1)有机物同分异构体的书写方法

①烷烃(降碳对称法)

②

③醇(取代法)

(2)同分异构体的书写顺序

①首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。

②在确定另一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳链异构。

③在同一官能团的基础上，再考虑位置异构。

(2021·沈阳高二质检)下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)

A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种

B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种

C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种

D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成3种一硝基取代物

C　[A．含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，故A错误；

B．两个苯环通过单键相连，可以看作甲基取代苯环上的H原子，分子中有3种不同化学环境的H原子，有3种结构(含本身)，两个苯环可以通过—CH2—连接有1种结构，故其同分异构体共有3＋1－1＝3种，故B错误；

C．戊烷的同分异构体有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、，若为，一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3；若为，一氯代物有CH3CH(CH3)CH2CH2Cl；CH3CH(CH3)CHClCH3；CH3CCl(CH3)CH2CH3；CH2ClCH(CH3)CH2CH3；若为，一氯代物为CH3C(CH3)2CH2Cl，故一氯代物有3＋4＋1＝8种，故C正确；

D．苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种不同化学环境的H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D错误。]

1．(2021·红桥区天津三中高二期中)下列关于同分异构体判断错误的是(　　)

A．分子式为C2H6O的同分异构体有2种，分别是

H3C—O—CH3和CH3CH2OH

B．苯的二氯取代同分异构体有3种，分别是邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯

C．分子式为C4H10的烷烃同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3

D．二氯甲烷有两种同分异构体

D　[A．饱和一元醇和醚存在同分异构现象，甲醚和乙醇分子式相同而结构不同互为同分异构体，故A正确；

B．苯环上有六个氢原子，被两个氯原子取代，有邻、间、对三种情况，所以苯的二氯代物分别为邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯，故B正确；

C．分子式为C4H10的烷烃，只存在碳链异构，同分异构体有2个，分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3，故C正确；

D．甲烷中的四个氢原子是完全等效的，二氯甲烷只有一种结构，故D错误。]

2．写出分子式为C5H11Cl的有机物的同分异构体。

[解析]　C5H11Cl的同分异构体的类别是碳链异构和官能团位置异构。在C5H12的两种同分异构体的基础上利用一个Cl原子换下一个H原子；同时遵循由中心到边的原则，共可以写出8种同分异构体。

化合物的分子式均为C6H6，请根据三种有机物的结构简式讨论相关问题。

1．d和p是b的同分异构体吗？b的同分异构体只有这两种吗？

[提示]　d和p与b的分子式相同，结构不同，是b的同分异构体。b为苯，对应的同分异构体可为环状烃，也可为链状烃，如HC≡C—CH===CH—CH===CH2，则同分异构体不仅仅d和p两种。

2．b、d、p的二氯代物均只有三种吗？

[提示]　b、p的二氯代物均只有三种，而d编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，超过三种。

3．b、d、p中所有原子处于同一平面吗？

[提示]　d、p都含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，则d、p所有原子不可能处于同一平面，只有b为平面形结构，所有原子处于同一平面。

通过本情境素材中对同分异构体的定义及判断方法和原子共面、共线的知识点的考查，提升了学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知的化学核心素养。

1．(2021·四川省蓉城名校联盟高二检测)下列有关物质结构的描述，正确的是(　　)

①溴苯分子中的所有原子不可能共平面

②乙烯分子中的所有原子共平面

③二氯甲烷分子为正四面体结构

④乙烷分子中的所有原子不可能都在同一平面内

A．①③　　　　　　　 B．②④

C．①④   D．②③

B　[①苯分子中所有原子处于同一平面上，苯分子中的一个氢原子被溴原子取代生成溴苯，所以溴苯中的所有原子处于同一平面上，故①错误；

②乙烯含有碳碳双键，为平面形结构，则乙烯分子中的所有原子共平面，故②正确；

③二氯甲烷中存在2个C—Cl键和2个C—H键，由于它们的键长不等，所以二氯甲烷不可能为正四面体结构，故③错误；

④乙烷中可以看作甲基取代了甲烷分子中的一个氢原子，甲烷为正四面体结构，则乙烷分子为四面体结构，分子中所有原子不可能共平面，故④正确。]

2．(2021·宿迁高二质检)下列物质分子中所有原子一定全部共面的是(　　)

A．乙烷   B．甲醛

C．乙醇   D．乙酸

B　[由于甲烷是正四面体结构，故甲基—CH3中4个原子不可能共平面，而乙烷CH3CH3、乙醇CH3CH2OH和乙酸CH3COOH中均含—CH3，故此三种物质中的原子不可能全部共平面，而甲醛HCHO中由于存在C===O，故为平面形结构，4个原子共平面。]

3．(2021·平罗县高二期末)下列物质的分子中所有原子都可能在同一平面上的是(　　)

C　[A．甲基具有甲烷的结构特征，则所有原子不能处于同一平面，故A错误；

B．甲醛为平面结构，甲基具有甲烷的结构特征，则所有原子不可能处于同一平面，故B错误；

C．苯和乙烯都是平面结构，单键可以旋转，则所有原子可能处在同一平面上，故C正确；

D．乙炔为直线结构，甲基具有甲烷的结构特征，则所有原子不可能都在同一个平面上，故D错误。]

4．(素养题)(2021·宁波高二质检)戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。

(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：

这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。

(2)某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：_________________、______________、_______________、_______________________。

(3)分子式为C5H12O且分子结构中含有—OH的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。

A．5种   B．6种

C．7种   D．8种

(4)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，符合该分子式的羧酸有_______________种。

[解析]　(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均连在2号碳原子上，为同一物质。

(2)方法一：插入法

根据题意，可构造出分子骨架，该骨架左右对称。把两个—CH2—合并为—CH2—CH2—分别插入①、③位得两种分子，把两个—CH2—分别插入①②位、①③位，得两种分子。共4种结构。

方法二：组合法

根据各原子团的结构特点将原子团分类：—CH3、—Cl只能处在链端，而、—CH2—位于分子结构的中间。可先将与两个—CH2—结合可形成与两种结构，每种结构中剩余的三个键与两个—CH3和一个—Cl结合，分别有两种情况。

(3)结构中含有—OH，将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构。

，所以分子式为C5H12O的醇共有8种。

(4)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。