(新高考)高考化学一轮复习课时练习第9章第4讲生物大分子合成高分子(含解析)

这是一份(新高考)高考化学一轮复习课时练习第9章第4讲生物大分子合成高分子(含解析)，共48页。试卷主要包含了糖类，合成有机高分子，有机合成的思路和方法等内容，欢迎下载使用。
第4讲　生物大分子　合成高分子
课 程 标 准
知 识 建 构
1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。
2．能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系，能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。
3．能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
4．能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域中的应用。


一、糖类、蛋白质、核酸
1．糖类
(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。
(2)分类：

(3)单糖——葡萄糖、果糖和戊糖：
①葡萄糖、果糖的组成和分子结构

分子式
结构简式
官能团
二者关系
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
—OH、—CHO
同分异
构体
果糖
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
—OH、
②葡萄糖的化学性质

③核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖的结构简式：；
脱氧核糖的结构简式：。
(4)二糖——蔗糖和麦芽糖

比较项目
蔗糖
麦芽糖
相同点
分子式
均为C12H22O11
性质
都能发生水解反应
不同点
是否含醛基
不含
含有
水解产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
相互关系
互为同分异构体
(5)多糖——淀粉和纤维素
①相似点
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为
。
c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。
②不同点
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。
2．氨基酸与蛋白质
(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。
(2)氨基酸的化学性质
①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

②成肽反应：如丙氨酸分子成肽反应方程式为：

(3)蛋白质的结构与性质
①组成与结构：蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
②性质

(4)酶
大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热
②具有高度的专一性
③具有高效催化作用
3．核酸
(1)核酸的组成
核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷继续水解得到戊糖和碱基。

(2)核酸的结构

(3)碱基互补配对原则
碱基互补配对原则是碱基间的一种一一对应的关系，在DNA或某些双链RNA分子结构中，由于碱基之间的氢键具有固定的数目和DNA两条链之间的距离保持不变，使得碱基配对必须遵循一定的规律，这就是腺嘌呤(A)一定与胸腺嘧啶(T)配对[在RNA中腺嘌呤(A)与尿嘧啶(U)配对]，鸟嘌呤(G)一定与胞嘧啶(C)配对，反之亦然。
(4)核酸的生物功能
核酸是生物体遗传信息的载体。有一定的碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息，被称为基因。DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。RNA则主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。
【诊断1】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(　　)
(2)凡是符合Cn(H2O)m通式的有机物都是糖(　　)
(3)核酸是大多数生物体的遗传物质(　　)
(4)淀粉和纤维素的通式相同，水解的最终产物都是葡萄糖(　　)
(5)天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸(　　)
(6)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(　　)
答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×
二、合成有机高分子
1．基本概念
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。
如：

2．两种合成反应
(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。
3．分类及性质特点
高分子化合物

其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。
4．常见高分子化合物的结构简式和单体
名称
单体
结构简式
涤纶

HOCH2CH2OH

腈纶
CH2===CH—CN

聚丙烯腈
顺丁橡胶
CH2===CH—CH===CH2
CH2—CH===CH—CH2
丁苯橡胶(SBR)
CH2===CH—CH===CH2


氯丁橡胶


【诊断2】 判断下列说法是否正确，正确的打√，错误的打×。
(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶的主要成分都属于天然高分子化合物(　　)
(2)聚乙烯与乙烯的组成、结构、性质相同(　　)
(3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色(　　)
(4)为防止污染，可以将塑料购物袋直接烧掉(　　)
(5)的单体是CH2===CH2和Cl—CH===CH2(　　)
(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(　　)
(7)聚乙烯可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品(　　)
(8)聚苯乙烯与苯乙烯互为同分异构体(　　)
(9)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)√　(8)×　(9)×
三、有机合成的思路和方法
1．有机合成题的解题思路

2．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链增长的反应
①加聚反应；
②缩聚反应；
③酯化反应；
④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。

(2)碳链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③烯烃、炔烃的氧化反应；
④羧酸盐的脱羧反应……
(3)常见由链成环的方法
写出相应条件下的化学反应方程式：
①二元醇成环：
如：HOCH2CH2OH；
②羟基酸酯化成环：
如： ；
③氨基酸成环：
如：H2NCH2CH2COOH―→；
④二元羧酸成环：
如：HOOCCH2CH2COOH ＋H2O；
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：

