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化学选择性必修3第3节 烃学案设计
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这是一份化学选择性必修3第3节 烃学案设计，共11页。
【例1】 下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是 ( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
C [乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔为直线形分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。]
[借题发挥]
(1)如何简单区别三种气体？
提示：燃烧，火焰是淡蓝色的是乙烷；火焰明亮，冒黑烟的是乙烯；火焰明亮，冒浓烟的是乙炔。
(2)同质量的三者完全燃烧谁的耗氧量最多？
提示：乙烷。同质量的烃燃烧时，氢碳比越大耗氧量越大。
【例2】 下列说法正确的是( )
A．甲苯中所有原子都处于同一平面内
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应
B [甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个氢原子，CH4中所有原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。]
1．下列说法全部正确的是( )
①CH3CH===CH2和CH2===CH2的最简式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同
③苯乙烯和丁烯互为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下，11.2 L的己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值)
⑥分子中所有原子一定都在同一平面上
A．①②③ B．②④⑤⑥
C．①②④ D．①②④⑥
C [①二者的最简式都是CH2，正确；②二者的最简式都是CH，所以二者的含碳量相同，正确；③苯乙烯中含有苯环，丁烯为单烯烃，二者的结构不同，所以二者一定不属于同系物，错误；④正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中含有的碳原子数目相等，含有的支链逐渐增多，则它们的沸点逐渐变低，正确；⑤标准状况下，己烷不是气体，题中条件无法计算11.2 L己烷的物质的量，错误；⑥分子中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，错误。]
2．下列是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
C [乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于发生氧化反应而褪色，A错误；将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色，是由于发生了萃取而褪色，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是由于两者发生加成反应生成1，2二溴乙烷而褪色，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，两者发生取代反应而使颜色消失，D错误。]
1．侧链有—个取代基：把苯环看作取代基，先写侧链的碳骨架异构，再加官能团。如，先写四个碳的碳骨架，再加苯环，共四种：。
2．侧链有两个取代基：利用“等效氢”法，“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
3．侧链有三个取代基：采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。
A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。
(2)三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。
(3)三个取代基完全不同
方法一样，这时邻位和间位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子，防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
【例3】 对下列有机化合物的判断错误的是( )
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．除①外，其他有机化合物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均为6种
C．②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有4种，④苯环上的二氯代物有9种
D．④⑤⑥的所有碳原子均可能处于同一平面
B [A项，②和⑤分子中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥苯环侧链的α碳上连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，正确。B项，③④⑥都含有苯环，且只含有碳、氢两种元素，故都属于芳香烃，④的苯环上有3种H原子(，1、4等效，2、5等效，3、6等效)，苯环上的一溴代物的同分异构体有3种，⑥的左边苯环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，苯环上共有6种H原子，故⑥的苯环上的一溴代物的同分异构体有6种，错误。C项，②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，其一氯代物均只有一种，①中有4种H原子，其一氯代物有4种，④的苯环上的二氯代物有9种(，若第1个Cl原子在1号位，则第2个Cl原子在2、3、4、5、6号位，有5种；若第1个Cl原子在2号位，则第2个Cl原子在3、5、6号位，有3种；若第1个Cl原子在3号位，则第2个Cl原子在6号位，有1种；共有5＋3＋1＝9种)，正确。D项，④和⑥中甲基碳原子与苯环直接相连，联想苯的结构，结合单键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联想乙烯的结构，⑤中所有碳原子可能处于同一平面上，正确。]
