苏教版 (2019)选择性必修3第二单元 芳香烃达标测试
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1.(2021·江西临川高二检测)苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
B [苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有典型的碳碳双键。若苯环上具有单键和双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物应该有两种。]
2.(2021·江苏镇江高二检测)将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( )
A.①②③ B.⑥
C.③④⑤⑥ D.全部都有
C [苯的同系物在催化剂(FeBr3)的作用下,只发生苯环上的取代反应,可取代与甲基相邻、相间、相对位上的氢原子,也可以同时取代。甲基对苯环的作用,使邻、对位上的氢原子变得活泼,容易被取代,实验测定,邻、对位上的取代物比间位上的取代物多一些,但并不是无间位取代物。]
3.(2021·山西长治高二月考)要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液,然后再加入溴水
B.先加入足量溴水,然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
B [要鉴别出己烯中是否混有甲苯,用C项中的方法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和酸性KMnO4溶液,若先加酸性KMnO4溶液,己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色,故A项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烃,不能与酸性KMnO4溶液反应,若再加入酸性KMnO4溶液褪色,则说明有甲苯,故B项正确。]
4.(2021·江苏泰州高二检测)下列鉴别苯和己烯的实验方法和判断中,正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上层红棕色消失的是己烯
D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡,紫色消失的是己烯
D [苯与己烯性质的区别:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因加成而褪色,但己烯可以;另外,苯加入溴水中,会将溴从溴水中萃取出来,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。]
5.(2021·台州路桥中学测试)已知C—C键可以绕键轴旋转,某烃的结构简式如下,下列说法正确的是( )
A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C.该烃的一氯取代物最多有4种
D.该烃是苯的同系物
B [由于苯环是平面形结构,但由于C—C键可以绕键轴旋转,所以分子中至少有9个碳原子共面,B正确,A错误;由于C—C键可以绕键轴旋转,所以该烃的一氯取代物不止4种,C错误;结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类有机物互称为同系物,所以该化合物和苯不互为同系物,D错误。]
6.(2021·广东江门高二检测)下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A.邻二甲苯 B.
C.对二甲苯 D.乙苯
D [苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为,其中3和6、4和5是对称位置,则苯环上的一元取代产物只有两种,用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体,对二甲苯苯环上的一元取代物只有一种,B项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。]
7.甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物结构简式为____________________________,这表明与苯和液溴反应相比较,甲苯中由于________对________的影响,使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代,所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、____________和____________,其中三硝基取代物的结构简式为____________。
[拓展培优练]
8.(2021·临沂第一中学高二月考)某有机物的结构简式如图,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯取代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在铁做催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
B [A项,该物质中含有两个苯环,不属于苯的同系物,错误;B项,该物质分子结构对称,故该物质的一氯取代物有4种(),正确;C项,由该物质的分子结构可知,其分子式为C12H12,错误;D项,在铁做催化剂时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,错误。]
9.(2021·山西应县一中高二月考)如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物,科学家称其为奥林匹克烃,下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( )
A.该烃的一氯代物只有一种
B.该烃分子中只含非极性键
C.该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D.该烃属于烷烃
C [该烃为对称结构,所以可以沿对称轴取一半考虑,对连有氢原子的碳原子进行编号,如图所示,,则其一氯代物有七种,A错误;分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键,B错误;该有机物的分子式为C22H14,完全燃烧,产物的物质的量之比为n(H2O)∶n(CO2)=7∶22,生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量,C正确;从结构上看,奥林匹克烃属于稠环芳香烃,属于芳香族化合物,不属于烷烃,D错误。]
10.(易错题)(2021·湖南衡阳市一中高二质检)分子式为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是( )
A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
C [该有机物为或,苯环可以和H2发生加成反应,在光照条件下与Cl2可发生侧链上的取代反应,也可发生苯环上的硝化反应等取代反应,A项不正确;苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,B项不正确;甲基(—CH3)上所有原子不可能共面,C项正确;有6种一溴代物,有5种一溴代物,D项不正确。]
11.(2021·湖北宜昌高二检测)某有机物的分子式为C6H6,人们认为它是一种不饱和烃。
(1)若该烃分子是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃,其结构共有________种。
(2)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实________(填写序号)。
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯能与氢气发生加成反应 ③溴苯没有同分异构体 ④邻二溴苯只有一种
(3)苯分子的空间构型为________;现代化学认为苯分子碳碳之间的键是___________________________________________________________________。
(4)苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,写出苯的硝化反应化学方程式_____________________________________________________________________
___________________________________________________________________。
[解析] 因为该有机物是含有碳碳三键且无双键、无支链的链烃,从分子式C6H6可知,它比同碳原子数的饱和链烃(C6H14)少8个氢原子,该烃分子中含有两个碳碳三键,可能的结构有如下4种:HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含有碳碳双键,可以推测苯环结构中并不是C—C和C===C交替而形成;邻二溴苯只有1种结构,说明苯环结构中的6个碳碳键(只有一种)完全相同,不存在C—C和C===C的交替结构。
12.(2021·胶州高二月考)某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下:
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸);
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯;
③装好其他药品,并组装好仪器;
④向三颈烧瓶中加入混酸,并不断搅拌;
⑤控制温度,大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现;
⑥分离出一硝基甲苯(已知:甲苯的密度为0.866 g·cm-3,沸点为110.6 ℃;硝基苯的密度为1.20 g·cm-3,沸点为210.9 ℃)。
根据上述问题,回答下列问题:
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器,它是________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右,如果温度过高,产生的后果是_______。
(2)简述配制混酸的方法:________________________________________;
浓硫酸的作用是_______________________________________________。
(3)L仪器的名称是________。其作用是__________________,进水口是________。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_________________,反应类型是________。
(5)分离产品方案如下:
操作1的名称是_________,操作2必需的玻璃仪器有____________。
(6)经测定,产品1的核磁共振氢谱中有3个峰,则其结构简式为__________;产品2的核磁共振氢谱中有5个峰,它的名称为________________。
[解析] (1)本实验需要控制温度,装置中没有温度计。如果温度过高,甲苯苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代,一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热,且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度,如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅,应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发,冷凝装置使反应物冷凝回流,提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代,类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层,用分液操作分离有机物与无机物,由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同,可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子种类分别为3种、5种,在核磁共振氢谱中分别有3个峰、5个峰。
[答案] (1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 (2)取一定量浓硝酸于烧杯中,向烧杯里缓缓注入浓硫酸,并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂 (3)冷凝管 冷凝回流,提高原料利用率 b (4) 取代反应(或硝化反应) (5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶 (6)邻硝基甲苯
13.(素养题)已知:苯的同系物中,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
现有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都是C10H14,完成以下空格。
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是______________。
(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(3)丙苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙可能的结构简式:____________、____________(写2种)。
[解析] (1)根据题意,甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,表明与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,它的结构简式为。
(2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为C9H6O6的芳香酸,表明苯环上有3个侧链且与苯环直接相连的碳原子上均有氢原子,故3个侧链为2个甲基和1个乙基,2个甲基处于邻位时,乙基的位置有2种;2个甲基处于间位时,乙基的位置有3种;2个甲基位于对位时,乙基的位置有1种,则乙可能的结构共有6种。
(3)丙苯环上的一溴代物只有一种,丙可能的结构简式有、、、。
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