3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
引入卤素原子
①烃、酚的取代；
②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)反应
引入羟基
①烯烃与水加成；
②醛酮与氢气加成；
③卤代烃在碱性条件下水解；
④酯的水解
引入碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去；
②炔烃不完全加成；
③烷烃裂化
引入碳氧双键
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基
①醛基氧化；
②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
【诊断3】 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是(　　)

A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照
D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为
答案　B

考点一　基本营养物质的组成、结构和性质
【典例1】 下列说法不正确的是(　　)
A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全
B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯
D．氨基酸分子中含有氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，所以其既能和酸反应又能和碱反应
答案　A
解析　氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故D正确。
【对点练1】 (基本营养物质的性质)(2020·临海市白云高级中学高三月考)下列说法正确的是(　　)
A．皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体沉于底部
B．蛋白质遇福尔马林发生变性，可以用于食品的消毒杀菌
C．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O
D．淀粉和纤维素分子组成均为(C6H10O5)n，且均能用于生产酒精
答案　D
解析　皂化反应后的溶液中加饱和食盐水，析出的固体为高级脂肪酸盐，密度比水小，悬浮于液面，A错误；蛋白质遇福尔马林发生变性，福尔马林有毒，不可以用于食品的消毒杀菌，B错误；棉、麻为纤维素，丝、毛为蛋白质，蛋白质完全燃烧生成CO2和H2O和含氮的物质，C错误；淀粉和纤维素分子组成均为(C6H10O5)n，且均能在一定条件下水解生成葡萄糖，再用于生产酒精，D正确。
【对点练2】 (氨基酸成肽)下列对氨基酸和蛋白质的描述不正确的是(　　)
A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B．蛋白质遇重金属离子会变性
C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽
D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向正极移动
答案　C
解析　蛋白质遇重金属离子会变性，B项正确；两种氨基酸可以自身脱水形成二肽，也可以相互之间脱水形成二肽，故可以生成4种二肽，C项错误；氨基酸中存在羧基，与OH－反应生成羧酸根阴离子，在电场作用下向正极移动，D项正确。
【对点练3】 (核酸的组成和性质)因为核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，所以新冠肺炎患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是(　　)
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基
C．核酸、核苷酸都是高分子化合物
D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
答案　D
解析　A错误；核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的。B错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基。C错误；核酸是高分子化合物，但核苷酸不是高分子化合物。

氨基酸成肽特点和类型
(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

(2)分子间或分子内脱水成环：

(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物：

考点二　合成有机高分子化合物
【典例2】 下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　)
A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2
答案　C
解析　A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH，正确；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl，正确；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，错误；顺丁橡胶含有双键，则单体是CH2===CH—CH===CH2，D正确。

高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，
的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。
(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。

【对点练4】 (高聚物的组成结构)今有高聚物

对此分析正确的是(　　)
A．它是一种体型高分子化合物
B．其单体是CH2===CH2和
C．其链节是
D．其单体是
答案　D
解析　高聚物为线型高分子化合物，其链节为，是的加聚产物，据此进行判断。
【对点练5】 (高聚物单体的判断)填写下列空白。
(1)__________________的单体是和HO(CH2)2OH。
(2)的单体是________和________。
(3)的单体是________。
(4)的单体是________和________。
(5)的单体是________和________。
答案　(1)
(2)　HOCH2CH2OH
(3)CH3CH(OH)COOH
(4)　HCHO
(5)H2N—(CH2)6—NH2　HOOC—(CH2)4—COOH
【对点练6】 (合成高分子化合物反应方程式的书写)按要求完成下列方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯_______________________________________。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶_______________________________。
(3)由2－氯－1,3－丁二烯合成氯丁橡胶____________________________。
(4)由与NH2RNH2合成尼龙______________________________。
答案　(1) 　加聚反应
(2)

缩聚反应
(3)
加聚反应
(4)

缩聚反应

加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
(1)加聚反应的书写方法
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：

②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如：
nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：

