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    苏教版高中化学选择性必修3专题3第1单元能力课时4烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质及应用学案
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    化学选择性必修3第一单元 脂肪烃的性质及应用导学案

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    这是一份化学选择性必修3第一单元 脂肪烃的性质及应用导学案,共13页。学案主要包含了特别提醒等内容,欢迎下载使用。


    烷烃、烯烃、炔烃结构及性质比较
    【特别提醒】 (1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。(2)烯烃、炔烃均能因化学反应使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,使溴水褪色是加成反应。
    某烃的结构简式如图,下列说法不正确的是( )
    A.1 ml该烃完全燃烧消耗11 ml O2
    B.与氢气完全加成后的产物中含2个甲基
    C.1 ml该烃完全加成消耗3 ml Br2
    D.分子中一定共平面的碳原子有6个
    B [该有机物的分子式为C8H12,1 ml该烃完全燃烧消耗O2的物质的量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(8+\f(12,4))) ml=11 ml,A项正确;该分子有一个支链,与氢气完全加成后的产物为CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,含有3个甲基,B项不正确;该分子含有一个和一个—C≡C—,1 ml该烃完全加成消耗3 ml Br2,C项正确;含有和—C≡C—,结合乙烯和乙炔的结构判断,分子中一定共平面的碳原子有6个,D项正确。]
    1.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
    A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
    B.相同物质的量的三种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1
    C.丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔沸点依次升高,密度依次增大
    D.丙烷的碳原子立体结构是锯齿状的
    D [丙炔中三个碳原子在一条直线上,其球棍模型错误,故A错误;丙烷、丙烯、丙炔完全燃烧在标准状况下产生的气体均为CO2,其体积相同,故B错误;有机物形成的晶体均为分子晶体,相对分子质量越大,熔沸点越高,所以三种有机物熔沸点的关系应为丙烷>丙烯>丙炔,故C错误。]
    2.(2021·潍坊高二检测)下列关于烯烃和烷烃的说法中,正确的是( )
    A.烯烃能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,烷烃则不能
    B.乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍,因此乙烯比乙烷稳定
    C.丙烯可以加聚形成一种分子(),是纯净物
    D.丙烷在光照下可以与Cl2发生取代反应,而丙烯(CH3—CH===CH2)在任何条件下都不可能与Cl2发生取代反应
    A [烯烃分子中含有碳碳双键,化学性质活泼,易发生加成反应,而烷烃是饱和烃,不能发生上述反应,A项正确;单键和双键的键能大小关系是2C—C>C===C>C—C,B项错;丙烯形成的聚合物中,有许多种n值不同的分子,C项错;丙烯中有饱和烷基(—CH3),在一定条件下也会发生取代反应,D项错。]
    取代反应和加成反应的比较
    【特别提醒】 (1)加聚反应是一个重要的有机反应类型,其原理是相对分子质量小的化合物以加成的形式相互结合成高分子化合物。
    (2)与聚合反应有关的几个概念(以乙烯生成聚乙烯为例):
    nCH2===CH2eq \(――――→,\s\up8(一定条件))
    eq \a\vs4\al(小分子化合物,又叫作单体) eq \a\vs4\al(高分子化合物,简称高聚物)
    取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代反应的是( )
    A.丙烷与氯气在光照条件下生成氯丙烷
    B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2­二溴乙烷
    C.乙烯与水反应生成乙醇
    D.乙烯自身聚合生成聚乙烯
    A [B、C是加成反应,D是加成聚合反应。]
    1.(2021·广州高二调研)下图所示是以石油为原料的部分转化流程:
    下列关于四个反应的反应类型的说法正确的是( )
    A.反应①与反应③的反应类型相同
    B.反应①与反应④的反应类型相同
    C.反应③与反应④的反应类型相同
    D.反应②与反应④的反应类型相同
    B [CH2===CH2与H2SO4(H—O—SO3H)反应生成C2H5—O—SO3H,反应①是加成反应,C2H5—O—SO3H与H2O(H—OH)反应生成H2SO4与C2H5OH,反应②是取代反应;丙烯(C3H6)经反应③④生成C3H5Br2Cl,增加了一个氯原子、两个溴原子,可推出反应③是取代反应,反应④是加成反应。]
    2.(2021·日照高二检测)聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用,其结构简式为,它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的,由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有( )
    ①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应
    A.①③ B.②③
    C.①②③ D.①③④
    B [由聚氯乙烯的结构简式可知,其单体为,据题给原料,应由CH≡CH和HCl加成反应制得,因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应,故选B。]
    1.烃燃烧前后气体体积的变化情况
    气态烃(CxHy)燃烧的通式为
