第四节 基本营养物质 有机合成（实战演练）-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）

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第四节 基本营养物质 有机合成  课时作业一、选择题 1.（2022届北京市人大附中高三月考）“星型”聚合物具有独特的结构，在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH。下列说法不正确的是（     ）。    A．单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积比为1∶2    B．单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X，产物中有H2O     C．聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应    D．聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构【答案】B【解析】A项：对称结构，有两种氢，且原子个数之比为1∶2，所以核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积比为1∶2，故A正确；B项：根据已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH，观察单体Ⅰ（）和单体Ⅱ（）的结构简式，根据聚合物X（）的结构简式得出，单体Ⅰ的羟基中氢氧键断开，与单体Ⅱ的酯基中的碳氧单键断开，相互连接生成聚合物X，所以没有水生成，故B错误；C项：观察分子结构，中的取代聚合物X（）端基的氢原子，生成聚合物Y（）和HCl，发生了取代反应，故C正确；D项：末端含有不饱和的碳碳双键，可以与另一碳碳双键发生加成反应，交联形成网状结构，故D正确。 2.（2022·山东省淄博第八中学高三期末）PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，具有化学稳定性、机械强度高、电绝缘性和热稳定性等优点，其结构简式为下列叙述错误的是(　　)A．PBT具有热固性，受热不易熔化B．PBT的合成单体为对苯二甲酸和1,4­丁二醇C．由单体合成PBT的反应属于缩聚反应D．1 mol PBT与足量NaOH溶液反应时，最多可消耗2n mol NaOH【答案】：A【解析】：A项：PBT材料应为线性结构，具有热塑性，受热易熔化。A项错误；B项：由PBT的结构简式可知，PBT是对苯二甲酸和1，4­丁二醇发生缩聚反应生成的。B项正确；C项：对苯二甲酸和1，4­丁二醇发生缩聚反应,C项正确；D项：1 mol PBT与足量NaOH溶液反应时，最多可消耗2n mol NaOH，D项正确；3．(2022·贵州省安顺市联考)下图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成路线：下列有关说法正确的是（     ）。A．X的化学式为C4H6O4B．Y分子中有1个手性碳原子C．生成聚酯Z的反应类型为加聚反应D．制备聚酯Z，消耗Y和1，4－丁二醇的物质的量之比为1∶1【答案】D【解析】A项：根据X结构简式可知X分子式是C6H10O4，A错误；B项：与4个不同的原子或原子团连接的C原子为手性碳原子，根据Y结构简式可知Y中无手性碳原子，B错误；C项：Y分子中含有2个－COOH，与1，4－丁二醇发生酯化反应形成聚酯Z，同时产生水，因此反应类型为缩聚反应，C错误；D项：Y分子中含有2个－COOH，1，4－丁二醇分子中含有2个－OH，二者发生酯化反应形成聚酯Z和水，物质的量的比是1∶1，D正确。 4．(2022·南京模拟)下图所示的某聚酰胺树脂是飞机材料中的一种，具有较好的耐热性、耐水性。则下列说法不正确的是（     ）。A．该树脂材料可通过缩聚反应合成B．该树脂能使溴水褪色C．该树脂中所有碳原子不可能在同一平面上D．合成该树脂单体可以是和【答案】B【解析】A项：该树脂是和通过缩聚反应得到的，故A正确；B项：该树脂中无碳碳双键，含有的苯环和羰基均不能使溴水褪色，故B错误；C项：该聚酰胺树脂分子中的N原子与周围的原子成三角锥构型，则树脂中所有碳原子不可能在同一平面上，故C正确；D项：该树脂可以由单体和通过缩聚反应得到，故D正确。 5．(2022·湖北省荆州调研)聚氨酯类高分子材料PU用途广泛，其合成反应为：nO＝C＝N－CH2－N＝C＝O+nHO(CH2)4OHHO(CH2) 4O－CH2－NH－－O(CH2)4OnH下列说法不正确的是（     ）。A．HO（CH2）4OH的沸点高于CH3CH2CH2CH3B．高分子材料PU在强酸、强碱中能稳定存在C．合成PU的两种单体的核磁共振氢谱中均有3个吸收峰D．