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    鲁科版高中化学选择性必修3基础课时落实9有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备含答案 试卷

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    化学选择性必修3第1节 有机化学反应类型课后测评

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    这是一份化学选择性必修3第1节 有机化学反应类型课后测评,共10页。
    [基础过关练]
    1.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”,下列有机物可以用“水封法”保存的是( )
    A.乙醇 B.氯仿
    C.乙醛 D.乙酸乙酯
    B [乙醇、乙醛与水混溶,则不能用“水封法”保存;而乙酸乙酯的密度比水小,与水混合后在水的上层,不能用“水封法”保存;氯仿不溶于水,且密度比水大,则可用“水封法”保存,故选B。]
    2.烃可转化为一卤代烃,欲得到较纯净的氯乙烷,应采取的方法是( )
    A.乙烷与氯气发生取代反应
    B.乙烯与氯气发生加成反应
    C.乙烯与氯化氢发生加成反应
    D.乙炔与氯化氢发生加成反应
    C [根据题意,产物中应没有杂质,或者杂质与氯乙烷易分离。A选项中得到的是多种氯代烷;B选项中只能得到1,2­二氯乙烷;C选项中得到的是氯乙烷;D选项中得到氯乙烯或其他产物,得不到氯乙烷。]
    3.溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( )
    A.加热蒸发
    B.过滤
    C.加水、萃取、分液
    D.加苯、萃取、分液
    C [溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。]
    4.下列关于1­溴丙烷的叙述中,正确的是( )
    A.1­溴丙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂
    B.1­溴丙烷与NaOH的水溶液共热可生成丙烯
    C.将1­溴丙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成
    D.实验室通常用丙烯与溴水反应制取1­溴丙烷
    A [1­溴丙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成1­丙醇,1­溴丙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成丙烯;二者的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆,B错误。1­溴丙烷难溶于水,也不能在水中电离出Br-,将其滴入AgNO3溶液中,不会发生反应,C错误。丙烯与溴水反应生成1,2­二溴丙烷,通常用丙烯与溴化氢反应制取1­溴丙烷,D错误。]
    5.取10.1 g某卤代烃与足量NaOH溶液混合,充分反应后,加入足量AgNO3­HNO3混合溶液,生成18.8 g浅黄色沉淀,则该卤代烃可能是( )
    A.CH3Br B.CH3CH2Br
    C.CH2BrCH2Br D.CH3CHBrCH2Br
    D [由于是浅黄色沉淀,则该卤代烃为溴代烃,18.8 g浅黄色沉淀为溴化银,其物质的量为n(AgBr)=eq \f(18.8 g,188 g·ml-1)=0.1 ml,若该卤代烃为一卤代烃,则其摩尔质量为M=eq \f(10.1 g,0.1 ml)=101 g·ml-1,则烃基的相对分子质量为101-80=21;若该卤代烃为二卤代烃,则其摩尔质量为M=eq \f(10.1 g,\f(0.1 ml,2))=202 g·ml-1,则烃基的相对分子质量为202-80×2=42。A.CH3Br中烃基为甲基:—CH3,其相对分子质量为15,不满足条件,选项A错误;B.CH3CH2Br中烃基为乙基(—C2H5),其相对分子质量为29,不满足条件,选项B错误;C.CH2BrCH2Br中烃基为—CH2CH2—,其相对分子质量为28,不满足条件,选项C错误;D.CH3CHBrCH2Br中烃基为—CH(CH3)CH2—,其相对分子质量为42,满足条件,选项D正确。]
    6.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的是( )
    A.2­乙基­4­氯­1­丁烯
    B.氯代环己烷
    C.2,2,3,3­四甲基­1­氯丁烷
    D.3­甲基­3­氯戊烷
    C [2­乙基­4­氯­1­丁烯的结构简式为CH2===C(CH2CH3)CH2CH2Cl,可由CH2===C(CH2CH3)CH===CH2与氯化氢加成直接得到,A不符合题意;氯代环己烷的结构简式为,可由环己烯与氯化氢加成直接得到,B不符合题意;2,2,3,3­四甲基­1­氯丁烷的结构简式为(CH3)3CC(CH3)2CH2Cl,没有对应的烯烃,则不能由烯烃与氯化氢加成直接得到,C符合题意;3­甲基­3­氯戊烷的结构简式为CH3CH2CCl(CH3)CH2CH3,可由CH3CH===C(CH3)CH2CH3与氯化氢加成直接得到,D不符合题意。]
    7.某小组用图甲、图乙所示装置进行溴乙烷性质的探究。在图甲试管中加入5 mL溴乙烷和10 mL 6 ml·L-1 NaOH水溶液,振荡,水浴加热。将溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应产生的气体通入图乙装置。下列说法正确的是( )
    甲 乙
    A.图甲、图乙装置中分别发生的是消去反应和取代反应
    B.图甲试管中物质充分反应后,可观察到液体出现分层
    C.图乙中试管A的作用是除去气体中混有的溴乙烷
    D.若图乙中无试管A,可将试管B中试剂改为溴的四氯化碳溶液
