化学必修 第二册第1节 认识有机化合物学案及答案

这是一份化学必修 第二册第1节 认识有机化合物学案及答案，共11页。学案主要包含了甲烷的取代反应，有机化合物中的官能团，同分异构现象和同分异构体等内容，欢迎下载使用。

一、甲烷的取代反应
1．反应原理
CH4＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CCl4＋HCl
每一步化学反应断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键，实质上是有机物中氢原子被氯原子取代的反应。
2．取代反应
定义：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。( )
(2)甲烷能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。( )
(3)所有烷烃都发生和甲烷类似的取代反应。( )
[答案] (1)× (2)× (3)√
二、有机化合物中的官能团
1．官能团
(1)定义：比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
(2)常见的官能团
2.烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物称为烃的衍生物。如醇、羧酸、酯等。
300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式如图所示，没食子酸中含有哪些官能团？
提示：羟基和羧基。
三、同分异构现象和同分异构体
1．定义
(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2．规律
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体就越多。如丁烷有二种同分异构体，戊烷有三种同分异构体，己烷有五种同分异构体。
3．实例
(1)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格：
(2)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式：
正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3，异戊烷：，新戊烷：。
4．同分异构现象与有机化合物种类的关系
(1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的又一表现。
(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
氰酸是一种有挥发性和腐蚀性的液体，有强烈的苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸(HCNO)的化学成分。而同时期的另一名德国化学家李比希测定了一种“雷酸”(HOCN)的化学成分，竟跟氰酸相同。不同的化合物，怎么会具有相同的成分？
提示：雷酸与氰酸互为同分异构体，它们分别具有相同的分子式，但具有不同的结构，因而具有不同的化学性质。
甲烷与氯气的取代反应
将盛有甲烷与氯气混合气体的试管倒立于水槽中，如图所示。
1．可观察到哪些现象？
提示：试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有无色油状液滴出现，试管中有少量白雾，试管内液面上升，水槽中有固体析出。
2．发生的化学反应有哪些？
提示：CH4和Cl2在光照条件下发生反应，化学方程式如下：
CH4＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CCl4＋HCl。
3．CH4与Cl2反应共有几种产物？根据取代反应的原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl?
提示：CH4和Cl2的反应是连锁反应，不可能只发生第一步取代反应，生成物为混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与氯化氢形成的混合物，CH3Cl的产率低。因此不能用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl。
1．甲烷与氯气的取代反应
2．取代反应、置换反应的比较
【例1】 如图，在光照条件下，将盛有CH4和Cl2的量筒倒扣于盛有饱和NaCl溶液的水槽中进行实验，下列对实验现象及产物分析中错误的是( )
A．混合气体的颜色变浅，量筒中液面上升
B．量筒内壁上出现的油状液滴，应是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物
C．反应后的水溶液呈酸性
D．甲烷与氯气反应后的产物只有CCl4
D [CH4和Cl2混合后在光照条件下发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4及HCl。氯气是黄绿色气体，由于氯气被消耗，故混合气体颜色变浅，由于生成的HCl溶于水，而CHCl3、CH2Cl2、CCl4是油状液体故反应后气体体积变小，则液面上升，故A正确；CHCl3、CH2Cl2、CCl4是油状液体，CH3Cl是气体但易溶于有机溶剂，故所得的油状液滴是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的混合物，故B正确；HCl溶于水后，使溶液呈酸性，故C正确；根据题中CH4和Cl2的体积可知，甲烷和氯气反应后的产物中不是只有CCl4，还应有其他氯代产物和HCl，故D错误。]