以1，3－丁二烯为原料，可合成HO（CH2）4OH【答案】B【解析】A项：HO（CH2）4OH常温下为液态，CH3CH2CH2CH3常温下为气态，因此HO（CH2）4OH的沸点高于CH3CH2CH2CH3，A正确；B项：高分子材料PU含有肽键和酯基，在强酸、强碱中条件下均能发生水解，不能稳定存在，B错误；C项：以b线为中心对称，核磁共振氢谱有3个吸收峰，中以a线为对称轴，核磁共振氢谱有3个吸收峰，C正确；D项：1，3－丁二烯和溴发生1，4－加成反应，生成BrCH2－CH＝CH－CH2Br，然后与氢气发生加成、再与氢氧化钠溶液发生取代生成HO（CH2）4OH，D正确。 6．（2022·辽宁高三三模）由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚物A，其合成路线如下图所示：下列说法不正确的是（     ）。A．高聚物A具有良好的亲水性B．1molHEMA最多能与1mol H2发生加成反应C．HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物AD．HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应【答案】C【解析】A项：从高聚物A的结构简式可知，结构中含有醇羟基，属于亲水基，具有良好的亲水性，故A正确；B项：酯基不能与氢气发生加成反应，碳碳双键能够与氢气发生加成反应，所以1molHEMA最多能与1molH2发生加成反应，故B正确；C项：结合高聚物A的结构分析，HEMA和NVP分子结构中均含有碳碳双键，二者发生加聚反应生成高分子A，故C错误；D项：HEMA分子结构中含有酯基，NVP分子结构中含有肽键，高聚物A分子结构中含有酯基和肽键，以上三种物质均能在酸性条件下发生水解反应，故D正确。 7．（2022·山东潍坊市·高三三模）维纶（聚乙烯醇缩甲醛纤维）可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：下列说法不正确的是（     ）。A．反应①是加聚反应B．高分子A的链节中只含有一种官能团C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度D．反应③的化学方程式为+（2n－1）H2O【答案】D【解析】A项：的结构中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成A，A的结构为，A项正确；B项：由A的结构可知，A的链节中只含有酯基一种官能团，B项正确；C项：由题可知，A在发生水解后生成B，那么B的结构为，对于聚合物，其平均相对分子质量＝链节的相对质量×聚合度，C项正确；D项：由题可知，维纶的结构为，维纶是由聚乙烯醇和甲醛缩聚而来，聚乙烯醇的结构为，因此，每生成一个维纶的链节需要2个聚乙烯醇的链节和1分子甲醛发生缩合，脱去1分子水，所以反应的方程式为+nHCHO+nH2O，D项错误。 8．(2022·北师大附中一模)聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如下:(图中虚线表示氢键)下列说法不正确的是(　　)A.聚维酮的单体是B.聚维酮碘是一种水溶性物质C.聚维酮分子由(m+n)个单体聚合而成D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】C 【解析】:A项：由题干信息可知聚维酮化学式为,其单体为,A说法正确;B项：由题干信息知该物质存在水溶液,故可溶于水;B说法正确;C项：聚维酮由(2m+n)个单体聚合而成,C不正确;D项：结构含有类似肽键()的结构,可以水解。9.（2022·山东淄博市·高三三模）有机物M具有镇痛、消炎等药理作用，结构简式如图所示。下列说法错误的是A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．该分子中含有5种官能团C．1mol该分子最多能与2molNaOH发生反应D．M与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应【答案】B【解析】A项：含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B项：含有酚羟基、醚键、酰胺键、碳碳双键4种官能团，B错误；C项：1molA含有1mol酚羟基、1mol酰胺键，能消耗2molNaOH，C正确；D项：含酚羟基可与浓溴水发生邻、对位取代，含碳碳双键可与溴水发生加成反应，D正确；故选：B。10．（2022·河北保定市·高三二模）某有机物W是一种优良的水稻除草剂，它的结构简式为。下列有关该有机物的说法正确的是A．含有3种官能团B．一定条件下，该物质能与溶液反应C．一定条件下，能发生加成、取代、消去等反应D．苯环上的二溴代物有两种【答案】B【解析】A项：含有氯原子和酰胺键两种官能团，A错误；B项：分子中含有氯原子和酰胺键一定条件下，能与溶液反应，B正确；C项：根据该物质的结构可知该物质不能发生消去反应，C错误；D项：该物质苯环上的二溴代物有、、三种，D错误；答案选B。11．(2022·昌平模拟)下列说法不正确的是(　　)A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B．