(新高考)高考化学二轮复习纠错笔记专题09 常见有机物及其应用（2份打包，含解析+原卷版，可预览）

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专题09 常见有机物及其应用
易错点1 混淆“五同”的概念

1．下列各组物质的相互关系描述正确的是
A．H2、D2和T2互为同位素
B．和互为同分异构体
C．金刚石、C60、石墨互为同系物
D．(CH3)2CHC2H5和CH3CH2CH(CH3)2属于同种物质

【错因分析】若不理解“四同”的概念区别和适用范围，容易因混淆出错。解答有关概念性的化学试题时，要注意概念的对象。如同素异形体概念的对象是单质，而同分异构体概念的对象是化合物；同系物只出现在有机化合物中，且同系物的类别相同。
【试题解析】 H2、D2和T2是同种元素形成的单质，不互为同位素，A项错误； 和属于甲烷的二氯代物，是一种物质，B项错误；金刚石、C60、石墨互为同素异形体，C项错误；(CH3)2CHC2H5和CH3CH2CH(CH3)2属于同种物质2−甲基丁烷，D项正确。答案选D。
【参考答案】D


“五同”比较

概念
研究
对象
特点
性质
实例
同位素
质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子
原子
①质子数相同；②中子数不同；③原子的核外电子排布相同，原子核结构不同
化学性质几乎相同，物理性质有差异
原子符号表示不同。如11H、21H和31H
同素
异形体
由同种元素形成的不同单质
单质
①由同种元素组成；②单质的组成或结构不同
化学性质相似，物理性质不同
化学式可相同，也可不同。如O3和O2；金刚石和石墨
同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质
有机化合物
①符合同一通式；②结构相似；③组成上相差n(n≥1)个CH2原子团
化学性质相似，物理性质呈递变性
分子式不同，如甲烷、乙烷
同分
异构体
分子式相同，但结构不同的化合物
化合物
①分子式相同；
②结构不同

化学性质相似或不同，物理性质有差异
分子式相同，如正戊烷、异戊烷、新戊烷
同种
物质
结构组成和性质相同的物质
物质
①结构相同；
②性质相同
结构组成和性质相同
和

1．下列说法错误的是
A．35Cl和37Cl互为同位素
B．石墨和金刚石互为同素异形体
C．CH3Cl和CH2Cl2互为同分异构体
D．CH3CH3和CH3CH2CH2CH3互为同系物
【答案】C
【解析】35Cl和37Cl质子数相同、中子数不同，互为同位素，A项正确；石墨和金刚石是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，B项正确；CH3Cl和CH2Cl2分子式不同，不是同分异构体，C项错误；CH3CH3和CH3CH2CH2CH3结构相似，分子组成相差2个“CH2”原子团，互为同系物，D项正确。答案选C。

易错点2 混淆有机物结构的表示方法

2．下列对于有机物的结构简式、键线式书写错误的是
A．丙炔：CH≡C−CH3
B．丙烯：CH2CHCH3
C．2−丁烯的结构简式为CH3CH=CHCH3，其键线式为
D．乙醇：CH3CH2OH

【错因分析】若不能掌握表示有机物结构的各种方法并能严格区分溶液则易出错。做到以下两点可以有效地避免错误，第一，辨别表示有机物结构的各种方法的概念；第二，熟悉常见物质的分子式，进而推导出表示结构的其他方法。
【试题解析】碳碳三键不能省略，丙炔：CH≡C﹣CH3，A项正确； 碳碳双键不能省略，丙烯：CH2═CHCH3，B项错误；CH3CH═CHCH3，键线式为，C项正确；乙醇的结构简式：CH3CH2OH，D项正确。答案选B。
【参考答案】B


有机物表示方法误区
误区一：把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
误区二：把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。
误区三：比例模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它们的特点及二者的区别。
误区四：把电子式和结构式混写在同一个分子结构中，出现错误的式子。

2．下列化学用语表示正确的是
A．H2O2电子式： B．乙醛的官能团是： -COH
C．18O2-的结构示意图： D．CH4的球棍模型：
【答案】C
【解析】过氧化氢中两个O原子间有1对共用电子对，A项错误；乙醛中的醛基为官能团，应为-CHO，B项错误；氧离子的结构示意图与中子个数无关，为，C项正确；题目中给定的为甲烷的比例模型，D项错误。答案选C。

