(新高考)高考化学一轮复习讲义第9章热点强化18常见有机反应类型总结(含解析)

热点强化18　常见有机反应类型总结

1．常见有机反应类型的特点

2.常见有机反应类型与有机物类别的关系

3.常见反应条件与反应类型的关系

1．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。

反应1：              ；反应2：                                            ；

反应3：              ；反应4：                                           。

(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

                                                                                                                                                。

答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应

(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

2．请观察如图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：

已知：ⅰ.R—CH==CH2＋CH3COOH；

ⅱ.

(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：

C：                ，G：                 ，H：            。

(2)属于取代反应的有        (填序号，下同)。

(3)属于消去反应的是            。

(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：                                ，                                              。

答案　(1)　  

(2)①③⑥⑧　(3)②④⑦

(4)＋2H2　加成反应

解析　结合框图可以推断C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。

3．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：

已知：①RCl＋R′C≡CNa―→RC≡CR′＋NaCl

②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH

回答下列问题：

(1)①的反应条件及反应类型是                                 。

(2)②③④的反应类型分别是          、          、            。

(3)⑤的反应化学方程式：                                      。

(4)⑥的反应化学方程式：                                     。

答案　(1)氯气/光照、取代反应

(2)取代反应　加成反应　氧化反应

(3)＋H2O

(4)

4．以下是抗肿瘤药物中一种关键中间体G的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：

已知以下信息：

Ⅰ.B比A的相对分子质量大79；

Ⅱ.反应④包含一系列过程，D的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性；

Ⅲ.CH3CHO＋CO2。

回答下列问题：

(1)反应①和⑥的条件分别是                              、                    。

(2)下列说法不正确的是        (填字母)。

A．C物质能与三氯化铁溶液发生显色反应

B．D分子中含有羧基和羟基

C．E能发生氧化、加成、取代、缩聚反应

D．1 mol F最多可与5 mol H2发生加成反应

(3)反应⑤的反应类型是            。由C和D生成E的化学方程式：                   

                                                                        。

(4)G的结构简式为                                                     。

既能发生银镜反应，又含苯环的G的同分异构体有        种(除G之外的)。

(5)由2分子E生成的含有3个六元环化合物中不同化学环境的氢原子共有        种。

答案　(1)液溴、铁粉或Fe3＋　铜、氧气、加热

(2)BD　(3)加成反应　

(4)　24　(5)6

解析　已知B比A的相对分子质量大79，说明A→B反应①是溴代反应，反应②是羧酸中的α-H被Cl取代，而反应④包含一系列过程，根据D的分子式为C2H2O3，又能发生银镜反应，且具有酸性，所以D的结构简式为OHC—COOH，已知E的结构简式，可推知A为甲苯，B为邻溴甲苯，C为邻羟基甲苯，根据已知信息Ⅲ可得G为。

(1)反应①是在苯环上引入一个溴原子，所以反应条件是液溴和铁粉或Fe3＋；根据E和F的结构简式可知，E发生醇的催化氧化即得F，所以反应⑥的条件是铜、氧气、加热。

(2)物质C为邻羟基甲苯，含有酚羟基，因此能与三氯化铁溶液发生显色反应，故A正确；D分子中含有羧基和醛基，没有羟基，故B错误；E分子结构中含有酚羟基、醇羟基、羧基以及苯环，所以能发生氧化反应、加成反应、取代反应和缩聚反应，故C正确；1 mol F中含有1 mol酮羰基和1 mol苯环，所以最多能与4 mol H2发生加成反应，故D错误。

(3)反应⑤是酚羟基的对位氢原子与醛基的加成反应。

(4)根据上述推断G的结构简式为；其同分异构体中既能发生银镜反应，又含苯环的即①含有—CHO、—OH、—CH3三个取代基，两个在对位，另一个有2种位置；两个在间位，另一个有4种位置；两个在邻位，另一个有4种位置，除G外共9种；②含有—OH和—CH2—CHO两个取代基的共3种；含有—CHO和—CH2OH两个取代基的共3种；含有—CHO和—OCH3两个取代基的共3种；含有—CH3和—OOCH两个取代基的共3种；③含有—CH2OOCH一个取代基的有1种；含有一个取代基的有1种；④含有—OCH2CHO一个取代基的有1种；则G的同分异构体共计24种。

(5)由于E分子中既有—OH又有—COOH，则2个E分子之间发生酯化反应生成六元环酯，再加上两个六元苯环，即为含有3个六元环的化合物，其结构简式为，这是一个对称结构的有机物，含有不同化学环境的氢原子一共为6种，分别是苯环上3种，—OH上1种，—CH3上1种，CH原子团上1种。