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    第二节 烃 卤代烃(考点考法剖析)-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案(全国通用) 试卷

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    第二节 烃 卤代烃(考点考法剖析)-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案(全国通用)

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    这是一份第二节 烃 卤代烃(考点考法剖析)-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案(全国通用),文件包含第二节烃卤代烃考点考法剖析-高考引领教学高考化学一轮针对性复习方案全国通用解析版docx、第二节烃卤代烃考点考法剖析-高考引领教学高考化学一轮针对性复习方案全国通用原卷版docx等2份试卷配套教学资源,其中试卷共46页, 欢迎下载使用。
    第二节 烃 卤代烃
    【必备知识要求】
    (1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
    (2)掌握卤代烃的结构与性质,以及它与其他有机物的相互转化。
    (3)了解烃类的重要应用。
    【关键能力及高考要求】
    关键能力要求:理解辨析能力、分析推理能力、探究创新能力。
    高考要求:本节内容在高考中主要考查三方面能力:①以各类烃的代表物的分子结构为基础,考查有机物分子中原子共线或共面的判断能力;②以新材料或新药品的结构为载体考查烃和卤代烃的重要性质的应用能力;③通过卤代烃的取代、消去反应,考查反应条件对有机物反应类型的影响以及有机合成路线的设计能力。
    题型有选择题和有机综合题两种。
    【学科核心素养解析】
    1.变化观念与平衡思想:烃和卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。
    2.科学探究与创新意识:能通过实验探究烃和卤代烃的化学性质。
    3.证据推理与模型认知:运用烃和卤代烃的分子结构模型解释对应的化学性质。
    4.科学态度与社会责任:根据绿色化学理念,认识烃和卤代烃对社会发展的贡献以及相关的环境问题
    必备知识点1 脂肪烃
    1.脂肪烃的组成与结构特点
    (1)结构特点与通式

    (2)典型代表物的组成与结构
    名称
    分子式
    结构式
    结构简式
    分子构型
    甲烷
    CH4

    CH4
    正四面体形
    乙烯
    C2H4

    CH2===CH2
    平面形
    乙炔
    C2H2
    H—C≡C—H
    CH≡CH
    直线形

    2.脂肪烃的物理性质

    3.脂肪烃的化学性质
    (1)氧化反应
    ①均能燃烧,其燃烧的化学反应通式:
    CxHy+O2xCO2+H2O。
    ②被强氧化剂氧化:三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
    (2)烷烃的取代反应
    ①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
    ②烷烃的卤代反应:

    ③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式:
    CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
    CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl;
    CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
    CHCl3+Cl2CCl4+HCl。
    (3)烯烃、炔烃的加成反应
    ①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
    ②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。


    (4)烯烃的加聚反应
    ①乙烯的加聚反应方程式为nCH2===CH2CH2—CH2。
    ②丙烯的加聚反应方程式为nCH2===CHCH3
    (5)二烯烃的加成和加聚
    1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2
    与Br2加成
    1.2-加成

    1.4-加成

    完全加成

    加聚
    nCH2===CH—CH===CH2
    4.乙烯、乙炔的实验室制法

    乙烯
    乙炔
    原理
    CH3CH2OH
    CH2===CH2↑+H2O
    CaC2+2H2O―→
    Ca(OH)2+HC≡CH↑
    反应
    装置


    收集
    方法
    排水集气法
    排水集气法或向下排空气法
    实验
    注意
    事项
    ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3;
    ②先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;
    ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;
    ④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;
    ⑤应使温度迅速升至170 ℃;
    ⑥浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂
    ①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置;
    ②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;
    ③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
    净化
    因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
    因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用CuSO4溶液将其除去

    5.脂肪烃的来源
    来源
    条件
    产品
    石油
    常压分馏
    石油气、汽油、煤油、柴油等
    减压分馏
    润滑油、石蜡等
    催化裂化、裂解
    轻质油、气态烯烃
    催化重整
    芳香烃
    天然气

    甲烷

    煤焦油的分馏
    芳香烃
    直接或间接液化
    燃料油、多种化工原料

    【知识理解提点】
    1.不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。
    (1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。
    (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
    (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。
    (4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
    2.烯烃的加成反应有单烯烃、共轭二烯烃二类烯烃的加成,前者不对称烯烃与不对试剂加成有两种不同的加成方式,后者存在1,2-加成和1,4-加成两种类型。
    3.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解