1．分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
2．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种
C．17种 D．18种
C [能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：、、；当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。]
材料1 在我国古代，人们就发现将果实放在燃烧香烛的房子里，果实成熟快。卡曾斯发现橘子产生的气体能催熟与其装在一起的香蕉。直到1934年甘恩才首先证明植物组织确实能产生乙烯。
材料2 1836年，英国著名化学家戴维·汉弗莱的堂弟，即爱尔兰港口城市科克皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
材料3 凯库勒是一位具有丰富想象力的化学家。一天夜晚，凯库勒在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。凯库勒像触电般地从睡梦中惊醒，他终于明白苯分子是一个环，由六个碳原子首尾相接，从而提出了苯分子的结构。
1．乙烯、乙炔和苯属于烃吗？
提示：乙烯、乙炔和苯都属于烃，因为它们是仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
2．乙烯、乙炔中含有的官能团的名称分别是什么？苯的分子结构中含有碳碳双键吗？
提示：乙烯、乙炔中含有的官能团的名称分别是碳碳双键、碳碳三键。苯的分子结构中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
3．乙烷、乙烯、乙炔和苯具有哪些重要的化学性质？
提示：乙烷能燃烧，能发生取代反应；乙烯能燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，能发生自身聚合反应；乙炔能燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，能发生自身聚合反应；苯能燃烧，能与硝酸、浓硫酸、卤素单质等发生取代反应，能与氢气发生加成反应。
通过对乙烯、乙炔、苯等烃的认知，以及烃的性质的学习，提升了“宏观辨识与微观探析”的核心素养，加深了“结构决定性质”的化学学科关键能力的理解。
1．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D [乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟的量不同，所以点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者，甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯冒黑烟，乙炔产生浓烟，故选D。]
2．下列说法正确的是( )
A．物质的量相等的乙烯与苯充分燃烧，二者的耗氧量相等
B．乙烯可与酸性KMnO4溶液反应，故可通过酸性KMnO4溶液除去CH4中混有的乙烯
C．甲苯使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应
D．乙烯充分燃烧，碳元素的化合价由－2价升高到＋4价
D [由CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up8(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O可知，等物质的量的烃燃烧的耗氧量与x＋eq \f(y,4)的值有关，故苯的耗氧量多，A错误；乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，在除去乙烯的同时向CH4中引入杂质CO2，B错误；甲苯使溴水褪色属于萃取，C错误；在CH2===CH2分子中氢元素的化合价为＋1价，故碳元素的化合价为－2价，产物CO2分子中碳元素的化合价为＋4价，D正确。]
3．对二甲苯的二氯代物(不考虑立体异构)共有( )
A．4种 B．6种 C．7种 D．9种
C [对二甲苯的二氯代物，①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构；②当有一个氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有邻、间2种位置，故二氯代物有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用“定一移一”的方法，其中一个氯在甲基的邻位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构。综上所述，二氯代物的结构有2＋2＋3＝7种，C正确。]
4．下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．甲烷 C．乙烯 D．苯
D [乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾溶液氧化，A错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾溶液氧化，B错误；乙烯中有不饱和的碳碳双键，它属于不饱和烃，能和氢气、水等在一定条件下发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，C错误；由于苯分子中具有介于碳碳双键和碳碳单键之间的一种独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质，可以发生取代反应，也可以和氢气在催化剂条件下发生加成反应生成环己烷，但它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。]
5．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为________________________________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________，反应类型是________。
