(通用版)高考化学一轮复习课件第十二章有机化学基础第1节考点2研究有机化合物的一般步骤和方法 (含解析)

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考点2　研究有机化合物的一般步骤和方法
2．分离提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶。
(2)萃取和分液。①常用的萃取剂：____________、____________、____________、石油醚、二氯甲烷等。②液液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的___________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析。
【答案】CO2　H2O　简单无机物　最简单的整数比　实验式　无水CaCl2　NaOH浓溶液　氧元素
(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的__________与其______的比值)______值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构式的鉴定(1)物理方法：①红外光谱(IR)法：不同的化学键或官能团___________不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱法(NMR)：氢原子种数＝_______________，每种氢原子个数与___________________成正比。(2)化学方法：利用特征反应鉴定出____________，再制备其衍生物，进一步确认。常见官能团的检验方法如下表：
橙色褪去　紫色褪去　有沉淀产生　显紫色　有白色沉淀产生　有银镜产生　有砖红色沉淀产生　有气体产生　溶液变红色　
1．判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。(1)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜(　　)(2)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(　　)(3)混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物(　　)(4)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(　　)
【答案】(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×
判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求。审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
1．在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶【答案】C　
有机物的分离提纯、鉴别 ★★★★
【解析】Br2可与KI反应生成I2，I2易溶于溴苯和汽油，且溴苯也与汽油互溶，A项错误；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯转化为乙烷时，无法控制加入H2的量，B项错误；CO2和SO2通过盛有NaHCO3溶液洗气瓶时，只有SO2被吸收，应通过NaOH溶液洗气，D项错误。
2．(2018·辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是(　　)A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷【答案】D　【解析】A项，乙醇与水互溶，甲苯不溶于水，且密度比水小，溴苯不溶于水，密度比水大；B项，苯燃烧产生黑烟，四氯化碳不能燃烧；C项，乙醇与Na2CO3溶液互溶，乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液，且密度比水小；D项，苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小，无法鉴别。
制得的环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。环己烯的精制过程如下：(1)加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用________(填编号)洗涤。a．KMnO4溶液　　　　b．稀H2SO4　　　　c．Na2CO3溶液(2)再将环己烯进行蒸馏，冷却水从________(填“上”或“下”)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是____________________________________。收集产品时，控制的温度应在________左右。【答案】(1)上　c　(2)下　吸收剩余少量的水　83 ℃
【解析】(1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。
4．(2016·海南卷，18I改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)①乙酸甲酯　②对苯二酚　③2­甲基丙烷　④对苯二甲酸A．①② B．②③C．③④ D．②④【答案】D　【解析】乙酸甲酯在核磁共振氢谱中出现2组峰，其峰面积比为1∶1，①错误；对苯二酚出现两组峰，且峰面积比为2∶1，②正确；2­甲基丙烷出现2组峰，但峰面积比为9∶1，③错误；对苯二甲酸出现两组峰，且峰面积比为2∶1，④正确。
有机物结构的确定★★★★
5．在有机化学中有一种“吉利分子”C8H8O8，“吉利分子”C8H8O8可由X经如图所示转化关系合成。
已知：①相同条件下，X与H2的相对密度为81，其中氧的质量分数约为49.4%，分子中氢、氧原子个数比为2∶1，X中没有支链；②1 ml X在稀硫酸中发生反应生成2 ml甲醇和1 ml A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(1)X的分子式为__________，A的分子中含有官能团的名称是______________，E的结构简式为__________________；D若为纯净物，D的核磁共振氢谱存在____________种吸收峰，面积比为____________。(2)写出B的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式：_________________。
1．有机物分子式、结构式的确定流程
2．有机物分子式确定的规律方法(1)熟悉最简式相同的常见有机物。
(2)相对分子质量相同的有机物。①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的一元醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。(3)“商余法”推断烃的分子式。