[变式旁通] 1 ml CH4与一定量的Cl2在光照下反应，生成的四种氯代甲烷的物质的量相等，则参加反应的Cl2的物质的量是多少？
提示：由题意可知四种氯代甲烷中碳原子的物质的量相等，故每种氯代甲烷的物质的量均为0.25 ml。每取代一个氢原子则消耗一个氯分子，所以参加反应的Cl2的物质的量是0.25 ml×(1＋2＋3＋4)＝2.5 ml。
1．下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶1混合时只生成CH3Cl
B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 ml甲烷生成CCl4最多消耗2 ml氯气
C [甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 ml氢原子，消耗1 ml 氯气，生成1 ml HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 ml甲烷生成CCl4最多消耗4 ml氯气，D错误。]
2．下列关于甲烷与Cl2的取代反应所得的产物的说法正确的是 ( )
A．都是有机物
B．都不溶于水
C．有一种气态物质，其余均是液体
D．只有一种是正四面体形结构
[答案] D
同分异构体的书写及数目的判断
家用液化石油气的主要成分为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10)。
1．丙烷和丁烷是同分异构体吗？
提示：不是，二者的分子式不同，二者属于同系物。
2．分子式为C3H8和C4H10的物质都能表示单一物质吗？
提示：不能。分子式为C3H8的物质表示单一物质，因为C3H8无同分异构体，而分子式为C4H10的物质不能表示单一物质，因为分子式为C4H10的物质有2种结构。
3．C3H8和C4H10的一氯代物各有几种？
提示：C3H8的一氯代物有2种，C4H10的一氯代物有4种。C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，分子中只有2类等效氢原子，故一氯代物只有2种。C4H10的结构有两种，分别为CH3CH2CH2CH3、，每种分子中均有2类等效氢原子，因此C4H10的一氯代物共有4种。
1．同分异构体的特点
2.烷烃同分异构体的写法
书写烷烃同分异构体的常用方法是碳链缩短法，此法的要点是：
①主链由长到短；
②支链由整到散；
③支链位置由心到边；
④碳原子均满足四价；
⑤不要重复多算。
例如，书写C6H14的同分异构体的结构简式时，
书写过程如下：
(1)先写最长的碳链：① eq \(C,\s\up16(1))— eq \(C,\s\up16(2))— eq \(C,\s\up16(3))— eq \(C,\s\up16(4))— eq \(C,\s\up16(5))— eq \(C,\s\up16(6))。
(2)“减碳变位”：先取下一个C使之与2号C相连；再使取下的C与3号C相连；再取下两个C使之分别与2号C和3号C相连；再使取下的两个C同时连在2号C上。
(3)经检查，无遗漏及重复，用氢原子补齐碳原子的剩余价键，即得C6H14的同分异构体的结构简式。
3．一卤代烃的同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)氢原子等效的几种情况
①烃分子中同一个碳原子连接的氢原子等效。如甲烷分子中的四个氢原子等效。
②同一个碳原子所连接的原子团—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个原子团—CH3上的12个氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置上的氢原子等效。
如分子中的18个氢原子等效。
(2)烃分子中有几种等效氢原子，则该一元取代物就有几种同分异构体。
【例2】 某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烷烃的分子式不可能是 ( )
A．CH4 B．C3H8
C．C5H12 D．C8H18
B [CH4只有一种一氯代物；C3H8的结构简式为CH3CH2CH3，一氯代物有2种；C5H12符合要求的同分异构体的结构简式为；C8H18符合要求的同分异构体的结构简式为。]
[变式旁通] 除上题中的烷烃外，碳原子数≤10的烷烃中，一氯取代物只有一种的，还有哪种烷烃？
提示：还有乙烷。
1．分子式为C7H16的烷烃，分子结构中含有三个甲基(—CH3)的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
B [烷烃主链两端各有一个甲基，C7H16的分子中含有三个甲基，说明分子中含有一个支链。若主链含有6个碳原子，则有：、，若主链含有5个碳原子，则有。]
2．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．6种 B．7种
C．8种 D．9种
C [分子式为C5H11Cl的同分异构体可看作是戊烷分子中的1个氢原子被氯原子取代产生的物质，戊烷有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4 3种结构，CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子，(CH3)2CHCH2CH3有4种等效氢原子，C(CH3)4只有1种等效氢原子，所以分子式为C5H11Cl的同分异构体共有3＋4＋1＝8种。]