(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：________________
_______________________________________________________
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：_____________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为___________________________________________________________
_________________________________________________________。
[解析] (1)A分子中含碳原子个数为104×92.3%÷12≈8，104－12×8＝8，故A中只能含C、H两种元素，且分子中有8个H原子，因此A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应，所得化合物的C、H原子个数比为eq \f(85.7%,12)∶eq \f(14.3%,1)≈1∶2，故该化合物的最简式为CH2，分子式为C8H16，为乙基环己烷。
探 究 任 务
1.通过对比烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的结构和化学性质，加深对“结构决定性质”的理解；提升宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2．通过探究芳香族化合物的同分异构体的书写方法，建立“有序思维”，提升科学探究与创新意识的的化学核心素养。
常见烃的结构、性质比较
烷烃
烯烃(只含有一个碳碳双键)
炔烃(只含有一个碳碳三键)
苯及其同系物
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n－6(n≥6)
代表物分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
代表物结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
代表物空间结构
正四面体
平面结构
直线结构
平面正六边形
代表物结构特点
只含单键，饱和烃
含碳碳双键，不饱和链烃
含碳碳三键，不饱和链烃
碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
较活泼
燃烧
火焰明亮，淡蓝色火焰
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓烈黑烟
火焰明亮，带浓烈黑烟
溴的四氯化碳溶液
不反应
加成反应
加成反应
在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应
酸性KMnO4
溶液
不反应
氧化反应
氧化反应
某些苯的同系物可被氧化
鉴别
乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色
芳香族化合物的同分异构体的书写方法
【例1】 下列有关乙烷、乙烯、乙炔的说法中，正确的是 ( )
A．它们分子中所有的原子均在同一平面上
B．它们都容易发生取代反应，也容易发生加成反应
C．它们都能在空气中燃烧生成CO2和H2O
D．它们都能使酸性KMnO4溶液褪色
C [乙烷分子中最多只有4个原子处于同一平面上，而乙烯是平面形分子，乙炔为直线形分子，其所有原子均可以处于同一平面上；乙烷易取代，但不能发生加成反应，乙烯和乙炔易于加成，但难于取代；乙烷、乙烯、乙炔均是碳氢化合物，都能在空气中燃烧生成CO2和H2O；乙烷不与酸性KMnO4溶液反应，而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。]
[借题发挥]
(1)如何简单区别三种气体？
提示：燃烧，火焰是淡蓝色的是乙烷；火焰明亮，冒黑烟的是乙烯；火焰明亮，冒浓烟的是乙炔。
(2)同质量的三者完全燃烧谁的耗氧量最多？
提示：乙烷。同质量的烃燃烧时，氢碳比越大耗氧量越大。
【例2】 下列说法正确的是( )
A．甲苯中所有原子都处于同一平面内
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气发生加成反应
B [甲苯相当于苯基取代了CH4中的一个氢原子，CH4中所有原子不共面，因此甲苯中所有原子不共面；乙烯与Cl2、H2可发生加成反应，甲烷可以与Cl2发生取代反应；苯能与H2发生加成反应，但不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲烷也不能被酸性KMnO4溶液氧化。]
1．下列说法全部正确的是( )
①CH3CH===CH2和CH2===CH2的最简式相同
②CH≡CH和C6H6含碳量相同
③苯乙烯和丁烯互为同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下，11.2 L的己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值)
⑥分子中所有原子一定都在同一平面上
A．①②③ B．②④⑤⑥
C．①②④ D．①②④⑥
C [①二者的最简式都是CH2，正确；②二者的最简式都是CH，所以二者的含碳量相同，正确；③苯乙烯中含有苯环，丁烯为单烯烃，二者的结构不同，所以二者一定不属于同系物，错误；④正戊烷、异戊烷、新戊烷分子中含有的碳原子数目相等，含有的支链逐渐增多，则它们的沸点逐渐变低，正确；⑤标准状况下，己烷不是气体，题中条件无法计算11.2 L己烷的物质的量，错误；⑥分子中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，错误。]
2．下列是因为发生加成反应而产生的现象是( )
A. 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
C [乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于发生氧化反应而褪色，A错误；将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色，是由于发生了萃取而褪色，B错误；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是由于两者发生加成反应生成1，2二溴乙烷而褪色，C正确；甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失，两者发生取代反应而使颜色消失，D错误。]
