鲁科版高考化学一轮复习有机化学基础第3节烃的含氧衍生物课件

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选修52022必备知识 自主预诊　知识梳理1.醇、酚的定义(1)醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚(3)醇的分类。 2.醇、酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律。(2)苯酚的物理性质。 3.由断键方式理解醇的化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下:4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子更活泼。(　　)(6)除去苯中的苯酚,加入饱和溴水再过滤。(　　)(7)分子式为C7H8O的芳香族有机化合物有五种同分异构体。(　　)答案 (1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)× (7)√ 2.现有以下物质: (1)其中属于脂肪醇的有　　　　　,属于芳香醇的有　　　　,属于酚类的有　　　　。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有　　　　。 (3)其中互为同分异构体的有　　　　。 (4)列举出⑤所能发生反应的反应类型　　　　　　　　　(任写三种)。 答案 (1)①　③⑤　④⑤　(2)④⑤　(3)③④(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)关键能力 考向突破　考向1　醇的结构与性质【典例1】 (2020山东青岛一模)某二元醇的结构简式为 ,关于该有机化合物的说法错误的是(　　)A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇B.该有机化合物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃C.该有机化合物可通过催化氧化得到醛类物质D.1 mol该有机化合物能与足量金属Na反应产生22.4 L(标准状况) H2答案 C　 解析 为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳原子上,2个羟基分别在2号、5号碳原子上,用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇,A项正确; 中羟基碳的邻位碳上有H,就可以发生消去反应形成双键,右边的羟基发生消去反应形成双键的位置有2个,左边的羟基发生消去反应形成双键的位置有3个,定一议二,形成的二烯烃有6种不同结构,B项正确;羟基碳上至少有2个H才能通过催化氧化得到醛类物质,左边的羟基碳上无氢,右边的羟基碳上只有1个氢,不能得到醛类物质,C项错误;1 mol该有机化合物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生氢气1 mol,标准状况下为22.4 L,D项正确。特别提醒 1.醇的氧化反应包括催化氧化、燃烧、酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂的氧化等。2.醇的催化氧化能否发生取决于羟基所连的碳原子上是否有氢原子,能够氧化为醛的羟基应位于端点碳原子(或伯醇)。对点演练1(2020山东威海一模)某有机化合物M的结构简式为 ,下列说法正确的是(　　)A.M的名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B.M的消去反应产物有3种C.M的一氯代物有5种D.M不能发生氧化反应答案 C　 解析 根据系统命名法,其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇,A项错误;与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子上连有氢原子,所以消去反应产物只有2种,B项错误;该有机化合物有如图所示5种环境的氢原子 ,所以一氯代物有5种,C项正确;虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子,但该物质可以燃烧,燃烧也属于氧化反应,D项错误。考向2　酚的结构与性质【典例2】 (2020全国3,8)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构简式如下:下列关于金丝桃苷的叙述,错误的是(　　)A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应答案 D　解析 金丝桃苷分子中含有的苯环、碳碳双键、羰基,在一定条件下都可与氢气发生加成反应,A项正确;根据金丝桃苷的结构简式可知,其分子内含有21个碳原子,B项正确;金丝桃苷分子内含有多个羟基,可与乙酸中的羧基发生酯化反应,也可与金属钠发生反应生成氢气,C项正确,D项错误。特别提醒 醇和酚的羟基都能与钠等活泼金属反应,且因酚羟基受苯环的影响,能够电离,其化学活性更强。对点演练2(2020山东第二次模拟考)中医药是中华民族的瑰宝,厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一,有抗菌、消炎等功效,其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　)A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面D.厚朴酚分子中不含手性碳原子答案 B　解析 厚朴酚含有酚羟基、碳碳双键,既可与溴水发生加成反应又可发生取代反应,A项正确;图b结构与厚朴酚相同,和厚朴酚为同一物质,B项错误;厚朴酚分子中,苯环中所有碳原子共平面,碳碳双键及所连碳原子共平面,则所有碳原子可能共平面,C项正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子,由结构图可知厚朴酚分子中不含手性碳原子,D项正确。深度指津 1.醇的消去反应规律①结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必须连有氢原子。比如CH3OH(无相邻碳原子) 、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。②醇发生消去反应的条件是浓硫酸、加热。③一元醇发生消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如 的消去产物有2种。2.醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化反应的产物及能否发生催化氧化反应,与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子个数有关。与羟基相连的碳原子上的氢原子个数—必备知识 自主预诊　知识梳理1.醛类(1)醛的定义:由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。(2)常见的醛——甲醛、乙醛。①甲醛、乙醛的分子组成和结构:②甲醛、乙醛的物理性质: (3)醛的化学性质。 (4)含醛基的有机化合物的特征反应及检验方法。 2.酮的结构与性质(1)通式。①酮的结构简式可表示为②饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)。(2)化学性质。①不能发生银镜反应,不能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。②能发生加成反应(3)丙酮。丙酮是最简单的酮,是无色透明的液体,沸点56.2 ℃,易挥发,可与水、乙醇等互溶,是重要的有机溶剂和化工原料。3.有机化合物中常见官能团的检验[实验目的](1)加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。(2)学习有机化合物中常见官能团的检验。[实验用品]试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。1-己烯、1-溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。[实验步骤](1)几种常见官能团的检验退色 CH3(CH2)3CH=CH2+Br2→CH3(CH2)3CHBrCH2Br 退色 氧化有机化合物类别 卤代烃 官能团 —X 卤素原子 实验内容 向试管里加入几滴1-溴丁烷,再加入2 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热。反应一段时间后停止加热,静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中,加入稀硝酸酸化,加入几滴2% AgNO3溶液,观察现象实验现象 滴加AgNO3溶液后产生　　　　　　　 淡黄色沉淀　 解释及化学方程式 1-溴丁烷的水解方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 加入稀硝酸的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　;产生淡黄色沉淀的离子方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　 CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr 中和NaOH,避免干扰Br-的检验 Ag++Br-==AgBr↓ 有机化合物类别 官能团 实验内容 实验现象 白色沉淀—OH酚羟基 酚 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水,观察现象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液,观察现象①产生　　　　　　　 ②溶液变为　　　 紫色　解释及化学方程式 ①反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 有机化合物类别 官能团 实验内容 实验现象 蓝色醛 醛基 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,滴入几滴5% CuSO4溶液,振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液,加热,观察现象产生　　　　沉淀。加入乙醛加热后产生　　　　　沉淀 砖红色解释及化学方程式 相关反应的离子方程式:　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　 Cu2++2OH-==Cu(OH)2↓ CH3CHO+2Cu(OH)2+OH- CH3COO-+Cu2O↓+3H2O (2)请用实验方法区分下列两组物质:①乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳;②1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。提示 分别取少许题述溶液加入试管中,向四支试管中分别加入溴水,振荡、静置,不分层的是乙醇;溴水退色,分层的是1-己烯;分层,上层为橙红色的是苯;分层,下层是橙红色的是四氯化碳。提示 先取少许题述溶液于四支试管中,分别滴加数滴蒸馏水,不分层的是1-丙醇、丙醛、苯酚溶液,分层的是2-氯丙烷;向不分层的三支试管中分别加入饱和溴水,溴水不变色的是1-丙醇,溴水退色的是丙醛,产生白色沉淀的是苯酚。 (3)阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸( )。乙酰水杨酸中官能团有　　　、　　　　。 ①样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置,取用上层清液。羧基 酯基 ②羧基和酯基官能团的检验a.向两支试管中分别加入2 mL清液。b.向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,观察到溶液变　　　　。 c.向另一支试管中滴入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCO3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液,振荡。观察到溶液变　　　　。 红色 紫色 自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)(2)醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。(　　)(3)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(　　)(4)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质一定是醛类物质。(　　)(5)乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水退色。(　　)(6)欲检验CH2==CHO分子中的官能团,应先检验“ ”后检验“—CHO”。