    【惑点辨析】
    判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
    (1)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同( )
    (2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应( )
    (3)乙烯中的SO2气体可以用NaOH溶液除去( )
    (4)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯( )
    (5)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯( )
    (6)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别( )
    (7)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃( )
    (8)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化( )
    (9)乙烯可作为水果的催熟剂。(  )
    (10)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯。(  )
    (11)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应CH2CH2+HCl―→CH3CH2Cl均为取代反应。(  )
    (12)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。(  )
    (13)CH2===CHCH===CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH===CHCH2—Br和2种物质。(  )
    (14)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。(  )
    (15)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(  )
    【夯基例析·跟踪演练】
    【基础例析】脂肪烃的结构与性质
    例1.金刚烷可用于合成治疗某流感的药物,工业合成金刚烷的流程如图所示。下列说法不正确的是(  )

    A.环戊二烯的分子式是C5H6
    B.环戊二烯分子中所有原子一定共平面
    C.可用溴的CCl4溶液鉴别X、Y两种物质
    D.Y与金刚烷互为同分异构体

    【跟踪演练】
    1.(2022·河南省安阳市三中模拟)下列说法正确的是(  )
    A.乙烯使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色均属于加成反应
    B.用乙醇与浓硫酸加热至170 ℃制乙烯的反应属于取代反应
    C.用重铬酸钾溶液检验司机是否酒驾所发生的反应属于乙醇的氧化反应
    D.乙炔可以与氢气发生加成反应,苯不能与氢气加成

    【基础例析】烯烃、炔烃的加成反应规律
    例2.某烃结构式用键线式表示为,该烃与Br2加成时(物质的量之比为1:1),所得的产物有(  )
    A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

    【跟踪演练】
    2.某烃的结构式用键线式可表示为,若该烃与Br2发生加成反应(反应物的物质的量之比为1∶1),则所得产物(不考虑顺反异构)有( )
    A.2种 B.4种 C.6种 D.8种
    【答案】B

    【基础例析】烯烃、炔烃的氧化反应规律
    例3.烯烃中碳碳双键是重要的官能团,烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如图的反应关系:

    (1)已知某烯烃的质谱图中最大质荷比为70,则该烯烃的化学式为_______,该烯烃的某种同分异构体可能存在顺反应异构,写出其顺式结构的结构简式____________。
    (2)若该烯烃的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物为二氧化碳和丁酮(),则此烯烃的结构简式为__________________,名称为_____;丁酮中官能团的名称为____________。

    【跟踪演练】
    3.烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
    烯烃被氧化的部位



    对应的氧化产物



    现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是
    A.
    B.
    C.
    D.

    必备知识点2 芳香烃
    1.苯及苯的同系物
    (1)苯及其同系物的组成与结构



    苯的同系物
    化学式
    C6H6
    CnH2n-6(通式,n>6)
    结构特点
    ①苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键
    ②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面内
    ①分子中含有一个苯环;与苯环相连的是烷烃基
    ②与苯环直接相连的原子在苯环平面内,其他原子不一定在同一平面内

    (2)苯及其同系物的化学性质
    取代反应


    加成反应


    燃烧
    可燃烧,难氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色
    可燃烧,可被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色,

    2.芳香烃
    (1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。
    (2)芳香烃在生产、生活中的作用与影响
    ①苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。
    ②油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
    【知识理解提点】
    1.苯的同系物的两条重要性质
    (1)与卤素(X2)的取代反应:苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2则发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。
    (2)被强氧化剂氧化:苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
    2.苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法:在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如:二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。

    【惑点辨析】
    判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
    (1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。(  )
    (2)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构。(  )
    (3)环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别。(  )
    (4)甲苯与氯气光照条件下反应,主要产物是2,4­二氯甲苯。(  )
    (5)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(  )
    (6)苯的二氯代物有三种。(  )
    (7)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。(  )
    (8)苯分子是环状结构,只有6个碳原子在同一平面上( )
    (9)苯的邻二取代物不存在同分异构体( )
    (10)C2H2和的最简式相同( )
    【夯基例析·跟踪演练】
    【基础例析】芳香烃的性质
    例4.(2022·涡阳模拟)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是(  )
    A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
    B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
    C.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
    D.苯酚()可以与NaOH反应,而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应

    【跟踪演练】
    4. 2016年夏季奥运会已在“足球王国”——巴西里约热内卢举行,如图为酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物被称为奥林匹克烃,下列说法中正确的是(  )

