高考化学二轮复习教案专题突破(十一) 陌生有机化合物的结构与性质（含解析）

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专题突破(十一)　陌生有机化合物的结构与性质高考试题常在选择题中考查陌生有机化合物的结构与性质，此类试题大多以药物的成分、有机合成中间体等物质的分子结构为命题情境，集中考查有机物的分子式、分子中原子的共面问题、有机物的结构与性质等，侧重考查考生接受、吸收和整合化学信息的能力，要求考生结合有机物的结构及所含官能团，利用所学有机物的结构与性质进行类推陌生有机物的结构与性质，体现《中国高考评价体系》中关于分析与推测能力的要求，判断物质结构，分析物质性质，预测反应现象，推测反应结果。1．有机分子中原子共线、共面问题的判断2．根据官能团判断有机物的性质及反应类型官能团代表物典型化学反应碳碳双键乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液或溴水褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯(1)取代反应：①在Fe粉或FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷羟基(—OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应生成H2；(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(—COOH)乙酸(1)具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变红，能与活泼金属、碱性氧化物、碱、较弱酸盐反应；(2)酯化反应：在浓硫酸催化下，与醇反应生成酯和水酯基(—COOR)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件①醛基(—CHO)②羟基(—OH)葡萄糖兼具有醛类和醇类的性质，与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀(Cu2O)3.含官能团有机物的同分异构体种类的判断(1)了解同分异构的三种类型以C4H10O为例，且只写出碳骨架与官能团：(2)明确官能团的类别异构类别异构实例烯烃、环烷烃CH2CHCH3、炔烃、二烯烃、环烯烃CH3C≡CCH3、CH2CHCHCH2等醇、醚C2H5OH、CH3OCH3羧酸、酯羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)(3)掌握同分异构体书写的一般顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。(2020·全国卷Ⅰ)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(　　 )A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键B　[紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；紫花前胡醇的分子中含有碳碳双键和羟基(与羟基相连的碳原子上有氢原子)，二者均可被酸性重铬酸钾溶液氧化，使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；紫花前胡醇的分子中含有酯基，可以发生水解反应，C项正确；紫花前胡醇的分子中含有羟基，且和羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，D项正确。](2020·全国卷Ⅱ)吡啶()是类似于苯的芳香化合物。2­乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(　　 )A．MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C．VPy是乙烯的同系物D．反应②的反应类型是消去反应D　[MPy的芳香同分异构体有三种，A项错误；EPy结构中含有亚甲基(—CH2—)，导致EPy中所有原子一定不可能处于同一平面，B项错误；VPy分子与乙烯分子结构上不相似，且在分子组成上不相差若干个“CH2”，显然VPy不是乙烯的同系物，C项错误；反应②是醇分子内部脱去一个水分子，生成含碳碳双键物质的反应，属于消去反应，D项正确。](2020·全国卷Ⅲ)金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(　　 )A．可与氢气发生加成反应B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应D．不能与金属钠反应D　[金丝桃苷分子中含有苯环、碳碳双键、羰基等基团，在一定条件下这些基团都可与氢气发生加成反应，A项正确；根据金丝桃苷的结构简式可知，其分子内含有21个碳原子，B项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与乙酸中的羧基发生酯化反应，C项正确；金丝桃苷分子内含有多个羟基，可与金属钠发生反应生成氢气，D项错误。]1．(2021·天津滨海四校联考)某有机物含C、H、O、N四种元素，其球棍模型如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是(　　)A．常温常压下呈气态B．分子式为C3H7O2N C．与甘氨酸(H2NCH2COOH)互为同分异构体D．分子中所有C、N原子均处于同一平面B　[根据有机物中C、H、O、N原子成键特点及球棍模型推知，该有机物的结构简式为CH3CH(NH2)COOH，其分子式为C3H7O2N，B项正确；该有机物属于氨基酸，常温常压下呈固态，A项错误；甘氨酸为H2NCH2COOH，与该有机物不是同分异构体，C项错误；分子中连有氨基的碳原子与其直接相连的4个原子形成四面体形结构，故分子中所有C、N原子不能处于同一平面，D项错误。]2．(2021·重庆第一中学检测)环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是(　　 )A．环己醇中所有原子可能共平面B．与环己醇互为同分异构体，且含与醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)C．标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成22.4 L H2D．环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)B　 [环己醇中碳原子都以单键相连，所有原子不可能共平面，A错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构有：CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH(CHO)CH3、CH3CH2CH(CHO)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CH2CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO，共8种结构，B正确；标准状况下，1 mol环己醇与足量Na反应生成11.2 L H2，C错误；环己醇分子中除羟基外有4种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有4种，D错误。]3．(2021·湖南师大附中检测)有机物X是某药物合成的中间体，其结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了预测，其中正确的是(　　 )①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色；②可以与NaHCO3溶液反应产生CO2；③一定条件下，能与H2发生加成反应；④在浓硫酸、加热条件下，能与乙酸发生酯化反应A．①②　　　　　　　　　 B．②③C．①②③　　　 D．①②③④D　[该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，①、③正确；该有机物含有—COOH，可与NaHCO3溶液反应产生CO2，②正确；该有机物含有羟基，可与乙酸发生酯化反应，④正确。]4．(2021·福建厦门一模)科学家合成的一种纳米小人结构如下图。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)A．易溶于水B．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应C．一氯代物有10种(不考虑空间异构)D．所有原子处于同一平面B　[该有机物属于醚类，含有较多碳原子，故不易溶于水，A项错误；苯环、碳碳三键均能加成氢气，故1 mol 该有机物最多与16 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物结构不对称，由于碳碳单键可以旋转，分子中有11种不同氢原子，故其一氯代物有11种，C项错误；该有机物含有多个饱和碳原子，故分子中所有原子不可能处于同一平面，D项错误。]