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2022届高三化学高考备考一轮复习专题12 有机化学基础(选考) 课件
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专题十二有机化学基础(选考) 专题强化练12345671.C( )的芳香化合物同分异构体中，能发生水解反应的有_____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____________________。(一)限制条件同分异构体的书写6 ，共6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。1234567解析 C的结构简式是 ，其分子式是C8H8O2，其芳香化合物同分异构体中能够发生水解反应说明分子中含有酯基，可能结构有 、 、 、 、 、2.M是D( )的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有___种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性]①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；②氯原子和碳原子相连。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为________________。12345671212345673.满足以下条件的E( )的同分异构体M有______种(不考虑立体异构)。a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.能发生银镜反应c.能与Br2/CCl4发生加成反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为_____________________。123456716解析 满足以下条件的E的同分异构体M，a.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳双键；12345671234567若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：12345674.写出同时满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式：_________________。①芳香化合物；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应。1234567解析 ①芳香化合物，说明含有苯环；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的为 。5.满足下列条件的B( )的同分异构体有____种，①分子中含一个六元环；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为___________。123456791234567解析 B的分子式为C11H10N2，其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能含有N原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1，其氢原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2，说明含有两个所处环境相同的甲基，且六元环一定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3种环境氢原子；当取代基有两个时，由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意；取代基更多的情况也不可能)，所以符合条件的有 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为 。1234567当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意，6.J为A( )的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为____________________________(有几种，写几种)。1234567、1234567解析 J为A的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为 、 。7.符合下列条件的J( )的同分异构体结构简式为________________________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为18∶1∶1。1234567(二)有机合成路线的设计1234651.研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如右：123465② 和苯酚相似，具有酸性设计以 (对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备 的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例如题)。答案 1234652.化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：123465已知：CH3COOH CH3COCl123465设计由1,2-二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路线：______________________________________________(其他试剂任选)。3.磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图：已知：①当苯环有RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、—NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；123465②苯酚、苯胺( )易氧化。设计以 为原料制备 的合成路线____________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。1234654.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：123465已知：R—OH＋KHS R—SH＋KOH，参考题干信息，写出以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂自选，合成路线流程图示例见本题题干)。__________________________________________________1234655.有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如图所示：123465已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷( )，参照题干的合成路线流程图，写出以邻甲基苯酚( )和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。______________________________________1234656.物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如右(部分条件省略)：123465已知：RX RCNRCOOH设计以乙醇为主要原料制备C2H5COCl的合成路线(无机试剂任选)。12346512341.(2021·齐齐哈尔市高三模拟)有机物H是锂离子电池中的重要物质，以烃A、C为基础原料合成H的路线图如下：(三)有机合成与推断1234回答下列问题：(1)反应①是加成反应，则A的结构简式为__________，F的结构简式为______________。HC≡CH(2)G中官能团名称是___________；⑥的反应类型是____________。加成反应羟基、醚键1234(3)反应③的另一种产物是HBr，则反应②中另一种反应物是____(填化学式)；写出反应③的化学方程式：_________________________________。