(2)缩聚反应的书写方法
书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：
①聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH

nHOCH2—CH2—COOH

②聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH＋(n－1)H2O。


③酚醛树脂类：


考点三　有机合成
【典例3】 (2020·河北唐山市高三模拟)莽草酸(E)主要作为抗病毒和抗癌药物中间体， 作为合成治疗禽流感药物达菲(Tamiflu)的主要原料之一。其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。D的分子式为________。莽草酸(E)中含氧官能团的名称是________。
(2)①的化学反应类型为________。
(3)C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为_______________________。
(4)设计步骤②、③的目的是________。
(5)F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为________。
(6)有机材料G(属降冰片烯酸类，结构简式：)用作医药中间体，依据题中合成路线设计以A(CH2===CH—COOH)和为起始原料制备G的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)丙烯酸　C13H18O6　羧基、羟基
(2)加成反应
(3) ＋2CH3COONa＋H2O
(4)保护羟基　(5)
(6)

解析　(1)A含有官能团碳碳双键和羧基，化学名称为丙烯酸，根据D的结构确定其分子式为C13H18O6，根据莽草酸(E)的结构可知其含氧官能团的名称是羧基、羟基；(2)经过反应① A、B中碳碳双键断裂形成了环，发生了加成反应；(3)C中含有的官能团为碳碳双键、酯基、羧基，能与NaOH稀溶液以1∶3比例反应，化学方程式为＋2CH3COONa＋H2O；(4)设计步骤②、③的目的是保护羟基；(5)F能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F含有酚羟基，其中的取代基呈对称结构，其结构简式为；(6)G的结构与C有相似之处，参照A和B反应原理，采用逆合成设计合成路线，合成路线为。
【对点练7】 (有机合成路线的分析)(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得

已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
下列说法不正确的是(　　)
A．A的结构简式是CH3CH===CHCH2OH
B．C中含有的官能团为醚键和溴原子
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
答案　A
解析　A分子式为C4H8O，且A能和Br2/CCl4反应，说明A分子中含有碳碳双键，由信息卤代烃和醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH2===CHCH2CH2OH，故B为CH2BrCH2BrCH2CH2OH，C为，D和E分别为、中的一种。由分析可知A的结构简式为：CH2===CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为，含有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为或中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；反应①是CH2===CHCH2CH2OH与溴发生加成反应生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反应③是转化为或，发生消去反应，故D正确。
【对点练8】 (有机合成路线的补充与完善)化合物可由1－氯丁烷经过四步反应合成：
CH3CH2CH2CH2ClXY
CH3CH2CH2COOH
反应1的反应条件为_____________________________________________，
反应2的化学方程式为_____________________________________________。
答案　NaOH水溶液、加热
2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O
解析　反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。
【对点练9】 (给定原料的有机合成路线的设计)(2020·湖北七市州联考)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：
(1)G中含氧官能团的名称是________。
(2)反应①的化学方程式为_____________________________________。
(3)反应⑤所需的试剂和条件是________，该反应类型是________。
(4)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案　(1)羧基、醚键
(2)
(3)浓硫酸、加热　消去反应
(4)

解析　(1)根据G的结构简式，G中的含氧官能团是醚键、羧基；
(2)对比A和B的结构简式，A中氧氢键断裂，乙酸酐中，从虚线中断裂，该反应为取代反应，反应方程式为；
(3)F→G显然发生加成反应，说明F中含有不饱和键，即E生成F发生消去反应，所需试剂和条件为浓硫酸、加热；
(4)对比原料和目标产物，模仿B→C，先让在AlCl3发生反应生成，然后羰基与H2在钯作催化剂下，发生加成反应，由于酚羟基的影响，使得苯环上的邻位和对位上的氢变得活泼，容易发生取代，最后与浓溴水发生取代反应，即合成路线为
。

中学常见的有机合成路线
(1)一元合成路线
R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
CH2===CH2
二元醇→二元醛→二元羧酸→






1．(2020·北京卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：

下列说法不正确的是(　　)
A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
答案　D
解析　CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH===CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2===CH—O—CH3和，由此可知B为CH2===CH—O—CH3，C为。根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为CH2===CH—O—CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH2===CH—O—CH3和中的碳碳双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误。
2．(2020·7月浙江选考，14)下列说法不正确的是(　　)
A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加
B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花
D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案　A
解析　单位质量H元素燃烧放出的热量大于C元素，甲烷为含氢量最高的烃，则相同条件下，等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，氢气放出的热量最多，甲烷次之，汽油最少，A项错误；油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应，得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，B项正确；蚕丝是蛋白质，燃烧时有烧焦羽毛的气味，棉花的主要成分是纤维素，燃烧时没有此气味，可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花，C项正确；淀粉、纤维素和蛋白质均属于高分子化合物，D项正确。
3．(2019·北京理综，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中—表示链延长)(　　)