    D [图甲装置中发生溴乙烷的水解反应,水解反应属于取代反应,图乙装置中发生乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应,故A错误;图甲装置中发生溴乙烷的水解反应,生成乙醇,乙醇与水以任意比互溶,不分层,故B错误;图乙装置通入的气体中除了生成的乙烯外还混有乙醇,乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,试管A的作用是除去气体中混有的乙醇,溴乙烷不溶于水,故C错误;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙醇不能,若无试管A,可将试管B中试剂改为溴的四氯化碳溶液,故D正确。]
    8.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应:
    (1)某烃分子式为C10H10,在同样条件下,发生反应:
    C10H10eq \(―――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②H2O))CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO
    试回答:
    ①C10H10分子中含有________个双键,________个三键。
    ②C10H10的结构简式为___________________________________________。
    (2)从香精油中分离出一种化合物,分子式为C10H16,1 ml 该化合物催化加氢时可吸收2 ml H2;1 ml该化合物经上述反应可得到1 ml (CH3)2C===O和1 ml,试写出该化合物的结构简式:______________________(含有六元环)。
    [解析] (1)由C10H10eq \(――→,\s\up8(①O3),\s\d6(②H2O))CH3COOH+3HOOC—CHO+CH3CHO,结合题目所提供的信息,在C10H10分子中应有1个、3个、1个,其中、只能连接在两端,所以C10H10的结构简式为。分子中含有2个双键,2个三键。
    (2)由分子式C10H16和C10H22相比,缺少6个H,1 ml该化合物催化加氢只能吸收2 ml H2,所以该分子结构中应含有2个双键和1个环,由于含六元环,其结构简式应为。
    9.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:
    回答下列问题:
    (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是____________。
    (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________;此卤代烃的结构简式为_____________________________________________________________。
    [解析] (1)因加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,故卤代烃中的卤素原子为溴原子。(2)溴代烃的质量为11.40 mL×1.65 g·mL-1=18.81 g,摩尔质量为16 g·ml-1×11.75=188 g·ml-1。因此溴代烃的物质的量为eq \f(18.81 g,188 g·ml-1)≈0.1 ml。n(AgBr)=eq \f(37.6 g,188 g·ml-1)=0.2 ml。故每个卤代烃分子中溴原子数目为2,根据相对分子质量判断其分子式为C2H4Br2,其结构简式可能为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2。
    [答案] (1)溴原子 (2)2 CH2BrCH2Br或CH3CHBr2
    10.按如图所示步骤可由经过一系列变化合成HOOH(部分试剂和反应条件已略去)。
    (1)写出B、D的结构简式:B____________、D_____________。
    (2)反应①~⑦中属于消去反应的是________(填序号)。
    (3)根据反应,写出在同样条件下CH2===CH—CH===CH2与等物质的量的Br2发生加成反应的化学方程式:___________________________________________________________________
    ____________________________________________________________________。
    (4)写出的化学方程式(有机物写结构简式,注明反应条件): _____________________________________________________________________
    ___________________________________________________________________。
    [拓展培优练]
    11.为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案,其中正确的是( )
    甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
    乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。
    丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。
    A.甲 B.乙
    C.丙 D.都不正确