Br21234(4)G有多种芳香同分异构体，写出其中符合下列条件的所有物质的结构简式：_______________________________________________________。i.能与NaHCO3溶液反应ii.苯环上只有2种不同化学环境的氢原子、 、 、1234(5)以烃A、甲醛为基础原料制备1,2,3,4-丁四醇，写出能合成较多目标产物的较优合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________________(其他无机试剂任选)。HOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH1234解析 由题干合成路线图可知，A、C为烃，由B的结构简式和A到B的转化条件可推知A为HC≡CH，由E和B的结构简式及第(3)问信息可推知D的结构简式为 ，1234推知烃C为 ，由F的分子式结合E到F到G的反应条件可推知F的结构简式为 。2.(2021·东北三省三校高三第二次联合考试)黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路线如下：1234＋R1OH请回答下列问题：(1)B的化学名称是____________________，F→G的反应类型为________________________。1234氯乙酸(或2-氯乙酸)取代反应(或酯化反应)(2)H的官能团名称是___________，J的结构简式为_________________________。检验CH2==CHCOOC2H5中碳碳双键的试剂为_________________________________________。1234羰基、酯基酸性高锰酸钾溶液(或溴水、溴的CCl4溶液)(3)D→E的化学方程式为______________________________________________________________________。1234CH3OOCCH2COOCH3＋Br(CH2)5OH(CH3OOC)2CH(CH2)5OH＋HBr解析 CH3COOH和Cl2反应生成B，则B为CH2ClCOOH，由已知①可推测，C为HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和甲醇在浓硫酸加热的条件下反应生成D，根据反应条件推测，该反应为酯化反应，D的分子式为C5H8O4，则D的结构简式为 ，根据反应条件，F→G为酯化反应，F的分子式为C10H16O6，123412341234(4)已知Q是D的同分异构体，结构中含有HCOO—结构，且1 mol Q与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，则Q的结构有____种。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6∶1∶1的物质的结构简式为___________________。12345HCOOC(CH3)2COOH12341234其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6∶1∶1的物质的结构简式为HCOOC(CH3)2COOH。(5)已知K的一种同分异构体L的结构为 ，设计以L为原料合成 的路线________________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。123412343.(2021·江西省赣州市高三模拟)环酯M是有机合成重要的中间体，其合成路线如下：12341234回答下列问题：(1)B的名称为___________，反应①④的反应类型分别为____________、__________。(2)C中的含氧官能团名称是______。1,3-丁二烯加成反应氧化反应酯基1234(3)写出F→G反应的化学方程式：____________________________________________________。1234(4)已知C2H5ONa只提供碱性环境，则H的结构简式为_____________。1234(5)化合物D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；②分子中含有六元环。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶4∶4∶1∶1∶1的结构简式为____________________。512341234化合物D的同分异构体符合下列条件：①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；②分子中含有六元环，D的不饱和度是2，羧基的不饱和度是1，环的不饱和度是1，所以不含双键，如果取代基为—CH2COOH，有1种；1234如果取代基为—CH3、—COOH，有邻、间、对3种，两个取代基位于同一个碳原子上有1种，所以符合条件的同分异构体有5种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶4∶4∶1∶1∶1的结构简式为 。1234(6)设计以乙烯、乙醇和 为原料制备 的合成路线________________________________________________(无机试剂任选)。12344.(2021·河北省唐山市高三模拟)有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。1234②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。请回答：(1)E的结构简式为__________，F的名称为____________________。1234CH3OH邻羟基苯甲酸甲酯(2)C＋F→G的反应类型为__________；H中含氧官能团的名称为____________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是___________。1234取代反应羟基、酯基银氨溶液(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______________________________________________________________________。1234＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有_____种(不包括D本身)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为______________________________________________________________________(任写一种)。123411(或 、、 )由于题干信息②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化可知，D到F是羧基上发生酯化反应，结合G的结构简式可推知E为CH3OH，F的结构简式为 。1234解析 由题干合成路线图可知，结合A的分子式和G的结构简式可推知A为CH3CHO，由A到B的转化条件可知，B为CH3COOH，结合题干信息①可推知，C为CH3COCl，若有三个取代基，即两个羟基和一个醛基，两个酚羟基有邻、间、对三种，另一个醛基分别有2种、3种、1种，故一共有2＋3＋2＋3＋1＝11种，1234 由题干流程图可知，化合物D的分子式为C7H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，其结构若有两个取代基(有邻、间、对三种)，—OH和—COOH有2种(除去D本身)，—OH和—OOCH有3种；1234(6)苯甲酸苯酚酯( )是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线：__________________________________________________(无机试剂任选)。12341234