易错点3 有机物命名规律掌握不牢

3．某烯烃的结构简式如下，其命名正确的是

A．2−甲基−4−乙基−4戊烯 B．2−异丁基−1−丁烯
C．2，4−二甲基−3−己烯 D．4−甲基−2−乙基−1−戊烯

【错因分析】对烃的衍生物命名时，应找出含有官能团的最长碳链，若忽视该规则，则会发生错误。
【试题解析】，最长碳链含有5个C；编号从距离C=C最近的一端开始，在1号C上有双键，4号C有1个甲基，在2号C有一个乙基，该有机物命名为：4−甲基−2−乙基−1−戊烯，故答案为D。
【参考答案】D
【名师点睛】判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：(1)烷烃命名原则：①长−−−−−选最长碳链为主链；②多−−−−−遇等长碳链时，支链最多为主链；③近−−−−−离支链最近一端编号；④小−−−−−支链编号之和最小．看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近−−−−−离支链最近一端编号”的原则；⑤简−−−−−两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号．如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；(2)有机物的名称书写要规范；(3)对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名；(4)含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，官能团的位次最小。


有机化合物的命名
1．烷烃的习惯命名法

2．烷烃的系统命名法

3．烷烃和炔烃的命名

4．苯的同系物的命名
苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

3．某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为2­甲基­4­乙基­4­戊烯、2­异丁基­1­丁烯、2,4­二甲基­3­己烯、4­甲基­2­乙基­1­戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是
A．甲的命名主链选择是错误的
B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的
D．丁的命名是正确的
【答案】D
【解析】要注意烯烃的命名与烷烃的命名的不同之处：(1)烯烃中主链的选取必须包含双键在内，这样有可能主链并非是分子中最长的碳链；(2)对主链碳原子的编号是从离双键较近的一端开始，因而支链并不对编号起作用；(3)必须在书写名称时指出双键的位置。据此分析各位同学的命名，可以看出甲同学对主链碳原子编号错误，乙、丙同学的主链选择错误。

易错点4 混淆常见官能团种类和性质

4．《本草纲目·草部·龙胆》冲记载。龙胆可治疗伤寒发狂四肢疼痛等，龙胆中的活性成分龙胆胆苦的结构简式如图所示，下列有关龙胆苦苷的说法错误的是

A．分子中含有16个碳原子 B．能与金属钠反应
C．能使酸性K2Cr2O7溶液褪色 D．不能与NaOH溶液反应

【错因分析】解此类题如果不能将官能团进行正确分类，很可能导致错选。
【试题解析】根据每个拐点是一个碳，末端是一个碳原子分析得到该分子共含有16个碳原子，A项正确；该物质含有羟基，因此能与金属钠反应生成氢气，B项正确；该物质含有碳碳双键、羟基，因此能使酸性K2Cr2O7溶液褪色，C项正确；该物质含有酯基，因此能与NaOH溶液反应，D项错误。答案选D。
【参考答案】D


常见官能团考查中的误区
误区一　烷烃分子中含有官能团(或所有有机物结构中都含有官能团)
烷烃结构中存在碳碳单键和碳氢键，碳碳单键相对比较稳定，不易断裂，不能决定烷烃的化学性质，故碳碳单键不是官能团，即烷烃分子中不存在官能团。
误区二　混淆酚和醇
观察结构时，酚应具备以下特点：存在苯环而非简单的六元环；存在羟基，羟基与苯环中的碳原子直接相连。除此之外的仅含羟基官能团的有机物均是醇，如、、、CH3CH2CH2OH等都是醇。
误区三　醛基、羰基(酮基)、羧基的结构式与结构简式不分
醛基的结构式是，结构简式是 —CHO，不能错误地表示为 —COH；羰基(酮基)的结构式是，结构简式是 —CO—，两端均有短线；羧基的结构式是，结构简式是 —COOH。

4．奎尼酸是制备治疗艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸的原料，其结构简式如图，下列有关奎尼酸的说法中正确的是