    (1)燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态
    ΔV=V后-V前=eq \f(y,4)-1eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(y=4时,ΔV=0,体积不变,y>4时,ΔV>0,体积增大,y<4时,ΔV<0,体积减小,(y<4的烃只有C2H2)))
    (2)燃烧后温度低于100 ℃,即水为液态
    ΔV=V后-V前=x-[1+(x+eq \f(y,4))]=-1-eq \f(y,4)<0,总体积一定减小。
    (3)气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。
    2.烃燃烧时耗氧量的计算
    (1)等物质的量的不同烃燃烧时的耗氧规律
    ①耗O2量取决于(x+y/4),(x+y/4)越大,消耗氧气越多。
    ②产生CO2的量取决于x,x越大,产生CO2的量越多。
    ③产生H2O的量取决于y,y越大,产生H2O的量越多。
    ④总物质的量一定的混合烃的燃烧:只要各组分每摩尔物质耗氧量相同,则完全燃烧时,其耗氧量为定值。只要碳原子数相等则产生的CO2的量为定值;只要氢原子数相等则产生的H2O的量为定值。
    (2)等质量的不同烃完全燃烧时的耗氧规律
    ①耗氧量取决于CxHy中y/x的值,此值越大,耗氧量越多。
    ②总质量一定的混合烃的燃烧:含氢质量分数相等,完全燃烧生成水的量保持不变;含碳质量分数相等,完全燃烧生成的二氧化碳的量保持不变。
    ③最简式相同的烃(或烃的衍生物),无论以何种比例混合,只要混合物总质量一定,完全燃烧耗氧量为定值,产生的CO2和H2O的量总是一个定值。
    【特别提醒】 在应用烃的燃烧规律确定烃的分子式或烃的分子组成特点时,要注意条件,如“等物质的量”“等质量”“温度大于100 ℃”等。
    25 ℃某气态烃与O2混合,在密闭容器中点燃爆炸后又恢复至25 ℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空状态。该烃的分子式可能是( )
    A.C2H4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H8
    A [设该烃的分子式为CxHy,
    则CxHy+(x+eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up8(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O,
    由题意可知,烃和O2的物质的量之和应为CO2的物质的量的2倍,即1+(x+eq \f(y,4))=2x,解得x=1+eq \f(y,4)。
    讨论:当y=4时,x=2;当y=6时,x=2.5,不符合题意;当y=8时,x=3,故正确答案为A。]
    1.(2021·甘肃甘谷第一中学高二测试)两种物质不论以什么质量比混合,只要混合物的质量一定,充分燃烧时产生的水的量总为定值,这组混合物是( )
    A.乙炔和丁炔 B.乙烷和丁烷
    C.苯和甲苯 D.乙炔和苯
    D [两种物质不论以什么质量比混合,只要混合物的质量一定,充分燃烧时产生的水的量总为定值,符合该条件的两种物质中H元素的质量分数相等,两种物质可能具有相同的最简式、可能互为同分异构体等。]
    2.25 ℃时,10 mL某气态烃和50 mL氧气混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积变为35 mL,则该烃可能是( )
    A.CH4 B.C2H4
    C.C3H6 D.C4H6
    C [设该气态烃分子式为CxHy,
    CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up8(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O(l) ΔV(减小)
    1 x+eq \f(y,4) x 1+eq \f(y,4)
    10 mL V mL(耗氧) 10 mL+50 mL-35 mL=25 mL
    得10eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(1+\f(y,4))) mL=25 mL,解得y=6。烃完全燃烧,则V(耗氧)=10eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4))) mL≤50 mL,x≤3.5,所以该气态烃可能是C2H6或C3H6,故正确答案为C。]
    不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:
    1.碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
    2.碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
    3.碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
    1.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。有四种说法:①与环戊烯互为同分异构体 ②二氯代物超过两种 ③所有碳原子均处同一平面 ④生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2,哪几种说法是正确的?
    [提示] ①②④。
    2.长途运输水果时,为什么将浸泡过酸性高锰酸钾的硅藻土放在密封的车厢内?
    [提示] 由于水果会释放出乙烯,乙烯对水果有催熟作用,硅藻土中的酸性高锰酸钾能吸收水果释放出的乙烯气体,从而防止水果过熟而腐烂。
    3.有下列转化关系:
    由B生成C的反应类型为?
    [提示] 加成反应。
    4.聚乙炔还能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色吗?褪色原理一样吗?
    [提示] 聚乙炔中含有碳碳双键,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不一样,与溴水发生加成反应,与高锰酸钾溶液发生氧化反应。
    通过本情境素材中不同的碳碳键对有机物的性质有着不同影响的探究,提升了学生证据推理与模型认知、科学态度与社会责任的化学核心素养。
    1.下列关于几种有机物的性质的描述正确的是( )
