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    鲁科版高中化学选择性必修3第2章第1节基础课时9有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备学案

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    鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型学案及答案

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    这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型学案及答案,共10页。学案主要包含了有机化学反应类型的预测,卤代烃,卤代烃在有机合成中的桥梁作用等内容,欢迎下载使用。
    基础课时9 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备学 习 任 务1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。2了解卤代烃中卤素原子的检验方法。培养科学探究与创新意识的化学核心素养。3认识卤代烃在有机化学中的应用。培养证据推理与模型认知的化学核心素养。  一、有机化学反应类型的预测二、卤代烃1概念:烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2卤代烃的分类(1)根据取代卤素的不同可分为氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃(2)根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃二卤代烃和多卤代烃。(3)根据烃基的不同可分为饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃等。 判断正误(正确的打“√”误的打“×”)(1)溴乙烷属于烷烃。  (×)(2)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。               (×)3溴丙烷为例分析有机物的结构预测反应类型1­溴丙烷的取代反应 实验操作实验现象溴丙烷中加入NaOH溶液振荡静置后液体分层取上层清液滴入过量稀硝酸中再向其中滴加AgNO3溶液试管中有浅黄色沉淀生成实验结论卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时分子中的官能团——卤素原子被羟基取代发生取代反应生成相应的醇有关的化学方程式CH3CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH2OHNaBrNaBrAgNO3===AgBrNaNO3 检验溴原子时为什么要首先滴入稀硝酸再加入AgNO3溶液?提示:滴入稀硝酸是为了中和NaOH溶液防止干扰溴离子检验。4. 制备溴丙烷的方法选择 目标产物参加反应的有机物 化学方程式反应类型1­溴丙烷丙烷CH3CH2CH3_Br2CH3CH2CH2BrHBr取代反应 1­丙醇CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O取代反应 丙烯CH3CH===CH2HBrCH3CH2CH2Br加成反应 利用丙烷的取代或丙烯的加成能否得到纯净的溴丙烷?提示:不能。丙烷取代不能停留在第一步会得到多种溴代物丙烯与HBr加成除了得到溴丙烷还能得到2­溴丙烷。三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用卤代烃中卤素原子的检验欲证明某一卤代烃为溴代烃甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃加入NaOH的水溶加热冷却后加入AgNO3溶液若有淡黄色沉淀生成则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃加入NaOH的乙醇溶液加热冷却后用硝酸酸化加入AgNO3溶液若有淡黄色沉淀生成则为溴代烃。[问题1] 甲同学的方案是否可行?请说明理由。提示:甲同学让卤代烃水解在加热冷却后没有用稀硝酸酸化由于OH也会与Ag作用生成黑色的Ag2O沉淀会掩盖AgBr的浅黄色不利于观察现象所以甲同学的实验不可行。[问题2] 乙同学的方案是否可行?请说明理由。提示:乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子但是不是所有的卤代烃都能发生消去反应所以此法也有局限性并不是所有卤代烃都可以使用。1实验步骤2特别提醒(1)加热是为了加快水解速率。(2)加入稀硝酸酸化一是为了中和过量的NaOH防止NaOHAgNO3反应干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)NaOH的醇溶液也可把R—X中的—X转化为X再进行检验但此种方法要多用一种试剂——所以通常是用NaOH溶液把R—X中的—X转化为X(4)量的关系RXNaXAgX1 mol卤代烃可得到1 molAgX(除氟外)常利用此量的关系进行定量测定卤代烃。1为鉴别卤代烃中所含卤素原子现有下列实验操作步骤正确的顺序是(  )加入AgNO3溶液 加入少许卤代烃试样 加热 加入5 mL 4 mol·L1 NaOH溶液 加入5 mL 4 mol·L1 HNO3溶液A②④③①⑤    B②③①④⑤C②④③⑤①   D②⑤③①④C [卤代烃不溶于水也不能电离出卤离子所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子再加入HNO3溶液中和NaOH最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。]