3.5 有机合成 第1课时 讲义 高二化学人教版（2019）选择性必修3
展开第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
一、内容分析
从知识内容的角度看，本章前4节教材以代表性物质为例，分类介绍了烃的衍生物的结构特点、物理性质、化学性质和用途；在本章最后的第五节，教材以有机合成为载体，对此前介绍的能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理与总结，并进行综合应用。教材在体转生初步掌握有机化合物之间转化方法的同时，使其认识到碳骨架和官能团既是认识有机化合物向的和性生质的基本视角，也是合成新的有机化合物时需要关注的主要方面，进而引导学生建立求向和逆向设计合成路线的方法模型。在这个过程中，落实“宏观辨识与微观探析”(分析目标和合成路机化合物分子的结构，推测性质)和“变化观念与平衡思想" (基于性质推测转化关系与然的有力，通过反成条件的控制实现合成目标的素养要求。有机合成是人类利用自然和改道目然的有力工具，学的应用价值，在科学研究和工业生产中具有重要意义。因此，本节教材能使学生更好地认识化，培养其社会责任感。
二、核心素养
1.宏观辨识和微观探析
通过确定有机化合物的分子结构，巩固官能团的性质及转化。掌握逆合成分析在有机合
中的应用，学会设计有机合成路线，能从宏观和微观视角分析和解决问题。
2.证据推理和模型认知
结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，掌握有机化合物分子骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
3.科学态度与社会责任
体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择
三、教学重难点
教学重点：碳骨架的构建和官能团的转化
教学难点：逆向合成分析，简单有机合成路线的设计
第1课时 构建碳骨架
【新课导入】化妆品香料使用的苯甲酸苯甲酯最早源自水仙花，但水仙花中含量太低，不能满足人们的大量需求；隐形眼镜材料聚甲基丙烯酸羟乙酯是自然界中原本不存生的有机化合物；感冒药阿司匹林是从自然界中存在的水杨酸进行人工改造而合成的有机化合物。但自然资源是有限的，天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的新的有机物，以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有力地推动了材料科学和生命科学的发展。世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【思考】有机合成是如何实现合成目标的？
【教师活动】使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
【过渡】碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。当原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。
一、有机合成的主要任务---构建碳骨架
1.碳链的增长
(1)与HCN发生加成反应
①炔烃与HCN的加成反应
②醛（或酮）与HCN的加成反应
(2)加聚反应
nCH2═CH2 CH2─CH2n
(3) 酯化反应
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O
(4) 分子间脱水
C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O
(5)羟醛缩合反应
【课堂练习1】
1.下列反应可使碳链增长的有 ( )
①加聚反应 ②缩聚反应 ③酯化反应 ④卤代烃的氰基取代反应 ⑤乙酸与甲醇的反应
A.全部 B.①②③ C.①③④ D.①②③④
【教师活动】当原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子数时，需断开碳链。那如何缩短碳链呢？
- 碳链的缩短
(1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
(2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
CH3COOC2H5 + H2O CH3CH2OH+CH3COOH
(3) 与高锰酸钾发生氧化反应
①烯烃
②炔烃
③芳香化合物的侧链
注意：与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
【课堂练习2】1.写出下列物质在酸性高锰酸钾作用下的产物
2.下列反应能使碳链缩短的是( )
①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化
③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应
A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④
【教师活动】那如何构建碳环呢？
- 碳链的成环
(1)共轭二烯烃加成
(2)形成环醚
【课堂练习3】
(3)合成环酯
【课堂练习4】
1.下列反应可以使碳链增长的是（ ）
A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH2CH2(g)与Br2（g）光照
2.下列反应可以使碳链减短的是（ ）
A.持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应
D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
【课堂小结】