A．奎尼酸的分子式是C7H9O6
B．奎尼酸遇FeCl3溶液显紫色
C．奎尼酸可以与钠反应但是不能与NaOH反应
D．奎尼酸能发生消去反应、氧化反应、取代反应
【答案】D
【解析】根据奎尼酸的结构简式可知其分子式为C7H12O6，A项错误；奎尼酸中不含酚羟基，所以遇氯化铁溶液不显紫色，B项错误；奎尼酸含有羟基、羧基，所以既可以和Na反应也可以和NaOH反应，C项错误；奎尼酸含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢，所以可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上有氢原子，可以发生氧化反应，含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D项正确。答案选D。

易错点5 不能掌握有序数学同分异构体的方法

5．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A． 7种 B．8种 C．9种 D．10种

【错因分析】解答本题的关键是分析该物质分子中含有几种等效氢，若不能正确分析则会导致答案错误。
【试题解析】有机物C2H5─O──CHO除苯环外还有1个不饱和度，能与能与NaOH溶液发生反应的可能为羧酸或者酯。(1)酯(基本结构－－O－)，苯环在构成酯类的羧酸一侧，即－－O－C，余下1个碳原子可以插在─C之间，也可以插在O─C之间，计2种；苯环在构成酯类的醇一侧，即－－O－，余下2个碳以乙基插在羧酸一侧，即C－C－－O－，计1种；羧酸和醇分别1个碳原子，C－－O－C－，计1种；余下2个碳均在醇一侧，H－－O－C－C－、H－－O－－，计2种；(2)羧酸(基本结构－COOH)，即－COOH接在－C－C，分别接在苯环α─C和β─C，计2种；共计8种。
【参考答案】B


限定条件同分异构体的有序书写
1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)
①碳链异构⇒C—C—C—C、
②位置异构⇒

③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、
C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

5．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2─甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．CH3─CH2─CH3
C．CH3──CH2─CH2─OH D．CH3─CH2OH
【答案】B
【解析】C5H11Cl用NaOH的醇溶液处理(即消去)得到两种烯烃可知，─Cl有2个不对称的β─C，该烯烃催化加氢后得到2─甲基丁烷()，C5H11Cl即是2─甲基丁烷分子内某氢原子被─Cl取代，─Cl取代1、4号碳原子上的氢，β─C均只有一个，不符合题意，─Cl取代2、3号碳原子上的氢，β─C均有2个，且不对称，即X可能是CH3─CH2─CH3或者，CH3─CH3，X用NaOH的水溶液处理(水解)即是将─Cl换成─OH，B项正确。

易错点6 不能正确判断有机反应类型

6．甲、乙两组有机反应类型相同的是
选项
甲组
乙组
A
苯与氢气在催化剂、加热条件下反应
苯与液溴在溴化铁作用下反应
B
蔗糖在稀硫酸中反应生成葡萄糖
丙烯酸与甲醇在催化剂作用下反应
C
氧气与乙醇在铜和加热条件下反应
丙烯与溴的四氯化碳溶液反应
D
在酸性重铬酸钾溶液中滴加乙醇
光照条件下甲烷与氯气反应

【错因分析】解题时若不清楚常见反应类型的特点易出错。
【试题解析】本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生的推理能力。有机反应类型如下表：
选项
甲组
乙组
A
加成反应
取代反应
B
取代反应
取代反应
C
氧化反应
加成反应
D
氧化反应
取代反应
【参考答案】B


反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
(5)与H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。
(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则发生的是—CHO的氧化反应。
(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应
“结构-类型-性质”是有机化学的重要关系，典型的官能团发生典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质。可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是高考的重要考查点，应引起同学们的高度重视。


6．奎宁酸和莽草酸是某些高等植物特有的脂环状有机酸常共存在一起，其结构简式如图所示。下列说法正确的是

A．奎宁酸与莽草酸互为同分异构体
B．两种酸含有的官能团完全相同
C．两种酸均能发生加成反应、聚合反应和取代反应
D．等物质的量的奎宁酸和莽草酸分别与足量Na反应，同温同压下产生H2的体积比为5：4
【答案】D
【解析】奎宁酸与莽草酸的不饱和度不同，分子式一定不同，不是同分异构体，A项错误；莽草酸含有碳碳双键，B项错误；莽草酸含有碳碳双键，能发生加成反应，奎宁酸没有碳碳双键，不能发生加成反应，C项错误；含有羟基和羧基，都可与钠反应，消耗钠的物质的量之比为5：4，D项错误。答案选D。