(　　) 答案 (1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)× 2.下列物质中不能发生银镜反应的是(　　) 答案 D　解析 分子中有醛基的有机化合物可以发生银镜反应,若分子中没有醛基,则不能发生银镜反应。丙酮分子中只有羰基,没有醛基,所以本题选D项。关键能力 考向突破　考向1　醛　酮【典例1】 (2020江苏南京、盐城第二次模拟)芘经氧化后可进一步用于染料合成。芘的一种转化路线如图所示:下列叙述正确的是(　　)A.芘的分子式为C18H10B.甲分子中所有碳原子一定都在同一平面上C.甲在一定条件下可以发生加成反应和银镜反应D.1 mol乙与足量NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH答案 C　解析 根据结构,可以判断芘的分子式为C16H10,A项错误;甲分子的两个苯环相连的单键可以旋转,因此不一定都在同一平面上,B项错误;甲分子中含有苯环和醛基,苯环可以发生加成反应,醛基可以发生银镜反应,C项正确;乙分子能与NaOH溶液发生反应的官能团为酯基,由于水解后的产物中不含酚羟基,所以1 mol酯基只与1 mol NaOH反应,1 mol乙分子中含有2 mol酯基,则最多消耗2 mol NaOH,D项错误。易错警示 (1) 相当于二元醛,1 mol 与足量银氨溶液充分反应,可生成4 mol Ag。(2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。(3)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的双重性质。对点演练1(2020北京西城区二模)肉桂皮是肉桂树的树皮,常被用作药物和食用香料,有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如图所示:下列说法不正确的是(　　)A.肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量B.肉桂醛可溶于乙醇C.红外光谱可检测出肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基D.肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应答案 D　解析 食品添加剂是为了改善食品品质和色、香、味,但食品添加剂使用中不能过量,肉桂醛可用作食品添加剂,但不能过量,否则对人体有害,A项正确;有机溶质易溶于有机溶剂,肉桂醛和乙醇都属于有机化合物,所以肉桂醛可溶于乙醇,B项正确;红外光谱用来测定官能团,所以红外光谱可检测出肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,C项正确;醛基易被氧气氧化,所以肉桂醛长期置于空气中容易发生氧化反应,D项错误。考向2　有机化合物的检验【典例2】 (2020山东等级考模拟一)下列操作能达到相应实验目的的是(　　)答案 A　解析 酚遇FeCl3溶液显紫色,A项正确;消毒液的主要成分为NaClO,具有漂白性,故不能用pH试纸测定,B项错误;三溴苯酚溶于苯,无法过滤,C项错误;酯化反应实验中先加入乙醇,再加入浓硫酸、乙酸,再加入碎瓷片,D项错误。特别提醒 醛基官能团能被弱氧化剂氧化,而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化,只能被强氧化剂氧化,所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而—CHO与C==C都存在时,要检验C==C的存在,必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后,再用强氧化剂检验C==C的存在。对点演练2(2020北京昌平区二模)下列说法不正确的是(　　)A.苯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液退色B.饱和溴水滴入苯酚的稀溶液中,生成白色沉淀C.乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热能生成砖红色沉淀D.乙酸能与NaHCO3溶液反应生成无色气体答案 A　 必备知识 自主预诊　知识梳理1.羧酸(1)定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物,可表示为R—COOH,官能团为—COOH,饱和一元羧酸的组成通式为CnH2nO2(n≥1)。(2)分类: (3)物理性质:①乙酸的俗名是醋酸,是一种有强烈　　　　气味的　　体,易溶于水和乙醇。 ②甲酸是最简单的羧酸,又称　　　,是一种无色、有　　　　气味的液体,能与水、乙醇等互溶。 ③苯甲酸属于芳香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,　　溶于乙醇。 ④乙二酸(俗称　　　　　)是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体,可溶于水和乙醇。 ⑤低级饱和一元羧酸能够与水互溶。随分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速　　　　,沸点逐渐　　　　　。 刺激性　 液蚁酸刺激性易草酸减小升高(4)化学性质:羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图所示: 。化学性质通常有(以乙酸为例):①酸的通性。乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的酸性强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。②酯化反应。 ③甲酸既具有酸的一般性质,又具有醛的性质。在碱性条件下,甲酸可发生银镜反应,与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成Cu2O砖红色沉淀,可使酸性KMnO4溶液和溴水退色(氧化反应)。2.酯(1)定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物。可简写为RCOOR',官能团为　　　　　　　　。 (2)物理性质:低级酯(3)化学性质: 微点拨酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下的水解为可逆反应;在碱性条件下,碱能中和产生的羧酸,使反应完全进行。自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。(　　)(2)醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇。