鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 合成高分子化合物课后作业题

能力课时落实(四)　有机合成与推断的综合应用

(建议用时：25分钟)

1．某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体G和可降解聚合物C。

已知：2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH===CHCHO。

(1)写出X的结构式：____________。

(2)下列对于高分子化合物C的说法正确的是________(填序号)。

A．1 molC能与2n mol NaOH反应

B．(C10H10O3)n既是高分子化合物C的化学式，也是链节

C．高分子化合物C是缩聚产物

D．酸性条件下降解时有气泡产生

(3)在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4)，请写出该反应的化学方程式：___________________________________________

______________________________________________________________。

(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机化合物不能稳定存在)：__________________________________________

_______________________________________________________________。

a．遇FeCl3溶液显紫色

b．能与Br2按1∶2发生加成反应

c．苯环上只有两种等效氢

(5)根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

______________________________________________________________

_____________________________________________________________。

[解析]　苯和CH3C≡CH发生加成反应生成A，A又被氧气氧化生成B，B与X发生聚合反应生成C，由B、C的结构简式可以推测X为CO2，C在NaOH、加热条件下水解生成D，D再进一步氧化生成E，由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G。

(1)通过以上分析知，X的结构式为O===C===O。

(2)由C→D的反应可知，另一种生成物为Na2CO3，根据原子守恒可知1 molC能与2n mol NaOH反应，故A正确；(C10H10O3)n是高分子化合物C的化学式，C10H10O3是其链节，故B错误；高分子化合物C是B与X发生加聚反应的产物，故C错误；酸性条件下高分子材料C可降解生成二氧化碳气体，所以有气泡产生，故D正确。

(3)由E的结构简式及含有3个六元环化合物的分子式(C18H16O4)可知，2分子E可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物。

(4)a.遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；b.能与Br2按1∶2发生加成反应，因除苯环外只有三个碳原子，则说明含有一个碳碳三键；c.苯环上只有两种等效氢，说明为对位结构；符合条件的G的同分异构体为。

(5)由已知反应可知，F与CH3CHO先加成后消去生成G，所以由CH2===CH2先与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH再催化氧化生成CH3CHO，或者由CH2===CH2直接被氧气氧化生成CH3CHO，所以合成G的反应路线为

2．化合物I()是治疗心脏病的一种重要药物，可由简单有机物A、B和萘()合成，路线如下：

(1)C的结构简式为____________，E的化学名称为________。

(2)由萘生成C、B生成E的反应类型分别为________、________。

(3)I中含氧官能团的名称为________。

(4)D可使溴水褪色，由D生成G的反应实现了原子利用率100%，则该反应的化学方程式为___________________________________________________

_____________________________________________________________。

(5)同位素标记可用来分析有机反应中的断键情况，若用超重氢(T)标记G()与F反应，所得H的结构简式为，则反应中G()断裂的化学键为________(填字母)。

(6)Y为H的同分异构体，满足以下条件的共有________种，请写出其中任意一种结构简式为________。

①含有萘环，且环上只有一个取代基。

②可发生水解反应，但不能发生银镜反应。

[解析]　 和氯气在催化剂作用下发生取代反应生成C，C发生水解反应生成F，F和G在碱性条件下发生取代反应生成H，根据H的结构简式，可知C的结构简式为，F的结构简式为；B(乙烯)在催化剂作用下与水发生加成反应生成E，则E为乙醇，乙醇与氨气发生取代反应生成(CH3CH2)3N。

(1)由上述分析可知，C的结构简式为，E的化学名称是乙醇。

(2) 和氯气在催化剂作用下发生取代反应生成C；B(乙烯)在催化剂作用下与水发生加成反应生成E。

(3)化合物I分子中所含的含氧官能团有醚键和羟基。

(4)A与氯气在加热条件下反应生成D，D在催化剂作用下被氧气氧化生成G，D可使溴水褪色，说明D中含有碳碳双键，由D生成G的反应实现了原子利用率100%，结合G的结构可知，D的结构简式为CH2===CHCH2Cl，则该反应的化学方程式为2CH2===CHCH2Cl＋O2。

(5)分析G和H的结构可知，G()―→H()反应中断裂的化学键为a、d。

(6)H的结构简式为，Y为H的同分异构体，含有萘环，且环上只有一个取代基，可发生水解反应，但不能发生银镜反应，说明分子中含有酯基，不含—CHO，故符合要求的结构简式有

3．有机物W在医药和新材料等领域有广泛应用。W的一种合成路线如图：

已知部分信息如下：

请回答下列问题：

(1)Y的化学名称是________；Z中所含官能团的名称是________。

(2) 中________(填“有”或“无”)手性碳原子；图示中X转化为Y的反应类型是________。

(3)生成W的化学方程式为______________________________________

_____________________________________________________________。

(4)G是对硝基乙苯的同分异构体，其分子中含有苯环，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基)，G的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中在核磁共振氢谱中峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为________________。

(5)设计以苯乙烯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线(无机试剂自选)。

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_____________________________________________________________。

[解析]　X的分子式是C6H14O，且X在浓硫酸存在及加热条件下发生消去反应生成烯烃Y，1 mol Y完全反应生成2 mol Z，且在加热条件下Z不能和新制氢氧化铜悬浊液反应，则Z为，Y为(CH3)2C===C(CH3)2，X为(CH3)2CHCOH(CH3)2；乙苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热，发生取代反应生成对硝基乙苯，然后对硝基乙苯发生还原反应生成对氨基乙苯；根据信息③，可知与对氨基乙苯在一定条件下发生反应生成的W为。

(1)Y为(CH3)2C===C(CH3)2，其化学名称是2，3­二甲基­2­丁烯；Z为，其分子中所含官能团的名称是羰基。

(2)手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子，在中无手性碳原子；X转化为Y的反应类型是消去反应。

(3)丙酮与对氨基乙苯在一定条件下发生反应生成和H2O，该反应的化学方程式为

(4)G是对硝基乙苯的同分异构体，其分子中含有苯环，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有—NH2(氨基)，说明G中含有—NH2、—COOH，如果取代基为—CH2COOH、—NH2，在苯环上有邻、间、对三种位置关系；如果取代基为—COOH、—CH2NH2，在苯环上有邻、间、对三种位置关系；如果取代基为—NH2、—COOH、—CH3，在苯环上有10种位置关系；如果取代基为—CH(NH2)COOH，只有一种结构，则符合条件的有3＋3＋10＋1＝17种；其中核磁共振氢谱中峰的面积之比为1∶2∶2∶2∶2的结构简式为或。