第一节　有机物的分类、结构与命名（考点考法剖析）-【高考引领教学】高考化学一轮针对性复习方案（全国通用）

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第一节 有机物的分类、结构与命名
【必备知识要求】
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
(2)了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
(3)了解确定有机物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
(5)能够正确命名简单的有机化合物。
(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。
【关键能力及高考要求】
关键能力要求：理解辨析能力、分析推理能力、微观想象能力、探究创新能力。
高考要求：高考对本节内容的考查主要有四方面能力：①有机物的组成、结构和分类，如书写分子式、结构简式和一些重要官能团的结构简式及名称；②结合有机物的成键特点、书写、判断同分异构体；③应用系统命名法给有机物命名，写出简单有机物的名称；④确定有机物结构的一般过程与方法，确定核磁共振谱的氢原子数目。
题型以选择题和主观题的形式出现。
【学科核心素养解析】
1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机物的多样性。能按不的标准对有机物进行分类并认识有机物的组成、结构、性质和变化形成“结決定性质，性质反映结构”的观念，能认识官能团与物质性质间的辩证关系。
2.证据推理与模型认知:根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。根据不同的结构判断性质，建立典的结构模型，能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。
必备知识点1有机化合物及其分类、命名
一.有机化合物
含碳的化合物，叫有机化合物，除了碳酸及其盐、碳化物、氰化物、硫氰化物等之外。
二.有机物的分类
1.根据分子组成中是否含有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。
2.根据分子中碳骨架的形状分类

3..按官能团分类
(1)相关概念
官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃

甲烷CH4
烯烃

(碳碳双键)
乙烯CH2CH2
炔烃
—C≡C—
(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃

苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基)
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚

(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛

(醛基)
乙醛CH3CHO
酮

(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸

(羧基)
乙酸CH3COOH
酯

(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
—NH2(氨基)

硝基
化合物
—NO2(硝基)
硝基苯
三.烷烃的命名
(1)习惯命名法

(2) 系统命名法


编号三原则
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的主链一端为起点编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号
同“近”、同“简”,
考虑“小”
若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和较小者即为正确的编号
(3)示例



四．烯烃和炔烃的系统命名法
1、命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
2、命名步骤
(1)选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)

(2)编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次

(3)按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯(炔)
①用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯
如：命名为3—甲基—1—丁炔
②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
如：命名为2—甲基—2,4—己二烯
五、含苯环的有机物的命名
1、苯的同系物习惯命名法
(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”


甲苯
乙苯
(2)苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示



邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(3)苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示




连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
2、苯的同系物的系统命名法
(1)当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)
以“二甲苯”为例

若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号



名称
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯


编序号
以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称
1，4—二甲基—2—乙基苯
(2)若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名




2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
2—苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
3. 酚、芳醇和其它含苯环物质的命名





3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
间苯二酚（1，3-苯二酚）
2−羟基苯甲醛(邻羟基苯甲醛)
2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
苯甲醇


六、醇的系统命名法
1、一元醇的命名
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
如：命名为3—甲基—2—丁醇

2、多元醇的命名
要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示
如：命名为1,2—丙二醇
七、醛和羧酸的系统命名法
1、选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某酸”
2、编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
3、写名称：取代基位次—取代基名称—某醛(或某酸)
五、酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯
八、多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>烯
如：名称为甲基丙烯酸甲酯。
【知识理解提点】
1.烷烃系统命名中,不能出现“1-甲基”“2-乙基”的名称,若出现,则是选取主链错误。
2.书写规范：表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”，名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开，汉字与汉字之间不用隔。用二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
3.若分子中含有双键(或三键)，则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”
4.名称中不必对醛基(或羧基)定位，因醛基(或羧基)必然在其主链的边端
5.芳香族羧酸(或醛)，若芳香环上连有取代基，则从羧基(醛基)所连的碳原子开始编号，使取代基的位次最小
6.二元羧酸(或醛)命名时，选择含有两个羧基的最长碳链作为主链，然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)