饱和硫酸铵和醋酸铅溶液均能使鸡蛋清溶液发生变性C．油脂、二肽发生水解反应均可能得到含羧基的物质D．天然橡胶和杜仲胶的单体是同种物质【答案】B【解析】：A项：麦芽糖及其水解产物葡萄糖均含有醛基，能发生银镜反应，A正确；B项：硫酸铵能使蛋白质发生盐析，重金属盐醋酸铅能使蛋白质变性，B错误；C项：油脂水解得到高级脂肪酸和甘油；二肽水解得到氨基酸，水解产物中均含羧基，C正确；D项：天然橡胶和杜仲胶互为顺反异构，两者的单体均为2­甲基­1,3­丁二烯，D正确。12．(2022·上海徐汇区二模)合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是(　　)A．PPV是聚苯乙炔    B．该反应为缩聚反应C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同  D．1 mol 最多可与2 mol H2发生反应【答案】B【解析】：A项：聚苯乙炔为错误；B项：该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项：PPV与聚苯乙烯的重复单元不相同，错误；D项：该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环，都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。二、主观题13．（2022年5月都匀市高三质检）双酚是重要的有机化工原料，工业上可以用苯酚和丙酮合成双酚：H2O+(1)丙酮含氧官能团名称为_______；双酚的分子式为_______。(2)双酚分子共平面的碳原子最多可以有_______个。(3)在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂：+nHCHOnH2O+关于该反应及相关物质的判断正确的是_______(填选项符号)。A．甲醛可溶于水B．该反应属于缩聚反应C．甲醛防腐可用于保存海鲜D．酚醛树脂常用于制造电器材料E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间(4)苯酚可用于合成酚酞：AB已知：2HCOOHH2O+①邻二甲苯核磁共振氢谱有_______个峰。②条件是_______。③化学方程式为_______。【答案】(1)羰基(或酮基)        (2)13    (3)ABD    (4)①3    ②高锰酸钾    ③H2O+    【解析】(1)丙酮含氧官能团名称为羰基(或酮基)；由结构简式知，双酚的分子式为。(2) 苯分子是平面结构、和苯环直接相连的原子在同一个平面，碳碳双键、羰基是平面结构、和双键碳原子直接相连的原子在同一个平面，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则双酚分子共平面的碳原子最多可以有13个。(3)关于反应及相关物质的判断：A．甲醛是无色有刺激性气味的气体，可溶于水，A正确；B．小分子反应物生成高分子，且生成小分子，为缩聚反应，B正确；C．甲醛能使蛋白质变性、可防腐，但甲醛剧毒，不可用于保存海鲜，C错误；D．酚醛树脂是绝缘体，常用于制造电器材料，D正确；E．苯酚的酸性小于醋酸和盐酸，介于碳酸的一级电离和二级电离之间，E错误；正确的是ABD。(4) ①邻二甲苯分子内有3种氢原子，则核磁共振氢谱有3个峰。②在条件a下转变为A即，则是氧化反应，条件是酸性高锰酸钾。③A为，B为，为信息反应，分子间脱水生成酸酐，化学方程式为 + H2O 14．（2022·福建福州市·高三二模）地诺帕明()是治疗心力衰竭的药物。该化合物的一种合成路线如下图所示：已知：Bn为苄基()回答下列问题：(1)地诺帕明分子中的含氧官能团为___________(填官能团名称)，B合成C的反应类型为___________，Bn-Cl的作用是___________。(2)上述流程中，化合物A的同分异构体中含苯环的酯有___________种。其中，1H-NMR有四组峰，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀的同分异构体的结构简式为___________。(3)上述流程中，C和D反应合成E的方程式为___________。(4)化合物F可能具有的性质为___________(填标号)a．水溶液显酸性b．遇FeCl3溶液显紫色c．一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应(5)已知(a)，(b),根据已知条件，写出以化合物A为原料经3步合成地诺帕明的合成路线(其它试剂任选) ______。【答案】（1）羟基、醚键    氧化反应    保护酚羟基，防止酚羟基被氧化 （2）    6        （3）  +→+H2O   （4）  c   （5）      【解析】和Bn-Cl发生取代反应生成，和SeO2发生氧化反应生成，和D(C10H15NO2)反应生成，则D为。