专题十二有机化学基础(选考) 专题强化练12345671.C( )的芳香化合物同分异构体中，能发生水解反应的有_____种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____________________。(一)限制条件同分异构体的书写6 ，共6种，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为 。1234567解析 C的结构简式是 ，其分子式是C8H8O2，其芳香化合物同分异构体中能够发生水解反应说明分子中含有酯基，可能结构有 、 、 、 、 、2.M是D( )的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有___种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性]①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；②氯原子和碳原子相连。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为________________。12345671212345673.满足以下条件的E( )的同分异构体M有______种(不考虑立体异构)。a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.能发生银镜反应c.能与Br2/CCl4发生加成反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2的有机物的结构简式为_____________________。123456716解析 满足以下条件的E的同分异构体M，a.能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；b.能发生银镜反应，含有醛基；c.能与Br2/CCl4发生加成反应，含有碳碳双键；12345671234567若有三个侧链，分别为羟基、乙烯基、醛基，可按如下思路分析：12345674.写出同时满足下列条件的A( )的同分异构体的结构简式：_________________。①芳香化合物；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应。1234567解析 ①芳香化合物，说明含有苯环；②核磁共振氢谱显示有3组峰，吸收强度之比为1∶2∶2；③能发生银镜反应，说明含有醛基，故符合条件的为 。5.满足下列条件的B( )的同分异构体有____种，①分子中含一个六元环；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为___________。123456791234567解析 B的分子式为C11H10N2，其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能含有N原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1，其氢原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2，说明含有两个所处环境相同的甲基，且六元环一定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3种环境氢原子；当取代基有两个时，由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意；取代基更多的情况也不可能)，所以符合条件的有 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为 。1234567当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，则苯环上至少有2种环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意，6.J为A( )的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，J能发生银镜反应。J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为____________________________(有几种，写几种)。1234567、1234567解析 J为A的同分异构体，J能与氯化铁溶液发生显色反应，可知含有酚羟基，J能发生银镜反应，可知含有醛基，再由J的苯环上含有4个取代基的同分异构体中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，可知苯环上4个取代基的结构应该对称，根据碳原子数可知苯环上4个取代基含有两个甲基、一个酚羟基和一个醛基，则结构简式为 、 。7.符合下列条件的J( )的同分异构体结构简式为________________________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为18∶1∶1。1234567(二)有机合成路线的设计1234651.研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如右：123465② 和苯酚相似，具有酸性设计以 (对羟基苄基氯)、CH3CH2OH为主要原料制备 的合成路线(无机试剂任选，合成路线流程图示例如题)。答案 1234652.化合物A是合成雌酮激素的中间体，科学家们采用下列合成路线来制备：123465已知：CH3COOH CH3COCl123465设计由1,2-二溴乙烷合成CH3COCOCH3的合成路线：______________________________________________(其他试剂任选)。3.磷酸氯喹可用于新型冠状病毒肺炎的治疗，磷酸氯喹可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图：已知：①当苯环有RCOO—、烃基、—X(X表示卤素原子)时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位，原有基团为—COOH、—NO2时，新导入的基团进入原有基团的间位；123465②苯酚、苯胺( )易氧化。设计以 为原料制备 的合成路线____________________________________________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。1234654.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如图：123465已知：R—OH＋KHS R—SH＋KOH，参考题干信息，写出以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂自选，合成路线流程图示例见本题题干)。__________________________________________________1234655.有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病，其合成路线如图所示：123465已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷( )，参照题干的合成路线流程图，写出以邻甲基苯酚( )和乙醇为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任选)。______________________________________1234656.物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如右(部分条件省略)：123465已知：RX RCNRCOOH设计以乙醇为主要原料制备C2H5COCl的合成路线(无机试剂任选)。12346512341.(2021·齐齐哈尔市高三模拟)有机物H是锂离子电池中的重要物质，以烃A、C为基础原料合成H的路线图如下：(三)有机合成与推断1234回答下列问题：(1)反应①是加成反应，则A的结构简式为__________，F的结构简式为______________。HC≡CH(2)G中官能团名称是___________；⑥的反应类型是____________。加成反应羟基、醚键1234(3)反应③的另一种产物是HBr，则反应②中另一种反应物是____(填化学式)；写出反应③的化学方程式：_________________________________。Br21234(4)G有多种芳香同分异构体，写出其中符合下列条件的所有物质的结构简式：_______________________________________________________。