A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
答案　D
解析　由图示可知，X连接Y，P的结构中存在酯基结构，该结构能水解，A项正确；对比X、Y的结构可知，制备P的两种单体是、，由此可知合成P的反应为缩聚反应，B项正确；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐)，C项正确；因乙二醇只有2个羟基，故邻苯二甲酸与乙二醇只能形成链状结构的聚合物，不能形成交联结构的聚合物，D项错误。
4．(2020·北京卷)淀粉在人体内的变化过程如下：

下列说法不正确的是(　　)
A．n＜m
B．麦芽糖属于二糖
C．③的反应是水解反应
D．④的反应为人体提供能量
答案　A
解析　淀粉在加热、酸或酶的作用下发生分解和水解时，大分子的淀粉首先转化为小分子的中间物质糊精，因此m＜n，A项错误；1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖，因此麦芽糖属于二糖，B项正确；③的反应为C12H22O11＋H2O―→2C6H12O6，为水解反应，C项正确；④的反应为葡萄糖在人体内发生氧化反应，为生命活动提供能量，D项正确。
5.(2021·1月重庆市学业水平选择考适应性测试，9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　)

A.反应1属于缩聚反应
B.反应2每生成1 mol山梨酸需要消耗1 mol水
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
答案　D
解析　A项，反应1中原子守恒，无小分子生成，属于加聚反应(巴豆醛中C===O、乙烯酮中C===C发生加聚)，错误；B项，反应2先是酯的水解，再发生醇羟基的消去，根据原子守恒，不需要消耗水，错误；C项，山梨酸中碳碳双键，巴豆醛中碳碳双键和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法检验，错误；D项，羧基能与K2CO3反应生成水溶性更好的山梨酸钾，正确。
6．(2019·课标全国Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________________。
(5)⑤的反应类型是_____________________________________________。
(6)写出F到G的反应方程式______________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。
答案　(1)羟基　(2)　
(3)
(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热　(5)取代反应
(6)

(7)C6H5CH3C6H5CH2Br
CH3COCH2COOC2H5

解析　A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D()，将—CH2OH氧化成—COOH，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。结合E、G的结构简式可知F为。
(1)A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义，B中—CH2—上没有手性碳，上没有手性碳，故B分子中只有2个手性碳原子。(3)B的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中2个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被—CH2CHO取代。(4)反应④所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。(5)反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。(6)F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。