(1)分子中的含氧官能团为：羟基、醚键；和SeO2发生氧化反应生成，反应类型为氧化反应；Bn-Cl的作用是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；(2)的同分异构体中含苯环的酯有、、、、、，共6种；其中，有1H-NMR有四组峰，说明含有四种不同环境的H原子，且在加热条件下能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，符合条件的同分异构体为：；(3)有分析可知D为，和反应生成，化学方程式为+→+H2O；(4)a．F含有-NH-基团，溶液显碱性，a项错误；b．F中没有酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，b项错误；c．1个F中含有2个苯环，所以一定条件下，1mol化合物F最多能与6 mol H2反应，c项正确；答案选c；(5)和发生取代反应生成，和发生取代反应生成， 和NaBH4发生还原反应生成，合成路线为。15．（2022·山东济南市·高三三模）有机物K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。已知：①R-BrR-MgBr；②R1-CHO回答下列问题：(1)下列关于油脂的说法正确的有_______(填字母代号)。a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质b.油脂能为人体提供热能，还能提供必需的脂肪酸c.天然油脂属于纯净物，水解产物一定含有甘油d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应，该反应又叫皂化反应e.油脂的氢化又叫硬化，属于加成反应(2)K分子中含有官能团的名称为_______；C→D的反应类型为_______。(3)检验G中官能团常用试剂是_______；X的名称为_______。(4)D-E的化学反应方程式为_______。(5)M是D的同分异构体。M分子核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为3：2：1：1.M可能的结构简式为_______。(6)写出以乙醇为有机原料设计合成2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选)________。【答案】(1)be    (2)碳碳双键、酯基    加成反应(或者还原反应)    (3)Na    丙烯酸    (4) + HBr+   (5)、(6)【解析】根据题意，借助试题提供的信息，CH2=CHCHO和CH2=CH-CH=CH2发生1，4加成成环反应，生成C（），则D为，E为，F为，G为，下列合成流程图及反应类型如下图：根据合成流程图就可以推出各种的结构简式。(1)油脂不属于高分子化合物，a错误；人体摄入油脂，油脂能够储备能量，还能够提供热量，另外油脂水解产生的亚油酸、亚麻酸是人体必需的脂肪酸，人体难以自己合成，b正确；天然油脂含有维生素，色素等杂质，属于混合物，c错误；油脂在碱性条件下水解属于皀化反应，d错误；植物油类和氢气加成反应后转化为脂肪类化合物，该氢化又叫硬化反应，属于加成反应，e正确，故答案为：be；(2)根据K的结构特点，可以得出K分子中含有的官能团有碳碳双键和酯基；根据官能团的转化特点，可以得出C→D的反应类型为加成反应或者还原反应。(3)G中含有的官能团为醇羟基，检验醇羟基常用的试剂为金属Na,根据K逆推理，可知X的结构简式为CH2=CH-COOH，名称为丙烯酸。(4)根据题意可得出D转化为E的反应为 + HBr+(5)根据信息，可得出M的可能结构为、(6)根据试题提供的信息可得出乙醇合成2-丁醇的路线为； 16．（2021·浙江高考试题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：(1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。(2)下列说法不正确的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式为C．化合物D和F发生缩聚反应生成PD．聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_______。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子②只含有六元环③含有结构片段，不含键(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。【答案】（1）    HOCH2CH2Br  （2）    C   （3）    +4NaOH+2+2NaBr  （4）         （5）  、、、(任写3种)  （6）        【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D．聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。