1．侧链有—个取代基：把苯环看作取代基，先写侧链的碳骨架异构，再加官能团。如，先写四个碳的碳骨架，再加苯环，共四种：。
2．侧链有两个取代基：利用“等效氢”法，“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯的在苯环上一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：
3．侧链有三个取代基：采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。例如三甲苯的一卤代物的同分异构体的写法与数目的判断，先写出二甲苯三种，再加另一个甲基，共三种。
A中三种，B中两种均和A重复，C中一种也和A中重复，所以共三种。
(2)三个取代基两个相同，一个不同
先固定两个相同的取代基，即邻、间、对三种，再加另一个，从第一个开始书写，去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数，第一步先在苯上进行二氯取代，得三种(邻、间、对)二氯苯，然后分别对这三种二氯苯进行一溴取代，共有(2＋3＋1＝6)六种。
(3)三个取代基完全不同
方法一样，这时邻位和间位四种位置完全不一样，对位两种，共十种。
苯的同系物的同分异构体的书写注意事项
(1)注意判断等效氢原子，防止重复。
(2)注意侧链的同分异构现象，防止遗漏。
(3)书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散、位置由邻到对到间的方法，写完后再命名验证。
【例3】 对下列有机化合物的判断错误的是( )
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
A．除①外，其他有机化合物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均为6种
C．②⑤的一氯代物均只有一种，①的一氯代物有4种，④苯环上的二氯代物有9种
D．④⑤⑥的所有碳原子均可能处于同一平面
B [A项，②和⑤分子中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，③④⑥苯环侧链的α碳上连有H原子，可使酸性KMnO4溶液褪色，正确。B项，③④⑥都含有苯环，且只含有碳、氢两种元素，故都属于芳香烃，④的苯环上有3种H原子(，1、4等效，2、5等效，3、6等效)，苯环上的一溴代物的同分异构体有3种，⑥的左边苯环两侧链为间位，右边苯环两侧链为对位，苯环上共有6种H原子，故⑥的苯环上的一溴代物的同分异构体有6种，错误。C项，②⑤结构高度对称，都只有一种H原子，其一氯代物均只有一种，①中有4种H原子，其一氯代物有4种，④的苯环上的二氯代物有9种(，若第1个Cl原子在1号位，则第2个Cl原子在2、3、4、5、6号位，有5种；若第1个Cl原子在2号位，则第2个Cl原子在3、5、6号位，有3种；若第1个Cl原子在3号位，则第2个Cl原子在6号位，有1种；共有5＋3＋1＝9种)，正确。D项，④和⑥中甲基碳原子与苯环直接相连，联想苯的结构，结合单键可以旋转，④和⑥中所有碳原子可能处于同一平面上，⑤中4个饱和碳原子与双键碳原子直接相连，联想乙烯的结构，⑤中所有碳原子可能处于同一平面上，正确。]
1．分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有( )
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
2．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种
C．17种 D．18种
C [能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：、、；当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。]
材料1 在我国古代，人们就发现将果实放在燃烧香烛的房子里，果实成熟快。卡曾斯发现橘子产生的气体能催熟与其装在一起的香蕉。直到1934年甘恩才首先证明植物组织确实能产生乙烯。
材料2 1836年，英国著名化学家戴维·汉弗莱的堂弟，即爱尔兰港口城市科克皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
材料3 凯库勒是一位具有丰富想象力的化学家。一天夜晚，凯库勒在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。凯库勒像触电般地从睡梦中惊醒，他终于明白苯分子是一个环，由六个碳原子首尾相接，从而提出了苯分子的结构。
1．乙烯、乙炔和苯属于烃吗？
提示：乙烯、乙炔和苯都属于烃，因为它们是仅由碳、氢两种元素组成的有机化合物。
2．乙烯、乙炔中含有的官能团的名称分别是什么？苯的分子结构中含有碳碳双键吗？
提示：乙烯、乙炔中含有的官能团的名称分别是碳碳双键、碳碳三键。苯的分子结构中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
3．乙烷、乙烯、乙炔和苯具有哪些重要的化学性质？
提示：乙烷能燃烧，能发生取代反应；乙烯能燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，能发生自身聚合反应；乙炔能燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能与卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应，能发生自身聚合反应；苯能燃烧，能与硝酸、浓硫酸、卤素单质等发生取代反应，能与氢气发生加成反应。
通过对乙烯、乙炔、苯等烃的认知，以及烃的性质的学习，提升了“宏观辨识与微观探析”的核心素养，加深了“结构决定性质”的化学学科关键能力的理解。
1．鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( )