一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1．(2020·滨州模拟)《内经》曰：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”。合理膳食，能提高免疫力。下列说法错误的是(　　)
A．蔗糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
B．食用油在酶作用下水解为高级脂肪酸和甘油
C．苹果中富含的苹果酸[HOOCCH(OH)CH2COOH]是乙二酸的同系物
D．天然蛋白质水解后均得到α­氨基酸，甘氨酸和丙氨酸两种分子间可生成两种二肽
答案　C
解析　蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，二者互为同分异构体，故A正确；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在体内酶的催化作用下水解，生成相应的羧酸与甘油，故B正确；苹果酸中含有羟基和羧基，乙二酸只含有羧基，官能团不同，故C错误；甘氨酸脱去氨基上的氢，丙氨酸脱去羟基，得到一种二肽；甘氨酸脱去羟基，丙氨酸脱去氨基上的氢，得到一种二肽，共生成两种二肽，故D正确。
2．(2020·青岛模拟)疫情防控期间，中国留学生收到了大使馆赠送的“健康包”。口罩、抗菌洗手液和连花清瘟胶囊是健康包的标配。以下有关说法错误的是(　　)
A．制作口罩的主要原料聚丙烯，是一种含有双键的混合物
B．防护口罩从外到内依次为防水层、过滤层、舒适层，能有效阻挡附着在气溶胶颗粒上的病毒、细菌等有害物质
C．抗菌洗手液中含有对氯二甲苯酚，可使细菌、病毒的蛋白质变性
D．连花清瘟胶囊成分中的薄荷脑()分子间可形成氢键
答案　A
解析　聚丙烯中不存在碳碳双键，故A错误；附着在气溶胶颗粒上的病毒、细菌等有害物质，不能通过过滤层，防护口罩从外到内依次为防水层、过滤层、舒适层，能有效阻挡附着在气溶胶颗粒上的病毒、细菌等有害物质，故B正确；抗菌洗手液中含有对氯二甲苯酚，能使细菌、病毒的蛋白质变性，能快速消灭细菌、病毒，故C正确；连花清瘟胶囊成分中的薄荷脑()分子中含羟基，羟基氢原子和另一分子中的氧原子间可以形成氢键，故D正确。
3．下列有关核酸的叙述中，正确的是(　　)
A．除病毒外，一切生物都有核酸存在
B．核酸是由C、H、O、P、N等元素组成的小分子有机物
C．核酸是大多数生物体的遗传物质
D．组成核酸的基本单元是脱氧核苷酸
答案　C
解析　一般来说，病毒由核酸和蛋白质组成，A错误；核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的有机高分子物质，B错误；核酸按戊糖的不同分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类，其中DNA的基本单元是脱氧核苷酸，D错误。
4．(2020·北京市第十二中学期末)下列说法不正确的是(　　)
A．利用盐析可分离提纯蛋白质
B．用碘水检验淀粉是否发生水解
C．棉花的主要成分为纤维素，属于天然纤维
D．油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，可用于制取肥皂
答案　B
解析　盐析可实现蛋白质的分离提纯，A项正确；检验淀粉是否发生水解，要检验溶液中是否含葡萄糖，试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，B项错误；棉花的主要成分是纤维素，属于天然纤维，C项正确；油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，其在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，工业上可用油脂制肥皂，D项正确。
5．下列说法正确的是(　　)
A．蛋白质、纤维素、淀粉都是高分子化合物
B．硬脂酸甘油酯和乙酸乙酯都属于酯类物质，都能发生皂化反应
C．所有氨基酸分子中都只含有一个羧基(—COOH)和一个氨基(—NH2)
D．鸡蛋清溶液中加入浓的(NH4)2SO4溶液产生沉淀，加水后沉淀不溶解
答案　A
解析　硬脂酸甘油酯属于油脂，能发生皂化反应，乙酸乙酯在碱性条件下可以水解，但不是皂化反应，不能生成高级脂肪酸盐，故B项错误；所有氨基酸分子中都含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，不一定只有一个，故C项错误；鸡蛋清溶液中加入浓的(NH4)2SO4溶液产生沉淀，发生盐析，加水后沉淀溶解，故D项错误。
6．科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，下列关于半胱氨酸说法不正确的是(　　)
A．能溶于水、乙醇等溶剂
B．既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
C．与(高半胱氨酸)互为同系物
D．官能团不变的同分异构体有2种
答案　D
解析　半胱氨酸中含有羧基，与水、乙醇分子间能形成氢键(或结构相似)，故能溶于水、乙醇等溶剂，A项正确；半胱氨酸中含有氨基，可与盐酸反应，含有羧基，可与NaOH溶液反应，B项正确；高半胱氨酸与半胱氨酸结构相似，在分子组成上相差一个CH2原子团，C项正确；半胱氨酸官能团不变的同分异构体的结构：巯基与氨基换位，巯基和氨基同在α－碳原子上或同在β－碳原子上，共有3种，D项错误。
7．美国天文学家在亚利桑那州一天文观测台探测到了距银河系中心2.6亿光年处一巨大气云中的特殊电磁波，这种电磁波表明那里可能有乙醇醛糖分子存在。下列有关乙醇醛糖(HOCH2CHO)的说法不正确的是(　　)
A．HOCH2CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应
B．乙醇醛糖属于醛和糖的混合物
C．HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯互为同分异构体
D．乙醇醛糖与葡萄糖具有相似的化学性质
答案　B
解析　乙醇醛糖分子中含有醛基和羟基，故能发生取代反应、加成反应、氧化反应和还原反应，A项正确；乙醇醛糖属于纯净物，B项错误；HOCH2CHO与乙酸、甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇醛糖与葡萄糖均含有醛基和羟基，具有相似的化学性质，D项正确。
8．(2020·滨州二模)如图是以秸秆为原料制备某种聚酯高分子化合物的合成路线，下列有关说法正确的是(　　)