易错点7 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验出错

7．某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。
方案甲：淀粉液水解液中和液溶液变蓝。
结论：淀粉完全没有水解。
方案乙：淀粉液水解液无银镜现象。
结论：淀粉完全没有水解。
方案丙：淀粉液水解液中和液有银镜现象。
结论：淀粉已经水解。
(1)淀粉的水解产物是______________________(填名称)。利用它的________________(填还原性或氧化性)可进行检验。
(2)方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或______________________________。
(3)方案乙结论也不正确，淀粉也可能部分或完全水解，因为__________________________________。
(4)方案丙的结论是正确的，其中最后一步的银氨溶液也可换成新制氢氧化铜悬浊液，则加热反应现象为_______________________________。
(5)若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量中和液，加______________，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉__________________________。

【错因分析】若不清楚淀粉水解产物的检验过程容易出错。应先使淀粉水解，需加入酸催化并加热；水解后一定要先中和酸，再加入新制的Cu(OH)2悬浊液。
【试题解析】(1)淀粉是多糖，水解产物是葡萄糖。葡萄糖含有醛基，利用它的还原性可进行检验。(2)甲方案中溶液变蓝是因为仍存在未水解的淀粉，只能说明淀粉没有水解完全，因此方案甲结论不正确，正确结论应为淀粉可能完全没有水解或部分水解或不完全水解。(3)乙方案中没有加入碱将溶液的酸性中和掉，加入的银氨溶液被分解掉，无法检验是否生成了葡萄糖，不能检验淀粉是否已经水解，因此方案乙结论也不正确。(4)葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液加热反应现象为生成砖红色沉淀。(5)根据以上分析可知若想进一步检验方案丙中淀粉是否完全水解，应取少量中和液，加碘水，若现象为溶液变蓝，则证明淀粉部分水解或不完全水解。
【参考答案】 (1)葡萄糖 还原性
(2)部分水解 或不完全水解
(3)在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应 ，或没有中和剩余的酸，将溶液调至碱性
(4)生成砖红色沉淀
(5)碘水 部分水解或不完全水解


1．实验原理
淀粉水解程度的判断，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时确认淀粉是否还存在。通常用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否已进行完全。
2．实验步骤

3．实验现象和结论


现象A
现象B
结论
(1)
溶液变蓝色
未出现银镜
淀粉尚未水解
(2)
溶液变蓝色
出现银镜
淀粉部分水解
(3)
溶液不变蓝色
出现银镜
淀粉完全水解
4．实验操作的易错点
(1)在检验淀粉水解产物的还原性之前，要用NaOH溶液中和水解反应中作催化剂的稀硫酸，再进行检验。以免稀硫酸破坏银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，从而影响实验结果。
(2)因I2能与NaOH溶液反应，所以要验证混合液中是否有淀粉，应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水。

7．为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min，试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。

实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式：____________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究____对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究___对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是____________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是____________________________。
(5)下列结论合理的是________(填字母)。
a．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
c．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热
d．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
【答案】(1)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 温度 催化剂 没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸 氢氧化钠与碘反应 abcd
【解析】(1)淀粉在酸性条件下，最终水解生成葡萄糖，化学方程式是(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6；
(2)甲与乙的反应物均相同，但甲加热，乙未加热，所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响；甲中有稀硫酸，而丙中无稀硫酸，所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响；
(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下，而加入氢氧化铜浊液产生砖红色沉淀时应在碱性条件下，所以应先加入氢氧化钠中和酸后，再加入氢氧化铜，所以实验1无现象；
(4)加入的碘与氢氧化钠反应，导致碘无法与淀粉反应，所以溶液变化不明显；
(5)a、根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行，正确；b、因为碘已升华，所以冷却后加入碘，可判断淀粉是否完全水解，正确；c、欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和稀硫酸至溶液呈碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，根据砖红色沉淀的产生判断产物的还原性，正确；d、唾液中含有淀粉酶，且为中性，淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖，所以可用唾液代替稀硫酸进行实验1，可达到预期的现象，正确，答案选abcd。