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D [乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色；三者点燃后均能产生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及产生黑烟的量不同，所以点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者，甲烷产生淡蓝色火焰，乙烯冒黑烟，乙炔产生浓烟，故选D。]
2．下列说法正确的是( )
A．物质的量相等的乙烯与苯充分燃烧，二者的耗氧量相等
B．乙烯可与酸性KMnO4溶液反应，故可通过酸性KMnO4溶液除去CH4中混有的乙烯
C．甲苯使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，发生的都是氧化反应
D．乙烯充分燃烧，碳元素的化合价由－2价升高到＋4价
D [由CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \(――→,\s\up8(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O可知，等物质的量的烃燃烧的耗氧量与x＋eq \f(y,4)的值有关，故苯的耗氧量多，A错误；乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，在除去乙烯的同时向CH4中引入杂质CO2，B错误；甲苯使溴水褪色属于萃取，C错误；在CH2===CH2分子中氢元素的化合价为＋1价，故碳元素的化合价为－2价，产物CO2分子中碳元素的化合价为＋4价，D正确。]
3．对二甲苯的二氯代物(不考虑立体异构)共有( )
A．4种 B．6种 C．7种 D．9种
C [对二甲苯的二氯代物，①当两个氯取代甲基上的H时有2种结构；②当有一个氯取代甲基上的H，另外一个氯取代苯环上的H，苯环上可以有邻、间2种位置，故二氯代物有2种结构；③当2个氯都取代苯环上的H时，采用“定一移一”的方法，其中一个氯在甲基的邻位时，另外一个氯还有3种位置，故此二氯代物有3种结构。综上所述，二氯代物的结构有2＋2＋3＝7种，C正确。]
4．下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．甲烷 C．乙烯 D．苯
D [乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾溶液氧化，A错误；甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾溶液氧化，B错误；乙烯中有不饱和的碳碳双键，它属于不饱和烃，能和氢气、水等在一定条件下发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色，C错误；由于苯分子中具有介于碳碳双键和碳碳单键之间的一种独特的键，所以它既有饱和烃的性质，又有不饱和烃的一些性质，可以发生取代反应，也可以和氢气在催化剂条件下发生加成反应生成环己烷，但它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。]
5．某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为________________________________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________，反应类型是________。
(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式：________________
_______________________________________________________
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式：_____________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为___________________________________________________________
_________________________________________________________。
[解析] (1)A分子中含碳原子个数为104×92.3%÷12≈8，104－12×8＝8，故A中只能含C、H两种元素，且分子中有8个H原子，因此A的分子式为C8H8。(4)A与H2反应，所得化合物的C、H原子个数比为eq \f(85.7%,12)∶eq \f(14.3%,1)≈1∶2，故该化合物的最简式为CH2，分子式为C8H16，为乙基环己烷。
探 究 任 务
1.通过对比烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物的结构和化学性质，加深对“结构决定性质”的理解；提升宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2．通过探究芳香族化合物的同分异构体的书写方法，建立“有序思维”，提升科学探究与创新意识的的化学核心素养。
常见烃的结构、性质比较
烷烃
烯烃(只含有一个碳碳双键)
炔烃(只含有一个碳碳三键)
苯及其同系物
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n－2(n≥2)
CnH2n－6(n≥6)
代表物分子式
CH4
C2H4
C2H2
C6H6
代表物结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
代表物空间结构
正四面体
平面结构
直线结构
平面正六边形
代表物结构特点
只含单键，饱和烃
含碳碳双键，不饱和链烃
含碳碳三键，不饱和链烃
碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，不饱和烃
化学活动性
稳定
活泼
活泼
较活泼
燃烧
火焰明亮，淡蓝色火焰
火焰明亮，带黑烟
火焰明亮，带浓烈黑烟
火焰明亮，带浓烈黑烟
溴的四氯化碳溶液
不反应
加成反应
加成反应
在Fe的作用下与卤素单质发生取代反应
酸性KMnO4
溶液
不反应
氧化反应
氧化反应
某些苯的同系物可被氧化
鉴别
乙烯、乙炔能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但苯能萃取溴水中的溴而使水层变为无色
芳香族化合物的同分异构体的书写方法
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