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    人教版 (2019)第五节 有机合成精品ppt课件

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    这是一份人教版 (2019)第五节 有机合成精品ppt课件,共24页。PPT课件主要包含了碳骨架构建,官能团转化,有机合成路线的确定,进行合理的设计与选择,思考与讨论,CH3CH2OH,CH2CH2,合成路线,课堂练习2,综合比较法等内容,欢迎下载使用。

    一、有机合成路线的设计
    较低的成本和较高的产率
    简便而对环境友好的操作得到目标产物。
    1.正向合成分析法(又称顺推法) 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标化合物。
    碳骨架和官能团等方面的异同的比较
    二、有机合成路线分析方法
    人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。
    【课堂练习1】 1.请设计合理方案用 合成
    2. 1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料,可通过以下路线合成:
    请写出各步反应的化学方程式,并指出其反应类型;分析以上合成路线中官能团的转化过程。
    2.逆向合成分析法(又称逆推法) 采用逆向思维方法,从产物出发,由后向前推,先找出产物的前一步原料(中间体),并同样找出它的前一步原料,如此继续直至到达简单的初始原料为止。
    确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下5步反应完成合成
    1. 1,4­二氧杂环己烷(又称1,4­二氧六环或1,4­二噁烷, )是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。(提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应)
    2.苯甲酸苯甲酯 是一种有水果香气的食品香料。 请以甲苯为基础原料,使用逆合成分析法设计它的合成路线。
    采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线
    1.以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯
    2.氟他胺是一种抗肿瘤药,在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下:
    【解析】 (1)反应①发生取代反应,Cl原子取代苯环取代基上的氢原子,根据C的结构简式和 的化学式可确定A为甲苯;反应③苯环碳原子上引入-NO2,发生取代反应;应④是将硝基还原为氨基,还原反应;
    吡啶显碱性,其作用是吸收反应产生的HCl提高转化率;
    (3)根据目标产物和流程图,苯甲醚应首先与硝酸反应,在对位上引入硝基,然后在铁 和盐酸作用下将-NO2转化成-NH2,最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物,
    (2)根据氟他胺的结构简式可知,反应⑤发生取代反应
    三、设计合成路线的基本原则
    1.步骤较少,副反应少,反应产率高;2.原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;3.反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;4.污染排放少;5.在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。
    路线1:步骤多,反应条件复杂,成本高,且使用较多的Cl2,不利于环境保护路线2:步骤少,反应条件简单,成本低,且使用Cl2较少
    【课堂练习4】以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线,哪种方案更科学?
    四、常见有机物合成路线设计
    3.芳香族化合物合成路线
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