易错点8 不能准确判断有机物分子中原子共线(面)问题

8．工业上用乙苯经催化脱氢生产苯乙烯，下列说法错误的是
A．乙苯可通过石油催化重整获得
B．乙苯的同分异构体超过四种
C．苯乙烯与氯化氢反应可生成氯代苯乙烯
D．乙苯和苯乙烯分子所有碳原子均可处于同一平面
【错因分析】本题由于对有机物分子中共线、共面模型的识别不到位误选D项。
【试题解析】石油催化重整可获得芳香烃，所以通常可通过石油的催化重整来获取乙苯，A项正确；苯可连接乙基或2个甲基，2个甲基在苯环上有邻、间、对三种位置，则乙苯的同分异构体中属于芳香烃的共有四种，还有含有碳碳三键等链烃的同分异构体，故乙苯的同分异构体超过四种，B项正确；苯乙烯与氯化氢发生加成反应，可生成氯代苯乙烷，C项错误；乙苯中侧链2个C均为四面体构型，但碳碳单键可以旋转，分子内所有碳原子有可能共平面；苯乙烯中苯环、双键均为平面结构，分子内所有原子有可能共平面，D项正确。答案选C。
【参考答案】C


判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
①与三键直接相连的原子共直线，如、；
②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。
3．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

8．已知为平面结构，则W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有_____个原子在同一平面内。
【答案】16
【解析】由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。

1．同系物与同分异构体
(1)同系物
①同系物的组成元素必须相同
如CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl，在分子组成上虽然相差一个CH2且都符合CnH2n+1X的通式，都属于卤代烃，但因卤素原子不同，即组成元素不同，因此二者不互为同系物。
②同系物必须具有相同的通式
如CH3CHO和CH3CH2COOH，前者符合通式CnH2nO，后者符合通式CnH2nO2，二者通式不同，因此不互为同系物。要特别注意具有相同通式的有机物不一定互为同系物，如CnH2n既可能属于烯烃，也可能属于环烷烃。
③同系物结构“相似”，但不是“完全相同”
(2)同分异构体
具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
①“同分”是指分子式相同，而不是指相对分子质量相同。因为相对分子质量相等的物质不一定互为同分异构体，如CO2和C3H8的相对分子质量都是44，但二者分子式不同。
②“异构”是指结构不同，包括碳链异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
2．有机物的命名
(1)烷烃的命名
①选主链，称某烷。
选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编号定位，定支链。
选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。如：

③写出该烷烃的名称。
A．将支链的名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置，数字与支链名称之间用短线隔开。
B．如果主链上有多个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。
C．如果主链上有相同的支链，应将相同支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链的个数，两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。

(2)烯烃和炔烃的命名
①选主链
将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。
②编号定位
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
③写名称
用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。
(3)苯的同系物的命名
①习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。
②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
(4)酯的命名
酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。
(5)含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较