    D [一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应,都能产生Br-,甲不正确;Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去,也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去,乙也不正确;一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去,发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去,丙也不正确;可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。]
    12.DDT的结构简式为,由于DDT是难降解的化合物,毒性残留时间长,世界各国已明令禁止生产和使用。下列关于DDT的说法中正确的是( )
    A.DDT分子中两个苯环不可能共面
    B.DDT属于芳香烃
    C.DDT分子可以发生消去反应
    D.DDT难以降解的原因是不能发生水解反应
    C [苯环中所有原子共面,通过单键的旋转,DDT分子中两个苯环可以共面,故A错误;DDT分子中含有氯原子,所以不属于芳香烃,故B错误;DDT分子中侧链上的氯原子可以发生消去反应,故C正确;DDT分子中含有氯原子,一定条件下能够发生水解反应,但所需条件较为复杂,导致DDT难以降解,故D错误。]
    13.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )
    A.乙醛和氯乙烷
    B.甲醛和1­溴丙烷
    C.甲醛和2­溴丙烷
    D.丙酮和一氯甲烷
    D [由信息:可知,此反应原理为断开碳氧双键,烃基加在碳原子上,—MgX加在氧原子上,产物水解得到醇,即发生取代反应,即氢原子(—H)取代—MgX,现要制取(CH3)3C—OH,即若合成2­甲基­2丙醇,则反应物中碳原子数之和为4,氯乙烷和乙醛反应生成产物经水解得到CH3CH(OH)CH2CH3,A不选;B项中,反应生成产物经水解得到1­丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),不选;C项中,反应生成产物经水解得到2­甲基­1­丙醇,不是2­甲基­2­丙醇,不选;丙酮和一氯甲烷反应生成产物为2­甲基­2­丙醇,D选。]
    14.已知1,2­二氯乙烷在常温下为无色液体,沸点为83.5 ℃,密度为1.23 g·mL-1,难溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂;乙醇的沸点为78.5 ℃。某化学课外小组为探究1,2­二氯乙烷的消去反应,设计了如图所示的实验装置(加热装置已略)。
    请回答下列问题:
    (1)为了检查整套装置的气密性,某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中,用双手捂着装置A中大试管,但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是____________________________________
    _____________________________________________________________________
    ____________________________________________________________________。
    (2)向装置A中大试管里先加入1,2­二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液,再加入________,目的是_________________,并向装置C中试管里加入适量稀溴水。
    (3)为了使反应在75 ℃左右进行,常用的方法是_______________________。
    (4)与装置A中大试管相连接的长玻璃管的作用是________________,装置B的作用是________。
    (5)能证明1,2­二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是_______________,装置A、C中发生反应的化学方程式分别为__________、_______________。
    [解析] (1)由于装置比较多,可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热,并将导管末端插入水中,依据最终能否观察到一段稳定的水柱判断整套装置气密性是否良好。(2)为了防止暴沸,应向装置A中加入几片碎瓷片。(3)为了便于控制温度,提供稳定热源,100 ℃及以下温度常选水浴加热的方法。(4)长玻璃导管起到冷凝、回流的作用,目的是提高原料的利用率,减少1,2­二氯乙烷、乙醇等的挥发。产生的气体与装置C中溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小,可能会发生倒吸现象。(5)CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2===CHCl、CH≡CH或二者的混合物,它们均能与溴水反应并使其褪色。据此判断消去反应的发生。
    [答案] (1)将导气管末端插入盛有水的烧杯中,用酒精灯微热装置A中大试管,若导气管末端有气泡出现,且移开酒精灯一会儿后,导气管口出现一段稳定的水柱,则证明整套装置不漏气(其他合理加热方式也可) (2)碎瓷片 防止混合液在受热时暴沸 (3)水浴加热 (4)冷凝、回流 防止倒吸 (5)装置C中溴水褪色 CH2ClCH2Cl+NaOHeq \(――→,\s\up8(乙醇),\s\d6(△))CH2===CHCl↑+NaCl+H2O(或CH2ClCH2Cl+2NaOHeq \(――→,\s\up8(乙醇),\s\d6(△))CH≡CH↑+2NaCl+2H2O)
    CH2===CHCl+Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH+Br2―→CHBr===CHBr或CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2)

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