2—甲基丙醛


3—甲基丁酸

丙烯醛

对苯二甲酸
1,4-苯二甲酸
7.有机物系统命名中常见的错误
a．主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)
b．编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)
c．支链主次不分(不是先简后繁)
d．“­”、“，”忘记或用错
【惑点辨析】
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
1.含有苯环的有机物属于芳香烃。(　　)
2.官能团相同的物质一定是同一类物质。(　　)
3.含有羟基的物质只有醇或酚。(　　)
4.含有醛基的有机物一定属于醛类。(　　)
5.醛基的结构简式为“—COH”。(　　)
6.CH2CH—CHCH—CHCH2命名为1,3,5-三己烯。(　　)
7.命名为2-甲基-3-丁醇。(　　)
8.命名为二溴乙烷。(　　)
9.命名为3-乙基-1-丁烯。(　　)
10.某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。(　　)

11.的名称分别为苯、酸基。(　　)
12. 属于同类物质。(　　)
13.CO2、CO、NaHCO3中都含有碳元素，它们都属于有机物。(　　)
【答案】1.×　2.×　3.×　4.×　5.×　6.×　7.×　8.×　9.×　10.×
11.×　12.×　13.×
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】有机化合物的分类及官能团的识别
例1.（2022·四川遂宁市·高三三模）奎宁，俗称金鸡纳霜，又称为金鸡纳碱，其结构如图。下列关于奎宁的说法错误的是

A．金鸡纳霜属于芳香族化合物，既能发生取代反应又能发生消去反应
B．金鸡纳霜既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．金鸡纳霜既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
D．金鸡纳霜的同分异构体既有酯类又有羧酸类
【答案】C
【解析】A项：该物质含有苯环，属于芳香族化合物，含有羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，与羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，可以发生消去反应，A正确；
B项：该物质含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；
C项：该物质中不含羧基、酯基、酚羟基等，不能和NaOH溶液反应，C错误；
D项：该物质含有两个O原子，且不饱和度大于1，所以其同分异构体既有酯类又有羧酸类，D正确；综上所述答案为C。
【跟踪演练】
1.（2022·云南昆明市·昆明一中高三模拟）大豆异黄酮是大豆及其制品中的一类天然活性物质，具有突出的抗氧化作用，还有预防癌症、心血管疾病的特殊功效。其中一种成分(大豆黄素)的结构简式如图所示。下列有关大豆黄素的叙述正确的是

A．属于苯的同系物
B．与丙酮[(CH3)2C=O]有相同的官能团
C．能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D．分子中所含三个羟基的性质完全相同
【答案】C
【解析】A项：由题中结构可知，该有机物中含C、H、O三种元素，则大豆黄素属于烃的衍生物，属于芳香族化合物，不属于苯的同系物，故A错误；
B项：由题中结构可知，大豆黄素中不含酮基，与丙酮[(CH3)2C=O]的官能团不相同，故B错误；
C项：由题中结构可知，大豆黄素含碳、氢、氧三种元素，能燃烧(氧化)，且结构中含苯环和碳碳双键，能发生加成反应、取代反应和氧化反应；故C正确；
D项：由题中结构可知，大豆黄素分子中所含三个羟基有醇羟基和酚羟基，性质不完全相同，故D错误；答案为C。
必备知识点2 有机化合物的结构特点和同分异构体
1．有机物中碳原子的成键特点

2.有机物分子不饱和度的确定（确定H原子数）
化学键
不饱和度
化学键
不饱和度
一个碳碳双键
1
一个碳碳三键—C≡C—
2
一个羰基

1
一个苯环
4
一个脂环
1
一个氰基-CN
2
一个硝基—NO2
1
一个羧基
1
3．有机物结构的表示方法
名称
结构式
结构简式
键线式
丙烯

CH3CH===CH2

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH


4.同分异构现象和同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构

位置异构
官能团位置不同
如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
官能团异构
官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

5．同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。
（1） 结构相似：有种类和数目相同的官能团
（2） 组成相差：组成上相差CH2原子团，通式相同。
6. 空间构型
（1）．三种基本结构
正四面体结构
甲烷；含有饱和碳()的有机物分子所有原子不可能共平面，单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。
平面结构

直线结构
与直接相连的原子共线。直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。
（2）．判断方法
展开立体构型法
其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。
单键旋转法
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。
注意题中的“关键词”
如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件。
7. 手性碳原子
连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，常用表示。如下图所示。
 