A．X的化学式为C4H6O4
B．Y分子中有1个手性碳原子
C．生成聚酯Z的反应类型为加聚反应
D．制备聚酯Z，消耗Y和1,4­丁二醇的物质的量之比为1∶1
答案　D
解析　X的分子式为C6H6O4，故A错误；Y分子中不含手性碳原子，故B错误；Y和1,4­丁二醇发生缩聚反应生成聚酯Z，故C错误；由Z可知，Y和1,4­丁二醇发生缩聚反应，按1∶1反应，故D正确。
9．下列有关蛋白质的说法正确的是 (　　)
A．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
B．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N、S
C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
D．用甘氨酸(H2N—CH2COOH)和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽
答案　D
解析　A．淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；B.蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，错误；C.如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；D.两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
10．脱氧核糖核酸的结构片段如图(其中以“…”或者“……”表示氢键)：

它在酶和稀盐酸中可以逐步发生水解，下列关于该高分子的说法不正确的是(　　)
A．完全水解产物中，含有磷酸、戊糖和碱基
B．完全水解产生的单个分子中，一定含有官能团—NH2和—OH
C．氢键对该高分子的性能有很大影响
D．其中碱基的一种结构简式为
答案　B
解析　B错误，生成的戊糖、磷酸中不含—NH2；C正确，分子中存在O…H—N、N—H…N等氢键，影响高分子的性能。
11．(2020·山西省实验中学模拟)近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线：

下列说法正确的是(　　)
A．合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B．A生成C的反应属于加成反应
C．A生成D的反应属于取代反应
D．烃A的结构简式为CH2===CH2
答案　B
解析　人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。
12．(2020·济南模拟)通过氢键作用自组装是合成手性材料的有效途径。研究发现，BBIB和TBIB能与L－TA自组装形成手性材料。下列说法正确的是(　　)

A．通过氢键作用自组装形成的手性材料一般热稳定性较差
B．BBIB分子中所有原子一定位于同一平面内
C．TBIB分子中氮原子的杂化方式均为sp3
D．L­TA分子内没有手性碳原子
答案　A
解析　氢键是分子间作用力，通过氢键作用自组装形成的手性材料一般热稳定性较差，故A正确；分子结构中的N原子形成三个单键，BBIB分子中所有原子一定不位于同一平面内，故B错误；分子结构中的氮原子形成三个单键的氮原子是sp3杂化，形成碳氮双键的氮原子是sp2杂化，故C错误；L­TA分子内，中间连羟基的两个碳原子为手性碳原子，分子中有两个手性碳原子，故D错误。
二、非选择题(本题包括3小题)
13．已知氨基酸可发生如下反应：

且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生物质转化关系如图所示：

(1)写出B、D的结构简式：B_________________________，
D_______________________________________。
(2)写出C→E的化学方程式：___________________________________。
(3)写出C→D的化学方程式：___________________________________。

14．有机物A含碳72.0%、含氢6.67%，其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150，A在光照条件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氢谱中有4组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3，B可发生如下转化关系(无机产物略)：

已知：①K与氯化铁溶液发生显色反应，且环上的一元取代物只有两种结构；
②当羟基与双键碳原子相连时，会发生如下转化：
RCH===CHOH―→RCH2CHO。
请回答下列问题：
(1)B中官能团的名称是________________，反应④属于________反应。
(2)A的结构简式：_____________________________________________。
(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为：__________________________。
答案　(1)溴原子、酯基　缩聚
(2)
(3)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－
CH3COO－＋NH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
15．(2021·安徽合肥高三调研检测)中药葛根是常用袪风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：


(1)C的名称为_________________________________________________，
F中含氧官能团的结构简式为____________________________________。
(2)A→B的反应方程式为________________________________________；
C→D的反应类型为________。
(3)E的结构简式为________________；葛根大豆苷元的分子式为_________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。
①能与Fe3＋发生显色反应
②可以发生水解反应
③分子中有五种不同化学环境的氢原子
(5)已知：①(主要产物)
(主要产物)
②氨基易被氧化
写出以和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
答案　(1)对硝基苯乙酸(或4－硝基苯乙酸)　—OH、