    A.该有机物属于芳香化合物,是苯的同系物
    B.该有机物是只含非极性键的非极性分子
    C.该有机物的一氯代物只有一种
    D.该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量

    【基础例析】芳香烃的同分异构体
    例5.已知C—C单键可以绕键轴旋转,某烃结构简式可表示为,下列说法中正确的是(  )
    A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
    B.该烃苯环上的一氯代物只有一种
    C.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
    D.该烃是苯的同系物

    【跟踪演练】
    5.(2022·湖南省益阳市一中模拟)下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(  )
    A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
    B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
    C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物可能有3种
    D.菲的结构简式为,与硝酸反应可生成5种一硝基取代物

    必备知识点3 卤代烃
    1.卤代烃的概念
    烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。
    2.卤代烃的性质
    (1)物理性质

    (2)化学性质
    ①卤代烃水解反应和消去反应比较
    反应类型
    水解反应(取代反应)
    消去反应
    反应条件
    强碱的水溶液、加热
    强碱的醇溶液、加热
    断键方式


    反应本质和通式 
    卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇:R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX

    特征
    引入—OH,生成含—OH的化合物
    消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

    ②CH3CH2Br发生水解反应和消去反应的化学方程式
    a.水解反应:
    CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
    b.消去反应:
    CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。
    3.卤代烃的获取方法
    (1)取代反应(写出化学方程式)
    如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl;
    苯与Br2:
    C2H5OH与HBr:CH3CH2OH+HBrC2H5Br+H2O。
    (2)不饱和烃的加成反应
    如丙烯与Br2的加成反应:

    【知识理解提点】
    1.烷烃与氯气的取代反应是逐步进行的,反应过程中往往多步反应同时进行,得到的有机产物是混合物。
    2.计算烃类消耗H2的物质的量:
    物类
    烯烃()
    炔(—C≡C—)
    苯环()
    耗H2量
    1
    2
    3
    3.同一个碳原子上有两个卤素原子的卤代烃,在NaOH的水溶液中,转化为醛;同一个碳原子上有三个卤素原子的卤代烃,在NaOH的水溶液中,转化为羧酸盐。如:R-CHCl2R-CHO+H2O
    R-CCl3R-COO-+H2O
    4.苯环上连接的第一个碳上没有H原子的苯的同系物,如,不能被氧化为苯甲酸。
    5.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法:一定要酸化
    RX

    6.卤代烃水解反应与消去反应的比较


    7.卤代烃在有机合成与转化中的四大作用
    (1).连接烃和烃的衍生物的桥梁
    烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
    如:

    (2).改变官能团的个数
    如:CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
    (3).改变官能团的位置
    如:CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3。
    (4)对官能团进行保护
    如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:
    CH2===CHCH2OHCH2===CH—COOH。
    【惑点辨析】
    判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
    (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(  )
    (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。(  )
    (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。(  )
    (4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。(  )
    (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(  )
    (6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。(  )
    (7)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(  )
    (8)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应( )
    【夯基例析·跟踪演练】
    【基础例析】卤代烃的两种重要反应
    例6.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(  )

    A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④

    【跟踪演练】
    6.关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(  )

    A.四种物质中分别加入氯水,均有红棕色液体生成
    B.四种物质中加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
    C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
    D.乙发生消去反应得到两种烯烃

    【基础例析】卤代烃中卤素原子的检验
    例7.为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目,可按下列步骤进行实验:

    回答下列问题:
    (1)加入AgNO3溶液时产生的沉淀为浅黄色,则此卤代烃中的卤素原子是________。
    (2)已知此卤代烃液体的密度是1.65 g·mL-1,其蒸气对甲烷的相对密度是11.75,则每个此卤代烃分子中卤素原子的数目为________;此卤代烃的结构简式为__________。

    【跟踪演练】
    7.测定某卤代烃分子中所含有的卤原子种类,可按下列步骤进行实验: ①量取该卤代烃液体;②冷却后加入稀硝酸酸化;③加入AgNO3溶液至沉淀完全;④加入适量NaOH溶液,煮沸至液体不分层;正确操作顺序为
    A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③②

    【基础例析】卤代烃在有机合成中的作用
    例8.(2022·广东省深圳中学模拟)从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列制备方案中最好的是(  )
    A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
    B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br
    C.CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br
    D.CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br