【知识理解提点】
1. 不饱和度相同的有机物，H原子数相同。
2. 同系物的碳原子数不同。
3. 烷烃是剧齿状结构，三个以上的碳原子不在同一直线上。
4. 环已烷的六个碳原子，不在一个平面内。
5. 相对分子质量相同的，不一定是同分异构体；同分异构体的相对分子质量相同。
6.同分异构体数目的判断
(1)等效氢法(适用于一卤代物，饱和一元醇)
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
等效氢
(2)基元法(适用于分子量较小的简单有机物)
记住甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。利用常见有机物基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目。如丙基有2种结构，则丙醇、一氯丙烷均各有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇、戊酸均各有4种结构。
(3)拆分法(适用于酯)
酯可拆分为合成它的羧酸和醇。若对应酸有m种，醇有n种，则该酯的同分异构体有m×n种。而对应羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法或基元法确定。

即分子式为C5H10O2，属于酯的同分异构体共有9种。
(4)定一移二法(适用于二元取代物等)
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，以确定同分异构体的数目。
【惑点辨析】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
1.五个碳原子最多形成四个碳碳单键。(　　)
2.同分异构体是同种物质的不同存在形式。(　　)
3.相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。(　　)
4.同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。(　　)
5.相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。(　　)
6.CH2CH2和在分子组成上相差一个CH2,两者互为同系物。(　　)
7.有机化合物的分子式与实验式相同,为C5H12O2。(　　)
8.互为同分异构体的物质都是有机物( )
【答案】:1.×　2.×　3.×　4.√　5.√　6.×　7.√ 8.×
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】限定条件的同分异构体书写
例2.
已知结构
限定条件
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)

与银氨溶液
与NaOH溶液
备注
注意细节乃做题制胜法宝
羧酸
×
√

羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种
第四步：总共17种
【跟踪演练】
2.(1) 的一种同分异构体是人体必需的氨基酸，试写出该氨基酸的结构简式：_______________________________________________________。
(2)写出一个符合以下条件的的同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
①能与Fe3＋发生显色反应
②能发生银镜反应和水解反应
③苯环上一氯取代物只有1种
(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有________种。
(4)CH3—O CHO的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________________________________________________________________________
(写结构简式)。
【答案】：(1)
(2) (答案合理即可，写出一种)
(3)3
(4)13　
【解析】：(1)α­氨基苯丙酸，也叫苯丙氨酸，与互为同分异构体。
(2)由条件①可知该同分异构体中含有酚羟基；结合条件②知，该同分异构体中含有甲酸酯基；再结合条件③，可写出符合条件的同分异构体为
(3)除苯环外不饱和度为1，还有2个碳原子，1个氧原子，可知除酚—OH外另一取代基为—CH===CH2，苯环上有邻、间、对三种结构。
(4)根据限定条件确定含有酚羟基和醛基两种官能团，步骤是先确定—OH和—CHO在苯环上的位置，再定最后一个饱和C原子的位置。

3.分子式C5H10O2，属于羟基醛的有_____种，属于酸的有____种。
C6H10O3,属于醛酸的有______种。
【答案】12 4 12
【解析】：C5H10O2属于羟基醛，可以写成:C4H8(OH)CHO,是丁烷的二元不同的取代物，有12种。也可以写成C4H9COOH,有4种。
分子式为C6H10O3属于醛酸，可以写成C4H8（CHO）COOH,是丁烷的二元不同的取代物，有12种。
必备知识点3研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机物的基本步骤

2．有机物分子式的确定
(1)元素分析


(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．有机物分子的结构鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团。
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液、AgNO3
和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2
有红色沉
淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱：测定化学键或官能团种类。
②核磁共振氢谱