2某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后冷却滴入AgNO3溶液最终未见到白色沉淀生成其主要原因是 (  )A加热时间太短B不应冷却后再滴入AgNO3溶液CAgNO3溶液前未加稀HNO3DAgNO3溶液后未加稀HNO3C [一氯丙烷在碱溶液中水解后溶液显碱性不能直接加AgNO3溶液否则AgOH反应生成Ag2O黑色沉淀影响氯离子的检验所以应在冷却液中先加入足量稀硝酸酸化再加AgNO3溶液检验故选C]探究卤代烃在有机合成中的桥梁作用[问题1] 乙醇得到乙二醇需要经历哪些反应?提示:乙醇先发生消去反应得到乙烯然后乙烯与溴单质加成得到12­二溴乙烷12­二溴乙烷水解即可得到乙二醇。[问题2] 卤代烃的水解可以实现官能团位置的改变吗?为什么?提示:不能卤代烃的水解只能实现官能团种类的变化不能实现官能团位置的改变。1利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的转化途径为乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。反应的化学方程式为CH2===CH2HBrCH3CH2Br2利用卤代烃的消去反应可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。如乙醇转化为乙二醇的转化途径为乙醇乙烯12­二溴乙烷乙二醇。反应的化学方程式为3利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。1以溴乙烷为原料制备乙二醇下列方案中最合理的是 (  )ACH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇BCH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二CCH3CH2BrCH3CH2OHCH2BrCH2OH乙二醇DCH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇A [以溴乙烷为原料制备乙二醇A溴乙烷先在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙烯然后乙烯与Br2发生加成反应生成12­二溴乙烷最后水解生成乙二醇合理;BBr2和溴乙烷在光照条件下发生取代反应的产物不唯一无法得到纯净的12­二溴乙烷;CBr2与乙醇通常条件下很难发生取代反应不合理;D乙醇加热到170 生成乙烯过程中可能会发生乙醇分子间脱水而生成乙醚的副反应步骤较多且副产物多故最合理的方案是A项。]2卤代烃能够发生下列反应:2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr下列有机化合物可以与钠反应合成环丁烷的是(  )A [由题给信息反应可知BrCH2CH2CH2CH2Br可以与Na以物质的量之比12发生反应生成环丁烷A符合题意;Na以物质的量之比14发生反应生成B不符合题意;分子中含有3个溴原子不能与Na反应生成环丁烷C不符合题意;CH3CH2CH2CH2Br分子中含有1个溴原子Na以物质的量之比11发生反应生成正辛烷D不符合题意。]1下列物质不属于卤代烃的是(  )B [卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。根据卤代烃的定义可知卤代烃中不含有氧元素B符合。]2下列物质中加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液能得到沉淀的是(  )AC2H5Br   B氯水C溴的CCl4溶液   DKClO3溶液B [C2H5Br不溶于水不能电离出Br不与硝酸银溶液反应A不对;溴的CCl4溶液中也无Br即使加入硝酸酸化的硝酸银溶液因溴在CCl4中的溶解度远远大于其在水中的溶解度因此不反应C不对;KClO3与硝酸银不反应D不对。]3有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(  )在空气中燃烧 取代反应 加成反应 水解反应A①②   B①②③C②③   D①②③④  C [有机化合物在空气中燃烧主要为有机化合物与氧气反应不能引入卤素原子错误;卤素原子取代有机化合物中的氢原子或—OH能引入卤素原子如苯与液溴反应、乙醇与浓HBr反应等正确烯烃、炔烃的加成反应可引入卤素原子生成卤代烃正确;水解反应是有机化合物和水的反应不会引入卤素原子错误;故选C]4卤代烃RCH2CH2X中化学键如下则下列说法中正确的是(  )A当该卤代烃发生水解反应时被破坏的键是B当该卤代烃发生水解反应时被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时被破坏的键是D当该卤代烃发生消去反应时被破坏的键是B [本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时只断C—X发生消去反应时要断C—X键和β位碳原子上的C—H()]5现通过以下步骤由制取其合成路线流程为请回答下列问题:(1)从左向右依次填写每步所属的反应类型:________(只填写字母)a取代反应 b.加成反应 c.消去反应(2)写出AB所需的试剂和反应条件:____________________________(3)写出这两步反应的化学方程式:___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(NaOH)参与不同的是二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行;而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。(2)卤代烃的消去反应还要求在分子结构上与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子而水解反应则没有这样的结构要求。 

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