i.能与NaHCO3溶液反应ii.苯环上只有2种不同化学环境的氢原子、 、 、1234(5)以烃A、甲醛为基础原料制备1,2,3,4-丁四醇，写出能合成较多目标产物的较优合成路线：_______________________________________________________________________________________________________________________________(其他无机试剂任选)。HOCH2C≡CCH2OHHOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CHBrCHBrCH2OH1234解析 由题干合成路线图可知，A、C为烃，由B的结构简式和A到B的转化条件可推知A为HC≡CH，由E和B的结构简式及第(3)问信息可推知D的结构简式为 ，1234推知烃C为 ，由F的分子式结合E到F到G的反应条件可推知F的结构简式为 。2.(2021·东北三省三校高三第二次联合考试)黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物K的路线如下：1234＋R1OH请回答下列问题：(1)B的化学名称是____________________，F→G的反应类型为________________________。1234氯乙酸(或2-氯乙酸)取代反应(或酯化反应)(2)H的官能团名称是___________，J的结构简式为_________________________。检验CH2==CHCOOC2H5中碳碳双键的试剂为_________________________________________。1234羰基、酯基酸性高锰酸钾溶液(或溴水、溴的CCl4溶液)(3)D→E的化学方程式为______________________________________________________________________。1234CH3OOCCH2COOCH3＋Br(CH2)5OH(CH3OOC)2CH(CH2)5OH＋HBr解析 CH3COOH和Cl2反应生成B，则B为CH2ClCOOH，由已知①可推测，C为HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和甲醇在浓硫酸加热的条件下反应生成D，根据反应条件推测，该反应为酯化反应，D的分子式为C5H8O4，则D的结构简式为 ，根据反应条件，F→G为酯化反应，F的分子式为C10H16O6，123412341234(4)已知Q是D的同分异构体，结构中含有HCOO—结构，且1 mol Q与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，则Q的结构有____种。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6∶1∶1的物质的结构简式为___________________。12345HCOOC(CH3)2COOH12341234其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为6∶1∶1的物质的结构简式为HCOOC(CH3)2COOH。(5)已知K的一种同分异构体L的结构为 ，设计以L为原料合成 的路线________________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。123412343.(2021·江西省赣州市高三模拟)环酯M是有机合成重要的中间体，其合成路线如下：12341234回答下列问题：(1)B的名称为___________，反应①④的反应类型分别为____________、__________。(2)C中的含氧官能团名称是______。1,3-丁二烯加成反应氧化反应酯基1234(3)写出F→G反应的化学方程式：____________________________________________________。1234(4)已知C2H5ONa只提供碱性环境，则H的结构简式为_____________。1234(5)化合物D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体共有_____种(不考虑立体异构)。①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体；②分子中含有六元环。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶4∶4∶1∶1∶1的结构简式为____________________。512341234化合物D的同分异构体符合下列条件：①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有羧基；②分子中含有六元环，D的不饱和度是2，羧基的不饱和度是1，环的不饱和度是1，所以不含双键，如果取代基为—CH2COOH，有1种；1234如果取代基为—CH3、—COOH，有邻、间、对3种，两个取代基位于同一个碳原子上有1种，所以符合条件的同分异构体有5种；其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶4∶4∶1∶1∶1的结构简式为 。1234(6)设计以乙烯、乙醇和 为原料制备 的合成路线________________________________________________(无机试剂任选)。12344.(2021·河北省唐山市高三模拟)有机化合物H可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。1234②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。请回答：(1)E的结构简式为__________，F的名称为____________________。1234CH3OH邻羟基苯甲酸甲酯(2)C＋F→G的反应类型为__________；H中含氧官能团的名称为____________。(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是___________。1234取代反应羟基、酯基银氨溶液(4)写出G与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：______________________________________________________________________。1234＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O(5)化合物D的同分异构体有多种，其中能与FeCl3溶液发生显色反应的结构有_____种(不包括D本身)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为______________________________________________________________________(任写一种)。123411(或 、、 )由于题干信息②酚羟基一般不易直接与羧酸酯化可知，D到F是羧基上发生酯化反应，结合G的结构简式可推知E为CH3OH，F的结构简式为 。1234解析 由题干合成路线图可知，结合A的分子式和G的结构简式可推知A为CH3CHO，由A到B的转化条件可知，B为CH3COOH，结合题干信息①可推知，C为CH3COCl，若有三个取代基，即两个羟基和一个醛基，两个酚羟基有邻、间、对三种，另一个醛基分别有2种、3种、1种，故一共有2＋3＋2＋3＋1＝11种，1234 由题干流程图可知，化合物D的分子式为C7H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，其结构若有两个取代基(有邻、间、对三种)，—OH和—COOH有2种(除去D本身)，—OH和—OOCH有3种；1234(6)苯甲酸苯酚酯( )是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线：__________________________________________________(无机试剂任选)。12341234
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