解析　合成路线中，物质间转化关系为：


(1)C的苯环对位上连有—NO2和—CH2COOH，其名称为对硝基苯乙酸(或4－硝基苯乙酸)。F中的含氧官能团有—OH、。(2)根据反应条件，可知A→B为和浓硝酸的取代反应，结合C的结构简式，知取代的是—CH2CN对位上的氢原子，故化学方程式为
C→D是硝基被还原成氨基的反应。(3)根据E的分子式及F的结构简式，可推知E的结构简式为。根据葛根大豆苷元的结构简式，可推知其分子式为C15H10O4。(4)E的结构简式为HOOCOH，根据①能与Fe3＋发生显色反应，知含有酚羟基，②可以发生水解反应，知含有酯基，③分子中含有五种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为。

微专题37　常见有机反应类型

1．常见有机反应类型与有机物类型的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖、麦芽糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
2.判断有机反应类型的常用方法
(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。
(2)根据特定的反应条件判断反应类型。
(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。

【典例1】 (2020·江苏卷节选)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：


(1)A中的含氧官能团名称为硝基、________和________。
(2)B的结构简式为________。
(3)C→D的反应类型为________。
答案　(1)醛基　(酚)羟基
(2)
(3)取代反应
解析　(1)A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、(酚)羟基。(2)根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟基的反应，可推知B的结构简式为。(3)根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。
【典例2】 化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

(1)指出下列反应的反应类型。
反应1：________________；
反应2：________________；
反应3：________________；
反应4：________________。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：
__________________________________________________________。
答案　(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2) ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O

1．(2020·山西大学附中月考)工业上可用甲苯合成苯甲醛：
，下列说法正确的是(　　)
A．甲苯分子中最多有12个原子共面
B．反应①②③的反应类型相同
C．反应①的条件是氯化铁作催化剂
D．苯甲醇可与金属钠反应，也可被氧化为苯甲酸
答案　D
解析　甲苯分子中含有苯环和一个甲基，苯环为平面形结构，甲基为四面体结构，故最多有13个原子共面，A错误；反应①为取代反应，反应②为水解(取代)反应，反应③为氧化反应，反应类型不相同，B错误；反应①的条件是加热或光照，C错误；苯甲醇含有羟基，可与金属钠反应，也可被氧化为苯甲酸，D正确。
2．(2021·甘肃武威十八中月考)有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。

请回答下列问题：
(1)指出反应的类型：A→C：________。C中的含氧官能团的名称是________。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。
(3)A中所含有的官能团名称为________。写出下列化学方程式并指明反应类型：
A→B：______________________________________，属于________反应；
A→D：______________________________________，属于________反应。
(4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________，属于________反应。
(5)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
___________________________________________________________。
答案　(1)消去反应　羧基　(2)C和E　(3)羧基、羟基

(4)　加聚反应
(5)＋HCOONa＋H2O
解析　(1)对比A和C的结构简式可知，A中羟基发生消去反应生成C；C中的含氧官能团为羧基；(2)五种物质中C和E的分子式均为C9H8O2，但结构不同，互为同分异构体；(3)A所含的官能团为羧基和羟基；A中羟基被催化氧化生成B，化学方程式为，属于氧化反应；A和HCOOH发生酯化反应生成D，化学方程式为，属于酯化反应(或取代反应)；(4)C中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高聚物，结构简式为；(5)D中羧基和酯基均可以和NaOH溶液反应，所以化学方程式为＋HCOONa＋H2O。
3．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白：


(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式：
C__________________________________________________________，
G__________________________________________________________，
H__________________________________________________________。
(2)属于取代反应的有________(填数字代号)。
(3)属于消去反应的是________。
(4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型：
____________________________________________，________________。
答案　(1)C6H5CH===CH2　C6H5C≡CH　
(2)①③⑥⑧　(3)②④⑦
(4) 　加成反应
解析　结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。
微专题38　有机合成推断题的解题策略

1．根据转化关系推断有机物的类别
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：

上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
熟记下列特征现象与官能团的关系
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“—C≡C—”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(5)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据反应条件推断反应类型
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应也可能是卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。
(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