无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近(小)
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位-支名-母名支名同，要合并支名异，简在前
支位-支名-官位-母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“-”，文字间不用任何符号
3．判断取代产物同分异构体的数目。
(1)一取代产物种数的判断
①等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置上的氢原子等效。
②烷基种数法：烷基有几种，一取代产物就有几种。
③替代法：
如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物种数的判断
定一移二法：对于二元取代物的同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体数目。注意防重复和防遗漏。
4．常见有机物的类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物的名称和结构简式
烃
烷烃
——
甲烷　CH4
烯烃
　双键
乙烯　CH2CH2
炔烃
　三键
乙炔　
芳香烃
——
苯　
烃
的
衍
生
物
卤代烃
—X(X表示卤素原子)
溴乙烷　CH3CH2Br
醇
—OH　羟基
乙醇　CH3CH2OH
醚
　醚键
乙醚　CH3CH2OCH2CH3
酚
—OH　羟基
苯酚　
醛
　醛基
乙醛　
酮
　羰基(酮基)
丙酮　
羧酸
　羧基
乙酸　
酯
　酯基
乙酸乙酯　
5．有机反应类型
(1)取代反应
高中阶段涉及的以下反应都属于取代反应：
①烷烃的卤代反应
如CH4+Cl2CH3Cl+HCl。
②苯或甲苯与浓硝酸的反应
如+HNO3+H2O。
③酯化反应
如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。
注意：①酯化反应中，参与反应的酸必须是有机酸或无机含氧酸；
②酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”。
③水解反应。低聚糖、多糖、蛋白质在一定条件下均能发生水解反应，都属于取代反应。
注意：①取代反应一般需要在一定条件(如温度、压强、催化剂等外界条件)下进行，如甲烷与氯气发生取代反应必须在光照条件下才能进行；甲烷和氯气的混合物在室温、黑暗处不反应，可长期保存。
②取代反应的特点：“上一下一，取而代之”。
(2)加成反应
高中阶段主要掌握不饱和烃的加成反应。如：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。
注意：①反应一定发生在不饱和键的两端，即不饱和键部分断裂，与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。
②有些加成反应条件较简单，如乙烯和溴水的加成反应；有些反应条件较苛刻，如苯与氢气的加成反应。
③加成反应的特点：“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指在两个不饱和原子上各加一个其他原子或原子团。
(3)消去反应
有机物在适当条件下，从分子中脱去一个小分子(如水、HX等)而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
①醇的消去反应
如CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O。
②卤代烃的消去反应
如CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2↑+NaCl+H2O。
注意：卤代烃消去反应的条件是“强碱的醇溶液，加热”。
(4)聚合反应
①加聚反应
由含有不饱和键的低分子化合物通过加成反应生成高分子化合物，这样的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。
②缩聚反应
指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团和活性氢。
(5)有机氧化反应
有机物加氧或去氢的反应为氧化反应。
①有机物燃烧
如C2H5OH+3O22CO2+3H2O。
②催化氧化
如乙醇催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
③与强氧化剂KMnO4(H+)的反应
如乙烯等含有碳碳双键的有机物能使酸性KMnO4溶液褪色。
(6)有机还原反应
有机物加氢或去氧的反应为还原反应。
①醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
②在一定条件下被还原为。
(7)其他反应
①颜色反应：如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。
②银镜反应(属于氧化反应)：如葡萄糖的银镜反应。
③分解反应：如十六烷的裂化反应。


1．[2020年新课标Ⅰ] 国家卫健委公布的新型冠状病毒肺炎诊疗方案指出，乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿等均可有效灭活病毒。对于上述化学药品，下列说法错误的是
A．CH3CH2OH能与水互溶
B．NaClO通过氧化灭活病毒
C．过氧乙酸相对分子质量为76
D．氯仿的化学名称是四氯化碳
【答案】D
【解析】乙醇分子中有羟基，其与水分子间可以形成氢键，因此乙醇能与水互溶，A项正确；次氯酸钠具有强氧化性，其能使蛋白质变性，故其能通过氧化灭活病毒，B项正确；过氧乙酸的分子式为C2H4O3，故其相对分子质量为76，C项正确；氯仿的化学名称为三氯甲烷，D项错误。答案选D。
2．[2020年新课标Ⅰ] 紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是
A．分子式为C14H14O4
B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色
C．能够发生水解反应
D．能够发生消去反应生成双键
【答案】B
【解析】根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C项正确；该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D项正确。答案选B。
3．[2020年新课标Ⅱ] 吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是

A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A项错误；EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B项错误；VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C项错误；反应②为醇的消去反应，D项正确。答案选D。
4．[2020年新课标Ⅲ]金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
【答案】D
【解析】该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，A项正确；根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，B项正确；该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，C项正确；该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，D项错误。答案选D。
5．[2020年山东新高考] α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是

A．其分子式为 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3种杂化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
【答案】C
【解析】结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，A项正确；该分子中含－C≡N(氰基)、(碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，B项正确；碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为：，C项错误；该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，D项正确。答案选C。
6．[2020年7月浙江选考] 下列说法不正确的是
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
【答案】A
【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油