高考化学二轮复习高频考点提分精准突破专题12 有机合成（推断）综合分析（2份打包，解析版+原卷版，可预览）

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本专题包括六个高频微考点和五个微考向
2. 有机合成（推断）综合分析高频考点“微”解读与精准突破
有机合成题的解题思路与解题步骤
☆有机合成题的解题思路
☆有机合成题的解题步骤
◆要正确判断合成的有机物属于何种有机物，具有什么官能团、官能团的性质有哪些及官能团的位置等。
◆根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物分解成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断(小分子化合物)拼接，迅速找出合成目标有机物的关键点和突破点。
◆将正向思维和逆向思维相结合，解决题设问题。
有机合成题高频考点“微”解读与突破
☆官能团名称（结构简式）书写
◆高考常见官能团结构和名称
【例析1】写出下列各有机物结构官能团的名称或结构简式
(1) 中官能团名称为________、________、________。
(2) 中含氧官能团名称为________、________。
(3) 中含氮、含氧官能团结构简式为________、________。
(4)中官能团名称为________、________。
☆限定条件同分异构体的书写
◆“碎片拼装法”在苯环类同分异构体的书写中的应用
(1)去除苯环外，统计剩余基团的不饱和度、碳原子数和氧原子数。
(2)结合题给限制条件，写出符合条件的官能团结构，即碎片结构。
(3)结合不饱和度、碳原子数和氧原子数及已知碎片，判断出所有碎片结构。
(4)结合所给限制条件进行拼装。
◆限定条件下同分异构体的书写流程
①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。结合核磁共振氢谱，注意对称性，检验。
【例析4】按题给要求完成下列各同分异构体的书写
(1) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.有5种不同化学环境的氢原子且苯环上的一溴代物只有两种；
Ⅱ.既能发生银镜反应又能与NaHCO3溶液反应放出CO2。
写出该同分异构体的一种结构简式：_____________________。
(2) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.属于α－氨基酸；
Ⅱ.能使溴水褪色，但不能使FeCl3溶液显色；
Ⅲ.分子中有7种不同化学环境的氢，且苯环上的一取代物只有一种。
写出该同分异构体的结构简式：________________________ (任写一种)。
☆有机反应类型判断
◆常见基本反应类型
取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应等
【例析2】
由C→D、D→E的反应类型依次为________、________。
①D→E反应的类型是：_______________________________。
②E→F的反应类型是________。
(3)eq \(―——―→,\s\up7(Br2/CCl4),\s\d7(Ⅱ))Deq \(――————→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\d7(Ⅲ，△))
步骤Ⅱ发生反应的类型是________。
☆未知结构简式推断
◆常用推断方法和技巧
在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式或推测可能的副产品。
主要通过前后结构上的差异判断官能团的变化(特别注意后续反应)，结合不饱和度、有机物性质及反应条件，进而写出未知有机物的结构。在有些题目中有时还有式量，这类题型中有机物的结构往往需要猜想，猜想正确与否，通过题目提供的分子式来印证。
【例析3】按要求完成下列各题空白
(1)，Y的分子式为C10H13N2Cl，则Y的结构简式为_______________________。
由A制备C的过程中有少量副产物E，其相对分子质量为180。则E的结构简式为___________________。
(3)
步骤⑤可得到副产品有机物J，有机物J和有机物F互为同分异构体，写出有机物J的结构简式：_____________________(任写一种)。
☆新信息解读和应用
◆四大类高频合成新信息与例析
☆合成路线设计分析
◆表达方式：合成路线图：Aeq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))Beq \(――→,\s\up7(反应物),\s\d5(反应条件))C……―→D
◆常用推断方法、技巧与例析
(1)正推法
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
eq \x(基础原料)⇨eq \x(中间产物)……⇨eq \x(中间产物)⇨eq \x(目标有机物)
如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：
(2)逆推法
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
eq \x(目标有机物)⇨eq \x(中间产物)……⇨eq \x(中间产物)⇨eq \x(基础原料)
如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯()的结构分析可知合成该有机化合物的是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，即：
(3)正逆双向结合法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为eq \x(基础原料)⇨eq \x(中间产物)……eq \x(中间产物)⇦eq \x(目标有机物)
【典例导引】
☆“框图”以结构简式为主的有机合成推断分析
【典例1】 [2019·新课标Ⅰ，36] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________。
(5)⑤的反应类型是_____________________。
(6)写出F到G的反应方程式__________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。
☆“框图”以有机分子式为主的有机合成推断分析
【典例2】[2019·北京理综，25]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_____________________，反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：________。
(3)E的结构简式为________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是________。
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 ml M最多消耗2 ml NaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
eq \x(K)eq \(――→,\s\up7(－H2O))eq \x(N)eq \(――→,\s\up7(SOCl2),\s\d5(取代反应))eq \x(\a\al(托瑞米芬,C26H28NOCl))
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是___________________________。
☆“框图”以结构简式和分子式为交错出现的有机合成推断分析
【典例3】[2018·新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)_____________________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)________________________。
☆以分析合成路线为中心的有机合成推断分析
【典例4】[2019·课标全国Ⅲ，36]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2) 中的官能团名称是________。
(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。
(4)不同条件对反应④产率的影响如表：
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究____________________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。(无机试剂任选)
☆以考查官能团引入（或保护）的有机合成
【典例5】[2020·改编题] 化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：