4.有机物结构式的确定流程

【知识理解提点】
1.通过现代元素定量分析仪可确定有机物的最简式。
2.通过质谱仪可以确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
3.通过红外光谱仪确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
4.根据核磁共振氢谱仪的核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。
【惑点辨析】
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
1.碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　　)
2.有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(　　)
3.乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　　)
4.质谱法可以测定有机物的摩尔质量,红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　　)
5.有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1。(　　)
6.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。(　　)
7.CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。(　　)
【答案】　1.×　2.×　3.×　4.×　5.×　6.√ 7.×
【夯基例析·跟踪演练】
【基础例析】仪器分析在有机物结构确定中的应用
例3．（2022·浙江金华市·高三一模）下列说法不正确的是
A．元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素
B．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团
C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素
D．质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构
【答案】C
【解析】A项：元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、O、N、S等元素的含量进行定量分析测定，故A正确；
B项：红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子基团，故B正确；
C项：核磁共振仪，通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C错误；
D项：质谱仪是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构，故D正确；故选C。
【跟踪演练】
4.（2022·河北省邢台市五中模拟）下列说法中正确的是(　　)
A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
【答案】D
【解析】A项：此物质有3种不等性氢原子；
B项：红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；
C项：质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
D项：核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构，正确。
【基础例析】有机物分子式、结构式的确定
例4.（2022·黑龙江省鸡西市实验中学模拟）有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
②A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图：

④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为___________________________________________________
【答案】①90　
②C3H6O3　
③—COOH　—OH　
④4
⑤
【解析】②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。
【跟踪演练】
5.（2022·上海复旦附中高三月考）为确定某液态有机物A的结构进行如下实验：
①A的蒸气折算到标准状况下的密度为2.679g/L
②6.0g有机物A完全燃烧后，将燃烧产物通过足量浓硫酸后，浓硫酸增重7.2g；继续通过足量碱石灰，碱石灰增重13.2g。
通过计算与分析确定：
(1)A的式量_____。
(2)A的分子式_____。
(3)用如图所示装置测定有机物A的分子结构，实验数据如下(实验数据均已换算为标准状况)amL(密度为ρg/m3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为bmL，若1mol A分子中有xmo1氢原子能跟金属钠反应，则x的值为_____。(填写原始计算表达式，不需要化简)

(4)已知该有机物A能够与金属钠或钾发生反应，且A中有三种化学环境不同的氢原子，请写出A的结构简式：_____。
【答案】(1)60
(2) C3H8O
(3)
(4)
【解析】(1)在标准状况下的密度为2.679g/L，则摩尔质量为2.679g/L×22.4L/mol＝60g/mol，A的式量为60，故答案为：60；
(2) 6.0g有机物A的物质的量为，浓硫酸增重7.2g，为A燃烧生成水的质量，即，碱石灰增重13.2g，即A燃烧生成二氧化碳的质量，则有机物A的C:H=3:8，有机物A的摩尔质量为60g/mol，设有机物A的分子式为C3H8Oz，燃烧耗氧质量：7.2+13.2-6.0=14.4g，即，故，解得z=1，所以A的分子式为C3H8O。故答案为：C3H8O；
(3)amL(密度为ρg/m3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为bmL，若1mol A分子中有xmo1氢原子能跟金属钠反应，由C3H8O～H2↑，则，解得，故答案为：；
(4)已知该有机物A能够与金属钠或钾发生反应，且A中有三种化学环境不同的氢原子，A的结构简式为，故答案为：。
【高考应用】
高频考点1写出有机物和官能团的名称、判断反应类型
【高考实例】
例1.（2022年普通高等学校招生全国统一考试(全国甲卷)）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与/反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
【答案】（1）苯甲醇
（2）消去反应
（3）
（4）
（5）硝基、酯基和羰基
【解析】由合成路线，A的分子式为C7H8O，在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B，B的结构简式为，则A为，B与CH3CHO发生加成反应生成，再发生消去反应反应生成C，C的结构简式为，C与Br2/CCl4发生加成反应得到，再在碱性条件下发生消去反应生成D，D为，B与E在强碱的环境下还原得到F，E的分子式为C5H6O2，F的结构简式为，可推知E为，F与生成G，G与D反应生成H，据此分析解答。
（1）由分析可知，A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇；
（2）由B、C的结构简式，结合反应条件，可知B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成，再发生消去反应生成C()，故第二步的反应类型为消去反应；
（3）根据分析可知，C与Br2/CCl4发生加成反应得到；
（4）由分析，E的结构简式为；
（5）H的结构简式为，可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和羰基；
【考点演练】
1.（2021·全国高考甲卷试题节选）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应生成E至少需要_______氢气。
(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
【答案】（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）
（2） 2
（3） 酯基，醚键，酮基（任写两种）
【解析】
由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。
(1)A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚（或1,3-苯二酚）；
(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；
(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，酮基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，酮基（任写两种）；
高频考点2同分异构体的数目判断和同分异构体的结构简式书写
一.巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
1、不饱和度
(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
(4)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C==C
C==O
环
CC
环和双键
两个环
两个双键
苯环
不饱和度
1
2
4
常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
碳碳双键CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
碳碳三键CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
羟基醚键CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
醛酮CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
羧 酸 CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
苯CnH2n-6
4
含苯环
(5)不饱和度相同、碳、氧原子数相同、杂原子数相同的物质是同分异构体。
二.记住常见同分异构体的数目
1.烷基
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
2.烷烃
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
3.烯同分异构体烷烃
烯烃
丁烯C4H8
戊烯C5H10
己烯C6H12
庚烯C7H14
个数
3
5
13
27
4.酯同分异构体:
饱和酯
C4H8O2
C5H10O2
C6H12O2
个数
4
9
20