【典例】 (2020·山东学业水平等级考试，19)化合物F是合成吲哚－2－酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：


Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A的化学方程式为_________________________________，
提高A产率的方法是________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________。
(2)C→D的反应类型为________；E中含氧官能团的名称为________。
(3)C的结构简式为________，F的结构简式为________。
(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。
答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O　
及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)　 　
(2)取代反应　羰基、酰胺基
(3)CH3COCH2COOH　

解析　(1)根据题给已知信息Ⅰ，由B的结构简式逆推可知A为CH3COOC2H5，实验室利用乙醇与乙酸为原料，通过酯化反应可制备乙酸乙酯，反应的化学方程式是CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应为可逆反应，及时将反应体系中的乙酸乙酯蒸出，或增大反应物(乙酸、乙醇)的量可提高乙酸乙酯的产率。乙酸乙酯分子有1个不饱和度(可判断其同分异构体含双键或环状结构)，且含4个碳原子和2个氧原子，由A的这种同分异构体只有1种化学环境的碳原子，则可判断该同分异构体为高度对称的分子，故其结构简式为。
(2)在碱性、加热条件下水解，再酸化可得C，C的结构简式是，由题给已知信息Ⅱ可知C生成D发生的是羧基结构中的—OH被Cl取代的反应，则D为，E为，E的含氧官能团是羰基、酰胺基。
(3)由上述分析可知C为CH3COCH2COOH，结合F的分子式，根据题给已知信息Ⅲ可知发生分子内反应生成的F为。
(4) 发生溴代反应生成发生类似题给已知信息Ⅱ的反应，生成，根据题给已知信息Ⅲ，可知发生分子内脱去HBr的反应，生成目标产物。

1.(2021·1月辽宁普高校招生考试适应性测试，19)化合物H是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，合成路线如下：

已知下列信息：
①RCOOCH3＋＋CH3OH
②
回答下列问题：
(1)A的分子式为________；D中官能团的名称为________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)合成路线中D到E的反应类型为____________。
(4)鉴别E和F可选用的试剂为__________(填字母)。
a.FeCl3溶液 b.溴水
c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3溶液
(5)G到H的反应方程式为____________________________________。
(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：
ⅰ.比C少3个碳原子；
ⅱ.含甲基，能发生银镜反应；
符合上述条件的W有__________种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的W的结构简式为______________。
答案　(1)C7H7Br　羰基　(2)　(3)还原反应　(4)d
(5)　(6)13　、
解析　(1)根据C的成键特点，A的分子式为C7H7Br；D中含有的官能团为羰基。(2)根据已知信息①的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式，。(3)D→E反应过程中，D中的羰基被还原为羟基，所以反应类型为还原反应。(4)E和F的结构上相差一个—COOH，应该利用—COOH的性质验证F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反应，所以答案为d。(5)根据已知信息②，可以推断G的结构简式为，G和CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，化学方程式为。
(6)由于W是C的同系物且比C少3个碳原子，所以W的分子式为C9H10O2，W的结构中含有一个和一个，又因为W可以发生银镜反应，所以可以推断W中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，符合条件的W的结构简式有、、、、共13种；
核磁共振氢谱图中有5个信号峰，且面积比为1∶2∶2∶2∶3，符合条件的W的结构简式为、。
2．(2020·山东模考)化合物Ⅰ是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成Ⅰ的路线如下，回答下列问题：


(1)B→C的反应方程式为__________________________________。
(2)化合物E和I的结构简式分别是________、________。
(3)C→D和F→G的反应类型分别是________、________。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式________。
①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3；②有4种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线(其它试剂任选)。
答案　(1)
(2)　　(3)氧化反应　取代反应
(4)
(5)

解析　由信息①可知，E→F发生的反应与信息①类似，由F的结构及E的化学式C8H14O4可知，E的结构为；依据框图中的转化关系，由E的结构及转化条件进一步逆推可知，D为，C为，B为，A为。依据信息②，由H的结构推知I的结构。G的结构为，G的同分异构体中与NaOH完全反应时，二者的物质的量比为1∶3，说明其分子结构中含有3个酚羟基，因其分子结构中有4种不同化学环境的氢原子，故为或。依据题目提供的信息及框图转化关系可知，其合成路线为