    【跟踪演练】
    8.化合物Z由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z的结构简式不可能是(  )
    A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
    C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2

    【高考应用】
    高频考点1卤代烃和烃中官能团的性质及反应类型的判断
    官能团的性质和反应类型
    有机物
    通式
    官能团
    主要化学性质
    反应类型
    烷烃
    CnH2n+2

    在光照时与气态卤素单质发生取代反应
    取代反应
    烯烃
    CnH2n

    (1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应
    (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
    (3)易发生加聚反应
    (4)与二烯加成成环
    1.加成反应
    2.氧化反应
    3.加聚反应
    炔烃
    CnH2n-2
    —C≡C—
    (1)与卤素单质、H2、卤化氢、H2O等发生加成反应
    (2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
    (3)易发生加聚反应
    1.加成反应
    2.氧化反应
    3.加聚反应
    芳香烃
    CnH2n-6


    (1)Fe粉催化下与液溴发生取代反应生成溴苯
    (2)浓硫酸催化下与浓硝酸生取代反应生成硝基苯
    (3)一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷
    微点拨:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
    1.取代反应
    2.加成反应
    3.不被酸性KMnO4氧化


    (1)Fe粉催化下,苯环上氢与液溴发生取代反应
    (2)光照条件下,侧链甲基与卤素发生取代反应
    (3)浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6­三硝基甲苯
    (4)被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
    (5)一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷
    点拨:苯的同系物一般能与酸性高锰酸钾溶液反应
    1.取代反应
    2.加成反应
    3.氧化反应(被酸性KMnO4氧化)
    卤代烃
    R—X
    —X(X表示卤素原子)
    (1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
    (2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
    1.取代反应
    2.消去反应
    【高考实例】
    例1.(2019·浙江高考试题)下列表述正确的是
    A.苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应
    B.乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2
    C.等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
    D.硫酸作催化剂,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O

    【考点演练】
    1.(2022·长郡中学模块检测)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是(  )
    A.由溴乙烷水解制乙醇;由乙烯与水反应制乙醇
    B.由苯硝化制硝基苯;由苯制溴苯
    C.由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
    D.氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应;氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应

    2.(2022·山东高三三模)下列反应不属于加成反应的是
    A.乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯
    B.常温下丙烯与溴的四氯化碳溶液反应
    C.乙醛与HCN反应生成羟基乙腈
    D.顺酐()与水反应生成顺丁烯二酸

    高频考点2卤代烃相关的转化关系和反应方程式的书写
    1.转化关系:
    (1)
    反应1.CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
    反应2.CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3
    反应3.+2NaOH+2NaBr+2H2O
    +NaOH +NaCl+H2O
    反应4.CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
    反应5.CH3CH2OH+HBrC2H5Br+H2O
    反应6.CHCl3+4NaOHHCOONa+3NaCl+2H2O
    反应7.CH2Cl2+2NaOHHCHO+2NaCl+H2O
    (2)1,2加成和1,4加成
    (3)含有碳碳双键或叁键的加成或加聚反应:
    HC≡CH+CH3COOHCH2=CH-OOCCH3
    n
    (4)加成成环的反应:+
    2.卤代烃在有机合成中的应用
    (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁

    (2)改变官能团的个数
    如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。
    (3)改变官能团的位置
    如CH2BrCH2CH2CH3CH2===CHCH2CH3HBr,

    (4)进行官能团的保护
    如在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:

    【高考实例】
    2.(2021·全国乙卷试题)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:

    已知:(ⅰ)
    (ⅱ)
    回答下列问题:
    (1)A的化学名称是_______。
    (2)写出反应③的化学方程式_______。

    【考点演练】
    3.下面是几种有机化合物的转换关系:

    请回答下列问题:
    (1)根据系统命名法,化合物A的名称是 。 
    (2)上述框图中,①是    反应,③是     反应。(填反应类型) 
    (3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:   
                     。 
    (4)C2的结构简式是        ,F1的结构简式是    
        ,F1和F2互为      。 

    4.(2022·合肥质检)A、E、F、G、H的转化关系如图所示:

    请回答下列问题:
    (1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1mol A完全燃烧消耗7mol氧气,则A的结构简式是____________________,名称是____________________。
    (2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是___________
    ___________。
    (3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是___________。
    (4)①的反应类型是____________;③的反应类型是____________。
    (5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式:_____________________________。

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