1．下列反应不属于取代反应的是( )
A．CH3Cl＋Cl2 eq \(――→,\s\up9(光照))CH2Cl2＋HCl
B．C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O
C．C2H5Br＋NaOH―→C2H5OH＋NaBr
D．CaCl2＋Na2CO3===CaCO3↓＋2NaCl
D [A、B、C三项反应均为取代反应，D项反应为复分解反应。]
2．正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A．具有相似的化学性质
B．相对分子质量相同，但分子的空间结构不同
C．具有相似的物理性质
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
[答案] D
3．下列常见原子或基团中，不属于官能团的是( )
[答案] C
4．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成一氯代烃种类最多的是( )
B [A有1种，B有3种，C、D均有2种。]
5．把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有AgNO3溶液的水槽中，放在光亮处，片刻后发现试管内壁上有油状液滴出现，该油状液滴可能是____________________________________________，
水槽中还可观察到的现象是_________________________________________
_______________________________________________________________，
原因是_________________________________________(用离子方程式解释)。
若向水槽中滴入几滴紫色石蕊溶液可观察到________________，原因是____________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
[解析] CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl(气体)、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失，又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体，故试管内壁上有油状液滴生成。 因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，试管内液面上升，且HCl溶于水后，与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀。溶液中含有H＋，故加入紫色石蕊溶液后溶液变红。
[答案] CH2Cl2、CHCl3、CCl4 有白色沉淀产生 Ag＋＋Cl－===AgCl↓ 溶液变红 反应生成的HCl溶于水，使溶液显酸性
学 习 任 务
1.掌握甲烷的取代反应，理解取代反应的定义和特点。借助甲烷、氯气等分子结构模型，理解甲烷与氯气的取代反应，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
2.了解有机物的常见官能团，理解物质的结构决定性质的规律。通过实验探究，理解具有相同官能团的物质性质相似，形成“结构决定性质”的观念，培养“科学探究与创新意识”“宏观辨识与微观探析”的化学学科核心素养。
3.知道有机化合物存在同分异构现象，能正确书写常见烷烃的同分异构体。借助球棍模型，正确书写烷烃的结构，体会同分异构体分子的结构特点，培养“证据推理与模型认知”的化学学科核心素养。
名称
碳碳双键
羟基
羧基
酯基
结构
—O—H
物质
正丁烷
异丁烷
结构式
结构简式
CH3—CH2—CH2—CH3
分子式
C4H10
C4H10
沸点
－0.5 ℃
－11.7 ℃
差异分析
原子的结合顺序不同，化学键类型相同，物质类别相同
反应
条件
光照时，甲烷与氯气发生缓慢的取代反应；若在强光直射下，两者则可能发生爆炸
反应物
甲烷能与氯气、溴蒸气、碘蒸气等纯净的卤素单质反应，但不能与氯水、溴水、碘水等反应
反应
特点
“一上一下，取而代之”用一个卤素原子代替一个氢原子，下来的氢原子与卤素原子形成卤化氢
反应
产物
该反应为连锁反应，即不论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物，五种产物中HCl最多
物质的量的关系
参加反应的Cl2的物质的量＝生成的HCl的物质的量＝有机产物中氯原子的物质的量
取代反应
置换反应
反应微粒
通常是分子间的反应
通常是有离子参加的反应
反应物和生成物
反应物和生成物中不一定有单质
反应物和生成物中一定有单质
副反应
通常有副反应发生
通常没有副反应发生
反应条件
反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大
反应一般遵循金属活动性顺序，受外界条件影响较小
同分异构体
分子式相同
相对分子质量必相同，反之不成立，如NO和C2H6
不一定属于同一类物质
结构不同
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同