已知：
请回答：
(1)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式__________________________________________________________________。
①属α­氨基酸(α碳上须含有氢原子)；
②1H—NMR谱表明分子中含有苯环。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物C中含氧官能团有两种
B.化合物E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应
C.化合物F能与FeCl3发生显色反应
D.化合物J的分子式为C18H15NO5
(3)写出I的结构简式_____________________________________________；
合成过程中设计步骤②和③的目的是_______________________________。
(4)设计G→H的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________ ____。
(5)写出I＋F→J的化学方程式______________________________________。
【精准巩固】
1. [2019·课标全国Ⅱ，36]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为________。
(3)由C生成D的反应方程式为_____________________。
(4)E的结构简式为________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 ml单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
2. [2019·天津理综，8]我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为________，所含官能团名称为________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为________。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式______________________________。
(3)C→D的反应类型为________。
(4)D→E的化学方程式为______________________________，
除E外该反应另一产物的系统命名为________。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是________(填序号)。
a．Br2 b．HBr c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
3. [2019·浙江4月选考，32]某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
(1)下列说法正确的是________。
A.化合物B到C的转变涉及到取代反应
B.化合物C具有两性
C.试剂D可以是甲醇
D.苯达松的分子式是C10 H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G―→H的化学方程式______________________________________
__________________________________________________________________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H—NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，有N—O键，没有过氧键(—O—O—)。
(5)设计以CH3CH2OH和为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________________________________________________________________
_________________________________________________________________。
4. [2020·首师大附中高三04月返校模拟]18.H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)X的结构简式为_______，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为_______。
(2)R的化学名称是________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为__________________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线_______________。
5. [2020·淄博市高三5月模拟卷]药物H在人体内具有抑制白色念球菌的作用，H可经下图所示合成路线进行制备。
已知：硫醚键易被浓硫酸氧化。
回答下列问题：
（1）官能团−SH的名称为巯(qiú)基，−SH直接连在苯环上形成的物质属于硫酚，则A的名称为________________。D分子中含氧官能团的名称为________________。
（2）写出A→C的反应类型： _____________。
（3）F生成G的化学方程式为_______________________________________。
（4）下列关于D的说法正确的是_____________（填标号）。（已知：同时连接四个各不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）
A．分子式为C10H7O3FS
B．分子中有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液、AgNO3溶液发生反应
D．能发生取代、氧化、加成、还原等反应
（5）M与A互为同系物，分子组成比A多1个CH2，M分子的可能结构有_______种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为_____________。
（6）有机化合物K()是合成广谱抗念球菌药物的重要中间体，参考上述流程，设计以为原料的合成K的路线。
6．[2020·河南省示范性高中高三(上)期末，36]以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：
已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。
(1)H2C(COOH)2的化学名称为________。
(2)①的反应类型是________。
(3)反应②所需试剂条件分别为________、________。
(4)利喘贝(V)的分子式为________。
(5)Ⅲ中官能团的名称是________。
(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3)：_____________________(写出3种)。
(7)已知：，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂任选)。
7. [2019·山西大学附属中学高三上学期诊断，26]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—Heq \(――→,\s\up7(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________；
(2)①和③的反应类型分别为________、________；
(3)E的结构简式为________。用1 ml E合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ml；
(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为__________________________；
(5)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________；
(6)写出用2－苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。
【精准提分】
1．[2019·江苏卷]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中含氧官能团的名称为________和________。
（2）A→B的反应类型为________。
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________