    A.乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2
    B.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同
    C.乙烷和丙烯的物质的量共1 ml,完全燃烧生成3 ml H2O
    D.乙炔和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
    C [A项,应生成CH2BrCH2Br,错误;B项,乙烯与溴水发生加成反应,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,错误;C项,乙烷和丙烯分子中都含有6个氢原子,依据氢原子守恒可判断该项正确;D项,乙烯含有碳碳双键,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,错误。]
    2.(2021·江西萍乡高二调研)有机物A和B由C、H、O中的两种或三种元素组成,等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗相等物质的量的氧气,则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能是( )
    A.0 B.14n C.18n D.44n
    B [有机物的组成可改写成如下形式:CxHy·(CO2)m·(H2O)n,则1 ml有机物完全燃烧时的耗氧量为eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4))) ml,故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m+18n等多种情况。]
    3.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。
    (1)1 ml苧烯最多可以跟________ml H2发生反应。
    (2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构________(用键线式表示)。
    (3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构是__________________________________(用键线式表示)。
    (4)写出和Cl2发生1,4­加成反应的化学方程式:______________________________________________________。
    [解析] (1)苧烯分子中含有2个,1 ml苧烯最多能与2 ml H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴发生加成反应,与其中的某一个双键发生加成。(3)苧烯的分子中含有,则R为—C4H9,丁基有4种同分异构体。
    4.某烃A 0.2 ml在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 ml。试回答:
    (1)烃A的分子式为________。
    (2)若取一定量的A完全燃烧后,生成B、C各3 ml,则有________g烃A参加了反应,燃烧时消耗标准状况下的氧气________L。
    (3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与Cl2发生取代反应,其一氯取代物只有一种。则此烃A的结构简式为________。
    (4)若烃A能使溴水褪色,在催化剂的作用下与氢气加成,其加成产物分子中含有4个甲基,则A可能的结构简式为________________________________________;其中有一种分子,所有的碳原子都在同一平面内,它发生加聚反应的化学方程式为__________________________________________________________________
    _________________________________________________________________。
    探 究 任 务
    1.掌握烷烃、烯烃、炔烃结构及性质比较。
    2.掌握取代反应和加成反应的比较。
    3.掌握脂肪烃的燃烧规律。
    烷烃、烯烃、炔烃结构及性质比较
    类别
    烷烃
    单烯烃
    单炔烃
    通式
    CnH2n+2(n≥1)
    CnH2n(n≥2)
    CnH2n-2(n≥2)
    碳的质量分数
    75%~85.7%
    85.7%
    85.7%~92.3%
    官能团结构式

    —C≡C—
    代表物结构
    甲烷:正
    四面体
    乙烯:平面结构
    乙炔:直线结构
    化学性质
    取代反应



    加成反应
    不能


    聚合反应
    不能


    能否因化学反应使溴水褪色
    不能


    能否使酸性KMnO4溶液褪色
    不能


    燃烧
    通式
    CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\c1(x+\f(y,4)))O2eq \(――→,\s\up8(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O
    现象
    火焰不明亮
    火焰较明亮、带黑烟
    火焰明亮、带浓烟
    取代反应和加成反应的比较
    反应类型
    取代反应
    加成反应
    概念
    有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
    有机分子中的双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应
    反应通式
    A—B+C—D―→A—C+B—D(C代替B或B代替C)
    键的变化
    一般是C—H、O—H或C—O键断裂,结合1个原子或原子团,另一个原子或原子团与代替下来的基团结合成另一种物质
    不饱和键中不稳定者断裂,不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合
    产物
    两种或多种物质
    一般是一种物质
    脂肪烃的燃烧规律
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