(　　)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下。(　　)(4)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验(6)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。(　　)(7)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(　　)答案 (1)×　(2)√　(3)√　(4)√　(5)×　(6)√(7)√2.现有四种有机化合物: 试回答:(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是　　　　　　,四种物质中互为同分异构体的是　　　　(填编号,下同)。 (2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应,生成H2最多的是　　　　。 (3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有　　　　种。 答案 (1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3 关键能力 考向突破　考向1　羧酸【典例1】 (2020海南高考调研测试)化合物M(如图所示)是一种重要的材料中间体,下列有关化合物M的说法中正确的是(　　)A.分子中含有三种官能团B.可与乙醇、乙酸反应C.所有碳原子一定处于同一平面D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液退色,且原理相同答案 B　解析 该有机化合物中含有碳碳双键、醚键、羟基、羧基4种官能团,A项错误;含有羟基可以和乙酸发生酯化反应,含有羧基可以和乙醇发生酯化反应,B项正确;双键上的碳原子和与该碳原子相连的碳原子处于同一平面,该物质含有多个双键结构,即有多个平面结构,各平面之间由单键相连,单键可以旋转,所以所有碳原子不一定处于同一平面,C项错误;含有双键可以与溴发生加成反应使溴水退色,双键、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使其退色,原理不同,D项错误。对点演练1(2020天津学业水平等级适应性考试)下列关于水杨酸( )的说法错误的是(　　)A.1 mol水杨酸最多消耗2 mol NaOHB.水杨酸可以与FeCl3溶液发生显色反应C.水杨酸存在分子内氢键,使其在水中的溶解度减小D.1 mol水杨酸可与4 mol H2发生加成反应答案 D　解析 水杨酸的(酚)羟基和羧基均能与NaOH反应,A项正确;酚能够与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;水杨酸的(酚)羟基和羧基处于邻位,能够形成分子内氢键,导致溶解度减小,C项正确;水杨酸中的苯环能够与氢气发生加成反应,羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应,D项错误。考向2　酯的结构与性质【典例2】 (2020浙江化学,15)有关 的说法正确的是(　　)A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水退色C.只含二种官能团D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗1 mol NaOH答案 A　解析 该有机化合物中苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,A项正确;碳碳双键能与溴水发生加成反应,会使溴水退色,B项错误;该有机化合物中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团,C项错误;该有机化合物中酯基水解后会产生酚羟基,也可以消耗NaOH,故1 mol该有机化合物最多消耗2 mol NaOH,D项错误。思路点拨 三步法推断多官能团有机化合物的性质 对点演练2(2020河南焦作三模)有机化合物X与Y反应可得到一种重要的有机化合物Z。下列说法错误的是(　　)A.X分子中共平面的碳原子最多有7个B.X、Z均能与NaOH溶液反应C.上述反应中,X、Y均发生了加成反应D.Y与甲苯互为同分异构体答案 A　解析 X含有苯环、碳碳双键、酯基,具有平面形结构,该分子中与碳碳双键直接相连的原子在同一个平面上,苯环也与碳碳双键相连,单键可以旋转,则最多共平面的碳原子大于7个,A错误;X、Z含有酯基,可在氢氧化钠溶液中发生水解,B正确;反应过程中X中碳碳双键打开发生加成,Y中碳碳双键打开发生加成,C正确;Y的分子式为C7H8,与甲苯的分子式相同,而结构不同,互为同分异构体,D正确。考向3　酯化反应与酯的水解反应【典例3】 (2018全国1,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(　　)答案 D　解析 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,在加热条件下发生反应,A项正确;为防止倒吸,导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方,B项正确;所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收,可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离,C项正确;整个过程不需要蒸发,D项错误。对点演练3某有机化合物的结构简式为,其不可能发生的反应有(　　)①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应⑤水解反应　⑥与氢氧化钠溶液反应　⑦与稀盐酸反应A.②③④　　　　　　　B.①④⑥C.③⑤⑦ D.⑦答案 D　解析 该有机化合物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,①④正确;含有酚羟基和氯原子,能发生取代反应,也能与NaOH溶液反应,②⑥正确;含有氯原子且与氯原子相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子,能发生消去反应,③正确;含有酯基、氯原子,能发生水解反应,⑤正确。深度指津 1.酯化反应的五大类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应:此时反应有多种情形,可得普通酯、环酯或高聚酯。如(5)既含羟基又含羧基的有机化合物自身的酯化反应:此时反应有多种情形,可得到普通酯、环酯或高聚酯。如2.有机化合物官能团消耗NaOH物质的量的分析方法