2. [2018·课标全国Ⅱ，36]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：
回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
(3)由B到C的反应类型为________________。
(4)C的结构简式为________________。
(5)由D到E的反应方程式为___________________________。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
3. [2018·北京理综，25] 8­羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是8­羟基喹啉的合成路线。
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类，A的类别是________________________________________。
(2)A→B的化学方程式是_______________________________________________。
(3)C可能的结构简式是____________________________________________。
(4)C→D所需的试剂a是___________________________________________。
(5)D→E的化学方程式是_______________________________________________。
(6)F→G的反应类型是_____________________________________________。
(7)将下列K→L的流程图补充完整：
(8)合成8­羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。
4.[2018·课标全国Ⅲ，36]近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：RCHO＋CH3CHOeq \(――→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\d5(△))R—CH===CH—CHO＋H2O
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________。
(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为__________________________
__________________________________________________________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
(4)D的结构简式为_______________________________________________。
(5)Y中含氧官能团的名称为________。
(6)E与F在Cr­Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为__________________________________________________________________。
(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式_________________________________________________________。
5．[2019·南京三模]有机物G是一种医药中间体。其合成路线如下：
(1)B中含氧官能团名称为________和________。
(2)B→C反应类型为________。
(3)D的分子式为C10H11OCl，写出D的结构简式：________。
(4)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：________。
①分子中含有1个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)请以为原料制备写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6.[2020·名校协作体高三]高聚合物G、I 可用于生产全生物降解塑料， 在“白色污染”日益严重的今天有着重要的作用。有关转化关系如下：
已知：①CH3CH2CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(H2O),\s\d5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr；②H的分子中有一个含“—O—”结构的三元环；③含有“”结构的有机物分子不能稳定存在。
请回答下列问题：
(1)写出H的结构简式________。
(2)下列说法不正确的是________。
A.化合物G、I属于酯类
B.物质A可以发生中和反应
C.1 ml D与足量Na反应放出1 ml H2
D.B和氯气在一定条件可以发生加成生成C3H5Cl
(3)写出由两分子 F合成六元环化合物的化学方程式______________________
__________________________________________________________________。
(4)化合物F有多种同分异构体，写出符合下列条件F的同分异构体的结构简式________。
①能和NaOH反应；②能发生银镜反应
(5)依据上述合成路线，设计以乙烯为原料制备乙二醛()的合成路线(无机原料任意选择，合成路线用流程图表示)____________________________________
__________________________________________________________________。
7．[2017·课标全国Ⅱ，36]化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 ml D可与1 ml NaOH或2 ml Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_____________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________________。
(5)G的分子式为________________。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 ml的L可与2 ml的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________________、____________________。
六个微考点
五个微考向
☆官能团名称（结构简式）书写
☆限定条件同分异构体的书写
☆有机反应类型判断
☆未知结构简式推断
☆新信息解读和应用
☆合成路线设计分析
☆“框图”以结构简式为主的有机合成推断分析
☆“框图”以有机分子式为主的有机合成推断分析
☆“框图”以结构简式和分子式交错出现的有机合成推断分析
☆ 以分析合成路线为中心的有机合成推断分析
☆ 以考查官能团引入（或保护）的有机合成
类型
例析
成环反应
(1)脱水反应
生成醚
(2)Diels-Alder
反应
(3)二氯代烃与Na成环
(4)形成杂环化
合物(制药)
α-H反应
(1)羟醛缩合反应
(2)羧酸α-H卤代反应
；
(3)烯烃α-H
取代反应
CH3—CH===CH2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(>300 ℃))ClCH2—CH===CH2＋HCl
增碳反应
（1）卤代烃偶联
2R—Cleq \(――→,\s\up7(Na))R—R＋2NaCl
（2）格氏试剂
（3）卤代烃取代
R—Cleq \(――→,\s\up7(HCN))R—CNeq \(――→,\s\up7(H＋),\s\d5(H2O))R—COOH
（4）Glaser反应
2R—C≡C—Heq \(――→,\s\up7(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2
缩碳反应
（1）芳香烃氧化

（2）烯烃氧化
实验
碱
溶剂
催化剂
产率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22.3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2
10.5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12.4
4
六氢吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31.2
5
六氢吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38.6
6
六氢吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24.5