化学选择性必修3专题3 石油化工的基础物质一烃第二单元 芳香烃学案设计

这是一份化学选择性必修3专题3 石油化工的基础物质一烃第二单元 芳香烃学案设计，共9页。


下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数)
B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
D [芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为CnH2n－6(n>6，且n为正整数)，A、B错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，D正确；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，C错误。]
1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 ml甲苯与3 ml H2发生加成反应
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
C [由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。]
2．下列说法中正确的是( )
B [苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故、都不是苯的同系物，A项错误；是具有对称结构的芳香烃，因C—C键能够旋转，故其一氯代物只有4种，C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。]
1．等效氢法
分子中完全对称的氢原子为“等效氢原子”，其中引入一个新原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，避免重复。
2．定一(或二)移一法
在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；在苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到几种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出同分异构体的数目。
3．换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。
4．取代法(取代基唯一)
侧链有多少种同分异构体，得到的同分异构体就有多少种。
某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
B [由分子式C10H14可知，该分子的不饱和度为4，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物，由于—C4H9有4种结构；—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，但—C(CH3)3与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故符合条件的烃有3种。]
1．(2021·衢州江山实验中学月考)化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物有( )
A．7种 B．9种
C．11种 D．10种
B [符合分子式为C8H10的芳香烃共有4种：
其中：①中苯环上“等效氢”有3种；②中苯环上“等效氢”有2种；③中苯环上“等效氢”有3种；④中苯环上“等效氢”有1种。故其苯环上的一硝基取代物共有3＋2＋3＋1＝9种。]
2．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
C [可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12种。]
德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中，碳碳间以单、双键交替结合而成环状。为了评价凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：
实验操作：①按图所示的装置图连接好各仪器；②检验装置的气密性；③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K1、K2止水夹，关闭K3止水夹；④待烧瓶C中气体收集满后，将导管b的下端插入烧杯里的水中，关闭K2，打开K3，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
1．当C中观察到什么现象时可证明凯库勒观点是错误的？现有六种说法：①6个C—H键的长度相等②6个碳碳键的长度都相等③苯的一氯代物只有一种结构④苯的邻二氯代物只有一种结构⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色。以上六种说法中哪些还可以证明凯库勒观点是错误的。
[提示] 苯与溴在溴化铁做催化剂的条件下生成溴苯和溴化氢，苯分子里的氢原子被溴原子所代替，是取代反应，不是加成反应，所以苯分子中不存在碳碳单、双键交替结构，所以凯库勒观点错误，生成的溴化氢极易溶于水，所以C中产生“喷泉”现象时可证明凯库勒观点是错误的。②④⑤⑥还可以证明凯库勒观点是错误的。
2．查阅文献：苯与液溴在FeBr3催化下的反应机理共分三步：
请写出第三步反应。
[提示] 第三步反应为溴苯的生成，化学反应为
3．将装置A内反应后的液体依次进行下列五步实验操作就可得到较纯净的溴苯：
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；
③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水氯化钙干燥；
⑤________。
第⑤步的操作名称是什么？
[提示] 根据苯和溴苯存在明显的沸点差异，且二者相互混溶，则加入无水CaCl2粉末干燥，然后通过蒸馏操作，获得纯净的溴苯，故操作名称是蒸馏。
通过本情境素材中苯分子的结构探究提升了学生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学核心素养。
1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( )
A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C．苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应
D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应
D [与H2可以发生加成反应。]
2．(2021·苏州高二检测)某苯的同系物的分子式为C11H16，其中能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸的有( )
A．7种 B．8种 C．9种 D．6种
下列说法不正确的是( )
A．M、N和W均能发生氧化反应、加成反应和取代反应
B．M不能使溴水因发生化学反应而褪色
C．M与足量的H2反应后的产物的一氯代物有4种
D．W的所有碳原子不可能在同一平面上
C [M、N和W均可燃烧，属于氧化反应，三者中的苯环、碳碳双键可发生加成反应，苯环、甲基可发生取代反应，则均能发生氧化反应、加成反应和取代反应，A正确；甲苯不能与溴水发生化学反应，但能萃取溴水中的溴，所以M不能使溴水因发生化学反应而褪色，B正确；甲苯与足量的H2反应后的产物为甲基环己烷，其一氯代物有5种，C错误；甲烷为正四面体结构，由于W中含有，具有甲烷的结构特点，则W的所有碳原子不可能在同一平面上，D正确。]
4．(2021·哈尔滨高二检测)B3N3H6的结构和性质与C6H6相似，因而被称为无机苯，下列关于无机苯的叙述不正确的是( )
A．无机苯中各原子不在同一平面上
B．无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．无机苯的一氯代物有2种
D．无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应
A [由题给信息知，无机苯的结构与苯(C6H6)相似，故所有原子在同一平面上，由于氯原子既可与N原子相连又可与B原子相连，故其一氯代物有2种；因化学性质也与苯相似，故无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。]
探 究 任 务
1．掌握苯、苯的同系物的性质对比。
2．苯及其同系物的同分异构体的判断方法。
苯、苯的同系物的性质对比
苯
苯的同系物
相同点
结构
组成
①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学
性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点
取代
反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化
反应
难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异
原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
苯及其同系物的同分异构体的判断方法