5.苯环上有三个不同的取代基的：10种
苯环上有三个相同的取代基的：连偏均3种，
苯环上有二个相同一个不同的取代基的：6种
6.二元相同取代物：
烷烃
甲烷CH2X2
乙烷C2H4X2
丙烷C3H6X2
丁烷C4H8X2
戊烷C5H10X2
立方烷
萘
联苯
个数
1
2
4
9
21
3
10
12
7.二元不同的取代基：
烷烃
甲烷CH2XY
乙烷C2H4XY
丙烷C3H6XY
丁烷C4H8XY
戊烷C5H10XY
立方烷
萘
联苯
个数
1
2
5
12
31
3
14
21
三.限定条件的同分异构体书写技巧

1. 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的分子组成或结构简式情况怎么样？
2. 确定该分子组成中，除了已知的环、碳碳双键、碳氧双键之外，还可能形成哪些环、碳碳双键、碳氧双键或碳碳叁键。还可能形成哪些类形的物质的结构。
3. 解读限制条件，根据条件，确定要保留官能团的种类和数目，和有几种不同的氢原子数。
4.常见的限定要符合的条件:
（1）核磁共振氢谱锋的面积之比，有几种氢原子
（2）与NaHCO3反应，有羧基属酸类
（3）与Na反应有氢气，有羧基或羟基，属酸、醇、酚类
（4）与FeCl3溶液反应，显紫色。有酚羟基，属苯酚
（5）即能发生银镜反应，又能水解反应。一定是甲酸酯
（6）指出属于某物质类别。如：属醛、酸
（7）能发生某种反应。如氧化反应，生成对苯二甲酸
【高考实例】
例2.（2021·全国高考甲卷试题节选）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键()
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
【答案】 （6) C
【解析】

(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，，，，故有4种，答案为：C；
【考点演练】
2.（2022年普通高等学校招生全国统一考试(全国甲卷)）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。

【答案】
（6）
【解析】
（6）C的结构简式为，分子式为C9H8O，其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为：；
高频考点3判断手性碳原子的个数、核磁共振氢谱吸收峰的面积和有几种氢原子数
1. 双键碳原子（包括碳氧双键）或苯环上的碳原子都不是手性碳原子
2. 环状结构中的手性碳原子
如： 图1有2个手性碳原子，图2没有。
3.同碳上的两个甲基上的H原子相同，有6个H；同碳上的两个乙基上的H原子不完全相同，不是10个H，而是6:4.
4.核磁共振氢谱锋的面积面积比：一般是：3或3的倍数，2或2的倍数，1或1的倍数。
【高考实例】
例3．（2020年新课标Ⅲ节选）苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。
(5)M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。
【答案】
（4）羟基、酯基 2
（5）

【解析】
(4)化合物E的结构简式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳；
(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为；
【考点演练】
3.（2022年普通高等学校招生全国统一考试(全国甲卷)）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回答下列问题：

（7）如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
【答案】 （7） ①. ②. ③. 5
【解析】
（7）G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—NO2和C=O成环，且C=O与—CHO成环，从而得到H，可推知，若要合成H′()，相应的D′为，G′为，手性碳原子为连有4各不同基团的饱和碳原子，则H′()的手性碳原子为，共5个。